Kohlenwasserstoffe

Klasse 10. Klasse

subject Chemie
Kohlenwasserstoffe
Bennenug
Molekül Aufbau
Eigenschaften
Aufbau Varianten
Isomerie der Alkane
Cycloalkane
Reaktionen
Verbrennung
Substitution
Verwendung & Bedeutung

Kohlenwasserstoffe

⛔ Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome aufgebaut sind.

Es gibt:

gesättigte KWS - Einfachbindung C-C

ungesättigte KWS- Doppelbindung C= C oder Dreifachbindung

⛔ Alkane ordnen sich nach der Anzahl der Kohlenstoff- Atome

Bennenug

Molekül Aufbau
→ 4 Wasserstoff-Atome jeweils über eine Elektronenpaarbindung mit dem
Kohlenstoff-Atom verbunden
→ ordnen sich tetraechterförmig an
Zentrum : 1 C

4 Ecken: H

H-C-H Bindungswinkel: 109,5° (Tetraederwinkel)

Kohlenwasserstoffe 1
 Grundlagen

Polarität

Dipolarten

temporärer Dipol permanenter Dipol

→ teilweise/kurzzeitig/ kurzfristig → permant / dauerhaft
unpolaren stoffe polare Stoffe

1. = Elektronen in Elektronenwolken: ständig in = Anziehungskraft = Verschiebung der Elektronen

Bewegung= verteilen sich X gleichmäßig

a. Anhäufung von Elektronen

b. Elektronenmangel

2. (+) und (-) entstehen, verschwinden → und an

anderer Stelle entstehen
= temporäre Dipole

3. die Moleküle ziehen sich kurzzeitig an temporäre

und induzierte Dipole entstehen

→ Alkan-Moleküle: nahezu unpolar

zwischen den Molekülen: wirken Van-der-Waals Kräfte (sehr schwache Anziehungskrafte)

⛔ → Van-der-Waals Kräfte: Anziehungskrafte zwischen den Molekülen (zwischen temporären und induzierten Dipolen)

X echte Bindung
↳ Anziehungskrafte (zu schwach)
⋆ viel schwächer als Elektronenpaarbindungen
Stärke der Van-der-Waals Kräfte hängt von:

Größe der Moleküle

Kohlenwasserstoffe 2
 Form ab

↑ Oberfläche eines Moleküls ↑ Berührungsfläche mit anderen Molekülen ↑ Van -der-Waals Kräfte ↑ Schmelz- und
Siedetemperatur
= ↑ Kettenlänge ↑ Siedertemperatur

Löslichkeit

mischbar

Stoffe (mit unpolaren und schwachen Molekülen wie lod oder Fett) lösen sich gut in Alkanen (lipophill /bettliebend)
↳ zwischen den Molekülen bilden sich Van-der-Waals Kräfte aus

hydrophob/wasserabstoßend (mit Wasser nicht mischbar)

hydrophile Stoffe wie Zucker und lorenverbindungen wie Kochsalz sind in Alkanen unlöstich
↳ die Van-der-Waals Kräfte sind zu schwach (Kristallverband aufzulösen)

⛔ Regel: Ein Stoff löst sich besonders gut, wenn seine Teilchen eine ähnliche Poralität aufweisen wie die Moleküle
des Lösemittels

Eigenschaften
Moleküle unpolar

flüssig → wasserabstoßend/ hydrophobe Stoffe

verbrennen mit Sauerstoff

lipophil: gute Löstichkeit in unpolaren Lösungsmitteln

Ab Butan gibt es:

unverzweigt Alkane (n- Alkane bzw. normale Allcane) → bilden Reihe → homologe Reihe → (Common= gleich,
logos.= Wort/Gesetz)
↑ Kettenlänge ↑ Schmelz- und Siedetemperatur
↑ C-Atome — Gas → flüssig → fest
verzweigt Alkane: lsomere / Cyalocalkane"
↑ Verzweigunge ↑ Seidetemperatur eines Isommers
↳ ↑ Gestalt der Moleküle der Kugel- form nähert ↓ Berührungfläche ↓ Van - der- Waals Kräfte
haben niedrige Siedepunkte als vergleichbare kettenförmige Alkane
↳ da Alkanketten von schwachen Van-der-Waals Kräften zusammengehalten werden
↳ durch Verzweigungen weniger gut ausgebildet werden

Aufbau Varianten

Isomerie der Alkane Cycloalkane

⟶ Isomerie haben die gleiche Molekülformel, unterscheiden Cycloalkane bestehen aus ringförmigen Molekülen
sich aber in ihrer Struktur.

↑ Zahl der Isomere ↑ Anzahl der Kohlenstoff-Atome Cycloalkane-Moleküle enthalten:

Siedetemperaturen der einzelnen isomeren Alkane → 2 Wasserstoff-Atome < 2 Wasserstoff-Atome in Alkane
unterschiedlich
gleiche Anzahl an Kohlenstoff-Atomen
hängen von der Molkeülstruktur ab ↓ Siedetemperatur
eines Isomers Cn H2n

i.d.R ↑ Verzweigung in Molekülstruktur Bildungswinkel: 109,5°

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 können unterschiedliche räumliche isomere
Strukturen einnehmen

stabiliste Form: Sesselkonformation

größtmöglicher Abstand voneinander

Bennenung:

1. Hauptkette (längste Kette) bennenen

2. Alkyl-Gruppe bennen + Zahlwörter (di 2), tri 3, tetra 4,

penta 5)

3. alphabetisch ordnen (z.ß. EthyI - dimethyl)

4. Hauptkette kleinstmöglich nummerieren

5. AlkyI-Gruppe mit Zahl angeben

mehrere Zahlen (2, 3-Ethyl) → Zahl , Zahl

Wort + Zahl (4-Propyl) → Zahl - Wort

Reaktionen
- gesättigte Kohlenwasserstoffe sind reaktionstränge

X (reaktionsfähige Stoffe wie Salzsäure + Alkane)

✓ Verbrennung
✓ Reaktionen mit Halogenen
Verbrennung Substitution
✓ Verbrennung: reaktionsfähige Halogene + Alkan —> nicht spontan
Substitutionsreaktion: chemische Reaktion, bei der
zwischen Molekülen der AusgangsstoffeAtom
ausgetauscht werden.

vollständige Verbrennung: nur bei genug O2 → CO2 , Beispiel: Reaktion von Alkann mit Brom (lichtabhängige
entsteht Reaktion)

unvollständige Verbrennung: bei weniger O2 → CO2 Beobachtungen:

entsteht Licht angeschalttet
Beispiel
→ Dampf (steigt auf)
→ rotbraune Farbe verschwindet

davor

→ Hexen war farblos/flüssig/ölig

→Brom rotbraune Flüssigkeit

danach

→ alles farblos(e) Flüssigkeit

→ Feuchtes Universalpapier wird rot

⋆ verschiedene Substitutionsprodukte

Kohlenwasserstoffe 4
 ↳ H- Alone können an verschiedenen Stellen im Alkan-
Molekül ersetzt werden + in unterschiedlicher Anzahl durch
Halogen-Atome ersetzt werden

Verwendung & Bedeutung

⛔ Kohlenwasserstoffe: eigentlich reaktionsträge und ungiftig → steigen bis in Stratosphäre auf → werden von UV-
Strahlung zerlegt → Chlor-Radikale entstehen → greift Ozon an.

Verwendung:
Kohlenwasserstoffe: Hauptbestandteil der fossilen Energieträger wie Erdöl und Erdgas

früher: Treibgas (z.B. in Spraydosen)

Kühlmittel

Narkosemittel

Feuerlöschmittel

Weichmacher

Insektizide

Ausgangsstoffe für andere Produkte

Treibgase

in Feuerlöschern

gute Lösungsmittel für hydrophobe Stoffe

Lösungsmittel zur Textilreinigung und Reinigungsmittel in der Metallindustrie

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