Homologe Reihe der Alkane

( homo = gleich, logos = Stoff)

Allgemeine Summenformel der homologe Reihe

CnH2n+2

wichtigste Eigenschaften:
1.brennbar (bei vollständiger Verbrennung entsteht CO 2 und H2O)
2.Dichte (g/cm³) kleiner als 1
3.in Wasser lösen sich die Alkane nicht (evtl. in Spuren), Alkane sind untereinander in jedem Verhältnis mischbar )
Die homologe Reihe
Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine bestimmte Atomgruppe, z. B. eine CH 2-Gruppe

unterscheiden, nennt man homologe Reihe.

Summen-
Name Strukturformel Halbstrukturformel Aggregatzustand
formel

Methan CH4 CH4 gasförmig

Ethan C2H6 CH3-CH3 gasförmig

Propan C3H8 CH3-CH2-CH3 gasförmig

2. Eigenschaften
a.Schmelz- und Siedetemperaturen
Zunahme der Smt/Sdt innerhalb der homologen Reihe
Grund : wachsende Kettenlänge → größere Oberfläche der Moleküle → wachsende zwischenmolekulare Kräfte (mehr
Van-der-Waals-Kräfte)
b.Löslichkeit/Mischbarkeit (s. V1)
Alkane lösen sich in Waschbenzin, sie lösen sich fast nicht in Wasser

Erklärung :
Je ähnlicher sich die Teilchen zweier Soffe in Bezug auf die Polarität sind, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander.

Unpolare Stoffe (z. B. Alkane) lösen sich in unpolaren Lösemitteln (z. B. Waschbenzin),
polare Stoffe (z. B. Zucker) lösen sich in polaren Lösemittel (z. B. Wasser)

"Gleiches löst sich in Gleichem"

 Alkanmoleküle bzw. Fettmoleküle sind unpolar .
Wassermoleküle sind polar .

Hydrophil ('wasserfreundlich'): Lipophil ('fettliebend'):

Stoffe mit guter Wasserlöslichkeit fettlösliche Stoffe

Lipophob ('fettmeidend'): Hydrophob ('wassermeidend'):

wenig fettlösliche Stoffe Stoffe mit schlechter Wasserlöslichkeit
Brennbarkeit
Alkane sind brennbar!
Methan Propan/Butan Octan

zunehmend rußende Flamme

Erklärung : mit steigendem Kohlenstoffanteil verbrennen die Alkane unvollständig

Methan: 0.75; Octan: 0.84
Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle
finden sich oft als "Seitengruppe" verzweigter Alkane.

Name Summenformel Name d. Alklys Summenformel

Methan CH4 Methylrest -CH3

Ethan C2H6 Ethylrest -C2H5

Propan C3H8 Propylrest -C3H7

allg. Alkane CnH2n+2 Alkylrest -CnH2n+1

Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur):
Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:

1.Alkane haben die Endung -an.

2.Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln“.
1.Beispiel.: Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.

2.Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt.

Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.
Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die
Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine
Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.

Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.

Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das

entsprechende Zahl-wort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.

Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.
Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet.

Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethyl-Pentan.

Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel: