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Davor Danach
21.04.2021
Hessen
Lernzettel Abitur Chemie 21.04.2021
Inhaltsverzeichnis
Q1 Stoffgruppen in der organischen Chemie
Kohlenwasserstoffe S.2
Alkanole und Carbonylverbindungen S.5
Alkansäure und ihre Derivate S.7
Q2 Naturstoffe und Synthesechemie
Kohlenhydrate und Peptide S.10
Grundlagen der Kunststoffchemie S.15
Fette im Alltag S.18
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Nomenklatur
4: Längste Kette
3: alphabetisch Nebenkette
2: Anzahl der gleichen Seitenketten in griechisch (Di-,Tri-,Tetra-)
1: Verknüpfung nach Reihenfolge (3,3-)
Struktur-Eigenschafts-Beziehungen
Van-der-Waals-Kräfte als intermolekulare Wechselwirkungen im Kontext von Struktur und
Eigenschaften:
Keine echte Bindung, nur zwischenmolekulare Kräfte
Moleküle ohne Dipoleigenschaften werden temporär induziert (induzierte Dipole) mittels
Elektronenverschiebung; Anziehungskräfte nehmen mit zunehmender Kettenlänge zu
(möglichst unverzweigt)
Schmelz/Siedepunkt: steigen mit zunehmender Anziehungskraft
Löslichkeit: nur in unpolaren Stoffen
Vollständige Oxidation
Verbrennungsreaktionen (mit Oxidationszahlen):
Vollständig: H3C-CH2OH + 3O2 3H2O + 2CO2
Unvollständig: H3C-(CH2)6-CH2OH + 9O2 9H2O + 5CO2 + 3C
Oxidationszahlen:
- Summe der Ox. Zahlen aller eines Moleküls entspricht 0(Molekülionen≙Ionenladung)
- Metall hat immer eine positive Oxidationszahl
- Fluor hat immer –I
- Wasserstoff hat immer I
- Sauerstoff meistens –II
- Eisen II oder III
Nachweis Kohlenstoffdioxid: Kalkwasser-/Berytwasserprobe
Ca2+(aq) + 2OH-(aq) + CO2(g) → CaCO3↓(weiß) + H2O
Nachweis Wasser: Weißem Kupfersulfat CuSO4-> wird bei Zugabe von Wasser türkisblau
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3. Abbruchreaktion
Bezeichnung:
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Vereinfachtes Orbitalmodell
σ- und π-Bindung: Bei Doppelbindungen ist die erste Bindung die planar, lineare Sigma-Bindung;
die zweite Bindung ist die Pi-Bindung, welche sich gekrümmt auf der vertikalen
Achse (oben UND unten) befindet
3 2
sp -, sp - und sp-Hybridisierung (Hybridisierung der Kohlenstoffatome):
sp3: Es liegen nur einfache Bindungen vor
sp2: Es liegt eine Doppelbindung vor
sp: Es liegt eine Dreifachbindung vor
Benzen (Benzol)
Eigenschaften und Bindungsverhältnisse auf Basis des Mesomeriemodells und des vereinfachten
Orbitalmodells:
Konjungierende Doppelbindungen; planar
Sehr starke Bindungen, 6 pz-Orbitale eine sogenannte delokalisierte π-Orbitalwolke bilden,
welche Stabilität gibt
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Nachweis der Halogenidione mit Silbernitrat: Cl-(aq) + Ag+(aq) + NO3- → AgCl↓(weiß) + NO3-
Partielle Oxidation:
Redox-Reaktionen primär und sekundärer Alkanole im Unterschied zu tertiären Alkanolen:
Primär:
MnO4(violett)->MnO2(braun)
Sekundär:
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MnO4(violett)->MnO3(grün)
Anwendung von Oxidationszahlen:
Oxidationsmittel: Kupfer(II)oxid Cu+IIO-II
Permanganationen Mn+VIIO4-II
Mehrwertige Alkohole
Nomenklatur: Zweiwertige Alkohole=Diole; Dreiwertige Alkohole=Triole; allgemein Polyole
Struktur: Ethan-1,2-diol Propan-1,2,3-triol
Strukturmerkmal der Aldehydgruppe: ; Bildung bei Oxidation mit primären Alkanol; „-al“
Nachweis der reduzierenden Wirkung (Fehling-Probe mit Reaktionsgleichung)
Zur Unterscheidung zwischen Alkanalen und Alkanonen
Substanz + Wasser + Fehling-1blau + Fehling-2farblos erwärmen -> Positiv, wenn rot färbt
2Cu2+ + R-CHO + 4OH- Cu2O + R-COOH + 2H2O
Strukturmerkmal der Ketogruppe: ; Bildung bei Oxidation mit sekundären Alkanol; „-on“
Nucleophile Substitution
Einfluss induktiver Effekt:
Einfluss sterischer Effekt:
Alkanolation als Nucleophil:
Reaktionsmechanismus (Differenzierung nach SN1 und SN2)
Protonierung
SN1
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SN2
Halbacetalbildung:
Acetalbildung:
Acidität
Im Zusammenhang mit polaren Bindungen:
Je stärker die Bindung zu einem Wasserstoff polar ist, desto leichter kann dieses abgespalten
werden.
Im Zusammenhang mit induktiven Effekten:
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Die Acidität einer Carbonsäure liegt höher, wenn am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem
elektronenziehenden, also mit induktiven Effekt (−I-Effekt) vorliegt. Der Carboxyl-Gruppe wird
so eine positivere Partialladung zugeführt, welche die negative Ladung des Anions stärker
ausgleichen, also stabilisieren kann. Beispiel dafür wäre Acetat im Vergleich zu Trichloracetat.
Mesomeriemodell am Beispiel des Carbobxylations:
Diese Acidität ist im Vergleich zu anorganischen Säuren vergleichsweise schwach. Der saure
Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-
Anions. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure.
Milchsäure Weinsäure
Alkalische Hydrolyse(Esterverseifung):
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Anomere:
Die anomeren Kohlenstoffen sind diese, welche bei der Ringschließung beteiligt sind.
In der Haworth-Darstellung ist der anomere Kohlenstoff immer ganz rechts.
Strukturdarstellung:
Haworth:
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Da bei dem 2ten Glucose-Molekül der anomere Kohlenstoff nicht an der glykosidischen
Bindung beteiligt ist, ist eine Ringöffnung möglich (α/β-Maltose kann entstehen).
Saccharose:
α-D-Glucose mit β-D-Fructose α,β-1,2-glykosidisch verknüpft
Da beide anomeren Kohlenstoffe miteinander glykosidisch verknüpft sind, ist eine Ringöffnung
nicht möglich.
Stärke:
Amylose α-D-Glucose sind α-1,4-glykosidisch verknüpft (20-30% von Stärke)
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Glykosidische Bindung:
Eine glykosidische Bindung entsteht bei der Kondensation zweier Monomere, während die
Hydroxygruppe eines anomeren Kohlenstoffes mit einer weiteren beliebigen Hydroxygruppe des
anderen Monomers eine Oxygruppe (Ether) ausbilden.
Reduzierende und nicht reduzierende Disaccharide:
Falls es sich um eine 1,1-glycosidische (2,2 bei Ketosen) Bindung handelt, ist der Disaccharide
nicht reduzierend; falls eine solche Bindung nicht vorliegt, ist der Disaccharide reduzierend
Iod-Stärke-Reaktion:
Das Iod kann sich in Form von Polyiodketten (I3−, I5−, I7−, I9−) in dem Hohlraum der Amylose (Stärke)
einlagern.
Das pinke Iod und die weiße Stärke verfärben sich zu einem dunklem blau
Aminosäuren
Grundlegender struktureller Bau:
Das 2te Kohlenstoffatom ist ein
asymmetrischer Kohlenstoff.
Als Zwitterion liegt die Aminosäure als Salz (funktionelle Gruppen werden zu NH 3+ und COO-) vor.
Isoelektrischer Punkt:
Der IEP ist der pH-Wert, an dem die Aminosäuren in Form von Zwitterionen vorliegen.
Bei einem pH-Wert < IEP liegen Aminosäuren vorwiegend in der kationischen Form vor, bei
einem pH-Wert > IEP liegen sie vorwiegend in anionischer Form vor.
Peptide
Peptidbindung:
H2N-Asp—Pro—Ala—Arg—Ser-COOH
Tertiär Die Tertiärstruktur eines Proteins gibt die vollständige räumliche Anordnung
eines biologisch aktiven Proteins an.
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Diasteromere
Diastereomere sind Stereoisomere
(chemische Verbindungen gleicher
Konstitution aber unterschiedlicher
Konfiguration), welche sich – im
Gegensatz zu Enantiomeren – nicht
wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Diastereomere können sowohl chiral
als auch achiral sein.
Taktizität:
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Synthesereaktionen
PE:
Polyethen wird aus Ethen-Monomeren mittels radikalischer Polimerisation hergestellt
Es wird zwischen Hochdruckpolyethen und Niederdruckpolyethen unterschieden.
Das Hochdruckpolyethen wird bei hohem Druck und hohem Temperaturen hergestellt. Radikale
können hier leicht Wasserstoffe einer Nebenkette entreißen, was zur Folge hat, dass das
gesamte Makromolekül sehr verzweigt ist, was eine Verknäulung zur Folge hat. Anwendungen
PE-LD(Low-density)(Hochdruckpolyethen): Verpackung, Getränke etc.
Das Niederdruckpolyethen reagiert mittels metallorganischen Katalysatoren bei niedrigem
Drücken und Temperaturen. Dieses Makromolekül ist langkettiger, unverzweigter und hat ein
deutlich höheren Polymerisationsgrad. Durch die unverzweigten Ketten können sich die
Moleküle parallel anordnen, was zu einer höheren Dichte führt. Verwendung PE-HD:
Schutzhelm, Sitzschalen (Thermoplast).
PVC:
Polyvinylchlorid besteht aus dem Monomere Vinylchlorid (Chlorethen). Es wird mittels
radikalischer Polimerisation hergestellt.
Polyester:
Bei der Synthese von Polyester findet eine Polykondensation von Zitronensäure mit Glycerin
statt. Die Zitronensäure ist in der Lage vier Esterbindungen, drei Mal zu einer Hydroxygruppe
und einmal zu einer Carboxygruppe, auszubilden. Das Triol kann dreimal eine Esterbindung zu
einer Carboxygruppe ausbilden. Da der entstehende Kunststoff dreidimensional verzweigt ist,
handelt es sich bei Polyester um einen Duroplasten.
Man vermischt beide Edukte und erhitzt sie mit einem Brenner kurz. Nach Abkühlen bildet sich
entsteht ein farbloser durchsichtiger Feststoff (Kondenswasser sichtbar).
Polyamide (Nylon):
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Fette im Alltag
Fette
Aufbau:
Eigenschaften:
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Fette sind weitgehend unpolare Substanzen und somit nicht in Wasser löslich.
Sie sind bei Zimmertemperatur fest.
Sie sind geruchs- und geschmackslos.
Zwischen der Konsistenz und dem Sättigungsgrad gibt es enge Beziehungen.
Öle
Aufbau: Sie unterscheiden sich von Fetten chemisch gesehen überhaupt nicht.
Eigenschaften: Der einzige Unterschied ist, dass Öle bei Raumtemperatur flüssig vorliegen.
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Aus einem Fett und drei Methanol Moleküle werden 3 Fettmethylester und Glycerin.
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Iod-Wasserstoff-Gleichgewicht:
H 2 + I 2 ⇌ 2 HI
ΔH = −10 kJ/mol -> kalte Temperatur bevorzugt
Druck kein Unterschied
Ammoniak-Synthese nach Haber-Bosch:
Katalysator: Fe3II/III O4 (reagiert mit H2 zu Ferrit(richtiger Katalysator))
N 2 +3 H 2 → 2 N H 3
Exotherme Reaktion (kalte Temp. erforderlich) (Katalysator benötigt Wärme)
Druck vorteilhaft
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Das Volumen ist bei der Rechnung meist unerheblich, wenn K c dimensionslos ist (einheiten kürzen sich
heraus)
Gleichgewichtskonzentrationen
Berechnung (einschließlich quadratischer Gleichung): Umformen des MWGs
Enthalpie
Reaktionswärme bei konstanten Druck:
Konstanter Druck bedeutet, dass das System offen sein muss, da sonst bei
Volumenveränderungen der Druck auch steigen würde.
Immer zu beachten ist der Energieerhaltungssatz, welcher besagt, dass die Gesamtenergie
eines Systems und seiner Umgebung weder ab- noch zunehmen kann.
Die Reaktionswärme wird mit Qr abgekürzt.
Bei exothermen Reaktionen ist Qr < 0
Bei endothermen Reaktionen ist Qr > 0
Berechnung von Standardbildungsenthalpie:
Manche Bindungsenthalpien lassen sich nicht direkt bestimmen, da wie beispielsweise bei
Kohlenstoffmonoxid nicht nur eine Reaktionsenthalpie genommen werden kann, da bei der
Reaktion auch CO2 frei wird.
0
(I) C + O2 -> CO2 |∆ r H ( I )=−393 kJ
(II) CO + 0,5 O2 -> CO2 |∆ r H 0 ( II ) =−282 kJ
0
Zur Berechnung von ∆ f H (CO) stellt man sich vor, dass zuerst die Reaktion (I) abläuft und
dann die Reaktion (II) in umgekehrter Richtung. Die Bildung von CO2 ist gedachter
Zwischenschritt:
C + O2 -> CO2 -> CO + 0,5 O2 | ∆ r H 0=?
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0 0 0 0
∆ f H und damit auch ∆ f H m (CO) kann somit aus ∆ r H ( I ) und ∆ r H ( II ) berechnet werden.
∆ r H 0 ( II ) wird damit mit umgekehrten Vorzeichen addiert, da der Wert für die umgekehrte
Reaktion gilt:
0 0 0
∆ r H =∆r H ( I ) +(−∆ ¿ ¿ r H (II ))¿
¿−393 kJ +282 kJ =111 kJ
0
∆ f H m ( CO ) =−111 kJ /(1mol)=111 kJ /mol
Berechnung von Reaktionsenthalpie:
Herleitung: Δ r U=Qr , p +W =Qr , p − p∗Δ V ΔrU = Reaktionsenergie
↔Qr , p=U 2 −U 1+ p∗( V ¿ ¿ 2−V 1 )¿ Qr,p = Reaktionswärme
¿(U ¿ ¿ 2+ p∗V 2 )−(U ¿ ¿1+ p∗V 1)¿ ¿ U = innere Energie
¿ H 2−H 1 V = Volumen
¿ Δr H p = Druck
Bei konstanten Druck ist die Reaktionswärme gleich der Reaktionsenthalpie:Qr , p=Δ r H .
Berechnung von Reaktionsenthalpien aus Bindungsenthalpien:
Die Reaktionsenthalpie ist die Summe der Produkte aus Stoffmengenänderung und
molarer Bildungsenthalpie der Reaktionsteilnehmer.
∑ ∆ ni∗∆f H 0m ,i
i
ΔrH=Reaktionsenthalpie
ΔfH = Bindunsenthalpie
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-Endotherme Reaktionen benötigen meist hohe Temp. (aber auch bei Raumtem. möglich)
-Ausdehnung und Vermischung ist ein spontaner Vorgang
-Beschreibung spontan ablaufender Vorgänge: Freie-Enthalpie (Gibbs-Energie)
G=H-T*S
Interpretation: ΔrG < 0 -> exergonisch (läuft freiwillig ab (spontan))
ΔrG < 0 -> endergonisch (läuft nicht freiwillig ab)
Ordnung:
-Abnahme der Ordnung bei:
-Raumvergrößerung -Vermischung
-Temperaturerhöhung -Zunahme der Teilchen
-Ausgleich von Temperatur, Konzentration oder Druck
-Bei allen spontanen Vorgängen nimmt Ordnung ab (Betrachtung System + Umgebung)
-Nimmt im System die Ordnung zu, überwiegt die Abnahme der Ordnung in der Umgebung und
umgekehrt
-Berechnung:
ΔSGesamt = ΔSSystem +ΔSUmgebung
ΔrS0System = ∑iΔni * S0m,i
ΔrS0Umgebung = QUmgebung/T = -ΔrH0/T
Einfluss der Reaktionsentropie in spontan ablaufenden endothermen Reaktionen
-Gesamtentropie nimmt immer zu
-Wärme wird von der Umgebung auf das System übertragen
Protolysegleichgewichte
Aufgreifen von Grundlagen
Protolyse: Protolysen sind chemische Reaktionen, bei denen Protonen von Säuren auf Basen
übergehen. (Protonenübertragungsreaktionen)
Korrespondierende Säure-Base-Paare:
Beide Teilchen (bsp. H3O und H2O) unterscheiden sich jeweils um ein Proton. Diese Teilchen
werden korrespondierende Säure-Base-Paare genannt. An jeder Säure-Base-Reaktion sind
stets zwei korrespondierende Säure-Base-Paare beteiligt. HA und HB stehen für beliebige
Brønstedsäuren.
2
Basenüberschuss: pH = p K W −¿
Schwache Basen: (pKS/pKB-Werte als Hilfe):
1
Anfangspunkt: pH = p K w − (p K B−log c 0)
2
Pufferpunkt: pH = p K B
1
Äquivalenzpunkt: pH = ( p K S−logc 0 ) -> weil A =HA (HA wirken als schwache Säure)
-
2
Säureüberschuss: pH=−log c 0 ¿
Da Indikatoren ebenfalls Maßlösung verbrauchen, darf stets nur eine geringe Menge des
Indikators zur Probelösung gegeben werden.
Anfangs ist der pH-Wert bei meistens kleiner als 2 (außer bei sehr starken Verdünnungen), da
die Säure nahezu vollständig deprotoniert vorliegt. Bei der Titration kann man einen ÄP bei
pH=7 feststellen, was daran liegt, dass wenn die Base und Säure in gleicher
Konzentration(Eigenschaft ÄP) vorliegen, sich die H3O+ und OH- Ionen vollständig neutralisiert
haben. Die Titrationskurve nähert sich im Unendlichen dem pH-Wert der Base.
Anfangs ist der pH-Wert etwas höher als bei der Titration mit einer starken Säure und liegt
somit bei rund pH=3. Dies ist darauf zurückzuführen, da schwache Säure nur zu einem
bestimmten Teil protolysiert.
Der steile Wendepunkt ist der Äquivalenzpunkt (ÄP), an welchen man normalerweise mit der
Titration aufhört, da an dieser Stelle die Säure vollständig neutralisiert wurde.
Bei der Hälfte des für den ÄP benötigte Volumen an Base liegt der Halbäquivalenzpunkt, da
hier nur 50% der Säure neutralisiert worden ist. An dieser Stelle gilt, dass c ¿ ¿. Wenn man die
Henderson-Hasselbalch-Gleichung ( pH = p K S +lg c ¿¿ ¿ ) darauf anwendet, ist an dem HP
pH=pKS. Dieser Punkt ist kenntlich durch einen weiteren Wendepunkt, welcher einem
Sattelpunkt ähnelt.
1
Äquivalenzpunkt: pH = p K w − (p K B−log c 0) -> weil HA=A (A wirken als schwache Base)
- -
2
Halbäquivalenzpunkt: Pufferpunkt: pH= p K S
Berechnung der Konzentration anhand des Äquivalenzpunkts: ?gleich?
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Diese Titration verläuft schrittweise, da zuerst das eine und später das andere Proton
abgespalten wird. Dementsprechend liegen auch mehrere Äquivalenzpunkte vor.
Redoxgleichgewichte
Aufgreifen von Grundlagen
Allgemein:
Oxidation: Abgabe von Elektronen (Oxidationszahl steigt)
Reduktion: Aufnahme von Elektronen (Oxidationszahl sinkt)
Disproportionierung: Ein Stoff als Ox. + Red. -mittel
Komproportionierung: Ox. + Red. -mittel zu einem Stoff
Korrespondierende Redoxpaare:
Daniell-Experiment:
-Ohne räumliche Trennung würde Elektronenübergang unmittelbar an der Metalloberfläche
stattfinden -> kein Strom messbar
-Diaphragma als Elektronendurchlässig
->Daniell-Experiment mit Zink und Kupfer (Zinksulfat und Kupfersulfat)
Standard-Wasserstoff-Halbzelle:
Da man Potentialdifferenzen(elektrische Spannung) zwischen unterschiedlichen Halbzellen
messen kann, sollte man jeder Halbzelle, das heißt jedem Redoxpaar wie Zn -> Zn2+ +2e- oder
Cu2++2e- ein Redoxpotential zuordnen können.
Dies kann allerdings nicht absolut geschehen, sondern man muss einen willkürlichen
Standard als Nullpunkt festlegen, ähnlich wie man Säuren und Basen bezüglich ihrer Stärke
durch ihre Reaktion mit Wasser vergleicht. Hierzu dient die Standard
(Normal-)wasserstoffelektrode. Die Standardwasserstoffelektrode ist eine Halbzelle bei 25°C,
in der eine Elektrode aus platiniertem Platin, die von Wasserstoff von 1013 mbar Druck
umspült wird, in eine Lösung eintaucht, die Oxoniumionen mit der Aktivität 1 mol/L enthält.
Standardpotentiale (Berechnung von Potenzialdifferenzen bei Standardbedingungen):
Spannungsreihe:
„Berab-Regel" -> in Tabelle muss Reduktionsmittel weiter oben stehen
Eigenschaft Standartpotential:
Je negativer das Standartpotential -> je stärker Reduktionsmittel (unedel)
Je stärker das Reduktionsmittel -> je schwächer sein korrespondierendes Oxidationsmittel
Berechnung der Potentialdifferenzen(Spannung):
ΔE0 = E0(Kathode) – E0(Anode)
Kathode = größeres (positiveres) Standartpotential
Batterien
-Chemische Energie wird durch Redoxreaktion in elektrische Energie umgewandelt
-Brennstoffzellen sind auch Spannungsquellen, jedoch nur Energiewandler
-Nicht wieder aufladbar -> Primärelement || Wieder aufladbar -> Sekundärelement
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Elektrolyse
Allgemein:
-Plus und Minuspol wechseln im Vergleich zum galvanischen Element
-Elektrolyse ist die Umkehrung der in einem galvanischen Elements freiwillig (unter Abgabe
elektrischer Energie) ablaufenden Redoxreaktion. Die Elektrolyse wird durch Zufuhr elektrischer
Energie erzwungen
Korrosionsschutz
Korrosion:
Beschädigung oder Zerstörung von Metallgegenständen durch chemische Reaktion mit der
Umgebung
Elektrochemische Korrosion am Lokalelement (Sauerstoff- und Säurekorrosion):
-kurzgeschlossenes galvanisches Element -> Stromfluss vom unedleren Metall zum edleren
-unedleres Metall korrodiert, edleres nicht (Elektronenübergang zum edleren)
-Beispiel: Rosten
Beschichtung edlerer Metalle können als Lokalkathode fungieren
-an Lokalkathode (wo Elektronen sind) kann Korrosion entstehen:
-Abwesenheit Sauerstoff -> Säurekorrosion (Oxomiumion zu Wasser)
-Anwesenheit von Sauerstoff -> Sauerstoffkorrosion Sauerstoff und Wasser reagieren zu
Hydroxidionen
Korrosionsschutz bei Metallen (Verzinken):
Passiver Korrosionsschutz
-Schutzschicht auf Metalloberfläche (Schützen vor Sauerstoff und Wasser)
-halten nur so lange, bis Schutzschicht beschädigt wird
-bei Schutzschicht eines edleren Metalls wird bei Beschädigung der Schutzschicht das
unedlere Metall schneller als üblich korrodiert (da ein Lokalelement entsteht)
Aktiver (Kathodischer) Korrosionsschutz
-Lokalelement -> zu schützendes Metall muss edler sein (Schutzkathode)
-Opferanode wird verbraucht
-Verzinken: Zink als Opferanode -> bildet Oxidschicht und korrodiert somit nicht
-> bei Beschädigung bildet sich wiederrum ein Lokalelement
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