10.04.

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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe Vorkommen:

 Kohlenstoff + Wasserstoff  Erdöl

 CnHm  Erdgas
 n und m ganze Zahlen  Fossilen Stoffen
 n Anzahl der Kohlenstoffatome und m
für die Anzahl der Wasserstoffatome

Einteilung: gesättigte:

 gesättigte  Nur C-C Einfachbindungen

 ungesättigte
unterteilt:
 aromatische
 AlkANe
 Cycloalkane

AlkANe: Cycloalkane:

 Namen der Alkane enden immer mit an  Ringe

 Einfachster Vertreter = Methan  Beginnen mit Cyclo enden mit an

 Homologe Reihe

 CnH2n

 CnH2n+2

Ungesättigte: AlkENe:

 min. 1 C-C-Mehrfachbindung  min. 1 C-C-Doppelbindung

 Ethen
Unterteilung:

 AlkENe
 AlkINe

 CnH2n

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AlkINe: aromatische:

 min. 1 C-C-Dreifachbindung  Ringsystem

 Ethin  Abwechselnd Einfach- und
Doppelbindungen verteilt

 CnH2n-2
 Benzol
 Hückelregel

Welche Eigenschaften haben Alkane?!

Aggregatzustand: Isomere:

n-Alkane:  Je unverzweigter, desto höher ist die

Siedetemperatur
 Desto länger die Ketten umso mehr
nehmen die Kräfte zu
 Die ersten sind gasförmig
 Ab Pentan flüssig (C5)
 Ab Heptadekan fest (C17)
 Siedetemperatur steigt desto länger die
Kette


Löslichkeit:

 Alkane erreichen nie eine höhere Dichte

als Wasser
 Unpolar (Van-der-Waals-Kräfte)
 Wasser = polar

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Was sind Alkane und ihre Reaktionen?!

Reaktion der Alkane mit Sauerstoff: Unvollständige Verbrennung:

Vollständige Verbrennung:  Bei weniger Sauerstoff
 Mehrere Reaktionen laufen ab
 Nur bei viel Sauerstoff
 Kohlenstoffmonoxid und Ruß können
 Es reagiert zu Kohlenstoffdioxid
entstehen
+Wasser
z.B
z.B

 Allgemeine Alkan-Verbrennungsformel

Reaktion der Alkane mit Halogenen: Bsp.

 Fluor, Chlor, Brom, Jod

 Radikalische Substitution

 Kettenreaktion:
 Startreaktion
 Kettenreaktion
 Abbruchsreaktion

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Alkene, Alkine & Co

Vorkommen der Alkene: Vorkommen der Alkine:

 Erdöl  Auf der Haut von Gift Fröschen

 Pheromone  Schweißgeräte
 Synthese  Ethin
 Ethen bei Plastik  Wichtig für die Industrie
 Äpfeln produzieren auch Ethen

IUPAC Nomenklatur - Wie heißt der gute Stoff?!

Unverzweigte Alkane: Unverzweigten Alkene:

 Kohlenwasserstoffketten ohne  Doppelbindung

Mehrfachbindungen  Namen endet mit EN
 Namen endet mit AN  Kürzesten weg
 Griechische Zahlenwörter für Anzahl
der C-Atome
 Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan,
Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Decan

Alkene mit mehreren Doppelbindungen: Dreifachbindung:

 Namen beginnt grichisches Zahlwort  Name endet mit IN

plus a
z.B
 Zahlvorsilbe vor EN

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Doppel- und Dreifachbindungen: Verzweigten Kohlenwasserstoffen:

 Griechische Zahlenwörter  Längste Kette (Hauptkette)

 Namen Endung EN vor IN  Seitenkettenbenennung
 Zahlvorsilbe vor Endung  Endung YL
 Alphabetisch sortiert

Aromaten - Einführung

Was sind Aromaten? Antiaromaten:

 Stoffklassen in der organischen  gilt dieselbe Regeln außer:

Chemie  4 * n delokalisierte
 Ringsystem (min.1)  Elektronen-Regel
 Planar (flach)  unstabil
 Konjugierte Doppelbindungen
 Benzol
 Antiaromaten
 Hückelregel
 Sehr stabil Darstellung:

Hückelregel:

4 * n + 2 delokalisierte Elektronen

Konjugiert:

 Doppel- und Einzelbindungen

abwechselnd

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Strukturformeln lesen / Alkane benennen - Basics

Strukturformeln lesen: Bsp.:

1. Hauptkette suchen
2. Hauptkette benennen

3. Seitenketten benennen
4. Reste alphabetisch vor Hauptkette
schreiben

Was ist Isomerie? - Untergruppen & Isomere

Isomere: Untergruppen:

 Isomere sind Verbindungen mit

gleicher Summenformel aber
Unterschiedlichem Molekularem
Aufbau unterscheiden

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Was ist Mesomerie?!

Grenzstrukturen:

 Die richtige Struktur ist zwischen die

Grenzstrukturen
 Kann mehr als 2 Grenzstrukturen
geben
 Je mehr desto stabiler ist das Molekül

Bsp. Mesomeriestrukturen:

Wie kommt man zu Grenzformeln:

 Klappen von Doppelbindungen

 Oktettregel

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Elektrophile Addition an Doppelbindungen (Brom an Ethen)

Halogene: Elektrophile:
 7. Hauptgruppen  positiv geladen die negativen Ladungen
 farbige nicht Metalle suchen, um zu reagieren
 sehr reaktiv  Carbokations
 reagieren mit Metallen zu Salzen  Protonen
  Carbonlygruppe
 Lewissäuren
 Halogene
 Nur bei Alkenen und Alkine

Elektrophile Addition: 3. Nucleophiler angriff des Halogenid-Ion

1. Angriff des Elektrophils

2. Übergangszustand

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Polymerisation erklärt - Kunststoffherstellung

Kunststoffherstellung: Kationisch (Ethen):

 Polymerisation 1. Kettenstart (Initiation)

 Monomere (min. 1 Doppelbindung)
 Polymer (Kunststoff)

Arten der Polymerisation: 2. Kettenwachstum

 Radikalisch
 Ionisch
 Kationisch
 Anionisch
3. Kettenabbruch

Verschiedene Kunststoffe: Radikalisch:

 gilt dasselbe außer das wir am Anfang

noch eine Radikalerzeugung
durchführen müssen
 und das beim Kettenabbruch: