Laura Walter

Organische Verbindungen mit Sauerstoff im Molekl

Homologe Reihe der Alkanole Eine Homologe Reihe ist eine Reihe chemisch hnlicher Verbindungen mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften. Die Differenz benachbarter Glieder betrgt immer CH2 Differenz benachbarter Glieder: Methanol CH3OH Ethanol C2H5OH : Differenz = CH2

Allgemeine Formel: Cn H2n+1 OH Mit zunehmender Kettenlnge steigen die Siede- und Schmelztemperaturen der Alkanole an, weil die Van-der-Waals-Krfte zunehmen. Die Siedetemperaturen der Alkanole liegen ber denen der entsprechenden Alkane mit hnlicher molarer Masse. Verantwortlich hierfr ist ihre funktionelle Gruppe. Die Hydroxylgruppe fhrt zur Ausbildung von Wasserstoffbrcken zwischen den Alkanolmoleklen. Die Anziehungskrfte zwischen den Moleklen sind strker, die Siedetemperaturen liegen hher. Chemisch hnliche Verbindungen: - Alle Alkane sind brennbar und reagieren mit Natrium Methanol reagiert heftiger mit Natrium als Heptanol, da mit zunehmender Kettenlnge der Einfluss der funktionellen Gruppe abnimmt.

Laura Walter

Isomerie bei Alkanolen Isomere des Butanols: In den Moleklen des Butanols (C4H10O) kann die Hydroxylgruppe an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden sein vier Isomere Bei allen Alkanolen mit mehr als zwei C-Atomen im Molekl treten isomere Verbindungen auf (Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel) Isoalkanole (i-Alkanole) Keine Unterscheidung von entsprechenden Normalalkanolen In den Moleklen ist das Kohlenstoffatom, das mit der Hydroxylgruppe verbunden ist, mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden. 1-Butanol: Sekundre Alkanole: Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trgt, ist mit zwei Atomen verbunden. 2-Butanol: Tertire Alkanole: Kohlenstoffatom, das die Hydroxylgruppe trgt, ist mit drei Kohlenstoffatomen verbunden. 2-Methyl-2-Propanol:

Primre Alkanole:

Chemische Eigenschaft aufgrund der Hydroxylgruppe Alkanol + Natrium Natriumalkanolat + Wasserstoff

Immer eine Redoxreaktion

Ox. des RM:

Elektronenabgabe: Reduktion des OM: Elektronenaufnahme:

Laura Walter

Mehrwertige Alkohole Alkohole, deren Molekle mehr als eine Hydroxylgruppe besitzen 1,2-Ethaniol (Glykol)

1,2,3-Propantrial (Glycerin)

Eigenschaften Glycerin:

- farblos, flssig, charakteristischer Geruch, wasserlslich (polar), nicht mit Heptan lslich, nicht elektrisch leitfhig, ser Geschmack, lsst sich mit anorganischen und organischen Suren verestern, wird aus Propen hergestellt, vor allem zur Herstellung von Kunststoffen, kommt in der Natur als Baustein der Fette vor

Alle organischen Verbindungen mit Hydroxylgruppen sind polar Struktur Glycerin Molekl 3 C-Atome, durch einfache Atombindung verbunden 5 H-Atome an jedem H-Atom eine Hydroxylgruppe (3)

Alkanale Darstellung der Alkanale Ethanol Ethanal + Wasserstoff

Die Aldehydgruppe (-CHO) ist das Strukturmerkmal der Alkanale.

Struktur Ethanol Molekl 2 C-Atome, 3 H-Atome 1 Aldehydgruppe

Laura Walter

Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen

Nachweis der Aldehydgruppe - Farblose Lsung des organischen Farbstoffs Fuchsin in schwefliger Sure wird bei Zugabe von Stoffen mit einer Aldehydgruppe im Molekl rotviolett Homologe Reihe der Alkanale

Eigenschaften Methanol (Formaldehyd) - Nicht wasserlslich - Ttet Bakterien ab - Zellgift (krebserregend) - Zerstrt Eiwei - Flssig, farblos Verwendung Methanol - Konservieren zoologische Prperate - Wichtige Grundchemikalie in Industrie - Desinfektion - Herstellung von Dngemitteln, Kunststoffen, Farbstoffen - Lsungsmittel Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe: 1. Nachweis mit Felingscher Lsung 2. Nachweis mit ammoniakalischer Silbernitratlsung - Felingsche Lsung 1:1 verwenden/mischen mit Methanal - Ziegelroter Niederschlag - Alkanal hilft zur Reduktion (Nachweismittel) - Nimmt Elektronen der Aldehydgruppe Oxidation - Kupferionen -> Kupfer

Laura Walter

Silberionen -> Silber Aldehydgruppe (RM) gibt Elektronen ab oxidiert mit Elektronen von Cn2+ Ionen bzw. Ag+ (OM aufgenommen)

Ketone Oxidationsprodukte sekundrer Alkanole (durch Kupfer (II)-Oxid) Bei der Reaktion von 2-Propanol und Kupfer (II)-Oxid entsteht das vom Geruch als Lsemittel fr Nagellack bekannte Aceton (Propanon) 2-Propanol wird bei Reaktion zu Propanon oxidiert, das Kupfer (II)-Oxid zu Kupfer reduziert

Carbonylgruppe:

- Sauerstoffatom durch Doppelbindung an einem C-Atom mit 2 weiteren C-Atomen verbunden - zeigt keine reduzierende Wirkung - polar

- Natrlich vorkommende Ketone: - Auszeichnung durch typischen Geruch - Vorkommen in der Natur als Aromastoff - Beispielsweise in Lavendel, Rosmarin, Salbei - Propanon tritt als natrliche Stoffwechselprodukt z.B. in Spuren im Harn auf