Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“ (Teil 1)

C. Gusenda/ M. Grininger

Lösungen Blatt 2

1)

Allgemeines Vorgehen zur Bestimmung der Molekularformel:

1. Ausgehend von der reinen Verbindung erfolgt die qualitative Analyse. Man erhält die
vorkommenden Elemente, bei Aufgabe 1 sind das C, H und O.
2. Die Quantitative Analyse liefert den Massenanteil (Massen-%) der vorkommenden
Elemente an der Gesamtmasse, bei Aufgabe 1 also 68,6% C, 8,6% H und 22,8% O.
3. Die Division der Massenprozente durch die jeweilige Atommasse liefert das Verhältnis der
Atome im Molekül. In unserm Beispiel also ~ C5,7 H8,6 O1,4
4. Division aller Indices durch den kleinsten Index ergibt die empirische Formel [C4H6O]n .
5. Kennt man die Molekülmasse kann nun daraus die Summenformel bestimmt werden. Diese
muss ein ganzzahliges Vielfaches der empirischen Formel sein, hier also C4H6O.
6. Bestimmung der Doppelbindungsäquivalente DBE (allgemeine Summenformel CxHyO):

2x y+2 2 4 6+2
DBE = = =2
2 2

D.h. möglich sind Moleküle mit: - zwei Doppelbindungen

- einer Dreifachbindung
- einem Ring mit einer Doppelbindung
- zwei Ringen.

Eine Auswahl möglicher Verbindungen ist im Folgenden gezeigt, die Liste erhebt keinen
Anspruch auf Vollständigkeit!

Ü2-1
!
 Ü2-2
!
 Ü2-3
!
 Ü2-4
!
 Ü2-5
!
 Ü2-6
!
2)

a)

b)

c)

Ü2-7
!
3)

Relative Konfigurationen:
Erythro: Die beiden Liganden höchster Priorität an beiden Stereozentren liegen in der
Fischer-Projektion auf derselben Seite.
Threo: Die beiden Liganden höchster Priorität an beiden Stereozentren liegen in der Fischer-
Projektion auf verschiedenen Seiten.
Die absolute Konfiguration (R oder S) an den Stereozentren spielt dabei keine Rolle, da nur
zwischen „linkem“ und „rechtem“ Ligand in der Fischer-Projektion unterschieden wird!

Ü2-8
!
Eine weiter relative Konfiguration wird beschrieben durch Like (R,R oder S,S) bzw. Unlike
(S,R oder R,S).

Wie die Aufgabe zeigt, besteht kein Zusammenhang zwischen Like/Unlike und
Erythro/Threo [vgl. Teil a) und b)]!!!

Ü2-9
!