Organische Chemie

16.05.23 13:30

Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen(>>100Millionen Verbindungen)

Kohlenwasserstoffe
Sowie Verbindungen des Kohlenstoffs mit Sauerstoff (O), Stickstoff (N). Schwefel (S) und Phosphor (P)

Grundlagen der organischen Chemie

Die Bindungen zwischen C-Atomen
Wir erinnern uns: Kohlenstoff steht in der 14 Gruppe und kann daher 4 Bindungen eingehen

C-C Einfachbindungen Abb. 162-1

- 4 gleichwertige Hybridorbitale
- 4 σ-Bindungen
- Sp3 -hybridisiert
- Bindungen sind frei drehbar
- Bindungswinkel: ca. 109°
Abb. 162-2=> Bindung sind schwer auf brechbar

C=C-Doppelbindung
- Drei sp2-Hybridorbitale
- 3 o'-Bindungen
- Viertes Elektron bleibt in p-Orbital (hantelförmig
- 1 π − 𝐵𝑖𝑛𝑑𝑢𝑛𝑔𝑒𝑛
- Bindungswinkel: 120°
- Bindung nicht mehr frei drehbar
Abb. 162-4=> Handel förmig: pi-Bindung ist leicht auf brechbar

C-=C-Dreifachbindung
- Zwei linear angeordnete Hybridorbitale(sp)
- 2o'-Bindungen
- 2 Elektronen bleiben im p- Orbital (hantelförmig)
- 2pi-Bindungen
- Bindungswinkel: 180°
- Bindung nicht mehr frei drehbar

Unterscheidung: Primäres/sekundäres/tertiäres/quartäres C-Atom

DIENE-zwei Doppelbindungen
- Isolierte Diene
Doppelbindungen durch min. zwei Einfachbindungen getrennt
- Kumulierte Diene
Doppelbindungen sind benachbart
- Konjugierte Diene
Doppelbindungen sind durch genau eine Einfachbindung getrennt

Die Elektronen bei konjungierten Doppelbindungen sind delokalisiert (MESOMERIE)

Aromaten wichtigster Vertreter: Benzens

=> Aromaten sind Verbindungen, deren Molekülbestandteil ein System von ringförmig delokalisierten Elektronen ist

- Benzen hat 6 sp2-hybridisierte C-Atome

- Benzen bildet ein regelmäßiges Sechseck
- Die Orbitale überlappen sich und es entsteht ein geschlossener Aufenthaltsbereich für die 6pi-Elektronen

Summenformel
=> In der org. Chemie nicht sehr aussagekräftig
=> Summenformel der Alkane (nur Einfachbindungen): CnH2n+2
=> pro Doppelbindungen bzw. pro Ringschluss fallen 2 Wasserstoffatome weg

Strukturformeln
- Vollstrukturformel: Jede Bindung du jedes Atom wird angeschrieben
- Halbstrukturformel: Wasserstoffatome können in Summe angegeben werden
- Skelettformel: Kohlenwasserstoffkette wird als Skelett angeschrieben, H werden nicht angeschrieben

Gesättigte Verbindungen
- Enthalten nur Einfachbindungen

Ungesättigte Verbindungen
- Enthalten auch Mehrfachbindungen

Isomerie
Strukturisomerie
Verbindungen mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel

Benennung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen

Homologe Reihe der Kohlenwasserstoffe

Alken/ Alkin/ Alkan

- en ist wichtiger als -in und -an
Alkine sind ungesättigte Verbindungen mit (einer) Dreifachbindung
Allgemeine Summenformel: CnH2n-2
Benennung mit Endung -in

E-Z-Isomerie
- Die C=C - Doppelbindung ist nicht frei drehbar
- Sind unterschiedliche Atome an die C-Atome der Doppelbindung gebunden
=> eine Art der STEREOISOMERIE
=> E-Z-ISOMERIE

CIP-Prioritätsregeln
- Regelt die Reihung von Atomen oder Atomgruppen, die an ein charakteristisches Atom gebunden sind

1) Höhere Ordnungszahl => höhere Priorität

2) Wenn in 1. Sphäre keine Entscheidung möglich => dann zweite Sphäre usw.(Gruppe mir größerer Anzahl (C ) hat Vorrang
3) Mehrfachbindungen gelten als mehrere einfach gebundene Atome

Z…Zusammen
E…Entgegen

Festlegung der E- bzw. Z-Form

4) Man betrachtet die Atome der Doppelbindung
5) Entscheidung, welche Gruppe höhere Priorität hat, nach der CIP-Prioritätenregel
6) Sind beide Gruppen mit höherer Priorität auf einer Seite => Z sonst E