Organische Chemie

Grundlagen
Die Bindung zwischen C-Atomen
Die Hybridisierung
Die C-C Einfachbindung

 4 gleichwertige Hybridorbitale
 Daher auch 4 gleiche Bindungen
 Die gebildete Bindung wird σ – Bindung genannt
 Die Bindung kann zwischen zwei C Atomen aber auch zwischen C und H - Atom
gebildet werden
 rotationssymmetrisch und frei drehbar
 Bindungswinkel entspricht ca. 109°
Die C=C Doppelbindung

 3 Hybridorbitale
 1 p-Orbital
 Die entstehende Bindungen sind nicht alle 4 gleich
 3 σ – Bindung und 1 π – Bindung
 π – Bindung: die hantelförmigen p-Orbitale stehen senkrecht zu den
Hybridorbitalen und überlappen mit dem p-Orbital des benachbarten C-Atoms
 Nicht mehr rotationssymmetrisch und daher nicht mehr frei drehbar.
 Bindungswinkel: 120°
Die C C Dreifachbindung

 2 Hybridorbitale
 2 p-Orbitale
 2 π – Bindung zwischen benachbarten Kohlenstoff-Atomen werden gebildet
 Bindungswinkel: 180°
Überblick

Nur einfach Bindungen Mindestens 1 Mindestens 1

Doppelbindung Dreifachbindung
Alkane Alkene Alkine
428 kJ/mol 612 kJ/mol 838 kJ/mol
C2H6 C2H4 C2H2
C3H8 C3H6 C3H4
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Darstellungsformen
Strukturformel und Skelettformel (Kurzschreibweise)
Formelschreibweise

 In der organischen Chemie liefert die Summenformel in den meisten Fällen zu

wenig Informationen.
 Daher wird mit Strukturformeln gearbeitet.
 Alle Atome und alle Bindungen im Molekül werden dargestellt
 Für größere Moleküle ist die Strukturformel allerdings zu aufwendig und
unübersichtlich
 Hier werden Halbstrukturformeln oder die Kurzschreibweise verwendet.
 Dabei werden nicht mehr alle Atome und Bindungen dargestellt.
 Die Darstellungsform wird immer stärker vereinfacht.
Strukturformel

Halbstrukturformel

Kurzschreibweise / Skelettformel
Übungsaufgabe

 Welche Strukturformeln sind bei der Summenformel C4H10 möglich?

Isomerie

 Verbindungen, die dieselbe

Summenformel, aber eine
unterschiedliche Strukturformel
besitzen
 Aus dem Griechischen
 isos = gleich
 meros = Teil
 Je nach „Andersartigkeit“ der
Verbindungen unterscheidet man
unterschiedliche Isomeriearten.