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7 Alkohole und alkoholische Getränke:


Herstellung, Eigenschaften
und Zusammensetzung

7.1 Chemische und physikalische Eigenschaften 


von Alkoholen – 55
(Claus Franzke) Unter Alkohol wird im Allgemeinen nur der Ethylalkohol
7.1.1 Allgemeines – 55 (Ethanol) verstanden. Alkohole im weiteren Sinne sind be-
7.1.2 Ethanol – 57 stimmte organische Verbindungen, die eine oder mehrere
7.1.3 Methanol – 58 Hydroxylgruppen (HO-Gruppen) im Molekül enthalten.
7.1.4 Höhere Alkohole – 59 Bei der Herstellung der alkoholischen Getränke (Bier,
Wein, Spirituosen) wird aus kohlenhydrathaltigem Mate-
Zusammenfassung – 61
rial durch eine von Hefen ausgelöste Gärung bewusst
7.2 Herstellung von reinen Alkoholen – 61 Ethanol in relativ großen Mengen produziert. Dabei ent-
(Claus Franzke) stehen aber als Nebenprodukte auch zahlreiche andere
7.2.1 Ethanol – 61 Alkohole und nichtalkoholische Substanzen, die hinsicht-
7.2.2 Methanol – 64 lich ihrer Wirkung auf den Menschen bei der Beurteilung
7.2.3 Höhere Alkohole – 64 mit berücksichtigt werden müssen. Ethanol selbst stellt
eine nicht unerhebliche Energiequelle dar.
Zusammenfassung – 65

7.3 Inhaltsstoffe des Bieres, dargestellt am Beispiel


des Pilsener Lagerbieres – 65
(Anton M. Piendl)
7.3.1 Konventionelle Eigenschaften des Pilsener 7.1 Chemische und physikalische
Lagerbieres – 65 Eigenschaften von Alkoholen
7.3.2 Inhaltsstoffe des Pilsener Lagerbieres – 65
Claus Franzke
Zusammenfassung – 69

7.4 Inhaltsstoffe des Weines – 70


(Adolf Rapp) 7.1.1 Allgemeines
7.4.1 Aromastoffzusammensetzung von Traubenmost
und Wein – 71 Einteilung der Alkohole
7.4.2 Analytische Sortencharakterisierung – 78 Alle Alkohole lassen sich formal von den Kohlenwasser-
7.4.3 Analytische Ermittlung von unerwünschten stoffen (CxHy) ableiten (Formel 1), in denen Wasserstoffa-
Aromanoten – 80 tome (H) durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen
(HO-Gruppen) substituiert sind (CxHyOHz).
Zusammenfassung – 83

7.5 Inhaltsstoffe von Spirituosen – 83


(Claus Franzke)
7.5.1 Allgemeines – 83 (1)
7.5.2 Trinkbranntweine – 83
7.5.3 Liköre – 85

Zusammenfassung – 85
Man unterscheidet nach der Anzahl der HO-Gruppen
Literatur – 86 zwischen einwertigen Alkoholen, die nur eine HO-Gruppe
enthalten, und den mehrwertigen Alkoholen (Polyalko-
hole), die nach Anzahl der HO-Gruppen als Diole (2 HO-
Gruppen), Triole (3 HO-Gruppen), Tetraole (4 HO-Grup-
56 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

pen) usw. als zweiwertige, dreiwertige, vierwertige usw.


Alkohole bezeichnet werden (Formel 2). ⊡ Tabelle 7.1. Akute Toxizität von einwertigen Alkoholen, die
in alkoholischen Getränken vorkommen

II Name des Alkohols LD (Ratte, oral) (mg/kg)


Methanol 5628
Ethanol 7060
Propan-1-ol 1870
Butan-1-ol 790
Hexan-1-ol 720
(2) Propan-2-ol 5045
Butan-2-ol 6480
3-Methylpropan-1-ol 2460
2-Methylpropan-2-ol 3500

(3)
Niedermolekulare Alkohole (1–3 C-Atome) sind leicht
Ferner kann man bei den Alkoholen noch unterscheiden bewegliche Flüssigkeiten, die sich gut mit Wasser mischen
zwischen aliphatischen, benzoiden (aromatischen), hete- und einen typischen stechenden Geruch haben. Die Ge-
rozyklischen, gesättigten und ungesättigten Vertretern. Ist ruchsschwellenwerte liegen z. B. für Methanol bei 5,3 mg/
die HO-Gruppe aber unmittelbar an einen benzoiden m3, für Ethanol bei 19 mg/m3 und für Propan-2-ol bei
Kern gebunden, liegt kein Alkohol vor, sondern ein Phenol 7,5 mg/m3.
(Formel 3). Bei Alkoholen mit 4–11 C-Atomen überwiegt bereits
Die einwertigen Alkohole werden in primäre, sekun- der hydrophobe (Wasser abweisende) Charakter des Koh-
däre und tertiäre Alkohole eingeteilt, je nachdem wie viel lenwasserstoffrestes, und die Wasserlöslichkeit nimmt ab.
C-C-Bindungen von dem die HO-Gruppe tragenden C- Diese Alkohole haben eine ölige Konsistenz. Die Alkohole
Atom ausgehen. Die charakteristischen Strukturmerkma- mit 12 und mehr C-Atomen sind bei Zimmertemperatur
le für einwertige Alkohole zeigt Formel 4. Bei den Alkoho- wachsähnlich fest, mit Wasser nicht mischbar und ge-
len kann man auch noch nach der Länge (Anzahl der C- ruchlos.
Atome) der Hauptkohlenstoffkette unterscheiden Mehrwertige Alkohole (Polyalkohole) lösen sich leicht
zwischen Propanolen (3 C-Atome), Butanolen (4 C-Ato- in Wasser auf und schmecken in der Regel süß, wie z. B.
me), Pentanolen (5 C-Atome) usw., wobei die möglichen Ethylenglycol ( s. Formel 2), Glycerol ( s. Formel 2) und
C-Atome von Seitenketten nicht mitgezählt werden. Glucitol (Formel 5). Letzteres wurde früher meist als Sor-
bit bzw. Sorbitol bezeichnet.
R1—CH2—OH z.B. CH3—OH Methanol

R2 H3 C
|
R2—CH—OH z.B. H——OH Propan-2-ol =
Isopropanol
H3C
R2 CH3
| |
R2—C—OH z.B. H3C—|—OH Methyl-propan-2-ol =
| | tert. Butanol (5)
R2 CH3
Alkoholinduzierte Effekte können nach inhalativer und
R1 - Wasserstoff oder Alkylreste (z.B. Methyl-, Ethyl-…)
oraler, weniger ausgeprägt nach dermaler Aufnahme ein-
R2 - Alkylreste (z.B. Methyl-, Ethyl-…) (4)
treten. Die Alkohole weisen in Abhängigkeit von Konsti-
tution und Anzahl der C-Atome eine recht unterschiedliche
Eigenschaften der Alkohole Toxizität auf (⊡ Tabelle 7.1).
Die einwertigen Alkohole können als Monoalkylderivate
des Wassers aufgefasst werden. Sie zeigen daher hin- Chemische Reaktionen der Alkohole
sichtlich ihrer Struktur sowie ihrer physikalischen und
! Die wichtigsten Reaktionen der Alkohole sind die
chemischen Eigenschaften noch gewisse Analogien
Veresterung mit Carbonsäuren und die Oxidation.
zum Wasser. So liegt das Dipolmoment von Wasser bei
1,8 D (Debye) und das der Alkohole mit 1–4 C-Atomen Bei der Reaktion von Carbonsäuren mit primären Al-
etwa bei 1,7 D. koholen (Veresterung) entstehen Carbonsäureester (For-
7.1 · Chemische und physikalische Eigenschaften von Alkoholen
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mel 6), die einen charakteristischen (meist angenehmen) R1— OH + HO— R2 ———▶ R1— O— R2 + H2O
Geruch aufweisen, überwiegend flüssig sind und sich mit
Alkohol Alkohol Ether Wasser
Wasser nicht mehr mischen.
(10)
R1— COOH + R2— OH ———▶ R1— COOR2 + H2O
Der bekannteste Ether ist der Diethylether, der meist ein-
Carbonsäure Alkohol Ester Wasser
fach nur als Ether bezeichnet wird. Er entsteht auch als
(6)
Nebenprodukt bei der Synthese von Ethanol aus Ethen
Derartige Carbonsäureester sind die typischen Aroma- ( s. Abschn. »Chemosynthese von Ethanol«).
stoffe von Früchten. Sie sind aber auch am Aroma und
Geschmack von alkoholischen Getränken beteiligt.
Bei der chemischen Oxidation primärer Alkohole ent- 7.1.2 Ethanol
stehen Aldehyde bzw. Carbonsäuren (Formel 7).
Ethanol (Ethylalkohol) wird im Allgemeinen einfach nur
1 H
R— CH2OH + 3 O2 ———▶ R— C + H2O als Alkohol bezeichnet – was aber im streng chemischen
2 O
Sinne nicht ausreichend korrekt ist (s. o.). Auch Namen
Alkohol Sauerstoff Aldehyd Wasser
wie Alcohol aethylicus, Sprit, Spiritus und Weingeist sind
H 1 OH dafür mitunter gebräuchlich. Im Branntweinmonopol-
R— C + 3 O2 ———▶ R— C
O 2 O gesetz wurde Jahrzehnte hinweg synonym die Bezeich-
Aldehyd Sauerstoff Carbonsäure (7) nung Branntwein verwendet.
Ethanol ist ein einwertiger gesättigter aliphatischer
Bei der chemischen Oxidation sekundärer Alkohole erhält Alkohol mit folgender Formel (11):
man Ketone (Formel 8).
R1 R1
1 (CH3CH2OH) (11)
CHOH + 3 O2 ———▶ C O + H2O
R2 2 R2
Sekundärer Sauerstoff Keton Wasser
Alkohol
(8) Es handelt sich bei diesem Alkohol um eine farblose, was-
serklare und leicht bewegliche Flüssigkeit, die angenehm
Tertiäre Alkohole werden in neutralem und alkalischem riecht und brennend schmeckt. Ethanol verbrennt mit
Milieu chemisch-oxidativ nicht verändert, im sauren be- bläulicher Flamme zu Kohlendioxid und Wasser gemäß
obachtet man einen oxidativen Abbau des Kohlenstoffge- folgender (Formel 12) Reaktionsgleichung:
rüstes unter Bildung von Ketonen und Carbonsäuren.
Näheres über die biologische Oxidation von Alkohol C2H5OH + 3O2 ————▶ 2 CO2 + 3 H 2O
 s. Kap. 8. Ethanol Sauerstoff Kohlendioxid Wasser (12)
Bei der Reaktion von Alkoholen mit Aldehyden ent-
stehen zunächst Halbazetale, die zu Azetalen weiter um- Dabei ergibt 1 g Ethanol etwa 30 kJ (7,1 kcal).
gesetzt werden (Formel 9). Am bekanntesten ist das Di-
ethylazetal des Azetaldehyds, das einen angenehmen
Geruch hat. Azetale sind als wesentliche Aromastoffe in Physikalische Kenndaten von reinem Ethanol
Spirituosen enthalten. Fp (Fließpunkt) –114,4 °C
Kp(Kochpunkt) 78,39 °C
H OR2
Dichte bei 20 °C 0,7892
R1—C O + R2—OH ———▶ R1—CH
Flammpunkt 16 °C (Ethanol 95%mas)
OH 21 °C (Ethanol 70%mas)
Aldehyd Alkohol Halbazetal Dampfdruck 59 hPa/20 °C
(9) Rel. Molmasse 46
OR2 OR2
R1—CH + R2—OH ———▶ R1—CH + H2O
OH OR2
Alkoholdämpfe sind nicht nur brennbar, sondern im Ge-
Halbazetal Alkohol Azetal Wasser misch mit Luft innerhalb bestimmter Grenzen explosiv
( s. Übersicht oben). Die untere Grenze liegt bei 60 g und
Reagieren zwei Moleküle Alkohol unter Wasseraustritt die obere Grenze bei 370 g/m3. Mit Wasser, anderen Alko-
(Dehydratisierung z. B. mit Schwefelsäure) miteinander, holen, Ether, Benzin, Benzen, Chloroform und weiteren
erhält man einen Ether (Formel 10). chlorierten Kohlenwasserstoffen ist reines Ethanol in je-
58 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

⊡ Tabelle 7.2. Beziehungen zwischen Dichte und Ethanol- ⊡ Tabelle 7.3. Gefriertemperaturen von Ethanol-Wasser-
gehalt bei Ethanol-Wasser-Mischungen Mischungen

Dichtea
II %vol Ethanol Ethanol (%vol) Temperatur °C
0,998 1 0 0,0
0,986 10 10 –3,0
0,976 20 15 –5,1
0,965 30 20 –7,6
0,952 40 30 –15,3
0,934 50 40 –24,0
0,917 60 50 –31,4
0,890 70 100 –114,4
0,850 85
0,789 100
a
Werte gerundet.

7.1.3 Methanol

dem Verhältnis mischbar. Beim Vermengen mit Wasser Methanol (Methylalkohol) – früher auch als Holzgeist
tritt unter Erwärmen eine geringe Volumenkontraktion oder Carbinol bezeichnet – ist das erste Glied der homo-
ein. Wenn man z. B. 50 Volumenteile reines Ethanol mit logen Reihe der einwertigen gesättigten aliphatischen
50 Volumenanteilen Wasser vermischt, erhält man nicht Alkohole (Formel 13).
100, sondern nur 96,4 Volumenteile.
H
Im Handel wird der Ethanolgehalt bei alkoholischen
Getränken auch nicht in Masseprozent (%mas), sondern H—C—OH (CH3OH) (13)
in Volumenprozent (%vol) angegeben. H
Aufgrund der guten Mischbarkeit von Ethanol mit
Wasser und den recht unterschiedlichen Dichten der Methanol ist – ähnlich wie Ethanol – eine farblose, wasser-
beiden Flüssigkeiten lassen sich bei Mischungen dieser klare und leicht bewegliche Flüssigkeit, die angenehm
beiden aus der Dichte der Ethanolgehalt ablesen (⊡ Ta- riecht und brennend schmeckt. Diese Tatsache hat in der
belle 7.2). Praxis schon häufig zu folgeschweren Verwechslungen
In der Natur kommt Ethanol in geringen Konzentra- geführt. Methanol ist stark toxisch. Es wird im mensch-
tionen verhältnismäßig häufig vor, wobei es wohl meist lichen Körper oxidativ abgebaut, wobei Formaldehyd
durch Gärung entstanden sein dürfte. Ethanol bildet (HCOH) und Ameisensäure (HCOOH) entstehen. Die
sich immer dann leicht, wenn die ubiquitären Hefen güns- Ameisensäure kann weiter zu Kohlendioxid metabolisiert
tige Lebensbedingungen vorfinden (Feuchtigkeit, vergär- werden. Die toxische Wirkung ist wohl einmal auf den
bare Kohlenhydrate). Außerdem ist Ethanol in vielen Formaldehyd zurückzuführen, der bestimmte Stoffwech-
Estern enthalten, die insbesondere in Pflanzen angetrof- selvorgänge blockiert, was zu Sehstörungen und in
fen werden. schweren Fällen zu Erblindung führt. Die Ameisensäure
Das Ethanol, das wir als Genussmittel in Form wirkt toxisch durch Azidose. Allgemein gilt, dass bereits
von Bier, Wein und Spirituosen konsumieren, wird bio- etwa 10 ml Methanol eine Erblindung verursachen und
technologisch (gärungstechnisch) aus Material pflanzli- Mengen ab etwa 20 ml tödlich sein können. Für Ethanol
chen Ursprungs gewonnen und muss sog. »Agraralkohol« liegt die tödliche Dosis um mehr als das Zehnfache
sein. höher.
Ethanol, das in der Technik als Lösungs-, Verdün-
nungs- oder Extraktionsmittel, als Motorentreibstoff, zur
Desinfektion bzw. als Ausgangsprodukt für die Herstel- Physikalische Kenndaten von reinem Methanol
lung von Farbstoffen, Riechstoffen, Pharmazeutika und Fp (Fließpunkt) –97,5 °C
einer Vielzahl anderer Erzeugnisse dient, wird überwie- Kp (Kochpunkt) 64,5 °C
gend chemosynthetisch gewonnen. Ethanol ist auch ein Dichte bei 20 °C 0,79609
gutes Gefrierschutzmittel (⊡ Tabelle 7.3). Flammpunkt 6,5 °C
Dampfdruck 128 hPa/20 °C
Rel. Molmasse 32
7.1 · Chemische und physikalische Eigenschaften von Alkoholen
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Die Mischbarkeit mit Wasser und anderen Flüssigkeiten und die Aminogruppe der Aminosäure durch eine HO-
ist etwa wie bei Ethanol ( s. Kap. 7.1.2). Methanol ist in Gruppe ersetzt wird (Formel 14) und anderseits auch aus
der Pflanzenwelt recht verbreitet. Es kommt aber meist Kohlenhydraten nach komplizierten Mechanismen.
in geringen Mengen – überwiegend in Form von Estern
und Ethern – vor. Größere Mengen solcher Ether sind z. B.
im Lignin des Holzes. In den Pektinen der verschiedenen
Pflanzen liegen entsprechende Ester vor.
Bestimmte Enzyme (Pektinesterasen) können in Obst
und Gemüse aus den dort vorhandenen Pektinen das (14)
esterartig gebundene Methanol abspalten und freisetzen.
Die in Obst und Gemüse vorliegenden Mengen sind aber Hauptbestandteile der Fuselöle mit über 80% sind die
aus toxikologischer Sicht zu vernachlässigen. Obstsäfte folgenden höheren Alkohole:
enthalten etwa 0,005 bis 0,02% Methanol. ▬ 3-Methylbutan-1-ol, entsteht aus Isoleucin,
Bei der Herstellung von Obstbränden (Kirschwasser, ▬ 2-Methylbutan-1-ol, entsteht aus Leucin,
Slibowitz usw.) sowie von Tresterbranntweinen (Grappa) ▬ 2-Methylpropan-1-ol, entsteht aus Valin,
wird das Methanol aufgrund seines Kochpunktes ( s. ▬ Propan-1-ol, entsteht aus a-Aminobuttersäure.
Übersicht oben) im Destillat angereichert, sodass solche
Erzeugnisse ( s. Kap. 7.5.2) erheblich mehr Methanol (0,1 Charakteristisch für die Fuselalkohole ist, dass sie alle
bis 0,7%) enthalten als die entsprechenden Obstsäfte. höhere Siedepunkte (82,4 bis 157,5C°; ⊡ Tabelle 7.5) haben
In der Technik wird Methanol – ähnlich wie Ethanol als Methanol und Ethanol. Durch sehr wirksame Destilla-
– vielfach verwendet ( s. Kap. 7.1.2), speziell zur Herstel- tions- bzw. Rektifizierungsanlagen ist es daher auch mög-
lung von Formaldehyd und als Methylierungsmittel sowie lich, den Fuselalkoholanteil in den entsprechenden Destil-
als Vergällungsmittel für Ethanol. laten (z. B. bei Wodka) gering zu halten. Die Formeln für
die wichtigsten Fuselalkohole sind nachstehend aufge-
führt (Formel 15).
7.1.4 Höhere Alkohole
Propan-1-ol CH3—CH2—CH2—OH

Unter dem Begriff »höhere Alkohole« versteht man – wenn OH


er im Zusammenhang mit alkoholhaltigen Getränken ge- Propan-2-ol CH3—CH—CH3
braucht wird – eingeschränkt nur alle einwertigen Alko-
hole ab 3 bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die häufig verein-
Butan-1-ol CH3—CH2—CH2—CH2—OH
facht auch als »Fuselalkohole« bezeichnet werden.
Der Begriff »höhere Alkohole« gilt aber generell auch CH3
für die Alkohole, die mehr als 6 Kohlenstoffatome besit- 2-Methylpropan-1-ol CH3—CH—CH2—OH
zen. Die Alkohole von 8 bis zu 20 Kohlenstoffatomen hei-
OH
ßen Fettalkohole, weil sie durch Reduktion der entspre-
chenden Fettsäuren erhältlich sind. Sie sind u. a.Ausgangs- Butan-2-ol CH3—CH2—CH2—CH3
stoffe für die Herstellung von Waschmitteln und Tensiden.
Pentan-1-ol CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
Alkohole mit über 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet man
als Wachsalkohole, weil sie Bestandteil der natürlichen CH3
Wachse sind (⊡ Tabelle 7.4). 2-Methylbutan-1-ol CH3—CH2—CH—CH2—OH
Unter Fuselöl versteht man das Gemisch jener Sub-
CH3
stanzen, die schon lange als Begleitstoffe der alkoholi-
schen Gärung bekannt sind. Es sind dies überwiegend 3-Methylbutan-1-ol CH3—CH—CH2—CH2—OH
verschiedene höhere Alkohole (insbesondere Butanole OH
und Propanole), die zu Recht als Fuselalkohole bezeichnet
Pentan-2-ol CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
werden. Zusätzlich sind im Fuselöl aber auch Ester,Azetale,
Aldehyde, Säuren usw. vorhanden. Hexan-1-ol CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
Für die Verträglichkeit von alkoholischen Getränken (15)
spielen die Fuselöle eine entscheidende Rolle. Die ver-
schiedenen Fuselalkohole entstehen in Abhängigkeit Bei einer einfachen Destillation einer alkoholischen Mai-
vom Gärsubstrat, den Gärzusatzstoffen usw. bei der alko- sche reichern sich im sog. Vorlauf Methanol und im Nach-
holischen Gärung einerseits aus den dort vorhandenen lauf die bei der Destillation mitgerissenen Fuselalkohole
Eiweißstoffen, indem – vereinfacht ausgedrückt – aus den an, soweit sie nicht im Destillationsrückstand verbleiben.
Aminosäuren des Eiweißes Kohlendioxid abgespalten Analog verhalten sich auch die anderen Gärungsneben-
60 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

⊡ Tabelle 7.4. Kenndaten von normalen gesättigten einwertigen Alkoholen (Alkan-1-ole)

System. Name Trivialname Summenformel Rel. Molmasse (MG) Fp in °C


II Methanol Methylalkohol CH4O 32,04 –97,5
Ethanol Ethylalkohol C2H6O 46,07 –114,4
Propan-1-ol Propylalkohol C3H8O 60,09 –126,2
Butan-1-ol Butylalkohol C4H10O 74,12 –79,9
Pentan-1-ol Amylalkohol C5H12O 88,15 –78,8
Hexan-1-ol Capronylalkohol C6H14O 102,18 –51,6
Heptan-1-ol Önanthalkohol C7H16O 116,20 –35
Octan-1-ol Caprylalkohol C8H18O 130,23 –16,3
Nonan-1-ol Pelargonylalkohol C9H20O 144,26 –5,0
Decan-1-ol Caprinylalkohol C10H22O 158,29 7,0
Undecan-1-ol Undecylalkohol C11H24O 172,31 16,3
Dodecan-1-ol Laurylalkohol C12H26O 186,34 23,8
Tridecan-1-ol Tridecylalkohol C13H28O 200,37 30,0
Tetradecan-1-ol Myristylalkohol C14H30O 214,39 38,0
Pentadecan-1-ol Pentadecylalkohol C15H32O 228,42 44,0
Hexadecan-1-ol Palmitylalkohol C16H34O 242,45 49,3
Heptadecan-1-ol Margarylalkohol C17H36O 256,48 54,0
Octadecan-1-ol Stearylalkohol C18H38O 270,50 59,0
Nonadecan-1-ol Nonadecylalkohol C19H40O 284,53 62
Eicosan-1-ol Arachidylalkohol C20H42O 298,56 65,5
Heneicosan-1-ol Heneicosylalkohol C21H44O 312,58 69,5
Docosan-1-ol Behenylalkohol C22H46O 326,61 73,5
Tricosan-1-ol Tricosylalkohol C23H48O 340,64 74,0
Tetracosan-1-ol Lignocerylalkohol C24H50O 354,66 77,5
Pentacosan-1-ol Pentacosylalkohol C25H52O 368,69 78
Hexacosan-1-ol Cerylalkohol C26H54O 382,72 81
Heptacosan-1-ol Heptacosylalkohol C27H56O 396,75 81,5
Octacosan-1-ol Octacosylalkohol C28H58O 410,77 84
Nonacosan-1-ol Nonacosylalkohol C29H60O 424,80 85
Triacontan-1-ol Triacontanylalkohol C30H62O 438,83 86,8
Hentriacontan-1-ol Melissylalkohol C31H64O 452,85 87,0
Dotriacontan-1-ol Dotriacontanylalkohol C32H66O 466,87 88,9
Tetratriacontan-1-ol Tetratriacontanylalkohol C34H70O 494,91 94
Hexatriacontan-1-ol Hexatriacontanylalkohol C36H74O 522,95 96

⊡ Tabelle 7.5. Physikalische Eigenschaften der wichtigsten Alkohole

Bezeichnung nach IUPAC Trivialname Relative Molmasse Fp °C Kp °C

Propan-1-ol Propylalkohol 60 –126,2 97,2


Propan-2-ol Isopropylalkohol 60 –89,5 82,4
Butan-1-ol Butylalkohol 74 –79,9 118,0
2-Methylpropan-1-ol Isobutylalkohol 74 –108 108,1
Butan-2-ol sek. Butylalkohol 74 –114,7 99,5
Pentan-1-ol Amylalkohol 88 –78,8 138,2
2-Methylbutan-1-ol Gärungsamylalkohol 88 –70 128,9
3-Methylbutan-2-ol Isoamylalkohol 88 –117,2 132,0
Pentan-2-ol sek. Amylalkohol 88 – 119,9
Hexan-1-ol Capronylalkohol 102 –151,6 157,5
7.2 · Herstellung von reinen Alkoholen
61 7

⊡ Tabelle 7.6. Narkotisierende Wirkung von typischen die sog. Fuselalkohole von besonderem Interesse
Fuselalkoholen, bezogen auf Ethanol sind.
Alkohol Relative Wirkung  Die verschiedenen Nebenprodukte der alkoholi-
schen Gärung kommen in mehr oder minder großen
Ethanol 1 Mengen in alkoholischen Getränken vor. Sie
Propan-1-ol 4 müssen daher hinsichtlich ihrer Wirkung auf den
2-Methylbutan-1-ol 12
Menschen bei der Beurteilung mit berücksichtigt
Butan-1-ol 14
werden.
3-Methylbutan-1-ol 52
 Von den in alkoholischen Getränken vorhandenen
Alkoholen sind neben dem Ethanol und dem
Methanol nur noch die Fuselalkohole mit 3 bis
produkte wie Glycerol, Carbonsäuren, Ester, Aldehyde, 5 C-Atomen von Interesse.
Azetale usw.
Die Fuselalkohole beeinflussen in geringen Konzent-
rationen günstig das Aroma und den Geschmack von
alkoholischen Getränken. In hohen Konzentrationen ge- 7.2 Herstellung von reinen Alkoholen
nossen wirken sie jedoch schädigend auf die menschliche
Gesundheit. Sie werden im Allgemeinen schneller als Claus Franzke
Ethanol absorbiert, ihr Abbau ist verzögert, und ihre
Rauschwirkung ist höher. Aus diesem Grund sollte der
Fuselölgehalt bei Spirituosen auch nicht über 0,1% liegen. 7.2.1 Ethanol
Die »Katerwirkung« nach ausgiebigem Alkoholgenuss
ist insbesondere auf die Fuselalkohole zurückzuführen Grundsätzlich kann man Ethanol einerseits durch Destil-
(⊡ Tabelle 7.6). lation alkoholhaltiger Flüssigkeiten (Wein, Obstwein
Praktische Bedeutung in der Technik haben von den usw.) gewinnen oder durch Vergären entsprechender ver-
höheren Alkoholen insbesondere die Propanole erlangt: gärfähiger Substanzen (zucker- bzw. stärkehaltige Pro-
▬ Propan-1-ol (Propylalkohol) wird u. a. als Desinfek- dukte) unter Einsatz von Mikroorganismen (praktische
tionsmittel, Lösungsmittel, bei der Herstellung von Bedeutung haben bisher nur Hefen). Anderseits ist es
Kunststoffen und in Kosmetika verwendet. auch möglich, Ethanol durch eine reine Chemosynthese
▬ Propan-2-ol (Isopropylalkohol) dient als Lösungs-, herzustellen. Der für die Herstellung von Spirituosen ver-
Extraktions- und Konservierungsmittel und ist auch wendete Alkohol muss aber landwirtschaftlichen Ur-
Bestandteil von kosmetischen Erzeugnissen. sprungs (Agraralkohol) sein.
Nach der Verordnung (EWG) Nr. 1576/89 vom 29. Mai
1989 zur Festlegung der allgemeinen Regeln für die Be-
Zusammenfassung zu 7.1 griffsbestimmung, Bezeichnung und Aufmachung von
 Unter Alkohol wird im Allgemeinen immer nur der Spirituosen werden an einen zur Herstellung von Spiritu-
Ethylalkohol (Ethanol) verstanden. osen geeigneten Alkohol mit einem Mindestalkoholgehalt
 Alkohole im weiteren Sinne sind bestimmte organi- von 96%vol Höchstwerte an Nebenbestandteilen festge-
sche Verbindungen, die eine oder mehrere Hydro- setzt (⊡ Tabelle 7.7).
xylgruppen im Molekül enthalten und in der Natur In der Technik ist die Maßeinheit »lrA« gebräuchlich.
frei oder als Bestandteil von Estern bzw. als Ether Sie steht für »Liter reiner Alkohol«, als 100%iger gerech-
vorkommen. net. Der von der Bundesmonopolverwaltung für Brannt-
 Man kann die Alkohole nach der Zahl ihrer Hydro- wein zur Herstellung von Spirituosen abgegebene Neu-
xylgruppen, ihrer C-Atome oder aufgrund ihrer tralalkohol (Primasprit) muss noch höheren Reinheitsan-
Struktur unterteilen. forderungen genügen ( s. Tabelle 7.9 im Vergleich zu
 Der Alkohol in den alkoholischen Getränken ist Tabelle 7.7). Aus Ethen (Ethylen) bzw. Ethin (Azetylen)
immer durch einen Gärungsprozess entstanden. chemosynthetisch hergestellter Alkohol (siehe unten)
 Bei der alkoholischen Gärung bilden sich neben sowie sog. Sulfitsprit sind in Deutschland nicht für die
dem Ethanol in geringen Mengen auch noch Spirituosenherstellung erlaubt, wohl aber für technische
nichtalkoholische Nebenprodukte (Carbonsäuren, Zwecke.
Aldehyde, Azetale, Ester usw.) sowie zahlreiche
andere Alkohole, von denen der Methylalkohol und Gärungsethanol
▼ Die für die Gärungsindustrie planmäßig gezüchteten He-
fen werden als Kulturhefen (im Gegensatz zu den ubiqui-
62 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

Berücksichtigt man die Dichte von Ethanol (0,78924 g/


⊡ Tabelle 7.7. Höchstwerte an Nebenbestandteilen in Alko- ml), ergibt sich: 100 g Glukose liefern bei der vollständi-
hol (96,0%vol) gen Vergärung 64,8 ml Ethanol (=51,1 g). In der Praxis ist
diese 100%ige Ausbeute aber nicht zu erreichen. Man
II Nebenbestandteil g/hl r. A.
(Rein- rechnet bei der Ethanolherstellung aus natürlichem Mate-
alkohol) rial (z. B. aus Melasse, Getreide oder Kartoffeln) – bezogen
Gesamtsäure (ber. als 1,5 auf das vergärungsfähige Kohlenhydrat – mit einer
Essigsäure) 90%igen Ausbeute.
Ester (ber. als 1,3 Die Verluste bei der alkoholischen Gärung sind
Ethylazetat) darauf zurückzuführen, dass ein Teil des Rohstoffes nicht
Aldehyde (ber. als 0,5
Azetaldehyd)
aufgeschlossen oder nicht vergoren wird (bis 1%) bzw.
Höhere Alkohole (ber. als 0,5
zur Biomassebildung dient (bis 5%). Außerdem ver-
Isobutanol) dunstet etwas Ethanol (bis 1,5%) bei der Produktion,
Methanol – 50 und es bilden sich zahlreiche Gärungsnebenprodukte
Abdampfrückstand – 1,5 (bis 5%).
Flüchtige Stickstoff- (ber. als 0,1 Die Gärungsnebenprodukte verbleiben alle in der ver-
basen Stickstoff )
gorenen Maische, wenn keine anschließende Destillation
Furfural – nicht nach-
stattfindet (z. B. bei Bier und Wein). Erfolgt hingegen eine
weisbar
Destillation, wie bei den Trinkbranntweinen, so finden
sich die Gärungsnebenprodukte in Abhängigkeit von
ihrem Siedepunkt und den Destillationsbedingungen ent-
tären »wilden Hefen«) bezeichnet. Je nach Verwendungs- weder im Destillat selber oder im verbleibenden Destilla-
zweck kennt man Brennereihefen, Brauereihefen und tionsrückstand.
Weinhefen. Alle Kulturhefen gehören zur Familie der
Saccharomycetaceae und der Gattung Saccharomyces. Sie Rohstoffe für die gärungstechnische Herstellung
vergären bis zu einem Alkoholgehalt von ca. 15%vol. von Ethanol
In Mitteleuropa erfolgt die Gewinnung von Ethanol (Sprit,
Gärungen sind anaerob ablaufende Stoffwechselpro- Spiritus) für die Herstellung von Likören und einfachen
zesse, bei denen der während der Glycolyse gebildete Trinkbranntweinen überwiegend aus Getreide, Kartoffeln
Wasserstoff auf verschiedene organische Akzeptoren und Melasse, da sie genügend vergärfähige Kohlenhydrate
übertragen wird. enthalten und preisgünstig sind (⊡ Tabelle 7.8).
Generell muss das vergärfähige Kohlenhydrat (z. B.
In Gegenwart von Sauerstoff werden Gärungen zugunsten Glukose oder Saccharose) in einer wässrigen Lösung
der Atmung, die unter Bildung von Wasser, Kohlendioxid vorliegen, die einen Zuckergehalt von etwa 15–20%mas
und wesentlich größerem Energiegewinn abläuft, unter- aufweist, da die üblichen für die Vergärung eingesetzten
drückt (Pasteur-Effekt). Brennereihefen dann am ökonomischsten arbeiten.
Neben der Milchsäuregärung, der Propionsäuregä- Zuckerhaltige Rohstoffe wie Melasse oder Zuckerrüben-
rung, der Buttersäuregärung, der Butan-2,3-diol-Gärung saft können nach Verdünnung auf den gewünschten
wird besonders die Ethanolgärung durch Saccharomyces- Zuckergehalt und Pasteurisation (Keimfreimachung) di-
Hefen industriell genutzt. Direkt damit vergärfähige rekt vergoren werden. In stärkehaltigen Rohstoffen wie
Kohlenhydrate sind z. B. Glukose, Fruktose, Mannose, Getreide oder Kartoffeln, die praktisch also keine ver-
Maltose und Saccharose, während Polysaccharide wie gärfähigen Kohlenhydrate enthalten, muss die Stärke
Stärke und Inulin erst zu Glukose bzw. Fruktose hydro- durch Hydrolyse zunächst zu Glukose abgebaut werden.
lysiert werden müssen. Aus einem Molekül Glukose ent-
stehen – wenn man die Nebenprodukte nicht berück-
sichtigt – letztendlich zwei Moleküle Ethanol und Kohlen-
dioxid (Formel 16). ⊡ Tabelle 7.8. Ausbeuten an Ethanol aus verschiedenen
Rohstoffen

Rohstoff Vergärfähige Ausbeute in


Glukose Ethanol Kohlendioxid (16) Kohlenhydrate l Reinalkohol
(%mas) (lrA/100 kg)
1 Mol Glukose (180,15 g) liefert also: 2 Mol Ethanol Getreide 55–60 35–40
(2×46,07 g)+2 Mol CO2 (2×44,01) oder umgerechnet: Kartoffeln 15–25 10–15
100 g Glukose liefern 51,1 g Ethanol und 48,9 g Kohlen- Melasse 50–55 30–35
dioxid.
7.2 · Herstellung von reinen Alkoholen
63 7

⊡ Tabelle 7.9. Mindestanforderungen an Neutralalkohol

Bestandteil Primasprit filtriert Extrafein Entwässert

Alkoholgehalt in %vol bei 20°C 96,0 96,0 99,8


Aldehyde in mg/100 ml 0,4 0,2 0,4
(ber. als Azetaldehyd)
Ester in mg/100 ml 0,2 0,2 0,2
(ber. als Ethylazetat)
Gesamtsäure im mg/100 ml 0,5 0,3 0,5
(ber. als Essigsäure)
Methanol in mg/100 ml 50 20 5
Abdampfrückstand in 1,5 1,5 1,5
mg/100 ml
Flüchtige Stickstoffbasen 0,1 0,1 0,1
in mg/100 ml (ber. als N)
Fuselöltest (mg/100 ml) 0,4 0,2 0,4
Furfuraltest negativ negativ negativ

Als technisches Verzuckerungsmittel werden heute Gers- enthalten) bereits ein Produkt mit einem hohen Rein-
tenmalz und mikrobiell erzeugte Enzympräparate einge- heitsgrad darstellt, wird er für besondere Zwecke noch
setzt, die als wirksame Substanzen a- und b-Amylase bzw. über Holzkohle filtriert und danach erneut destilliert, um
Amyloglukosidase enthalten. frisch gebildete Aldehyde zu entfernen. Man erhält so den
»extrafein filtrierten Sprit« (eff-Sprit) für die Spirituosen-
Gärung industrie.
Die Gärung kann periodisch oder kontinuierlich durchge- Beim Verkauf von Neutralalkohol – die VO (EWG)
führt werden. Bei der periodischen Gärung wird die zu Nr. 1576/89 verwendet hierfür den Begriff Ethylalkohol
vergärende Maische in zylinderförmigen Gärtanks aus landwirtschaftlichen Ursprungs – durch die Bundesmo-
Edelstahl (Fermenter) bei etwa 25°C mit Hefe (Brennerei- nopolverwaltung für Branntwein gelten ab 05.06.1991 be-
hefe) versetzt (Gärdauer 1–3 Tage), wobei durch Kühlung stimmte Mindestanforderungen (⊡ Tabelle 7.9).
die Temperatur für die gesamte Gärdauer auf 30°C ge-
halten wird. Sonderfälle zur biotechnologischen
Bei der kontinuierlichen Gärung sind die Gärtanks Ethanolgewinnung
mit unterschiedlichen Einbauten versehen, die es möglich Analog der üblichen Ethanolgewinnung kann man auch
machen, dass man von unten in den Tank die zu vergären- aus dem in Topinambur (Helianthus tuberosus) vorkom-
de Lösung einführt und oben aus dem Tank die jeweils menden Fruktosan Inulin Alkohol gewinnen. Derzeit ist
vergorene Lösung entnehmen kann. Der Ethanolgehalt dieses Verfahren zur Ethanolgewinnung aber noch nicht
der Maische liegt nach der Vergärung bei 7–10%mas. von großer praktischer Bedeutung, zumal das regional
hergestellte Vergärungsprodukt direkt als »Topinambur-
Destillation branntwein« genossen wird und aufgrund seines herb-
Bei der Gewinnung von reinem Alkohol für einfache erdigen Geschmackes seine speziellen Liebhaber hat.
Trinkbranntweine und Liköre (also keine Edelbrannt- Süßmolke, die bei der Produktion von Labkäse als
weine!) werden ausschließlich kontinuierlich arbeitende Nebenprodukt anfällt, enthält ca. 4–5% Laktose. Dieser
Destillationsapparaturen eingesetzt, die als Trennein- Zucker besteht aus den beiden Monosacchariden Glukose
richtung Glocken- oder Siebböden haben. Hierbei wird und Galaktose. Bestimmte Hefen können die Laktose zu
zunächst der Rohspiritus (etwa 80–90%vol) gewonnen, Ethanol vergären. Wirtschaftlich spielt das Aufkommen
der noch Verunreinigungen (z. B. Methanol und Fuselöle) von »Molkenalkohol« bisher nur eine untergeordnete
enthält, die durch eine separate Feindestillation bzw. in Rolle.
Rektifizierungsanlagen abgetrennt werden können. Ein Sonderfall zur Ethanolherstellung ist der Einsatz
Der danach anfallende Neutralalkohol (95–98%vol) der sog. Sulfitablaugen als Rohstoff. Bei der Produktion
wird je nach Reinheit als Sekundasprit oder Primasprit von Sulfitcellulose aus Holz fällt eine Ablauge an, die 2–5%
bezeichnet. Der Primasprit ist für die Herstellung be- Zucker wie Mannose, Glukose, Fruktose usw. enthält. Die
stimmter Spirituosen geeignet, während der Sekundasprit Aufarbeitung dieser Ablaugen erfolgt bis zum gewissen
nach Vergällung in die chemische Industrie geht. Wenn- Grad analog wie die der üblichen zuckerhaltigen Roh-
gleich Primasprit (darf höchstens 0,4 mg/100 ml Fuselöl stoffe. Der so gewonnene Alkohol ist in vielen Ländern –
64 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

so auch in Deutschland – nicht für Nahrungszwecke zu- Spezielle Ethanolsorten


gelassen, wohl aber in der Technik. Absoluter Alkohol hat einen Ethanolgehalt von 99,8%–
Die Gewinnung von Alkohol aus cellulosehaltigem 100%mas, was allerdings nicht durch eine einfache Destil-
Material – wie z. B. Holz – hat in der Gärungsindustrie lation erreichbar ist, sondern nur durch eine azeotrope
II keine bemerkenswerten Proportionen erreicht. Das Prin- Destillation z. B. mit Benzen, Benzin, Cyclohexan oder
zip dieser Verfahren beruht darauf, dass man eine Hydro- Toluen. Heute wird überwiegend Cyclohexan genommen,
lyse des Holzes mit Säuren (Schwefelsäure, Salzsäure u. Ä.) das mit Alkohol und Wasser ein ternäres Azeotrop mit
durchführt, anschließend die Lösung neutralisiert und 5%mas Wasser bildet und bei 62,4 °C siedet. Das Azetrop
dann mit Hefen vergärt. Aus 100 kg trockenem Nadelholz »schleppt« bei der Destillation das Wasser heraus, und es
erhält man etwa 20–25 l Reinalkohol. verbleibt der wasserfreie Alkohol.
Zur Absolutierung wird in der Regel Primasprit ge-
Chemosynthese von Ethanol nommen, aus dem absoluter Alkohol für medizinische
Für technische Zwecke kann Ethanol auch synthetisch Zwecke gewonnen wird. Das Deutsche Arzneibuch (DAB
hergestellt werden, indem Ethen (ältere Bezeichnung 10) verlangt vom »Ethanol absolutus« einen Mindestal-
Äthylen) bei 300–400°C und einem Druck von 2–4 MPa koholgehalt von 99,8%vol (99,7%mas). Aus Sulfitsprit
(20–40 at) in der Gasphase an Phosphorsäure-Träger- bzw. synthetischem Alkohol wird absoluter Alkohol für
katalysatoren hydratisiert wird (Formel 17). technische Zwecke hergestellt. Für die Spirituosenindus-
trie hat absoluter Alkohol keine Bedeutung, da der recht-
lich vorgesehene Bestimmungszweck der medizinische
Ethen Wasser Ethanol (17) bzw. der technische Bereich sind. Spiritus dilutus (70%vol)
wird als Desinfektionsmittel vielfach verwendet, da er
Ethen fällt als Nebenprodukt bei der Aufarbeitung von eine hohe Wirkung zeigt.
Erdöl (Crackgas) sowie bei der Reinigung von Kokereigas Das für technische Zwecke geringer besteuerte Etha-
an. Eine andere Möglichkeit ist, Ethen bei etwa 80°C und nol wird durch Zusatz von Vergällungs- bzw. Denaturie-
einem Druck von 1,5–3,5 MPa (15–35 at) mit 98%iger rungsmitteln (meist reichen 1–2%) ungenießbar gemacht.
Schwefelsäure zu einem Gemisch von Ethyl- und Diethyl- Hier kommen z. B. Kampfer (Kunststoffproduktion), Py-
sulfat umzusetzen, das dann mit Wasser hydrolysiert wird ridin (Brennspritus), Petrolether oder Methanol (wis-
(Formel 18). senschaftlich-technische Zwecke) oder Toluen (Lacke) in
Betracht. Hartspiritus (Trockenspiritus) ist Brennspiritus,
3 H2C=CH2 + 2 H2SO4 ———▶ (C2H5O)2 SO2 + C2H5O SO2OH
der durch Zusatz von Celluloseazetat oder Seife in ein
Ethen Schwefelsäure Diethylsulfat Ethylsulfat festes Gel übergeführt wurde.

(C2H5O)2 SO2 + C2H5O SO2OH + 3 H2O ———▶ 3 CH3CH2OH

Diethylsuflat Ethylsulfat Wasser Ethanol


7.2.2 Methanol
(18)
Früher wurde Methanol neben Azeton und Essigsäure
Früher wurde bevorzugt Ethin (Azetylen), das man aus durch trockene Destillation von Holz (daher auch der
Carbid (CaC2) gewann (CaC2 + H2O –> HC+CH + CaO), Name Holzgeist für Methanol) gewonnen. Großtechnisch
zu Azetaldehyd (CH3COH) umgesetzt und dieser erzeugt man heute Methanol aus Synthesegas (Wasser-
dann katalytisch zu Ethanol reduziert. Dieser Alkohol gas) – bestehend aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff –,
wurde wegen seiner Herkunft auch als Carbidsprit be- das man bei 350–400°C und einem Druck von ca. 30 MPa
zeichnet. (300 at) über Mischkatalysatoren aus Chrom- und Zink-
Das Ethanol wird dann auch bei der Chemosynthese oxid leitet (Formel 19).
abschließend wie üblich durch Destillation abgetrennt
bzw. gereinigt. Synthetisches Ethanol enthält im Gegen-
satz zum Gärungsalkohol kein Methanol und ist praktisch Kohlenmonoxid Wasserstoff Methanol (19)
frei von Fuselöl. Da derartiger synthetischer Alkohol in
Deutschland trotzdem nicht zur Herstellung von alkoho-
lischen Getränken verwendet werden darf, kommt dem 7.2.3 Höhere Alkohole
Herkunftsnachweis für Ethanol große praktische Bedeu-
tung zu. Man nutzt hierbei die Tatsache, dass alle Pflanzen Höhere Alkohole (ab Propan-1-ol) können aus dem bei
das Kohlenstoffisotop 14 C enthalten, das aber im Syn- der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt anfallendem
thesealkohol praktisch nicht vorhanden ist. Fuselöl durch spezielle Reinigungs- und Fraktionierungs-
verfahren abgetrennt und in die Einzelkomponenten zer-
legt werden. Grundsätzlich kann man jeden höheren Al-
7.3 · Inhaltsstoffe des Bieres, dargestellt am Beispiel des Pilsener Lagerbieres
65 7

kohol chemosynthetisch herstellen (Hierzu  s. aber die Lager, Alkoholfrei, Alt, Kölsch und Malztrunk. Die übrigen
einschlägigen Lehrbücher der Organischen bzw. Technischen Biersorten liegen unter der 2%-Marke.
Chemie). Anhand des deutschen Pilsener Lagerbieres wird ein
tabellarischer Überblick über die zahlreichen Inhaltsstof-
fe des Bieres gegeben.
Zusammenfassung zu 7.2
 Die Herstellung von reinem Alkohol (Ethanol) kann
grundsätzlich entweder biotechnologisch durch 7.3.1 Konventionelle Eigenschaften
Vergärung von kohlenhydrathaltigem Material des Pilsener Lagerbieres
(meist Getreide, Kartoffeln oder Melasse) oder
durch reine Chemosynthese (bevorzugt aus Ethen) Die Grundgröße eines Bieres ist die Stammwürze, von der
erfolgen. sich der Wasser-, Alkohol-, Extrakt- und Kaloriengehalt
 Nur der durch Vergärung gewonnene Alkohol ableiten. Wasser ist mengenmäßig der wichtigste Inhalts-
(Agraralkohol) darf in Deutschland für Nahrungs- stoff des Bieres. Dem Alkoholgehalt steht ein gleich hoher
und medizinische Zwecke verwendet werden, Wert an (nichtalkoholischem) Extrakt gegenüber. Bier ist
obwohl er im Gegensatz zu dem durch Chemosyn- das einzige alkoholische Getränk, das Hopfen enthält.
these hergestellten Alkohol geringe Mengen einer Neben dem Alkohol und Hopfen trägt das Kohlendioxid
Vielzahl von Nebenprodukten enthält. mit dazu bei, dass Bier frei von krankheitserregenden
 Typische Gärungsnebenprodukte sind u. a. Metha- Mikroorganismen ist. Bier enthält in geringen Mengen
nol, Glycerol, Carbonsäuren, Aldehyde, Ester, Azetale Ballaststoffe, die vom Malz herrühren. Das normale alko-
und besonders die Fuselalkohole. holhaltige Bier ist hypertonisch (das alkoholfreie Bier
 Bei alkoholischen Getränken, die keinen Destilla- überwiegend isotonisch). Das Pilsener Lagerbier ist hoch
tionsprozess durchgemacht haben, verbleiben alle vergärbar und hoch vergoren. Es weist eine lichte Farbe
Gärungsnebenprodukte im Getränk, wie das z. B. auf.
für Wein und Bier der Fall ist.
 Bei allen alkoholischen Getränken, die durch Destil-
lation aus alkoholischen Maischen hergestellt wer- Konventionelle Eigenschaften des Pilsener
den (z. B. Weinbrand und Korn) oder bei der Herstel- Lagerbieres
lung von reinem Alkohol verbleiben – vereinfacht Stammwürze (g/100 g) 11,8
gesagt – die schwerflüchtigen Gärungsnebenpro- Wasser (g/kg) 919,6
dukte (z. B. Glycerol und Carbonsäuren) in der Mai- Alkohol (ml/100 ml) 5,02
sche, während die leicht flüchtigen Substanzen (g/100 g) 4,00
(z. B. Methanol und Fuselalkohole) mit in das Destil- Extrakt wirklich (g/100 g) 4,04
lat übergehen. Extrakt scheinbar (g/100 g) 2,23
 Industriell kann man aber durch spezielle Destilla- Physiologischer Brennwert (kcal/kg) 434
tions- und Rektifikationstechniken reines Ethanol (kJ/kg) 1814
herstellen, das praktisch frei von Gärungsneben- Hopfen-Bitterstoffe (BU) 33,5
produkten ist. Kohlendioxid (g/100 g) 0,51
Ballaststoffe (mg/l) 1529
Osmolalität (mmol/kg) 1127
Schwefeldioxid (mg/l) 3
Ausstoßvergärungsgrad (Avs, GV %) 82,2
7.3 Inhaltsstoffe des Bieres, Endvergärungsgrad (EVs, GV %) 82,8
dargestellt am Beispiel Farbe (EBC) 8,1
des Pilsener Lagerbieres Wasserstoffionenkonzentration (pH) 4,48
Viskosität (cp) 1,66
Anton M. Piendl

In der Biererzeugung liegt Deutschland mit 114 Millionen


Hektoliter pro Jahr hinter den Vereinigten Staaten von 7.3.2 Inhaltsstoffe des Pilsener Lagerbieres
Amerika und der Volksrepublik China an dritter Stelle. Im
Pro-Kopf-Verzehr (132 l pro Jahr) nimmt Deutschland Kohlenhydrate (⊡ Tabelle 7.10)
nach Tschechien den zweiten Platz ein. Das Pilsener Die Kohlenhydrate des Bieres stammen aus dem Malz.
Lagerbier weist mit 68% den größten Anteil am deutschen Durch den intensiven Mälzungs-, Maische- und Würze-
Biermarkt auf, dann folgen Export, Weizen, »Bayrisch« kochvorgang wird die Stärke von Gerste und Weizen und
66 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

der daraus hergestellten Malze und Würzen zu nieder-


⊡ Tabelle 7.10. Kohlenhydrate des Pilsener Lagerbieres molekularen Verbindungen abgebaut. Die Hefe vergärt
(und des Bieres allgemein) die Ein-, Zwei- und Dreifachzucker der Würze, sodass im
Bier die niederen und höheren Dextrine vorherrschen.
II Kohlenhydrate Gehalt in mg/l

Kohlenhydrate gesamt 28000


Vergärbare Kohlenhydrate (Glukose, 3500 Rohproteine und Aminosäuren (⊡ Tabelle 7.11)
Fruktose, Saccharose, Maltose und
Maltotriose) (Meilgaard 1981)
Der Stickstoffgehalt des Bieres setzt sich zu 85–90% aus
Weitere Kohlenhydrate (Pentosen, 400 dem Malz- und Würzeprotein und zu 10–15% aus dem
Pentosane und Glucane) Hefeprotein zusammen. Letzteres wird bei der Gärung
Niedere Dextrine (Schur u. Piendl 1977) 18600 von der Hefe ausgeschieden. Was die Aminosäuren be-
Malto-Tetraose 2960 trifft, sind alle essenziellen und nichtessenziellen Amino-
Malto-Pentaose 1240 säuren im Bier vertreten, wenn auch zum Teil nur in ge-
Malto-Hexaose 1050 ringen Mengen.
Malto-Heptaose 1370
Malto-Octaose 1040 Mineralstoffe und Spurenelemente (⊡ Tabelle 7.12)
Malto-Nonaose 1770 Die Mineralstoffe des Bieres sind durch das Braumalz und
Malto-Decaose 1290
Brauwasser vorgegeben. Das Bier enthält reichlich Magne-
Malto-Undecaose 710
sium, Kalium, Phosphor und Chlorid, ist andererseits aber
Malto-Tridecaose 970
streng natriumarm. Der Nitratgehalt liegt deutlich unter
Malto-Tetradecaose 1310
dem duldbaren Höchstwert der deutschen Verordnung
Malto-Pentadecaose 890
Malto-Hexadecaose 550
für Trinkwasser. Kupfer, Eisen, Mangan und Zink kom-
Malto-Heptadecaose 680
men zum einen in der Würze nur in geringen Mengen vor,
Malto-Octadecase 990 zum anderen werden sie von der Hefe bei der Gärung
Höhere Dextrine 3510
Verwertbare Kohlenhydrate 27500

⊡ Tabelle 7.12. Mineralstoffe und Spurenelemente des


Pilsener Lagerbieres
⊡ Tabelle 7.11. Rohprotein und Aminosäuren des Pilsener
Mineralstoffe und Spuren- Gehalt in mg/l
Lagerbieres
elemente
Rohprotein und Aminosäuren Gehalt in mg/l
Kalium 554
Rohprotein (löslicher Stickstoff × 6,25) 5000 Natrium 44
Freier Aminostickstoff 145 Kalzium 35
Aminosäuren Magnesium 96
Isoleucin 34 Gesamt-Phosphor 319
Leucin 55 Sulfat 167
Lysin 16 Chlorid 174
Methionin 4 Silikat 106
Phenylalanin 79 Nitrat 22
Threonin 5 Kupfer 0,10
Tryptophan 17 Eisen 0,11
Valin 75 Mangan 0,16
Histidin 34 Zink 0,06
Arginin 71 Aluminium (Lutz 1996) 0,3530
Asparaginsäure 28 Antimon 0,0018
Serin + Amide 19 Barium 0,0387
g-Aminobuttersäure 77 Nickel 0,0103
Glutaminsäure 40 Silber 0,0005
Prolin 423 Arsen (Jacob 1985) 0,0067
Glyzin 31 Blei 0,0022
Alanin 105 Kadmium 0,0002
Tyrosin 77 Chrom 0,0068
Cystin 15 Quecksilber unter 0,0002
Ammoniak 25 Selen 0,0011
7.3 · Inhaltsstoffe des Bieres, dargestellt am Beispiel des Pilsener Lagerbieres
67 7

⊡ Tabelle 7.13. Organische Säuren des Pilsener Lagerbieres ⊡ Tabelle 7.15. Phenolische Verbindungen des Pilsener
Lagerbieres (und des Bieres allgemein)
Organische Säuren Gehalt in mg/l
Phenolische Verbindungen Gehalt in mg/l
Pyruvat 66
Citrat 174 Polyphenole 153
Malat 91 Anthocyanogene 45
L-Laktat 33 Catechin (Meilgaard 1981) 0,5 – über 20
D-Laktat 54 Epicatechin 0,8 – über 20
Azetat 129 Quercetin 0,7–20
Glukonat 46 Kämpferol 5–20
Oxalat 12 Myricetin 0,6–2
Succinat (Leupold 1974) 16 Quercitrin unter 0,1–2,3
Fumarat 10 Myricitrin unter 0,1
Rutin unter 0,1
Salizylsäure 0,02–5
p-Hydroxybenzoesäure 0,13–20
auch aufgenommen, sodass sie im Bier nur noch als »Spu- g-Resorcylsäure 0,5–5
ren« vorhanden sind. Gentisinsäure unter 1–5
m-Cumarsäure unter 0,1
Organische Säuren (⊡ Tabelle 7.13) o-Cumarsäure unter 1
Die organischen Säuren Citrat, Glukonat und Oxalat sind Ellagsäure 1–10
bereits in großen Mengen im Malz vorgebildet und gehen Chlorogensäure 1–10
über die Würze in das Bier über. Pyruvat und Azetat Isochlorogensäure 1–10
Leucocyanidine 4–80
werden dagegen von der Hefe bei der Gärung gebildet und
Leucodelphinidin 1–10
in das Bier ausgeschieden. Für das Vorkommen von Malat
Chinasäure (Wagner 1982) 1–5
und Laktat im Bier sind das Malz wie auch die Hefe ver-
Cumarine 1–5
antwortlich.
Daphnetin (Leupold 1974) 1–5
Umbelliferon 1–5
Vitamine (⊡ Tabelle 7.14)
Shikimisäure 1
Das Bier enthält die wichtigsten B-Vitamine, daneben Zimtsäure 1
auch die Vitamine A, D, E und H und die vitaminähnlichen
Substanzen Cholin, Inosit und para-Aminobenzoesäure.
In größerem Umfang wurden bisher nur die B-Vitamine
des Bieres untersucht. Sie stammen zum größten Teil aus dem Malz und werden beim Keimen der Gerste und des
Weizens gebildet.

⊡ Tabelle 7.14. Vitamine und vitaminähnliche Verbindungen Phenolische Verbindungen (⊡ Tabelle 7.15)
des Pilsener Lagerbieres Im Bier sind über 50 phenolische Einzelverbindungen
nachgewiesen worden. Sie stammen zu 75–85% aus dem
Vitamine und vitaminähnliche Gehalt in mg/l
Verbindungen Malz und zu 15–25% aus dem Hopfen. Getreideart (Gerste
und Weizen), Sorte, Vermälzung und Würzebereitung wie
Thiamin (B1) 0,029 auch Hopfenart (Aroma- und Bitterhopfen),Sorte,Hopfen-
Riboflavin (B2) 0,335 gabe und Hopfenkochen üben einen großen Einfluss auf
Pyridoxin (B6) 0,619
den Polyphenol- und Anthocyanogengehalt des Bieres
Pantothensäure (B5) 1,490
aus.
Niacin (B3) 7,733
Biotin (H) 0,012
Hopfenbitterstoffe und Hopfenöle
Cyanocobalamin (B12) 0,0008
(⊡ Tabelle 7.16 und 7.17)
Folsäure (B9) 0,086
Cholin 160 An Hopfenbitterstoffen sind über 20 und an Hopfenölen
Inosit 36 über 40 Einzelsubstanzen bekannt. Sie verleihen dem Bier
para-Aminobenzoesäure 4,7 – je nach Wahl – einen hopfenbitteren oder hopfenaro-
Vitamin A 0,004 matischen Charakter. Der Hopfen beinhaltet am Ende
Vitamin D 0,001 des Wachstums (im Hopfengarten) reichlich pflanzliche
Vitamin E 0,070 Östrogene. Aufgrund der Trocknung der frisch geernteten
Hopfendolden, der insgesamt geringen Verwendung von
68 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

⊡ Tabelle 7.16. Hopfenbitterstoffe und Abkömmlinge des ⊡ Tabelle 7.18. Purine des Pilsener Lagerbieres
Bieres allgemein (Aus Meilgaard 1981)
Purine Gehalt in mg/l
II Hopfenbitterstoffe
und Abkömmlinge
Gehalt in mg/l
Purine, gesamt 134,8
Adenin 9,2
Humlinsäuren 0–3 Guanin 9,5
Hulupone, δ-Säuren 0,8–6 Hypoxanthin 5,7
Humulone, a-Säuren 0–4 Xanthin 8,7
Trans-Isohumulone 2–11 Adenosin 11,3
Trans-Antiisohumulone 0,4–2 Guanosin 86,4
Cis-Isohumulone 5–23 Inosin 4,0
Cis-Antiisohumulone 0,8–4 Harnsäureäquivalente 95,7
Allo-Isohumulone 1–4
Hydrierte Isohumulone 0–2
ρ-Isohumulone 5–20
Tetrahydroisohumulone 5–20 Diese Substanzen werden bei der Keimung des Getrei-
Hexahydroisohumulone 5–20 des gebildet. Weizen (und damit auch Weizenbier) enthält
Tricyclodehydroisohumulone 1–4 deutlich weniger Purine als Gerste (und das daraus herge-
Abeo-Iso-a-Säuren 6–175 stellte Pilsener Lagerbier). Die Purine werden von der
Humulinone 0,3–2,2 Hefe bei der Gärung zum Teil verwertet. Bei überaus
Isohumulinone 0–0,2 hoher Vergärung nimmt die Hefe mehr Adenosin und
Lupulone, β-Säuren 0–1
Guanosin auf, sodass dieses Bier purinärmer ist (wie das
Diätbier) als das normal vergorene Pilsener Lagerbier.
Alkoholfreies Bier enthält in etwa gleich viel Purine wie
das vergleichbare alkoholhaltige Bier.
⊡ Tabelle 7.17. Hopfenöle und Abkömmlinge des Bieres
allgemein. (Aus Meilgaard 1981)
Alkoholische Begleitstoffe (Flavorverbindungen)
Hopfenöle und Abkömmlinge Gehalt in mg/l (⊡ Tabelle 7.19)
2-Methyl-3-buten-2-ol 0,026 Glycerin, höhere Alkohole, Ester, Säuren, Aldehyde, Keto-
4,4-Dimethylcrotonolacton 0,05–18 ne und Schwefelverbindungen (insgesamt über 300 Ein-
Methyloctanoat 8 zelsubstanzen) tragen umfassend zu den sensorischen
Myrcen 0,0001–0,97 Eigenschaften eines Bieres bei. Die Bildung und der Ab-
Linalool 0,2–0,47 bau der alkoholischen Begleitstoffe wird von vielen Fak-
Geraniol, Nerol 0,05–0,2 toren beeinflusst, so von der Malz- und Würzezusammen-
Myrcenol 0,001 setzung, der Hefeart (untergärige und obergärige Hefe),
Carvacrol 0,01–2 vom Hefestamm, von der Gärführung (Temperatur, Hefe-
Farnesen 0,0007–0,005 gabe und Sauerstoffgehalt), von der Ausreifung, aber auch
Humulen 0,063 von der Größe und Form der Gär- und Lagergefäße. Ein
β-Caryophyllen 0,0003–0,001 gewisser sortentypischer Spiegel an alkoholischen Be-
γ-Caryophyllen 0,027
gleitstoffen ist im Bier erwünscht, damit es den erforder-
Humulol 0,05–0,22
lichen Geschmack und Geruch erreicht, ein überhöhter
Humulenol, Humulenol II 0,02–1,15
Gehalt ist aber aus Gründen der Bekömmlichkeit (»Kopf-
Humuladienon 0,01–0,08
weh«) zu vermeiden.
Nerolidol 0,02–0,075
Junenol 0,005–0,01
Biogene Amine (⊡ Tabelle 7.20)
Nach dem Vorkommen und der Bildung lassen sich die
Hopfen bei der Bierbereitung (100–400 g pro hl Bier), des biogenen Amine des Bieres in 3 Gruppen einteilen:
intensiven Würze- und Hopfenkochens und der Ausschei- ▬ Putrescin stammt fast ausschließlich aus den Roh-
dung von Hopfenbestandteilen mit den Kräusen bei der stoffen,
Gärung ist das Bier östrogenfrei. ▬ Histamin, Cadaverin und Agmatin kommen in den
Rohmaterialien vor, werden aber auch beim Maischen
Purine (⊡ Tabelle 7.18) gebildet, und
Unter dem Begriff »Purine« versteht man die Summe der ▬ Tyramin ist bereits in den Rohstoffen vorhanden,
Substanzen Adenin + Guanin + Hypoxanthin + Xanthin entsteht aber auch während des Maischens und der
+ Adenosin + Guanosin + Inosin + Xanthosin. Gärung.
7.3 · Inhaltsstoffe des Bieres, dargestellt am Beispiel des Pilsener Lagerbieres
69 7

⊡ Tabelle 7.19. Alkoholische Begleitstoffe (Flavorverbindun- ⊡ Tabelle 7.21. Problemsubstanzen (Auswahl) des Bieres
gen) des Pilsener Lagerbieres (und des Bieres allgemein). allgemein
(Nach Meilgaard 1981)
Problemsubstanzen Gehalt
Alkoholische Begleitstoffe Gehalt in mg/l
Cäsium-134 (Brunn et al.1987) unter 0,3 Becquerel/l
Glycerin 1448 Aflatoxine (Anger 1994) unter 0,001 mg/l
Methanol 0,5–3 Sterigmatocystin nicht nachweisbar
n-Propanol 9,8 (Cerutti et al.1987)
Isobutanol 9,6 Nivalenol (Scott et al.1993) unter 0,00084 mg/l
2-Methylbutanol-1 8–30 Organochlor-Pestizide nicht nachweisbar
3-Methylbutanol-1 30–70 (Krüger u. Borchert 1990)
2-Phenylethanol 19,8 Halogenierte Kohlenwasser- unter 0,002 mg/l
stoffe (Krüger u. Borchert 1990)
Tyrosol 3–40
Benzo(a)Pyren 0,00001 mg/l
Tryptophol 0,8–8
(Dennis et al.1991)
Furfurylalkohol 0,2–8
Nitrit (Hermes 1993) nicht nachweisbar
Ethylazetat 14,3
Nitrosamine (NDMA) unter 0,0005 mg/l
Isoamylazetat 1,2
Ethylcarbamat unter 0,001 mg/l
Azetaldehyd 5,4 (Dennis et al.1997)
Diazetyl 0,05 Schweflige Säure 1 mg/l
2,3-Pentandion 0,03 (Hermes 1993)
Azetoin 1–10 Cholesterin 0 mg/l bis Spuren
Dimethylsulfid 0,01–0,2 Fett 0 mg/l bis Spuren
Schwefelwasserstoff (gesamt) 0,001–0,02 Gluten ??

die Kohlendioxidwäsche bei der Ausreifung des Bieres sind


⊡ Tabelle 7.20. Biogene Amine des Pilsener Lagerbieres
(Aus Izquierdo-Pulido et al. 1996) wichtige Schadstoffschranken. Sie sorgen für eine natür-
liche und laufende Abreicherung der Problemsubstanzen,
Biogene Amine Gehalt in mg/l die evtl. mit den Ausgangsrohstoffen eingebracht werden,
Histamin 1,0 sodass das Bier eines der reinsten Lebensmittel ist.
Cadaverin 2,0
Tyramin 5,6
Putrescin 5,1 Zusammenfassung zu 7.3
Agmatin 13,3  Bis heute sind im Bier mehr als 2000 Inhaltsstoffe
ermittelt worden und täglich kommen neue hinzu.
Es ist unmöglich, alle Verbindungen im Einzelnen
Bei entsprechender Auswahl der Rohstoffe, strikter Ver- technologisch oder gar physiologisch zu bewerten.
meidung von Infektionen (der Würze), rascher Abküh- (Kommt einem nicht unwillkürlich die »Philoso-
lung der Ausschlagwürze und schneller Anstellung der phie« von Laotse in den Sinn: Das Ganze ist mehr
Würze mit Hefe lassen sich die biogenen Amine im Bier in als die Summe seiner Teile?)
vertretbaren Grenzen halten.  Wichtige Kenngrößen sind unter anderem Stamm-
würze, Alkohol, Extrakt, Bitterstoffe, Kohlendioxid
Problemsubstanzen (⊡ Tabelle 7.21) und Farbe. Erwünscht sind Kohlenhydrate, Amino-
Durch das Reinheitsgebot ist das mögliche Vorkommen säuren, Mineralstoffe, organische Säuren, Vitamine,
vieler kritischer Substanzen im Bier ausgeschlossen, Ballaststoffe und phenolische Verbindungen, we-
so z. B. von Konservierungsstoffen, synthetischen Anti- niger erwünscht dagegen Purine, biogene Amine,
oxidanzien, Süßungsmitteln, synthetischen organischen Nitrat und Oxalat. Bier ist fett-, cholesterin- und
Farbstoffen, Dickungsmitteln und Emulgatoren. Einen wei- nitritfrei.
teren entscheidenden Beitrag zur Reinheit trägt der Mäl-  Mit einer entsprechenden Auswahl der Rohstoffe
zungs- und Brauvorgang bei. Viele Verfahrensschritte, wie Malz, Hopfen, Hefe und Wasser und einer gezielten
das Weichen des Getreides, die Entfernung des Wurzelkei- Anwendung spezieller brauereitechnologischer
mes, das Maischekochen, das Würze- und Hopfensieden, Maßnahmen lassen sich viele Eigenschaften des
die Absonderung der Treber, die Ausscheidung des Koch- Bieres nachhaltig beeinflussen.
und Kühltrubes, das Adsorptionsvermögen der Hefe und
70 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

7.4 Inhaltsstoffe des Weines


⊡ Tabelle 7.24. Aminosäuren in Wein (mg/l). (Nach Würdig u.
Adolf Rapp Woller 1989, Rapp u. Versini 1997)

II Für eine analytische wie auch sensorische Beurteilung des


Asparaginsäure
Glutaminsäure
5–130
10–200
Prolin
Serin
60–575
15–150
Weines kommt den einzelnen Inhaltsstoffgruppen wie Alanin 15–450 Threonin 5–100
Säuren, Zuckern, Aminosäuren, Mineral- oder Aroma- Arginin 30–1850 Valin 10–100
stoffen eine sehr unterschiedliche Bedeutung zu (⊡ Tabel- Leucin + 50–100 Methionin 3–15
le 7.22–7.25). Zweifelsohne spielen die flüchtigen Inhalts- i-Leucin
stoffe (Aromastoffe) entsprechend ihrer sehr ausgepräg- Lysin 5–60 Histidin 5–70
ten Wirkung auf unsere Sinnesorgane eine entscheidende Phenylalanin 5–60 Gesamt- 250–4500
Aminosäuren
Rolle. Der Gesamtgehalt der flüchtigen Inhaltsstoffe des
Weines (ohne Ethanol und Wasser) beträgt etwa 2 g/l, Gehalte sind abhängig von Reifegrad, Jahrgang, Düngung,
wobei die meisten der etwa 800 Aromastoffe nur in ge- Rebsorte.
ringen Konzentrationen von 10–3 bis 10–10 g/l im Wein vor-
liegen.
Unsere Sinnesorgane sprechen überaus empfindlich ßer Menge vorhanden sind, aber einen hohen Schwellen-
und sehr unterschiedlich auf die verschiedenen Aroma- wert besitzen. Dieser Umstand und die Tatsache, dass sich
stoffe an. Die Schwellenwerte variieren über einen weiten das Weinaroma aus vielen hundert Einzelkomponenten
Konzentrationsbereich von 10–4 bis 10–12 g/l. So wird der ganz verschiedener Stoffgruppen (u. a. Alkohole, Säuren,
Geschmacksschwellenwert für Buttersäure mit 10–5 g/l an- Ester, Ketone, Terpenverbindungen) zusammensetzt, er-
gegeben, der von 1-p-Menthan-8-thiol mit 10–13 g/l. Ent- schweren die analytische Bestimmung von Sortencharak-
sprechend dieser sehr unterschiedlichen Wahrnehmungs- ter und Weinqualität.
konzentrationen kann bei der sensorischen Beurteilung Bei den Aromastoffen (Bukett) des Weines unterschei-
den in sehr geringen Konzentrationen im Wein vorliegen- det man zwischen
den Aromakomponenten eine weitaus größere Bedeutung ▬ dem originären Traubenbukett: Aromastoffen der
zukommen als solchen Komponenten, die in relativ gro- Weinbeere;
▬ dem sekundären Traubenbukett: Aromastoffen, die
bei den Verarbeitungsprozessen (Mahlen, Maischen,
⊡ Tabelle 7.22. Säuren in Wein (mg/l). (Nach Würdig u. Erwärmen, Pressen) der Trauben bzw. des Trauben-
Woller 1989) mostes gebildet werden;
▬ dem Gärbukett: Aromastoffen, die während der alko-
Weinsäure 700–3000
Äpfelsäure 200–6500
holischen Gärung gebildet werden;
Milchsäure 400–3500 ▬ dem Lager-(Alterungs-)bukett: Aromastoffen, die
Bernsteinsäure 100–300 durch chemische Reaktionen im Verlauf der Lagerung
Citronensäure 50–350 des Weines (Holzfassausbau bzw. Flaschenlagerung)
Ascorbinsäure 10–150 gebildet werden.
Ketoglutarsäure 30–50
Oxalsäure 10–50 In zahlreichen Übersichtspublikationen sind die von den
verschiedenen Autoren in Traubenmost und Wein iden-

⊡ Tabelle 7.23. Zucker, Zuckeralkohole, Zuckersäuren. (Nach Würdig u. Woller 1989, Rapp et al. 1989)

Glukose 1–100 g/l Arabit 5–2300 mg/l


Fruktose 1–100 g/l Mannit 5–12000 mg/l
Saccharose 2–800 mg/l Sorbit 15–1000 mg/l
Trehalose 5–300 mg/l Erythrit 150–600 mg/l
Raffinose 5–200 mg/l myo-Inosit 500–1800 mg/l
Arabinose 80–700 mg/l scyllo-Inosit 5–60 mg/l
Xylose nn–120 mg/l Glukonsäure 50–3000 mg/l
Rhamnose 50–250 mg/l Glukuronsäure 10–800 mg/l
Galaktose nn–550 mg/l Galakturonsäure 30–1000 mg/l

Gehalte sind abhängig von Qualitätsstufe, Reifegrad, Jahrgang, Gesundheit der Weinbeeren.
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
71 7

⊡ Tabelle 7.25. Mineralstoffe und Spurenelemente in Wein (mg/l). (Nach Eschnauer 1986, Würdig u. Woller 1989)

1000–10 10–1 1–0,1 0,1–0,001 < 0,001


K 370–1120 B 5–2 Al 0,9–0,5 Ag 0,04–0,003 Cs 0,0027
Mg 60–140 Fe 1 F 0,5–0,05 Pb 0,3–0,03 Au 0,00006
Ca 70–140 Cu 0,5 J 0,6–0,1 Cr 0,06–0,03 Hf 0,0007
Na 7–15 Mn 5–1,5 Rb 4,2–0,2 Ni 0,05–0,03 Hg 0,00005
P 130–230 Si 6–1,5 Sr 3,5–0,2 Co 0,02–0,01 Sc 0,0006
Cl 20–80 Zu 3,5–0,5 Ti 0,3–0,04 Ag 0,02–0,005 Cd 0,001

tifizierten flüchtigen Inhaltsstoffe zusammengestellt


(Drawert u. Rapp 1966; Maarse 1987; Marais 1983; Muller
et al. 1973; Nykänen u. Suomalainen 1983; Rapp 1972, 1988,
1990b, 1992; Rapp u. Mandery 1986; Rapp et al. 1984, 1996;
Schreier 1979; Webb u. Muller 1972).

7.4.1 Aromastoffzusammensetzung
von Traubenmost und Wein

Zwischen den einzelnen Rebsorten bestehen signifikante


Unterschiede in der Aromastoffzusammensetzung. In den
Aromagrammen (»Fingerprintmuster«) treten deutlich
in der Quantität voneinander abweichende Komponenten
(»Leitsubstanzen«) auf (⊡ Abb. 7.1). Aus dem Gehalt eini-
ger dieser »Leitsubstanzen« (in ⊡ Abb. 7.1 mit Pfeil mar-
kiert) kann der Sortencharakter analytisch ermittelt wer-
den (Rapp 1990a, b, 1992, 1996; Rapp u. Güntert 1985; Rapp
u. Mandery 1986; Rapp et al. 1978, 1982, 1993a, c).
Wie aus zahlreichen Untersuchungen hervorgeht, be-
sitzen die terpenoiden Verbindungen eine zentrale Be- ⊡ Abb. 7.1. Aromagramme (»Fingerprintmuster«) von Weinen der
Rebsorte Riesling und Morio Muskat. Sortencharakteristische »Leit-
deutung für die geschmackliche Ausprägung des sorten- substanzen« sind mit Pfeilen markiert
typischen Weinbuketts und können somit für eine analy-
tische Sortencharakterisierung von Weinen herangezogen
werden.
Inzwischen sind etwa 70 Monoterpenkomponenten
im Wein bekannt. Die dominierenden Monoterpenkom-
ponenten sind Linalool, Geraniol, Nerol, a-Terpineol und ⊡ Tabelle 7.26. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Monoter-
pene)
3,7-Dimethyl-1,5-octadien-3,7-diol (⊡ Tabelle 7.26), wobei
bei Muskatsorten Nerol, Geraniol und Transgeranium- Komponente µg/l
säure deutlich dominieren (⊡ Tabelle 7.27).
Linalool 0,6–375
Weiterhin konnten auch einige Norisoprenkompo-
trans-f-Linalooloxid 0,5–40
nenten (C13-Komponenten) in Traubenmost und Wein
a-Terpineol 0,5–400
nachgewiesen werden (Dimitriatis et al. 1985, Versini et al.
trans-p-Linalooloxid 1–120
1987).
Nerol 0,3–400
Das sortencharakteristische Bukett wird bei einigen trans-Geraniumsäure 1–540
Rebsorten (u. a. Cabernet Sauvignon, Sauvignon blanc) Geraniol 0,5–1800
durch 3-Alkyl-2-methoxypyrazine deutlich geprägt. Die Rosenoxid Sp–20
sensorischen Schwellenwerte dieser an grünen Paprika Citronellol 0,2–50
oder keimende Kartoffeln erinnernde Aromanote liegt bei Hotrienol 1–220
2–10 ng/l Wein (Allen et al. 1991, 1993, Koseridis et al. 1997). 3,7-Dimethyl-1,5-octadien-3,7-diol 5–1280
In Weinen aus kühlen Klimazonen sind die Gehalte höher 3,7-Dimethyl-1,7-octadien-3,6-diol 5–100
als aus wärmeren Anbaugebieten.
72 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

⊡ Tabelle 7.27. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein verschiedener Rebsorten (Mittelwerte; Monoterpene)

Komponente Rebsorten
II Weißburgunder Chardonnay Riesling Traminer
µg/l µg/l µg/l µg/l

trans-f-Linalooloxid 0,6 1,3 36 11


cis-f-Linalooloxid 1,1 0,3 8,0 7,0
Linalool 0,6 3,6 143 3,1
a-Terpineol 6,4 2,4 60 1,2
trans-p-Linlooloxid 1,0 5,4 43 120
cis-p-Linalooloxid 0,3 3,0 6,8 95
Nerol 0,3 0,3 11 535
Geraniol 0,9 1,2 50 1643
trans-Geraniumsäure 1,1 5,0 15 543
3,7-Dimethylocta-1,5-dien-3,7-diol 4,8 11,9 1286 283

Einfluss des Standortes des Sortenbuketts der Rebsorte Riesling. Da im Riesling-


Unter den klimatischen Bedingungen innerhalb der Bun- wein aus der wärmeren Klimazone viele Monoterpen-
desrepublik Deutschland wird die sortencharakteristi- komponenten den zur sensorischen Wahrnehmung er-
sche Zusammensetzung der Monoterpenverbindungen forderlichen Geschmacksschwellenwert nicht erreichen,
(Monoterpenmuster) der verschiedenen Rebsorten nur ist das typische Sortenbukett bei der geschmacklichen
geringfügig vom Standort beeinflusst. Das von der Reb- Beurteilung nur gering bzw. nicht wahrnehmbar.
sorte geprägte charakteristische »Fingerprintmuster« ist
an allen Standorten deutlich zu erkennen. Beim Vergleich Bildung flüchtiger Inhaltsstoffe bei der Gärung
der Rebsorte Riesling aus extremen Standorten (Südafrika, und dem Weinausbau
Deutschland) geht hervor (Marais et al. 1992 a, b; Rapp u. Bei der alkoholischen Gärung wird die Aromastoffzu-
Marais 1993; Rapp 1996), dass die Monoterpenmuster sammensetzung des Traubenmostes drastisch verändert
übereinstimmen, jedoch sind in deren Intensität deutliche (⊡ Abb. 7.3). Zahlreiche Komponenten werden erst wäh-
Unterschiede zu erkennen: im Wein der kühleren Anbau- rend der Gärung gebildet; diese Komponenten können
zone sind die Gehalte der Monoterpenkomponenten Beiträge für eine Beurteilung der optimalen Weintech-
deutlich höher als im Wein aus Südafrika (⊡ Abb. 7.2). Dies nologie (Hefe, Gärtemperatur usw.) leisten, sie sind je-
bedingt die unterschiedlich ausgeprägte Wahrnehmung doch für eine Sortencharakterisierung nicht geeignet.

⊡ Abb. 7.2. Terpenprofile von Riesling-


Jungweinen verschiedener Standorte
(BRD, Südafrika)
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
73 7

⊡ Tabelle 7.28. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Alkohole)

Komponente mg/l

Methanol (Weißwein) 10–120


Methanol (Rotwein) 80–240
1-Propanol 5–50
2-Methyl-1-propanol 10–110
1-Butanol 0,1–5
3-Methyl-butan-1-ol 30–280
2-Methyl-butan-1-ol 10–60
1-Pentanol 0,02–6
3-Methylpentan-1-ol 0,02–0,2
1-Hexanol 0,3–15
cis-3-Hexen-1-ol 0,02–0,6
1-Octanol 0,1–0,6
1-Octen-3-ol Sp–0,002
Benzylalkohol 0,1–1
2-Phenylethanol 4-200
Glycerin 6–20 g/l
2,3-Butandiol 0,2–2 g/l

Höhere Alkohole (»Fuselöle«), Fettsäuren, Ester


Die höheren Alkohole (»Fuselalkohole«), Fettsäuren und
⊡ Abb. 7.3. Bildung von Aromastoffen während der alkoholischen Ester sind die wichtigsten Gruppen der durch Hefen syn-
Gärung; oben Traubenmost, unten Jungwein nach der Gärung
thetisierten flüchtigen Inhaltsstoffe, wobei die Fuselal-
kohole mengenmäßig (3-Methyl-1-butanol 30–280 mg/l,
2-Methyl-1-propanol 10–110 mg/l; ⊡ Tabelle 7.28) und die
Zu den Komponenten, die bei der Gärung gebildet wer- Ester zahlenmäßig dominieren (>200 Ester wurden bis-
den, zählen u. a. die höheren Alkohole (⊡ Tabelle 7.28), her in Weinen identifiziert). Die Fettsäuren werden wäh-
Aldehyde und Ketone (⊡ Tabelle 7.29), Säuren (⊡ Tabel- rend der Gärung in größeren Mengen und zeitlich früher
le 7.30), Ethylester und Azetate (⊡ Tabelle 7.30), S-Verbin- als die jeweiligen Ethylester gebildet.
dungen (⊡ Tabelle 7.31), Amine (⊡ Tabelle 7.32), Furane, Einen Verlauf analog der Ethanolbildung zeigen die
Azetale (⊡ Tabelle 7.31). Azetate (⊡ Abb. 7.4) von höheren Alkoholen.

⊡ Tabelle 7.29. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Aldehyde, Ketone, Säuren)

Komponente mg/l Komponente mg/l

Azetaldehyd 6–100 Essigsäure 10–400


Propanal 0,5–5 Propionsäure 1–2
Acrolein Sp–4 i-Buttersäure 0,05–2
Hexanal Sp–0,03 Milchsäure 300–3500
Benzaldehyd 0,01–0,5 Buttersäure 0,004–4
2-Phenylazetaldehyd Sp–0,2 3-Methylbuttersäure 0,1–2
2-Propanon Sp–2 Hexansäure 0,05–6
Azetoin 0,1–50 Octansäure 0,6–4
Diazetyl 0,2–5 Decansäure 0,6–4
2,3-Pentandion Sp–1 2-Phenylessigsäure 0,5–2
β-Ionon Sp–0,03 Benzoesäure <1
74 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

nol) (⊡ Tabelle 7.31). 4-Mercapto-4-methyl-pentan-2-on


⊡ Tabelle 7.30. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Ester) wurde als die verursachende Komponente der sorten-
charakteristischen Johannisbeernote (Scheurebe, Caber-
Komponente mg/l
net-Sauvignon, Sauvignon blanc) identifiziert (Darriet
II Ameisensäureethylester 0,01–5 et al. 1995). Die sensorische Wahrnehmungsschwelle für
Essigsäureethylester 5–250 diese Komponente im Wein liegt bei 2–10 ng/l, die Gehalte
2-Methylpropylazetat 0,03–1,5 bei den entsprechenden Weinen bei max. 150 ng/l.
3-Methylbutylazetat Sp–20
Hexylazetat Sp–5 Aldehyde, Ketone, Azetale
Phenylethylazetat 1–20
In deutschen Weinen liegen normalerweise die Azetalde-
Propansäureethylester 1–20
hydgehalte zwischen 6 und 100 mg/l (Mittelwert 29 mg/l),
Buttersäureethylester 0,1–2
die Mittelwerte der höheren Aldehyde meist unter 1 mg/l.
3-Methylbuttersäureethylester 0,01–0,1
Capronsäureethylester 0,1–4
Durch mikrobiologischen Säureabbau wird der Gehalt
Caprylsäureethylester 0,1–4
an Azetaldehyd vermindert, der Gehalt an höheren Al-
Caprinsäureethylester Sp–2 dehyden nimmt hierbei jedoch deutlich zu (Sponholz
Milchsäureethylester 0,1–0,3 1982). Das Vorkommen von Acrolein (durch Bakterien
3-Hydroxybuttersäureethylester 0,1–0,3 verursacht) kann zu fehlerhaften Weinen führen (Acrole-
2-Hydroxy-3-methylbuttersäure- Sp–0,2 instich, Bitterwerden von Rotweinen; ⊡ Tabelle 7.29).
ethylester Die zyklischen Azetale von threo- und meso-2,3-Bu-
9-Decensäureethylester Sp–0,03 tandiol und von Glycerin (cis- und trans-4-Hydroxyme-
Malonsäureethylester 0,005–0,06 thyl-2-methyl-1,3-dioxolan und cis- und trans-5-Hydroxy-
Diethylsuccinat Sp–30 2-methyl-1,3-dioxan) (⊡ Tabelle 7.31) werden vorwiegend
Glutarsäurediethylester 0,01–0,06 beim Alterungsprozess der Weine unter oxidativen Be-
Diethylmalat 0,2–6
dingungen gebildet. So konnte in alten Portweinen Gehalte
Phenylessigsäureethylester 0,005–0,01
bis zu 70 mg/l nachgewiesen werden (Ferreira et al. 1997).
Zimtsäureethylester Sp–0,06
Methylanthranilat Sp–3
Stickstoffhaltige Verbindungen
(biogene Amine, Ethylcarbamat)
Die biogenen Amine (⊡ Tabelle 7.32) werden vorwiegend
Schwefelhaltige Verbindungen durch Bakterien beim biologischen Säureabbau aus
Den flüchtigen organischen Schwefelverbindungen Aminosäuren durch Aminosäure-Decarboxylase, deren
kommt entsprechend ihrer extrem niedrigen Geruchs- Aktivität bei manchen Bakterien sehr hoch ist, gebildet
schwellenwerte und ihrer ausgeprägten Aromanoten eine (Dittrich 1977). Eine erhöhte Bildung von Histamin und
besondere Bedeutung zu. Für die meisten dieser Verbin- anderen biogenen Aminen wird vorwiegend auf Pedio-
dungen spielt der Hefestoffwechsel für deren Bildung eine coccus oenos zurückgeführt. Zusammenhänge zwischen
entscheidende Rolle. Die im Gehalt dominierende Kom- den Gehalten an biogenen Aminen und Gesundheits-
ponente in Wein ist 3-(Methylthio)-1-propanol (Methio- störungen von Verbrauchern konnten nicht festgestellt

⊡ Tabelle 7.31. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Furane, zyklische Azetale, S-Verbindungen)

Komponente (Furane mg/l Komponente µg/l


und zyklische Azetale) (S-Verbindungen)

Furfural 0,1–4 Dimethylsulfid Sp–40


5-Hydroxymethylfurfural (HMF) Sp–25 Dimethyldisulfid Sp–1
2-Furancarbonsäureethylester Sp–0,2 Methionol (3-Mercaptopropanol) 100–600
2-Acetylfuran 0,01–0,1 Ethionol 10–60
2,4,5-Trimethyl-1,3-dioxolan Sp–0,2 3-Mercaptopropionsäureethylester Sp–6
In Portwein: Methionylazetat Sp–30
cis-5-Hydroxy-2-methyl- 1–80 3-Hydroxy-2-methyltetrahydrothiophan Sp–8
1,3-dioxan
trans-5-Hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan 1–40 Tetrahydro-2-methylthiophen-3-on 7–60
cis-4-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan 2–30 Methylthiolazetat 30–130
trans-4-Hydroxymethyl-2-methyl- 2–20 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on Sp–0,15
1,3-dioxolan
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
75 7

⊡ Tabelle 7.32. Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein (Amine)

Komponente Weißwein Rotwein


(mg/l) (mg/l)

Methylamin 0,05–4 0,05–3


Ethanolamin 7–30 12–25
Ethylamin 0,3–6 1–8
Tyramin 0,1–13 0,1–12
2-Phenylethylamin 0,07–20 0,1–22
Putrescin 0,1–23 0,1–22
3-Methylbutylamin Sp–25 Sp–20
Cadaverin Sp–1 Sp–3
Histamin 0,5–5 0,5–6

werden (Hupf u. Hugel 1992). Als weitere flüchtige N-Ver-


bindungen wurden in Wein zahlreiche N-Azetamide
nachgewiesen (Schreier et al. 1975, Rapp et al. 1985b).
Ethylcarbamat, das in allen Lebensmitteln die durch
Gärung gewonnen werden, vorkommt, ist auch in Weinen
mit Gehalten zwischen 4 und 16 µg/l vorhanden ( s. Über-
sicht). Rotweine haben gering höhere Gehalte als Weiß-
weine. Ein Anstieg bei der Lagerung des Weines konnte
bisher nicht festgestellt werden. Nur 5% der untersuchten
deutschen Weine lagen über einem Grenzwert von 15 µg/l.

Flüchtige Inhaltsstoffe in Wein ⊡ Abb. 7.4. Bildung von Azetaten (oben) und Verhalten einiger Mo-
Weißweine: 4–14 µg/l noterpenkomponenten (unten) während der alkoholischen Gärung
von Traubenmost (0 Tage) bis zum Jungwein (15 Tage). (Nach Rapp
O Rotweine: 5–16 µg/l 1965, 1984; Rapp u. Mandery 1986)
||
H2N—C—OC2H5 – Grenzwert (15 µg/l) wird
nur selten überschritten
Maischegärung oder Zusatz von Enzymen (Pektinasen)
(BRD <5%)
werden die Gehalte erhöht. Deshalb haben Rotweine (tra-
– Rotwein wenig mehr als ditionelle Maischegärung) deutlich höhere Gehalte als
Weißwein Weißweine ( s. Tabelle 7.28).
Ethylcarbamat – kein Anstieg bei Lagerung
Phenolische Verbindungen
Entsprechend ihrer ausgeprägten Wirkung auf unsere
C 6-Alkohole, Monoterpene, Methanol Sinnesorgane spielen auch die phenolischen Verbindun-
Neben einigen Alkoholen (wie z. B. Hexanol, cis-3-Hexe- gen eine bedeutende Rolle für die Weinqualität. Während
nol-1) ist auch bei den Monoterpenkomponenten, die als die Geschmacksschwellen der nichtflüchtigen Phenol-
Pflanzeninhaltsstoffe zu den sortencharakteristischen carbonsäuren, die meistens grasig-adstringierende Ge-
Inhaltsstoffen zählen, keine Gehaltszunahme im Verlauf schmacksnoten aufweisen, über 100 ppm liegen, können
der Gärung festzustellen ( s. Abb. 7.4). Während verschie- die flüchtigen phenolischen Verbindungen, die u. a. me-
dene Mikroorganismen Terpenkomponenten bilden kön- dizinische, rauchige, nelkenartige, würzige Aromanoten
nen, konnte bisher kein Nachweis über deren Bildung verursachen, schon in wesentlich geringeren Konzentra-
durch Weinhefen erbracht werden. Damit besitzen diese tionen (>1 mg/l) sensorisch wahrgenommen werden.
Verbindungen ideale Voraussetzungen für eine analyti- In Weinen wurden zahlreiche flüchtige, phenolische
sche Sortencharakterisierung (Rapp 1965, 1984, 1990a, b, Verbindungen identifiziert ( s. Übersicht unten), deren
1996; Rapp et al. 1982; Rapp u. Mandery 1986). Gehalte über weite Bereiche schwanken können ( s. Ta-
Auch die Methanolgehalte bleiben während der Hefe- belle 7.34; Drawert et al. 1978; Chatonnet et al. 1990, 1992a,
gärung weitgehend konstant. Methanol entstammt dem 1993, Rapp u. Versini 1996). Die flüchtigen phenolischen
enzymatisch-hydrolytischen Abbau des Pektins. Durch Verbindungen des Weines stammen im Wesentlichen aus
76 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

dem Abbau von freien bzw. glykosidisch gebundenen Phe-


nolcarbonsäuren. ⊡ Tabelle 7.33. Phenolische Verbindungen in Wein (Säuren)

Komponente Weißwein Rotwein


II Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein
(mg/l) (mg/l)

 2-Methylphenol (o-Kresol), Benzoesäure <1 <1


 3-Methylphenol (m-Kresol), Salizylsäure <1–4 <1–6
4-Hydroxybenzoesäure 5–50 2–12
 4-Methylphenol (p-Kresol,
Protocatechsäure 4–10 4–12
 2-Ethylphenol,
Gentisinsäure <1 <1
 4-Ethylphenol,
Gallussäure 2–18 4–20
 4-Vinylphenol,
Syringasäure 1–10 1–10
 3,4-Dimethylphenol, Vanillinsäure 2–15 10–15
 2-Isopropyl-5-methylphenol (Thymol), Zimtsäure <1 <1
 Phenol, p-Cumarsäure 1–10 2–15
 1,2-Dihydroxybenzol (Catechol), Kaffeesäure 1–10 1–10
 1,3-Dihydroxybenzol (Resorcinol), Sinapinsäure 0,1–10 1–12
 2-Methoxyphenol (Guajacol),
 2-Methoxy-4-methylphenol,
 4-Ethyl-2-methoxyphenol (4-Ethylguajacol), Säureabbau) deutlich höher als in Weißweinen (⊡ Tabel-
 2-Methoxy-4-vinylphenol (4-Vinylguajacol), le 7.34; Chatonnet et al. 1993, Rapp u. Versini 1996, Versini
 2-Methoxy-5-vinylphenol, et al. 1989).
 4-Allyl-2-methoxyphenol (Eugenol), Resveratrol (3,4,5-Trihydroxystilben), ein fungizides
 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol), Phytoalexin, kommt in Rot- und Weißweinen vor. Die
 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucinol), Gehalte liegen in Rotweinen (Maischegärung) etwa um
 2,6-Dimethoxyphenol, den Faktor 10 höher (⊡ Tabelle 7.35) als bei Weißweinen
 4-Allyl-2,6-Dimethoxyphenol, (Saftgärung ohne Beerenhaut) (Soleas et al. 1995, Gonzalo
 Azetovanillon, et al. 1995, Mattivi et al. 1995, Fregoni et al. 1994). Die mitt-
 Salizylsäureethylester, leren Gehalte sind bei Rotweinen verschiedener Reb-
 (4-Hydroxyphenyl)-2-ethanol (Tyrosol). sorten und aus unterschiedlichen Anbaugebieten (USA,
Italien, Frankreich, Australien) ähnlich (Goldberg et al.
1995). Dem Resveratrol werden positive Wirkungen
Die Phenolcarbonsäuren (⊡ Tabelle 7.33) können durch zugeordnet, u. a. Erniedrigung der Herzinfarkttodesrate,
Mikroorganismen (auch Saccharomyces-Hefen) metabo- schützende Wirkung bei der Krebsentstehung, Inhibie-
lisiert werden. Hierbei werden zunächst die Vinylphenole rung des Arachidonsäure-Metabolismus (Klurfeld u.
gebildet, und anschließend werden diese zu den entspre- Kritchevsky 1981).
chenden Ethylphenolen (4-Ethylphenol, 4-Ethylguajacol)
reduziert (Chatonnet et al. 1992b, Hereszytyn 1986). Im Veränderung bei Reifung/Alterung des Weines
Gehalt der flüchtigen Phenole bestehen deutliche Unter- (Flaschenlagerung)
schiede zwischen Rot-, Rosé- und Weißweinen (⊡ Tabel- Bei der Reifung bzw. Alterung des Weines (Flaschenla-
le 7.34). Die Gehalte von 4-Ethylphenol und 4-Ethylguaja- gerung) sind deutlich geschmackliche Veränderungen
col liegen in Rotweinen (Maischegärung, biologischer im Weinbukett feststellbar, die sich im Wesentlichen in

⊡ Tabelle 7.34. Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein

Komponente Weißwein (µg/l) Roséwein (µg/l) Rotwein (µg/l) Aromanote


Mittelwerte Mittelwerte Mittelwerte

4-Vinyl-phenol 300 70–1150 71 3–215 35 <1–110 phenolisch


medizinisch
4-Vinyl-guajacol 212 15–490 17 4–75 12 <1–60 »Elastoplast«
Nelke, Arznei
4-Ethyl-phenol 3 <1–28 20 <1–70 440 1–6050 Pferdeschweiß,
holzig, medizinisch
4-Ethyl-guajacol 0,8 <1–15 3 <1–15 82 <1–1560 rauchig
Leder, medizinisch
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
77 7

⊡ Tabelle 7.35. Resveratrol in Wein. Maischegärung (Rotweine) höhere Gehalte als bei Presssäften (Weißwein)

Rebsorte cis (mg/l) trans


(mg/l)

Cabernet Sauvignon * 0,9–4.6 0,5–4.6


Pinot noir * 0,5–1,4 0,5–1,1
Cabernet franc * 0,5–0,6 0,3–1,0
Gamay noir * 0,3–2,2 0,7–1,7
Merlot * 0,7–0,9 0,3–1,1
Concord * 0,03 0,19
Seyval blanc * 0,04 0,02
Chardonnay * 0,06 <0,01
Rotweine ** 1,78 1,30
Roséweine ** 0,56 0,58
Weißweine ** 0,12 0,12
Rotweine *** 1–20
Weißweine *** <1

* Soleas et al. 1965. ** Gonzalo et al. 1995. *** Mattevi et al. 1995.

vier Aspekte unterteilen lassen (Rapp et al. 1985c; Rapp u. Neben den bereits in Jungweinen enthaltenen 2-Furfural
Marais 1993; Marais et al. 1992b): und 2-Furancarbonsäureethylester können nach einigen
▬ Veränderungen im Gehalt der Ester: Jahren Lagerungsdauer noch weitere Kohlenhydratab-
 Abnahme der Azetate (Essigsäureester), bauprodukte (u. a. 2-Azetylfuran, Furfurylalkol, 2-Ethoxy-
 Zunahme der Mono- und Dicarbonsäureethyl- methyl-5-furfural) nachgewiesen werden (Rapp et al.
ester; 1985c, Rapp u. Marais 1993;  s. Tabelle 7.31).
▬ Bildung von Substanzen aus dem Carotinoidabbau; Die Bildung der meisten Lactone des Weines erfolgt
▬ Bildung von Substanzen aus dem Kohlenhydratab- bereits während der Hefegärung auf enzymatischem
bau; Wege. Cis- und trans-Whiskylacton (4-Methyl-5-butyl-
▬ säurekatalysierte Reaktionen der Monoterpenver- furan-2-on) sind nur in Weinen enthalten (bis 2 mg/l), die
bindungen. in Eichenholzfässern gelagert werden. Die Komponen-
ten haben eine kokosnussähnliche, holzige Aromanote.
Die Gehalte der Azetate (Essigsäureester) – die größten- Sherrylacton (4-Ethoxy-4-hydroxy-buttersäurelacton)
teils während der Gärung gebildet werden und das typi- wird beim speziellen Sherryverfahren (»Solera-Verfah-
sche Gärbukett hervorrufen – nehmen in den ersten Jah- ren«) aus Glutaminsäure über mehere Zwischenstufen
ren nach dem Weinausbau stetig ab, bis nach etwa 4 bis enzymatisch gebildet.
6 Jahren (infolge Einstellung des chemischen Gleichge-
wichts) konstante Werte erreicht werden. Diese deutliche Ausbau und Lagerung im Eichenholzfass
Abnahme im Gehalt der Azetate ist mit der Abnahme der (»Barrique«-Methode)
Frische und Fruchtigkeit lagernder Weine korreliert. Durch Vergärung, Weinausbau und Lagerung der Weine
Ein anderes Verhalten zeigen die Ethylester der Fett- in Eichenholzfässern (Barrique-Methode) können zahl-
säuren und der Dicarbonsäuren. Die Gehalte dieser Ver- reiche Verbindungen des Holzes in den Wein übergehen.
bindungen nehmen während der Alterung signifikant zu. In ⊡ Abb. 7.5 sind einige der flüchtigen Komponenten dar-
Die Bildung der isomeren Vitispirane, des Damasce- gestellt, die bisher aus Eichenholz isoliert und identifiziert
nons, wie auch des 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphtha- wurden. Es handelt sich vorwiegend um flüchtige pheno-
lins (TDN) während der Alterung (Flaschenlagerung) des lische Verbindungen des Lignin-Stoffwechsels, sowie um
Weines, lassen sich aus dem Abbau der Carotinoide im Furankomponenten, Norisoprene und Whiskylactone. Je
Wein erklären. Die Bildung von TDN – einer Komponente, nach Lagerungsdauer, Art des Holzes, Art der Holzbe-
die in jungen Weinen nicht nachweisbar ist – ist eindeutig handlung (Röstgrad: mittel bzw. stark »getoastet«), junges
mit der geschmacklichen Veränderung des Weines bei der Fass oder bereits mehrfach benutztes Fass (im Schnitt
Alterung korreliert. werden Eichenholzfässer nur etwa 3-mal mit Wein belegt)
Infolge der Alterung des Weines nehmen die Gehalte gelangen unterschiedliche Mengen dieser Verbindungen
der Furanverbindungen (aus Kohlenhydratabbau) zu. in den Wein (⊡ Tabelle 7.36). Derart hergestellte Weine
78 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

⊡ Tabelle 7.36. Veränderung der flüchtigen Verbindungen während der Lagerung im Holzfass (6 Monate; neues Holz). (Aus Chatonnet
et al. 1990)

II Komponente Kontrolle
Stahltank
Holzfass

(µg/l) mittel getoastet stark getoastet


(µg/l) (µg/l)

Furfural 40 35 35
Furfurylalkohol 180 230 280
trans-Whiskylacton – 40 20
cis-Whiskylacton – 190 200
Guajacol 3 15 11
4-Ethylguajacol 5 41 30
4-Ethylphenol 32 448 330
Phenol 18 29 35
Eugenol – 33 15

H H H
COOH COOH COOH HC=C-COOH HC=C-COOH CHO CHO HC=C-CHO

HO OH O O
OH3O OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3
CH3 OCH3 OCH3
OH OH OH OH OH OH OH OH

GA SY VS FE SI SY VA CO

H H H
HC=C-CH3 HC-C=CH2 O=C-CH2-CH3 CH=CH2 OH OH OH
OH

OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OH OCH


OH OH OH OH OH

i EU EU PVA VG PH KR KR GU

COOH CH=CH-COOH O OH H3C

O CHO HOH3C O O O O
CHO

BS ZS FAL HMF ION KIL WYL

⊡ Abb. 7.5. Flüchtige Komponenten aus Eichenholz (Barrique-Fass)

sind durch eine typische Aromanote (»Barriqueton«) ge- 7.4.2 Analytische Sortencharakterisierung
prägt.
Der Gehalt der aus dem Eichenholz herausgelösten Monoterpenmuster zur Unterscheidung
Komponenten steigt über einen längeren Zeitraum stetig von Aromatypen
an. Die »Kunst« des Kellermeisters besteht deshalb darin, Aus den Gehalten der identifizierten »Leitsubstanzen«
die Holzfasslagerung zum idealen Zeitpunkt abzubre- und der Kenntnis über deren Verhalten bei der Beerenreife,
chen, bei dem die Gehalte dieser Komponenten das dem der Gärung, dem Weinausbau und der Flaschenlagerung
Wein gewünschte Aroma verleihen. Zu hohe Gehalte er- kann eine analytische Sortencharakterisierung erreicht
geben unangenehme fehlerhafte Weine. werden. Anhand des Gehaltes von 12 Monoterpenverbin-
dungen gelang es uns, die Rebsorten in verschiedene Aro-
matypen einzuteilen (⊡ Abb. 7.6a,b). In den Terpenmus-
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
79 7

⊡ Abb. 7.6a, b. »Terpenprofile« von hrel


Weinen verschiedener Rebsorten:
a Wein mit muskatähnlichem Aroma
(»Muskat-Typ«), b Wein mit riesling-
ähnlichem Aroma (»Riesling-Typ«).
1 = trans-Linalooloxid (f ), 3 = Neroloxid,
4 = Linalool, 6 = a-Terpineol, 8 = trans-
Linalooloxid (p), 9 = cis-Linalooloxid (p),
10 = Terpendiol-I, 11 = Hydroxylinalool,
12 = trans-Geraniumsäure

tern (»Terpenprofilen«) bestehen deutliche Unterschiede Riesling hergestellt werden (Rapp 1992, 1996; Rapp et al.
zwischen den Rebsorten mit muskatähnlichem Aroma 1985a).
(»Muskattyp«; ⊡ Abb. 7.6a: u. a. Muskateller, Morio-Mus-
kat, Schönburger, Würzer, Gf-Ga 47–42), den Rebsorten Diskriminanzanalyse zur Sortendifferenzierung
mit fruchtigem rieslingähnlichem Aroma (»Riesling- Durch Einbeziehung weiterer Terpenkomponenten und
Typ«; ⊡ Abb. 7.6b: u. a. Riesling, Müller-Thurgau, Kerner, unter Zuhilfenahme eines statistischen Rechenprogramms
Scheurebe, Orion, Phönix) und den Rebsorten mit neutra- (lineare Diskriminanzanalyse) ist auch zwischen den
lem Bukett (»Silvaner-« oder «Weißburgunder-Typ«: u. a. einzelnen Rebsorten innerhalb der »Aromagruppen«
Silvaner, Weißburgunder, Ruländer, Ga 54–14). Somit kann (»Muskat-Typ«,«Riesling-Typ«, «Silvaner-Weißburgun-
allein aus dem Gehalt von nur 12 Komponenten (Monoter- der-Typ«) eine analytische Sortencharakterisierung zu
penverbindungen) eine analytische Zuordnung der Weine erzielen. Mit 15 Komponenten ist eine signifikante Diffe-
in bestimmte sensorisch deutlich unterscheidbare Wein- renzierung zwischen Riesling und den Neuzüchtungen
typen (»Muskattyp«, «Rieslingtyp«, «Silvanertyp«) vor- mit Riesling-Abstammung (z. B. Müller-Thurgau, Kerner,
genommen werden (Rapp 1984, 1988, 1990b, 1992, 1996; Scheurebe, Ehrenfelser) möglich. ⊡ Abbildung. 7.7 zeigt,
Rapp u. Güntert 1985, Rapp et al. 1985a). dass trotz der großen Variationsbreite des Probenmate-
Ausgehend von diesen Ergebnissen konnte in weite- rials (verschiedene Weinanbaugebiete. Jahrgänge, Reife-
ren Untersuchungen eine eindeutige analytische Unter- grade, Großgebinde, Kleingebinde, unterschiedliche
scheidung erzielt werden, zwischen Weinen der Rebsorte Weintechnologie usw. ) eine eindeutige Sortencharakteri-
Riesling und Weinen, die die Bezeichnung »Riesling« sierung möglich ist. In Übereinstimmung mit der senso-
tragen, (z. B. Kap-Riesling, Welschriesling, Emerald-Ries- rischen Beurteilung sind auch bei der analytischen Cha-
ling, Riesling-Italico), nicht aber von der Rebsorte Weißer rakterisierung die Rebsorten Ehrenfelser, Scheurebe und
80 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

II

⊡ Abb. 7.8. Schnüffeldetektor (Rapp et al. 1978; Rapp u. Preotrius


1990)

▬ unerwünschte Aromanoten die von der Rebsorte ab-


stammen (z. B. Foxton, Erdbeerton, Johannisbeernote,
Kartoffelkeimton, Arzneiton);
▬ unerwünschte Aromanoten, die bei der Gärung und
durch weitere mikrobielle Prozesse (biologischen
Säureabbau, Essigstich, Verschimmelung) entstehen
⊡ Abb. 7.7. Diskriminanzanalytische Trennung verschiedener Reb-
(z. B. Böckser, Mäuselton, Sauerkrautton, Medizinton,
sorten mit Riesling-Abstammung (»Riesling-Gruppe«) auf der Basis
von 15 Komponenten Pferdeschweißnote);
▬ unerwünschte Aromanoten, die während der Wein-
lagerung und der Alterung in Holzfässern gebildet
Bacchus am deutlichsten von der Rebsorte Riesling ab- werden oder durch Kontamination in den Wein gelan-
getrennt, während Müller-Thurgau und Kerner auch gen (z. B. Korkton, Kerosinnote, Muffton, untypische
bei der analytischen Differenzierung nahe beim Riesling Alterungsnote).
liegen ( s. Abb. 7.7; Rapp u. Güntert 1985; Rapp et al.
1993c). Gezielt und sicher können mithilfe der »Schnüffeltech-
Auch eine diskriminanzanalytische Differenzierung nik« die Komponenten aufgefunden werden, die die uner-
zwischen den Weinen der aromaarmen/neutralen Reb- wünschten Aromanoten verursachen. Hierzu wird von
sorten (»Silvaner-/Weißburgunder-Gruppe«) ist mit 23 den am Ende der gaschromatographischen Trennsäule
Komponenten möglich (Rapp et al. 1993a; Rapp u. Preto- ankommenden Einzelkomponenten, parallel zu deren ins-
rius 1990). trumenteller Erfassung durch den GC-Detektor in einem
»Schnüffeldetektor«, unter Verwendung des »spezifischen
Detektors Nase«, der Geruchstyp ermittelt (⊡ Abb. 7.8).
7.4.3 Analytische Ermittlung Mit dieser Methode wird eine direkte Beziehung zwischen
von unerwünschten Aromanoten der instrumentellen Analytik und der geschmacklichen
Beurteilung des Weines hergestellt und somit die Grund-
Wie bei jedem qualitätsorientierten Produkt ist auch beim lage für eine Identifizierung dieser Negativkomponenten
Wein Fehler- bzw. Mängelfreiheit eine wichtige Voraus- geschaffen.
setzung für eine ordnungsgemäße Vermarktung. Wein-
fehler führen zu geruchlichen und geschmacklichen Be- Erdbeerton
einträchtigungen der Weinqualität. In vielen Fällen ist ein Unter Anwendung dieser Analysentechnik konnte die in
Weinfehler komplex zusammengesetzt, was sowohl die Weinen einiger Rebsorten auftretende unerwünschte erd-
Diagnose, als auch die Behandlung außerordentlich er- beerähnliche Aromanote isoliert und aufgeklärt werden
schwert. Sind mehrere Fehler gleichzeitig vorhanden, so (Rapp et al. 1980b; Rapp u. Mandery 1986; Rapp u. Preto-
ist es für den Sensoriker sehr schwer, oft sogar nicht mög- rius 1990). Aus dem Aromakonzentrat eines Weines mit
lich, eine einwandfreie Beurteilung zu erzielen. Die Wein- deutlicher Erdbeernote konnte im »Schnüffelchroma-
analytik gewinnt deshalb zur Überprüfung der Weinqua- togramm« eine Fraktion mit diesem charakteristischen
lität immer mehr an Bedeutung, speziell im Hinblick auf Geruch ermittelt werden (⊡ Abb. 7.9). Die anschließende
unerwünschte Aromanoten und die Aufklärung der ver- massenspektrometrische Identifizierung ergab, dass 2,5-
ursachenden Komponenten und deren Entstehung. Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-furan-3-on (»Furaneol«)
Die unerwünschten Aromanoten (»Off-Flavour«) des diese erdbeerähnliche Aromanote verursacht.
Weines können entsprechend ihrem Ursprung unterteilt Da die analytische Nachweisgrenze bei etwa 2 ppb
werden in: liegt, ist die instrumentelle Analytik zur Charakterisie-
7.4 · Inhaltsstoffe des Weines
81 7

⊡ Abb. 7.9. Ausschnitt aus einem


»Schnüffel-Chromatogramm« eines
Aromaextraktes von Wein einer Rebsorte
mit typischer Erdbeernote

rung der unerwünschten erdbeerähnlichen Aromanote


der geschmacklichen Beurteilung (sensorische Wahrneh-
mumgsschwelle liegt zwischen 30 und 100 ppb) deutlich
überlegen.

Arznei-, Medizinton, Pferdeschweißnote


In Weinen einiger Rebsorten wird die Qualität durch un-
erwünschte Aromanoten mit typischem Arznei-/Medi-
zin-/Phenol-/Pferdeschweißton beeinträchtigt. Aus Aro-
maextrakten solcher Weine konnten im Schnüffelchro-
matogramm eindeutig mehrere Bereiche mit diesen
Aromanoten (⊡ Abb. 7.10) ermittelt werden.
Diese unerwünschten Aromanoten werden durch
flüchtige phenolische Verbindungen ( s. Tabelle 7.34) ver-
ursacht. Bisher konnten mehr als 40 flüchtige Phenol-
komponenten in den verschiedenen Weinen identifiziert
werden.
Bei Vinylphenolgehalten (4-Vinylphenol + 4-Vinyl-
guajacol) >800 µg/l ist eine unanagenehme Medizin-
note «Elastoplastnote« deutlich ausgeprägt wahrnehmbar
( s. Tabelle 7.34) und führt zur Ablehnung der Weine
(Rapp u. Versini 1996).
Ethylphenolgehalte (4-Ethylphenol + 4-Ethylguajacol)
>400 µg/l verursachen ebenfalls eine unerwünschte
Aromanote (holzig, medizinisch, rauchig, lederartig, ⊡ Abb. 7.10. »Schnüffel-Chromatogramm« eines Weines mit deut-
Pferdeschweiß) und führen zur Ablehnung der Weine lichem »Medizin«-/»Arznei«-/»Phenolton«
( s. Tabelle 7.34).
82 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

Kerosin-/Petrolnote ten mehrere neue Komponenten mit typisch muffiger


Das während der Alterung/Flaschenlagerung aus dem schimmeliger Aromanote identifiziert werden, so u. a.
Carotinabbau entstehende 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydro- 4,5-Dichlorguajacol, 6-Chloranisol, Chlorvanillin, Verat-
naphthalin (TDN), eine Komponente, die in jungen Wei- rol (Kugler u. Rapp 1997).
II nen nicht nachweisbar ist, ist eindeutig mit der geschmack-
lichen Veränderung des Weines bei der Alterung korre- Untypische Alterungsnote
liert: TDN verursacht die geschmacklich deutlich Seit einigen Jahren tritt hin und wieder bei Weinen eine
wahrnehmbare und für ältere Rieslingweine typische Ke- unangenehme/unerwünschte an Naphthalin (»nasse,
rosin- bzw. Petrolnote. Bei Rieslingweinen aus südlichen unsaubere Wäsche«) oder an das Bukett früherer Hybrid-
Ländern kann diese Komponente bei der Alterung (in- weine (»Foxton« von Amerikaner-Reben wie Niagara,
folge der durch Licht und Temperatur hohen Carotinoid- Concord, Delaware) erinnernde Aromanote auf. Dieses
konzentrationen) so hohe Gehalte erreichen (Rapp et al. auch unter der Bezeichnung »untypische Alterungsnote«
1985c; Rapp u. Marais 1993; Marais et al. 1992b), dass solche bekannte Fehlaroma kommt in allen deutschen Weinbau-
Weine schon nach einer kurzen Lagerung sehr unange- gebieten vor und rangiert in einigen Gebieten nach dem
nehm schmecken. Dies ist mit ein Grund dafür, dass die Korkton an zweiter Stelle der Ablehnungsgründe bei der
Rebsorte Riesling nur für kühle Klimazonen geeignet ist. obligatorischen Qualitätsweinprüfung. Je nach Erinne-
rungsempfinden werden von den verschiedenen Sachver-
Korkgeschmack/Muffton ständigen für die gleiche Probe sehr unterschiedliche Be-
Immer noch sind etwa 2% aller mit Naturkorken ver- schreibungen angegeben ( s. Übersicht).
schlossenen Flaschenweine mit dem unangenehmen
deutlich wahrnehmbaren muffig-schimmeligen Korkge-
schmack (Muffton) behaftet. Das Problem ist sehr kom- Beschreibungen der untypischen Alterungsnote
plex, da mehrere Verbindungen diese unangenehme Aro-  Naphthalinton, Hybridton;
manote verursachen können. In Extrakten von Korken  Seifenton, Foxton;
mit Muffton und auch aus Weinen mit deutlichem Korkton  Stallton, Jahrgangston;
konnten mithilfe der »Schnüffeltechnik« zahlreiche Kom-  schmutzige, feuchte Wäsche;
ponenten mit einer muffigen, korkigen, schimmeligen  Akazien-(Robinien-)Ton
Aromanote ermittelt werden (Heimann et al. 1983; Rapp
u. Kugler 1990; Kugler u. Rapp 1997). Bisher konnten zahl-
reiche Komponenten identifiziert werden, die schon in Als verursachende Komponente wurde 2-Aminoazeto-
geringsten Konzentrationen (Schwellenwerte 5–20 ppt) phenon identifiziert, eine Komponente, die in ihrer Struk-
eine unangenehme schimmelige Aromanote besitzen tur und ihrer Aromaausprägung der Verbindung Anthra-
(⊡ Tabelle 7.37). nilsäuremethylester ähnelt, welche als verursachende
2,4,6-Trichloranisol ist die dominierende Kompo- Komponente des »Foxtons« alter Hybridweine (Niagara,
nente des unangenehmen Korktons. Neben den bisher Concord) beschrieben wurde (Rapp u. Versini 1993a; Rapp
bekannten Korkton verursachenden Komponenten konn- et al. 1995, 1993b).
Nach bisherigen Ergebnissen ist in allen Weinen, un-
abhängig von Rebsorte und Weinanbaugebiet, 2-Amino-
⊡ Tabelle 7.37. Geruchstyp und Geruchsschwelle von azetophenon enthalten, mit Gehalten von 0,02 µg/l bis
muffig-korkähnlichen Aromanoten verursachenden Kom-
zu 3 µg/l. Die Schwellenkonzentration zur geruchlichen/
ponenten
geschmacklichen Wahrnehmung der unangenehmen
Komponente Geruchs- Geruchstyp Aromanote (Naphthalin, Foxton, Seifenton) liegt je nach
schwelle Art (Matrix) des Weines und der Schulung/Sensibilität des
(ng/)
Verkosters zwischen 0,7–1,0 µg/l. Bei Gehalten über 1,2 g/l
1-Octen-3-on 20 Champignon, haben die Weine eine deutlich unangenehme/uner-
Waldboden wünschte Aromanote. Solche Weine werden im Rahmen
1-Octen-3-ol 20000 Champignon, der Qualitätsweinprüfung abgelehnt.
Waldboden Als Ursache für das Auftreten der untypischen Alte-
2-Methyl-i-borneol 30 erdig, muffig
rungsnote im Wein spielen Stressreaktionen der Rebe (we-
Geosmin 25 erdig, muffig
nig Wasser, wenig Stickstoff/Stickstoffaufnahme, hoher
Guajacol 20000 medizinisch,
muffig,
Ertrag) eine entscheidende Rolle (Rapp et al, 1995). 2-Ami-
rauchig noacetophenon wird aus Metaboliten des Trypthophan-
2,4,6-Trichloranisol 5 muffig, Stoffwechsels gebildet, dabei gilt Indolessigsäure als wich-
schimmelig tigste Schlüsselsubstanz für die Ausprägung der untypi-
schen Alterungsnote.
7.5 · Inhaltsstoffe von Spirituosen
83 7

▬ stärkehaltige Stoffe, die nach enzymatischer Verzu-


Zusammenfassung zu 7.4 ckerung vergoren und dann destilliert werden (z. B.
 Das Bukett des Weines enthält mehr als 800 Aroma- Getreide, Kartoffeln).
komponenten. Die Aromagramme (»Fingerprint-
muster«) der verschiedenen Rebsorten zeigen sig- Für die Herstellung von einfachen Trinkbranntweinen
nifikante Unterschiede in der Quantität zahlreicher und Likören erfolgt die Gewinnung des dazu benötigten
sortencharakteristischer Komponenten (»Leitsubs- Ethanols in Deutschland bevorzugt aus Getreide, Kartof-
tanzen«). Aus den Gehalten einiger Leitsubstanzen, feln und Melasse.
vorwiegend terpenoiden Verbindungen, können Charakteristisch für die Spirituosen ist, dass ihr Etha-
die Weine von Rebsorten mit fruchtigem ries- nol in jedem Fall aus einer ethanolischen Maische durch
lingähnlichem Aroma (»Riesling-Typ«) deutlich Destillation gewonnen wird. Das bedingt zwangsläufig,
von denen mit «Muskat-Typ« bzw. »Silvaner-, Weiß- dass in Spirituosen primär neben dem Ethanol nur noch
burgunder-Typ« unterschieden werden. Durch Aus- die anderen flüchtigen Bestandteile aus der Maische zu
wahl geeigneter Komponenten und unter Anwen- erwarten sind.
dung der Diskriminanzanalyse können auch die Biologisch bedeutsame Substanzen, die nicht flüchtig
Rebsorten innerhalb der Aromagruppen signifikant sind, wie Vitamine, Proteine, Mineralstoffe, Flavonoide
getrennt werden. usw., sind in Spirituosen primär nicht vorhanden. Sekun-
 Unter Anwendung der »Schnüffeltechnik« gelingt där können sie aber in bestimmten Spirituosen – das gilt
es, direkte Beziehungen zwischen den analytischen insbesondere für Liköre, kaum für Trinkbranntweine –
Messdaten und der geschmacklichen Beurteilung auftreten, da sie bei der Endfertigung indirekt in Form
herzustellen. Mit dieser Analysentechnik, bei der von Fruchtsäften, Milchprodukten, Kräutern usw. zuge-
von den gaschromatographisch aufgetrennten setzt werden. Gravierend ist natürlich bei den Likören der
Komponenten parallel zur analytischen Aufzeich- Zusatz von Zucker in Mengen von 100–300 g/l.
nung der Aromaeindruck mit der Nase bestimmt Andere alkoholische Getränke – wie Bier und Wein –,
wird, gelingt es, die Komponenten zu erfassen, die die keinen Destillationsprozess durchlaufen haben, ent-
bestimmte Weinfehler (»Erdbeerton«, »Arzneiton«, halten alle im Ausgangsmaterial bereits vorhandenen und
»Mäuselton«, »Korkton«, »Foxton«, »untypischer bei der Gärung gebildeten Stoffe. Sie weisen somit auch
Alterungston«, usw.) verursachen. Aus deren quan- ein weitaus größeres Spektrum an Inhaltsstoffen auf.
titativer Bestimmung ist eine analytische Qualitäts- Die wichtigsten flüchtigen Verbindungen – neben
beurteilung/Qualitätskontrolle möglich. dem Ethanol – in Spirituosen sind:
▬ Methanol,
▬ Fuselalkohole,
▬ organische Säuren,
7.5 Inhaltsstoffe von Spirituosen ▬ Ester und
▬ Carbonylverbindungen.
Claus Franzke

7.5.1 Allgemeines 7.5.2 Trinkbranntweine

Spirituosen sind für den menschlichen Genuss vorge- Weinbrände


sehene Getränke, die mindestens 15%vol Ethanol (meist Weinbrände werden in Deutschland nahezu ausschließ-
zwischen 20 und 50%vol) enthalten. Das Ethanol stammt lich aus ausländischen Brennweinen hergestellt.
dabei aus vergorenen Maischen unterschiedlicher Her-
kunft. Brennweine sind ausgegorene Weine, die mit Weindestillat
Es wird bei den Spirituosen generell unterschieden auf 18–24%vol Alkohol aviniert (= verstärkt) sind.
zwischen den extraktarmen Trinkbranntweinen und den
extraktreichen Likören (mindestens 100 g Zucker/Liter). Bei der Destillation der Brennweine wird zunächst ein
Als natürliche, das Ethanol liefernde Rohstoffe für die Rauhbrand erhalten, der nach Zusatz von Wasser durch
Herstellung von Spirituosen kommen überwiegend in fraktionierte Destillation den Feinbrand ergibt.
Betracht: Das nach dem Feinbrennen anfallende frische Wein-
▬ ethanolische Flüssigkeiten, die direkt destilliert wer- destillat ist noch farblos und hat einen wenig angenehmen
den (z. B. Wein, Obstwein), Geschmack. Die erwünschte sensorische Qualität erhält
▬ zuckerhaltige Stoffe, die nach Vergärung destilliert das Destillat erst duch eine fachgerechte Lagerung.
werden (z. B. Melasse, Zuckerrohr- oder Zuckerrüben- Die Lagerung erfolgt in (Limousin-)Eichenholzfässern
säfte, Obst), für mindestens 6 Monate. Durch Oxidation, Veresterung
84 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

und andere chemische Reaktionen der Inhaltstoffe sowie Nach der Destillation fällt ein farbloses Produkt an,
Aufnahme von Aroma-, Farb- und Geschmacksstoffen das in Holzfässern gelagert wird. Rum ist ursprünglich
aus dem Holz (insbesondere Gerbstoffe und Flavonoide) farblos (Weißer Rum). Seine braune Farbe erhält er duch
bilden sich die typischen sensorischen Merkmale eines Zusatz von Zuckercouleur oder Karamell.
II Weinbrandes aus. Zur Abrundung von Aroma und Ge- Rum ist ein sehr aromaintensiver Branntwein. Bei
schmack werden noch sog. Bonifikateure bzw. Typage- dem in Deutschland sehr beliebten Jamaikarum sind
stoffe zugesetzt. Das sind z. B. Extrakte, die mit Wein- besonders die Ethylester der Essig-, Propion- und Butter-
destillaten aus Eichenholzstücken oder -spänen, getrock- säure daran beteiligt.
neten Mandelschalen, unreifen (grünen) Walnüssen und Rumverschnitt – das Erzeugnis darf nur in Deutsch-
Backpflaumen gewonnen werden. land hergestellt werden – wird durch Verschneiden von
Nach der Lagerung werden zumeist aus den einzelnen Agraralkohol mit Rum erhalten, wobei mindestens 5% des
Chargen Mischungen hergestellt, die man dann mit Was- im Fertigprodukt enthaltenen Ethanols aus Rum stam-
ser auf Trinkstärke verdünnt. Der Mindestgehalt an Al- men muss. Der Mindestalkoholgehalt beträgt 37,5%vol.
kohol (Ethanol) muss danach 36%vol betragen, für Deut-
schen Weinbrand sogar 38%vol. Der Gehalt an Methanol Arrak
darf nicht über 0,1%vol liegen. Arrak wird aus speziell dafür angebautem Keton-Reis
Als Synonym für Weinbrand wird auch das Wort (besonders reich an Eiweiß), Zuckerrohrmelasse, auch
»Brandy« verwendet. unter Zusatz anderer zuckerhaltiger Pflanzensäfte (z. B.
Im Weinbrand konnten bisher über 250 verschiedene von Palmen) sowie Gewürzen (z. B. Areka- und Betelnüsse,
Aroma- und Geschmacksstoffe identifiziert werden. Etwa Knoblauch usw. ) durch Verzuckerung, Gärung (Symbiose
die Hälfte davon entfällt auf Ester (überwiegend Ester des zwischen amylaseproduzierenden Schimmelpilzen und
Ethanols), der Rest sind Aldehyde, Carbonsäuren, Azetale, Hefen) und Destillation vorzugsweise im asiatischen
Kohlenwasserstoffe usw. Raum gewonnen.
Bei den Estern (250–300 mg/lrA) überwiegen zwar Das Destillat reift gewöhnlich etwa 6 Monate in Fäs-
Essig- und Milchsäureethylester (60–90% der Gesamt- sern. Ein Liter trinkfertiger Arrak enthält etwa 0,5 g Säu-
ester), für das Aroma sollen aber die Ethylester der Car- ren, 1 g Ester (vorzugsweise Ethylester) und 1 g Fuselalko-
bonsäuren mit 7–12 C-Atomen entscheidend sein. Bei den hole.
Alkoholen, die neben dem Ethanol vorkommen, entfällt Für Arrak und Arrak-Verschnitt (1/10 des Ethanols
die Hauptmenge (250–1250 mg/lrA) auf 3-Methyl-butanol muss aus Original-Arrak stammen) wird gefordert, dass
+ 2-Methyl-butanol (früher als Gärungsamylalkohol be- sie mindestens 38%vol Ethanol enthalten.
zeichnet) und 2-Methyl-propanol (50–400 mg/lrA). Me-
thanol kommt nur in geringen Mengen (50–100 mg/lrA) Obstbrände
vor. Bei den Carbonylverbindungen dominiert eindeutig Heute wird unterschieden zwischen Obstbrand aus vergo-
Ethanal (50–200 mg/lrA) bzw. dessen Diethylazetal. renen Früchten (früher Obstwasser) und Obstbrand aus
Die Aromastoffe bei den einzelnen Weinbränden un- nicht oder nur angegorenen Früchten (früher Obstgeist).
terscheiden sich nur quantitativ; auch in Bezug auf die Die nach der Destillation anfallenden Produkte wer-
anderen Edelbrände gilt eine weitgehende qualitative den in möglichst wenig Farbstoff abgebenden Holzfäs-
Übereinstimmung für die Aromastoffe. sern (z. B. Eschenholz) gelagert. Die fertigen Erzeugnisse
Cognac ist der Prototyp der meisten Weinbrände. Als müssen wenigstens 37,5%vol Ethanol enthalten. Daneben
Cognac darf nur ein französicher Branntwein bezeichnet finden sich – aus Pektinen stammend – nicht unbeträcht-
werden, der alle nach französischem Recht gestellten An- liche Mengen an Methanol (meist 0,1–0,5%vol), während
forderungen erfüllt. demgegenüber in Weinbränden und Kornbränden nur
Armagnac ist ein edler französicher Weinbrand, der Spuren (meist 0,005–0,05%vol) vorkommen. Gesetzlich
nur in speziellen Brenngeräten gewonnen werden darf. als Höchstwert ist für Methanol ein Gehalt von 15 g/lrA
Das Qualitätsniveau ist dem des Cognacs vergleichbar. Da angegeben. Das bedeutet, für die Praxis umgerechnet, für
beim Armagnac die Weinhefe vor der Destillation entfernt die trinkfertige Spirituose etwa 0,6%vol Methanol. Obst-
wird, schmeckt er auch weniger seifig. brände aus Steinobst können außerdem bis zu 0,03 g/l
Blausäure (durch enzymatische Spaltung der im Kern
Rum vorhandenen cyanogenen Glycoside entstanden) ent-
Rum ist die Spirituose, die hauptsächlich in zuckerrohr- halten.
anbauenden Ländern aus Zuckerrohrsaft und Zucker- Für die Herstellung von Obstbränden aus nicht oder
rohrmelasse durch Vergären gewonnen wird, wobei auch nur angegorenen Früchten werden die entsprechenden
Zusätze von natürlichen Aromaträgern (Ananas, Kokos- Rohstoffe (vorzugsweise Beerenfrüchte) zunächst mit
schalen, bestimmte Pflanzenblätter usw.) gemacht wer- Alkohol übergossen, und nach einiger Zeit wird diese
den. Maische destilliert.
7.5 · Inhaltsstoffe von Spirituosen
85 7

Bekannte Vertreter der Obstbrände sind Kirschbrand Sonstige Trinkbranntweine


(Kirschwasser), Zwetschgenbrand (Slibowitz) und Apfel- Es gibt Trinkbranntweine, die praktisch nur Mischungen
brand (Calvados) sowie Himbeergeist. Obstler ist ein aus Ethanol (unterschiedlicher Qualität) und Wasser sind.
Kernobstbrand. Bekanntester Vertreter ist hier der Wodka. Bei seiner
Produktion werden durch spezielle Reinigungsverfahren
Kornbrände (u. a. Filtration über Holz- bzw. Aktivkohle) die Gärungs-
In Deutschland sind Kornbrände (Kornbranntweine) Er- nebenprodukte entfernt. Er zeichnet sich somit durch eine
zeugnisse, die aus Roggen, Weizen, Buchweizen, Hafer reine Ethanolnote aus. Der sog. »Klare«zählt ebenfalls
oder Gerste durch Verzuckerung, Vergärung und Destil- hierzu, enthält aber mehr Gärungsnebenprodukte als der
lation gewonnen werden und beim einfachen Korn min- Wodka.
destens 32%vol und sonst mindestens 37,5%vol Ethanol Zur Aroma- bzw. Geschmacksgebung werden Pflan-
enthalten müssen. zenauszüge, -destillate, -ätherische Öle, Gewürze usw.
Whisky (Whiskey) wird ebenfalls auf der Basis von eingesetzt. Typische Vertreter dieser Gruppe von Trink-
Getreide hergestellt. Am bekanntesten sind die schotti- branntweinen sind z. B. der mit Kümmel aromatisierte
schen Whiskysorten. Nach dem Ausgangsmaterial unter- Aquavit (Bommerlunder), der mit Wacholder hergestellte
scheidet man Malt-Whisky (ausschließlich aus gemälzter Gin (Genever, Steinhäger, Doornkaat, Wacholder), die un-
Gerste gebraut), Grain-Whisky (aus ungemälztem Ge- ter Mitverwendung von Kräutern produzierten bitteren
treide gebraut) und Scotch (ein Blended Whisky). Trinkbranntweine (Magen-, Kräuter- und Gebirgsbitter),
Amerikanischer Whiskey kann grundsätzlich aus der Raki (Anisspirituose mit 45–50%vol Ethanol) und der
Mais, Roggen, Weizen, Gerste oder einer Mischung dieser Subrowka (ein mit dem cumarinhaltigem Büffelgras
Getreidearten hergestellt werden. Hauptbestandteil aber aromatisierter Wodka).
ist meist Mais. Grundsätzlich unterscheidet man zwischen
Rye-Whiskey (muss aus mindestens 51% Roggen herge-
stellt sein), Bourbon (muss aus mindestens 51% bis höchs- 7.5.3 Liköre
tens 80% Mais hergestellt sein) und Tennessee-Whiskey
(praktisch ein Bourbon, der durch eine ca. 3 m dicke Liköre sind mehr oder minder süße Spirituosen, die einen
Holzkohleschicht gelaufen ist und dadurch sein spezielles Zuckergehalt von mindestens 100 g/l aufweisen.
Aroma erhält). Der Alkoholgehalt wird meist in Proof- Lediglich für einen echten Enzianlikör brauchen es
Graden angegeben, wobei 2 Proof etwa 1%vol entspre- nur 80 g und für Kirschlikör, dessen Ethanolgehalt aus-
chen. schließlich aus Kirschwasser stammt, 70 g zu sein. Zur
Erzielung der gewünschten Aroma- und Geschmacksnote
Tresterbrand dürfen Früchte, Kräuter, Kakao, Kaffee, Tee, Honig, natür-
Tresterbrand (Tresterbranntwein) wird aus den bei der liche Aromastoffe bzw. -extrakte, Rahm, Milch, Milcher-
Weinbereitung nach Filtration anfallenden Rückständen zeugnisse sowie Eigelb verwendet werden.
(Schalen, Stiele, Kerne usw.) durch Gärung und Destilla-
tion erzeugt. Das Produkt ist reich an Fuselöl und damit
sehr aroma- und geschmacksintensiv. Tresterbrand ist be- Zusammenfassung zu 7.5
sonders in Italien (Grappa), Spanien (Aguadiente) sowie  Spirituosen sind alkoholische Getränke, deren Ge-
in der Schweiz und Frankreich (Marc) beliebt. halt an Ethanol meist zwischen 20 und 50%vol liegt.
 Das Ethanol wird dabei aus alkoholischen Flüssigkei-
Enzian, Tequila, Topinambur ten (z. B. Wein, Obstwein) durch Destillation erhalten,
Enzian (Enzianbranntwein) wird gewonnen durch Destil- oder es werden zuckerhaltige Stoffe (z. B. Melasse,
lation einer vergorenen Enzianmaische (Enzian enthält Obst) nach Vergärung destilliert, bzw. stärkehaltige
etwa 10% Zucker) bzw. eines alkoholischen Enzianaus- Produkte (z. B. Getreide, Kartoffeln) werden nach Ver-
zuges. Der Mindestalkoholgehalt beträgt 37,5%vol, beim zuckerung vergoren und dann destilliert.
Bayerischen Gebirgsenzian 38%vol.  Generell wird bei den Spirituosen zwischen den
Tequila wird aus der inulinhaltigen Maguey-Agave extraktarmen (nicht süßen) Trinkbranntweinen
speziell in Mexiko hergestellt. und den extraktreichen (süßen, mindestens 100 g
Zucker/l) Likören unterschieden.
Topinambur (Rosskartoffel) enthält in ihren Wurzelknol-  Die verschiedenen Geschmacksrichtungen bei
len ebenfalls Inulin, das nach Hydrolyse zu Fruktose und den einzelnen Spirituosen sind bedingt durch
dann zu Ethanol vergoren werden kann. die unterschiedlichen Ausgangsstoffe bzw. die
gemachten Zusätze.

86 Kapitel 7 · Alkohole und alkoholische Getränke:Herstellung, Eigenschaften und Zusammensetzung

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(Bier und Wein), sind in Trinkbranntweinen primär Drawert F, Leupold G, Lessing V (1978) Gaschromatographische Be-
II nur die aus einer alkoholischen Maische durch Des- stimmung von organischen Säuren, Neutralstoffen, Aminosäuren
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vorhanden.
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