11/2009 ! Karlsgymnasium Bad Reichenhall!

NTG

Grundwissen Chemie 10. Klasse

Gesättigte Kohlenwasserstoffe (KWS): Alkane Ungesättigte Kohlenwasserstoffe : Alkene/Alkine

Organische Stoffe: Verbindungen, deren Teilchen Kohlen- Alkene: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens
stoffatome enthalten. Ausnahme: Kohlenstoffoxide, Kohlen- einer Doppelbindung: Allg. Formel: CnH2n
säure, Carbonate. E/Z – Isomerie der Alkene: Die Molekülteile sind nicht frei
Kohlenwasserstoffe: Verbindungen, deren Moleküle nur aus um die Doppelbindung drehbar. Die entsprechenden Reste an
Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. der Doppelbindung können entgegengesetzt oder zusammen
Alkane: Gesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten nur Ein- stehen.
fachbindungen: Allg.Formel: CnH2n+2. Alkine: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens
Homologe Reihe der Alkane: Die Moleküle unterscheiden einer Dreifachbindung. Allg. Formel: CnH2n-2
sich nur durch den Mehrgehalt einer Methylengruppe (CH2- Nomenklatur der Alkene nach IUPAC:
Gruppe): Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, • Endung –en, Alkine durch die Endung –in gekennzeichnet.
Heptan, Octan, Nonan, Decan , ... • Lage der Mehrfachbindung wird durch eine arabische Zahl
Strukturchemie: vor der Endung verdeutlicht.
Isomere: Moleküle, die die gleiche Molekülformel aber unter- • Die Anzahl der Mehrfachbindungen durch griechische Zah-
schiedlichen räumlichen Bau besitzen. lenworte vor der Endung angegeben.
Konformationsisomere: gleiche Valenzstrichformel, unter- • Bei der Durchnummerierung der Hauptkette wird mit dem
schiedliche räumliche Anordnung! C-Atom begonnen, das näher an der ersten Mehrfachbin-
Konstitutionsisomere: unterschiedlicher Name, verschiede- dung liegt. z. B. (E)-Pent-1,3-dien
ne Valenzstrichformel und verschiedene Struktur Physikalische Eigenschaften:
Nomenklatur der Alkane nach IUPAC-Regeln: s. Alkane, da auch Alken- und Alkinmoleküle unpolare Mole-
• Längste Kette von verbundenen Kohlenstoffatomen küle sind zwischen denen nur Van-der-Waals-Kräfte wirken.
(Hauptkette) ermitteln. Stammname des Alkans angeben. Chemische Eigenschaften:
• Hauptkette durchnummerieren, mit dem C-Atom begin- • Alkene und Alkine sind reaktionsfähiger als Alkane.
nend, das einer Verzweigung am nächsten steht.
• Alle Alkene und Alkine sind brennbar.
• Alkyl-Reste (Seitenketten) benennen, alphabetisch ordnen Nachweis: Baeyerprobe (entfärbt H2SO4/KMnO4-Lsg.)
und dem Stammnamen voranstellen.
Viele Alkenmonomere können in einer Polymerisation zu
• Anzahl der gleichen Seitenketten werden durch griechische Makromolekülen reagieren.
Zahlenworte (di, tri, tetra, penta, ... ) vor dem jeweiligen
Funktionelle Gruppen:
Namen des Alkylrestes angegeben.
1. Hydroxylgruppe: Alkohol (–OH)
• Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- und Sei- ! Endung: –ol; z. B. Ethanol
tenkette wird durch arabische Zahlen
angegeben. z.B. 2,3-Dimethylpentan 2. Aldehydgruppe: Aldehyd (–COH)
! Endung: –al; z. B. Ethanal
Physikalische Eigenschaften:
! Nachweis: Fehlingprobe
Alkanmoleküle sind unpolar. Die Van-der-Waals-Kräfte
3. Carboxylgruppe: Carbonsäure (–COOH)
nehmen mit der Kettenlänge zu und sind zwischen linearen
! Endung: –säure; z. B. Ethansäure
Isomeren größer als zwischen verzweigten.
bei Protolyse: Carboxylatanion:
Je stärker die zwischenmolekularen Kräfte desto größer sind ! R–COOH + H2O → R–COO– + H3O+
Schmelz- und Siedetemperaturen der Alkane. ! Endnung: –oat; z. B. Ethanoat
Unpolare Moleküle können schlecht zwischen polare Teil- 4. Keto-/Carbonylgruppe: Keton (C=O)
chen/Ionen eingelagert werden, da zwischen diesen stärkere ! Endung: –on; z. B. Propanon
Kräfte (Dipol-WeWi, H-Brücken, Ionenbindungen) wirken.
5. Aminogruppe: –NH2
Alkane sind gut löslich in unpolaren Stoffen (lipophil), ! Endnung: –amin; z. B. Ethylamin
schlecht löslich in polaren Stoffen wie Wasser (hydrophob).
Oxidationskette: 1. → 2. → 3. (s. Pfeile)
Chemische Eigenschaften der Alkane: ! Bindungstypen:
Alle Alkane sind brennbar, bei der vollständigen Verbrennung
Esterbindung: R1COOR2
entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid.
durch Kondensation:
div. Stoffklassen:
R1COOH + HOR2 → R1COOR2 + H2O
Kohlenhydrate: mehrwertige Alkohole; „Hydroxyaldehyde“ Peptidbindung: R1CONHR2
Aminosäuren: zeigen Amino- & Carboxylfunktion durch Kondensation:
Fette: Carbon-/Fettsäuren verestert mit Glycerin R1COOH + H2NR2 → R1CONHR2 + H2O
wichtige Substitutiosmechanismen: wichtiger Reaktionsmechanismus:
radikalisch (+ X·):! R–H +Br2 → ... + 2 Br· → R–Br + HBr elektrophile Addition an Doppelbindungen
nukleophile (+ |N ):! s. SN1- bzw. SN2-Mechanismus
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Zusammengestellt in Anlehnung an: Ohm-Gymnasium Erlangen, Gymnasium Ottobrunn, W. Asselborn, M. Jäckel, K. Risch, Chemie heute Bayern 10, Bildungs-
haus Schulbuchverlage, 2008.