H

OH

OH

8.9Ethandiol
MehrwertigeAlkohole

Meh rwertig e Alkohole

(Glycol)
H
H

OH

OH

C OH
H
H
H C OH
Propantriol
H(Glycerin)
C OH
H
Ethandiol
H
(Glycol)
C OH

C OH
H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
Pentanpentol
Propantriol
(Xylit)
(Glycerin)
H

H
H
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
C OH
H
H
Pentanpentol
Hexanhexol
(Xylit)
(Sorbit))
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
B1 Strukturformeln
H C OH
einiger mehrwertiger
Alkohole
H C OH
H

OH

OH

OH

OH

H
Hexanhexol
(Sorbit))

116

B2 Viele Insekten benutzen mehrwertige Alkohole

wie Glycerin als Frostschutzmittel

B3 Enteisung eines Flugzeugs

Es gibt auch Alkohole mit zwei oder mehr

Hydroxylgruppen in ihren Moleklen [B1].
Prinzipiell kann jedes Kohlenstoffatom eines
Molekls mit einer OH-Gruppe verbunden sein.
Molekle mit mehr als einer OH-Gruppe
an einem C-Atom sind meist nicht bestndig
(Erlenmeyerregel). Bei zwei OH-Gruppen im
Molekl spricht man von Diolen, bei drei
OH-Gruppen von Triolen und allgemein von
Polyolen.

Wasserstoffbrckenbindungen zwischen
Glycol- und Wassermoleklen und die hohe
Viskositt die Bildung von Eiskristallen strt.
Ethandiol-Wasser-Gemische werden daher
zum Enteisen von Flugzeugen eingesetzt [B3]
sowie als Frostschutzmittel in Khlern von
Kraftfahrzeugen. Auerdem ist Glykol ein
wichtiger Grundstoff fr die Herstellung von
Kunststoffen.

Die strukturelle Besonderheit mehrerer

OH-Gruppen im Molekl fhrt dazu, dass
Polyole besondere Eigenschaften besitzen, die
verschiedene Anwendungsmglichkeiten
erschlieen. So sind viele Polyole meist
hochviskos (zhflssig) bis fest, s schmeckend, hygroskopisch (feuchtigkeitsanziehend)
und besitzen Frostschutzeigenschaften.

V1

Gib jeweils gleich groe Portionen von

Propan-1-ol, Ethandiol und Propantriol
in Reagenzglser und vergleiche die Viskositten durch Schtteln.

V2

Stelle jeweils ein Reagenzglas mit Wasser

bzw. einem Wasser-Ethandiol-Gemisch in
eine Eis-Kochsalz-Mischung und beobachte.

A1

Deute: a)Hexan-1-ol ist eine Flssigkeit,

Hexanhexol dagegen ein Feststoff.
b) Octan-1-ol und Ethandiol besitzen etwa
gleiche Siedetemperaturen.

A2

Paraffinl und Propantriol sind beide farblose, viskose Flssigkeiten. Durch welchen
einfachen Versuch knnen sie unterschieden werden?

A3

Zeichne die Strukturformel von Pentanpentol.

Ethandiol ist eine dickflssige, giftige, s

schmeckende Flssigkeit, die auch Glykol (von
griech. glykys, s) genannt wird. Aufgrund
der zwei OH-Gruppen im Molekl [B1]
herrschen relativ starke zwischenmolekulare
Krfte (Wasserstoffbrcken). Diese verleihen
dem Ethandiol im Vergleich zu Ethanol eine
deutlich hhere Siedetemperatur (hsd=198 C)
und Viskositt [V1]. Wssrige Ethandiollsungen besitzen tiefe Erstarrungstemperaturen [V2] da die Ausbildung von starken

Organische Chemie

B4 Stempelfarben enthalten Glycerin

B6 Beeren der Eberesche (Sorbus aucuparia)

enthalten Sorbit

Propantriol (Glycerin) ist ein Molekl mit drei

OH-Gruppen [B1]. Da es mehr Mglichkeiten
zur Ausbildung von Wasserstoffbrcken gibt,
ist die Viskositt von Propantriol im Vergleich
zum Ethandiol nochmals grer. Auch seine
Siedetemperatur liegt hher (hsd=290 C).
Aufgrund der drei OH-Gruppen sind Propantriolmolekle auch stark hydrophil. Daher ist
Glycerin in Wasser unbegrenzt lslich, in
Benzin dagegen unlslich. Im Gegensatz zu
Glykol ist es ungiftig, besitzt jedoch wie dieses
einen sen Geschmack, woher auch die
Bezeichnung Glycerin rhrt. Wegen seiner
hygroskopischen Wirkung (durch Ausbildung
von Wasserstoffbrcken zu Wassermoleklen)
wird es z.B. zum Feuchthalten von Cremes
[B5], Zahnpasten, Druck- und Stempelfarben
[B6] sowie in Schuhcreme und Tabak verwendet.

Hexanhexol (Sorbit), ein Alkohol mit sechs

OH-Gruppen im Molekl, ist ein weier, s
schmeckender Feststoff. Er kommt in der
Natur z. B. in pfeln, Birnen, Kirschen und
Beeren der Eberesche [B6] vor. Auch hier ist
der se Geschmack auf die vielen OH-Gruppen im Molekl zurckzufhren. Wegen dieser
OH-Gruppen ist Sorbit wasser-, aber nicht
benzinlslich und, wie Glycerin, hygroskopisch.
Es wird ebenfalls als Feucht- und Weichhaltemittel fr Back- und Swaren eingesetzt [B7].
Sorbit findet auch als Zuckeraustauschstoff fr
Diabetikerswaren und in zuckerfreien
Kaugummis Verwendung. Es besitzt zwar nur
die halbe Skraft von Zucker, wirkt allerdings
nicht wie dieser kariesfrdernd. hnliche
Eigenschaften bei etwa gleicher Skraft wie
Zucker besitzt Pentanpentol (Xylit).

B5 Glycerin findet man in Cremes

B7 Sorbit ist in Backwaren enthalten

Alkohole

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