Reaktionstypen der organischen Chemie

Substitution (S) Ein Atom oder eine Atomgruppe im Molekül des

Ausgangsstoffes wird durch ein anderes Atom oder
eine andere Atomgruppe ersetzt.

Eliminierung (E) Die Moleküle des Ausgangsstoffes werden jeweils in

In die Moleküle zweier Reaktionsprodukte aufgespalten,
von denen eines Mehrfachbildungen bildet.

Addition (A) An die Moleküle einen ungesättigten Ausgangsstoffes werden

Atome der Atomgruppe angelagert. Häufig vereinigen sich
Zwei Moleküle zu einem. Diese Reaktion ist die Umkehrreaktion
zur Eliminierung.

Umlagerung (U) Moleküle des Ausgangsstoffe werden in isomere Moleküle des

Reaktionsproduktes umgewandelt, indem ein Atom oder eine
Atomgruppe innerhalb des Moleküls wandert. In der Regel
treten nach solch einer Reaktion folge Reaktionen auf.

Spezielle Reaktionstypen
Kondensation: Vereinigung von zwei Dehydrierung: Eliminierung von H2
Molekülen unter Abspaltung eines
kleineren Moleküls (Substitution) Decarboxylierung: Eliminierung von CO2

Halogenierung: Substitution von -H Dehalogenierung: Eliminierung von HX

durch -X (X = Halogenatom) (X= Halogenatom)

Acetylierung: Substitution von -H durch Alkylierung: Substitution von -H durch -R

-COCH3

Dehydratisierung: Eliminierung von H2O

Reaktive Teilchen
Radikale = Teilchen mit ungepaarten Elektronen
H. Wasserstoffradikal CL. Chlorradikal
.
NO2 Stickstoffdioxidradikal .
CH3 Methylradikal

Elektrophyle (Elektronen suchend) = Ionen oder Moleküle mit Elektronenmangel, z.B. Kationen
werden auch als Elektronenakzeptoren oder Lewis-Säure bezeichnet.

H+ Proton Br+ Brom- ALCL3

Kation Aluminiumchloridmolekül
H3O+ Carbenium-Ion AL Al nur 3 Bindungen (Oktettregel
Hydronium- verletzt  braucht noch 1
Ionen C+ CC CC CC Elektronenpaar zur Stabilität)

Weiteres Bsp.: BF3

Nucleophile (Kern suchend) = Ionen oder Moleküle mit Elektronenüberschuss, z.B. Anionen werden
auch als Elektronendonatoren oder Lewis-Basen bezeichnet.
OH- Hydroxid-Ionen CH2=CH2 Ethenmolekül Benzolmolekül Elektronenring (6e-)

Carbanion NH3
Ammoniakmolekühl N
C- H H H

Sonderfall
H2O Wassermolekül OH- (kann
nucleophil angreifen)
ზ- O heterolytische
O Spaltung
H H H H H+ (kann
ზ+ elektrophil angreifen)
H2O ↔CH- + H+

Stoffebene Beispiele Teilchenebene

Ionenverbin- Salze -aufgebaut aus Ionen (elektrisch geladene Teilchen) Metalle Kationen (+geladen)
dungen Metall- Zusammenhalt durch Ionenbindungen (statische Anziehungs-Nichtmetalle  Anionen
Nichtmetall- (-geladen) kräfte) im Ionengitter
Verbindungen Darstellungsform: Raumgittermodell, Kugelpackungsmodell
Metalle Na, Mg, Fe… -Atome bilden ein Metallgitter das durch Anziehungskräfte zusammengehalten wird
-Elektronen bewegen sich ähnlich einem Gas um die Atomrümpfe nicht gebunden
Darstellungsform: Metallgitter (Elektronengasmodell)
Wasser(H2O) Intermolekulare Kräfte Intramolekulare Kräfte
Molekülverbindungen
Ammoniak =Kräfte, die zwischen Mollekülen wirken =Kräfte, die innerhalb des Moleküls wirken
„kovalente
(NH3), Unpolare Atombindungen:
Van-der-Waals-Bindungen/Kräfte: Man unterschei-
=EP wird gleichmäßig von dent bindende
organische = schwache Anziehungskräfte zwischen und nicht
beiden Partnern geteilt
Verbindungen Molekülen (bei↑Molekühlgröße stärker) bindende
(Kohlenwas- Entstehen durch Schwankungen in der EP (Elektron-
Polare Atomverbindungen: Enpaare)
serstoffverbin- Ladungsdichte
=EP wird von einem Partner
dungen) Dipol-Dipol-Wechselwirkung: stärker als vom anderen
nur bei Verbindungen, die Dipolmoleküle angezogen
enthalten Ladung unsymmetrisch
viele nicht verteilt Darstellungsformen (gängige)
metallische elektrostatische Kräfte (nur bei polar) Kein Unterschied ob einfach-

Lewis-Formel: Oktettregel!
EPA-Modell: oder Mehrfachbindung

Elemente, Wasserstoffbrückenbindung: bindende & nicht-bindende Räumliche Struktur wird

Nichtmetall- =Bindung zwischen einem H-Atom & freien Elektronenpaare dargestellt
verbindungen Einfach& Mehrfachbindungen EP stoßen sich
EP an starken elektronegativen Atomen
gegenseitig ab
(z.B. O, N, F)
elektrostatische Kräfte Weitere Darstellungsformen:
-Molekülformel
-Keil/Strich-formel
-vereinfachte/Strukturformel
-Skelettformel
-Kugel/Stabmodell

Homolyse Heterolyse
Bei Spaltung homolytischer Bindungsspaltung wird eine kovalente Auftrennung zweier Bindungspartner, wobei die Bindungspartner bei
Bindung zweier Atome durch äußere Einflüsse, wie hochfrequentem einem der Partner bleiben und nicht aufgeteilt werden, wie bei
Licht, Druck & Wärme gespalten. homolytischer Spaltung, Resultat dieser Spaltung sind Ionen:
ein Kation und ein Anion
Br – Br  2* Br .
Br- Br  Br- + Br+