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Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /

Orbitalhybridisierung

C
H
H
H

Methan
Quelle: www.fotocommunity.de

Der einfachste Kohlenwasserstoff, das Methan, gehört zu den gasförmigen Ausscheidungsprodukten von Wiederkäuern.

Das Methanmolekül weist die Struktur eines idealen Tetraeders auf.

(Alle vier H-Atome bilden die Ecken dieses Tetraeders, in dessen Zentrum sich das C-Atom befindet).
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

C
H
H
H

Methan

Rein theoretisch könnten wir Methan aus seinen Elementen herstellen.

Frage: Wie schafft es das Kohlenstoff-Atom, seine Reaktionspartner, die vier H-Atome, in die Ecken eines
Tetraeders zu plazieren?
Kern eines C-Atoms (Isotop 12C)

Elektronen (stark vergrößerte Wiedergabe)

Betrachten wir zur Klärung dieser Frage zunächst, wie die insgesamt sechs Elektronen des C-Atoms um dessen
Kern herum angeordnet sind.
Quelle: arr-witten.de

Die Anordnung der Elektronen um einen Atomkern unterliegt den Gesetzen der Quantenmechanik.

Die Elektronen bewegen sich keineswegs so um den Kern wie z.B. die Planeten um die Sonne, …
… auch wenn das von Niels Bohr entworfene Schalenmodell einen solchen Vergleich nahelegt.
Die Abbildung zeigt die Schalenmodelle von Kohlenstoff (links) und dem Edelgas Neon (rechts).

In beiden Atomen ist die erste Schale mit zwei Elektronen voll besetzt.

Im Atom des Neons ist auch die zweite Schale voll besetzt, in diesem Fall mit acht Elektronen.
Quelle: wikipedia

Innerhalb dieser Schalen haben die Elektronen bevorzugte Aufenthaltsbereiche.

Wenn wir das Kohlenstoffatom nach dem Baukastenprinzip konstruieren könnten, würden wir im ersten Schritt
ein Elektron in die leere Hülle um den Atomkern einbauen.
Quelle: wikipedia

Wir gehen von dem Fall aus, daß wir dieses Elektron fotographieren und das Bild auf eine Klarsichtfolie
projizieren könnten.

Mehrere Hundert dieser Klarsichtfolien übereinandergelegt würden den mit dem Pfeil markierten kugelförmigen
Haufen in der Abbildung links oben ergeben.
Quelle: wikipedia

Wenn man auf diesen übereinandergelegten Klarsichtfolien die 10% „Ausreißer“ ganz außen in der Peripherie
wegrechnet und sich auf die 90% der Aufnahmen beschränkt, die das Elektron in Kernnähe zeigen, dann erhält
man die Form einer Kugel (siehe Pfeil).

Das gleiche Ergebnis würde man erhalten, wenn man die (Wellen-) Eigenschaften des Elektrons in Form einer
mathematischen Gleichung ausdrückt und einen mit entsprechender Software ausgestatteten Rechner anweist,
das Ergebnis der Lösung dieser Gleichung in dreidimensionaler Form wiederzugeben.
Quelle: wikipedia

Solche bevorzugten Aufenthaltsbereiche, die als dreidimensionale geometrische Figuren wiedergegeben werden
können, nennt man Orbitale (abgeleitet vom englischen Ausdruck „orbit“).

Die Orbitale mit einer Kugelform, so wie das hier mit einem Pfeil markierte Orbital für das allererste Elektron,
bezeichnen wir als s-Orbitale.
Quelle: wikipedia

Für die exakte Bezeichnung eines Orbitals wird die Ziffer der entsprechenden Schale (hier: die „1“) dem Buchstaben
(hier: „s“) vorangestellt.

Das Orbital, in dem das erste (und, wie wir auf einer der nächsten Folien sehen werden, auch das zweite) Elektron
untergebracht werden, trägt demnach den vollständigen Namen „1s-Orbital“.
Quelle: wikipedia

Der untere Teil der Abbildung zeigt uns die fünf Orbitale, auf die es beim Kohlenstoffatom ankommt.

Wie wir anhand der vorangestellten Ziffer „1“ beim 1s-Orbital unschwer erkennen, ist dieses Orbital das einzige
in der ersten Schale.
Quelle: wikipedia

In der zweiten Schale sind insgesamt vier Orbitale untergebracht (das entsprechende s-Orbital, hier also als 2s-
Orbital bezeichnet, sowie drei sogenannte p-Orbitale.

s-Orbitale haben gemäß den Gesetzen der Quantenmechanik (auf die wir hier nicht näher eingehen) eine
kugelsymmetrische Form, p-Orbitale (von denen es drei gibt, jeweils im 90°-Winkel zueinander) hingegen die Form
einer Hantel.
Quelle: wikipedia

Die Kästchen hier rechts geben die ungefähren


Energieunterschiede zwischen den Orbitalen wieder.
Quelle: wikipedia

Das erste von insgesamt sechs Elektronen des C-Atoms wird in das
energieärmste Orbital, das 1s-Orbital, eingebaut.
Quelle: wikipedia

In diesem Orbital ist auch noch Platz für das zweite Elektron.

Damit ist das Maximum aber bereits erreicht.

Jedes Orbital kann maximal zwei Elektronen


aufnehmen.
Quelle: wikipedia

Genauso wie zwei Schuhe „antiparallel“ besser in einen Schuhkarton


passen, sind auch die beiden Elektronen in einem Orbital
mit entgegengesetztem quantenmechanischem
Drehimpuls untergebracht.

Dies wird durch die Pfeile in


entgegengesetzter Richtung
symbolisiert.

Quelle: edtech2.boisestate.edu
Quelle: wikipedia

Die erste Schale ist also bereits voll.

Elektron Nr. 3 wird nun in das energieärmste


Orbital der zweiten Schale eingebaut, also in
deren 2s-Orbital (ebenfalls kugelförmig,
nur größer)
Quelle: wikipedia

Dieses Orbital kann auch noch Elektron Nr. 4 aufnehmen


(ebenfalls mit antiparallelem Kerndrehimpuls).
Quelle: wikipedia

Elektron Nr. 5 wird im ersten der drei energiegleichen 2p-Orbitale


untergebracht …
Quelle: wikipedia

… und Elektron Nr. 6 im zweiten dieser drei energiegleichen 2p-Orbitale.

Man beachte: sind mehrere Orbitale in einem


Atom energiegleich, so werden sie zunächst
einfach mit Elektronen besetzt.
(„Hundsche Regel“).
Friedrich Hund
(1896 – 1997)
Quelle: wikipedia
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Die unten stehende Abbildung gibt den Basissatz der insgesamt fünf Orbitale in der ersten und der zweiten Schale
des C-Atoms inklusive der untergebrachten sechs Elektronen (durch Pfeile symbolisiert) wieder.

2px-, 2py und 2pz-Orbitale

2s-Orbital

1s-Orbital
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Orbitalhybridisierung

Tritt ein potentieller Reaktionspartner wie z.B. gasförmiger Wasserstoff auf den Plan, dann hat das C-Atom für
den Fall, daß der Wasserstoff in ausreichender Menge zur Verfügung steht, aus rein energetischen Gründen ein
großes Interesse:
mit seinen Elektronen der äußeren Schale möglichst viele Bindungen zu möglichst vielen Wasserstoffatomen
auszubilden.
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Orbitalhybridisierung

Wir müssen dabei immer berücksichtigen, daß das C-Atom Bindungen zu anderen Atomen ausschließlich über
seine Valenzelektronen tätigen kann, also über die vier Elektronen in der äußeren (im Fall des C-Atoms der
zweiten) Schale.

Die beiden Elektronen im 1s-Orbital spielen für Bindungen keine Rolle!


Sie dienen lediglich zum Ladungsausgleich der positiv geladenen Protonen im Atomkern.
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Orbitalhybridisierung
Wir halten fest:

Da sich in der äußeren Schale des Kohlenstoffatoms vier Elektronen befinden (die sogenannten
Valenzelektronen), können vom C-Atom aus maximal vier Bindungen zu H-Atomen ausgebildet werden.

Das Ergebnis wäre in diesem Fall der einfachste Kohlenwasserstoff mit der Formel CH4, das Methan.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Damit tatsächlich vier H-Atome gebunden werden können und nicht nur zwei, müssen die beiden Elektronen
im 2s-Orbital ihr Dasein im „Doppelbett“ des 2s-Orbitals beenden.

Eines dieser beiden Elektronen muß in das bislang leere dritte p-Orbital umziehen.

Dies erfordert zwar Energie, aber ohne eine solche Investition kann es nicht zur
Ausbildung der gewünschten vier Bindungen kommen.

Wir dürfen nicht vergessen: mit der Ausbildung jeder neuen Bindung geht ein
beträchtlicher Energiegewinn für das gebildete Molekül einher.

Ohne die vorherige Investition eines kleineren Energiebetrags zum Hochhieven


eines Elektrons auf ein höheres Energieniveau (vom Niveau des 2s- auf das Niveau
eines p-Orbitals) kann der Maximalgewinn an Energie durch Ausbildung von vier
C-H-Bindungen nicht realisiert werden.
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Orbitalhybridisierung

An dieser Stelle wollen wir einen ganz kurzen Exkurs zur Natur der Bindung zwischen zwei Atomen einschieben:

Damit eine solche Atombindung zustande kommt, müssen entsprechende Orbitale der beiden Reaktionspartner
miteinander überlappen.

Einfachstes Beispiel: die Überlappung zweier 1s-Orbitale von Wasserstoffatomen unter Ausbildung der
Atombindung in einem Wasserstoffmolekül:

H H H–H
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Die Abbildung rechts unten soll die Überlappung der beiden 1s-Orbitale etwas vergrößert
veranschaulichen.

In dieser Überlappungszone halten sich die Bindungselektronen auf.

..
H H H–H
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung
Für das C-Atom und sein Angebot an vier H-Atome als potentielle Bindungspartner bedeutet dies:

Die Bereitschaft des C-Atoms, vier einzelne Außenelektronen zur Verfügung zu stellen, reicht alleine nicht aus.

Damit würde das C-Atom zwar alle vier H-Atome mit jeweils einer Bindung „versorgen“, aber die Gäste des C-
Atoms, eben diese vier H-Atome, sind nur dann zufrieden, wenn das Orbital des C-Atoms, mit denen ihr einzig
vorhandenes Orbital (ein 1s-Orbital) überlappen soll, den anderen drei vom C-Atom zur Verfügung gestellten
Orbitalen in jeder Hinsicht gleichwertig ist.

vier energetisch und räumlich


gleichwertige Orbitale !
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung
Warum dies im Sinne einer „sozialen Gerechtigkeit“ für chemische Bindungen so sein sollte, veranschaulicht das
folgende Beispiel, das aus dem realen Leben gegriffen sein soll:

Eine Familie mit vier Kindern zieht in ein neues Haus ein.

Das Eltern-Schlafzimmer mit einem Doppelbett befindet sich im Erdgeschoß, die Betten für die Kinder sind im
Obergeschoß.

Zunächst teilen sich zwei Kinder ein großes und schönes Doppelbett, während die anderen beiden Kinder jeweils ein
kleineres Einzelbett beziehen. In einem der Räume bleibt ein Einzelbett leer.

… Kind Nr. 3 … Kind Nr. 4 (steht leer …)

Bett für die Kinder Nr. 1 und Nr. 2

Elternbett im Erdgeschoß
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Nach einer gewissen Zeit wird der Wunsch nach einem individuellen Bett allerdings so groß, daß eines der Kinder aus
dem Doppelbett auszieht und das leerstehende Einzelbett übernimmt.

… Kind Nr. 2 … Kind Nr. 3 … Kind Nr. 4

Bett für Kind Nr. 1

Elternbett im Erdgeschoß
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Ein Umstand sorgt nun aber für Unmut:

Bislang wurde der „Nachteil“ des weniger schönen und kleineren Betts durch den „Vorteil“, daß man dieses
Bett für sich alleine hatte, ausgeglichen.

Die Alleinbelegung eines Betts besteht nun aber für alle – aber ein Bett ist eben nach wie vor größer und
schöner als der Rest.

… Kind Nr. 2 … Kind Nr. 3 … Kind Nr. 4

Bett für Kind Nr. 1

Elternbett im Erdgeschoß
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Zur Wahrung des Familienfriedens beauftragen die Eltern einen geschickten Schreiner mit der Aufgabe,
alle vier Kinderbetten zu zerlegen und aus dem dann vorhandenen Baumaterial vier identische Betten zu
zimmern.

… Kind Nr. 2 … Kind Nr. 3 … Kind Nr. 4

Bett für Kind Nr. 1

Elternbett im Erdgeschoß
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Das Ergebnis dieser Aktion sieht man rechts.

… Kind Nr. 2 … Kind Nr. 3 … Kind Nr. 4

vier qualitativ und vom Platzangebot her


Bett für Kind Nr. 1 gleichwertige Betten !

Elternbett im Erdgeschoß
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung
Die Analogie zum Problem auf quantenmechanischer Ebene dürfte einleuchtend sein.

Für die Lösung dieses Problems benötigen wir aber keinen Schreiner, sondern müssen die Mathematik und den
Computer bemühen.

Wir geben als die zu lösende Aufgabe vor, aus dem bisher vorhandenen energetisch und von der Form her
unterschiedlichen Material (ein 2s-Orbital und drei p-Orbitale) durch einen kompletten Umbau vier absolut
gleichwertige Resultate (in diesem Fall also Orbitale) zu konstruieren.

vier energetisch und räumlich


gleichwertige Orbitale !
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Die Abbildung rechts zeigt das Ergebnis, nämlich vier absolut gleichwertige sp3-Hybridorbitale.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Jetzt muß nur noch die räumliche Ausrichtung jener sp3-Hybridorbitale berücksichtigt werden.

Die H-Atome wünschen den maximalen Abstand zueinander, damit das CH4 maximale Stabilität hat.

Die sp3-Hybridorbitale müssen sich also in Richtung der vier Ecken eines Tetraeders erstrecken.
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Kommen wir nun zur Konstruktion unseres Zielmoleküls CH4 aus den Elementen C und H:

Ein C-Atom verbindet sich dabei mit vier H-Atomen (siehe rechts oben).
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Die vier Elektronenpaare der σ–Bindungen*) zwischen C und den H‘s halten sich in den entsprechenden
Überlappungszonen auf.

*) Zur
Erläuterung (im Vorgriff auf eine der folgenden Folien): σ–Bindungen sind diejenigen Atombindungen, in denen sich die beiden
Bindungselektronen bevorzugt zwischen den beiden Atomkernen aufhalten; das Gegenstück dazu sind -Bindungen, in denen die
bevorzugten Aufenthaltsbereiche der Bindungselektronen außerhalb der Kernverbindungsachse liegen.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Die vier Elektronenpaare der σ–Bindungen zwischen C und den H‘s halten sich in den entsprechenden
Überlappungszonen auf.

Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Methan vier Bindungspartner, so ist es sp3-hybridisiert.
[1 x s + 3 x p  4 x sp3]
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H H

C C

H H

Ethen

Nun befassen wir uns mit der Orbitalhybridisierung in Systemen mit Mehrfachbindungen.
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H H

C C

H H

Ethen

Quelle: home.fotocommunity.de

Quelle: wikipedia

Ethen (C2H4) ist der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff.

Es ist unter Normalbedingungen (25°C, 1013 hPa) ein Gas, welches u.a. für die Reifung der Tomate verantwortlich ist.
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zwei  - Elektronen
H H

C C
Ethen
H H
zwei  - Elektronen

Die beiden Striche in der Darstellung der C=C-Doppelbindung geben jeweils ein Elektronenpaar wieder.

Achtung: diese beiden Elektronenpaare haben ganz unterschiedliche Funktionen im Molekül.

Sie werden daher auch unterschiedlich bezeichnet – die einen als -Elektronen und die anderen als -Elektronen.

Welche unterschiedlichen Eigenschaften sie haben, betrachten wir auf den folgenden Folien etwas näher.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

H H

C C

H H

Zunächst zur dreidimensionalen Struktur im Ethen:

Sämtliche Atome (= zwei C-Atome sowie vier H-Atome) liegen in der gleichen Ebene.

Die Abbildungen links und in der Mitte zeigen diese Ebene als hellblaue Fläche.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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H H

C C

H H

 - Bindung  - Bindung

Zwischen zwei Atomen innerhalb eines Moleküls, egal, ob dies Methan, Ethan, Ethen oder ein anorganisches
Molekül wie der Sauerstoff ist, muß es immer genau ein Elektronenpaar geben, welches die alleinige Aufgabe hat,
die beiden Atomkerne miteinander zu verknüpfen.

Damit diese beiden Elektronen ihre Aufgabe optimal erfüllen können, müssen sie sich bevorzugt irgendwo zwischen
den beiden Atomkernen aufhalten (bei gleichen Atomkernen, wie hier den beiden C-Atomen des Ethens, möglichst in
der Mitte).
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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H H

C C

H H

 - Bindung  - Bindung
[C-C] [C-C]

Diese beiden Elektronen, die sich bevorzugt in der Zone zwischen den Atomkernen aufhalten, bilden eine sogenannte
σ- Bindung zwischen den beiden Kernen aus.
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H H

 - Bindung C C  - Bindung
[C-H] H H
[C-H]

 - Bindung  - Bindung
[C-C] [C-C]

Auch die Atomkerne der insgesamt vier C-H-Bindungen im Ethen müssen durch solche Elektronenpaare
zusammengehalten werden.

D.h., auch hier liegen σ - Bindungen vor.

Wir halten fest: das Ethen-Molekül verfügt über insgesamt fünf σ - Bindungen ̶ eine zwischen den beiden C-Atomen
und vier zwischen jeweils einem C- und einem H-Atom.
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px-Orbital

px-Orbital
Überlappungsbereich
der px-Orbitale  - Bindung

H H

C C

H H

 - Bindung  - Bindung

Die in der Abbildung links rot eingezeichneten Bereichen kennen wir bereits von einer früheren Folie.

Es sind die parallel zueinander angeordneten px-Orbitale der beiden C-Atome, in denen jeweils ein Elektron
untergebracht ist.

Offenbar wurden diese px-Orbitale, anders als im Fall des C-Atoms im Methan, nicht in eine Hybridisierung mit
einbezogen, sondern bleiben in ihrer Form, ihrer räumlichen Ausrichtung und in ihren Eigenschaften unverändert.
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px-Orbital

px-Orbital
Überlappungsbereich
der px-Orbitale  - Bindung

H H

C C

H H

 - Bindung  - Bindung

Durch ihre Überlappung (siehe Abbildung in der Mitte) wird der bevorzugte Aufenthaltsbereich für die beiden
Elektronen geschaffen, die nunmehr eine sog. -Bindung ausbilden.

Wie die Abbildung zeigt, ist dieser Aufenthaltsbereich der -Elektronen oberhalb und unterhalb der
Kernverbindungsachse.

Wir halten fest: Während sich -Elektronen bevorzugt in Bereichen zwischen den Atomkernen aufhalten, liegen die
bevorzugten Aufenthaltsbereiche von -Elektronen außerhalb der Kernverbindungsachsen.
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 - Bindung

H H

C C

H H

 - Bindung

Wir betrachten auf den folgenden Folien die entsprechende Hybridisierung der C-Atome im Ethen.
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Bildet das Kohlenstoffatom nicht mit vier Bindungspartnern Atombindungen aus, sondern lediglich mit
dreien, so ist das Ergebnis dieser Mischung drei völlig gleichwertige sp2-Hybridorbitale.

px-Orbital (nicht hybridisiert)

sp2-HO
sp2-HO
sp2-HO
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Auch in diesem Fall sind die potentiellen Bindungspartner anspruchsvoll: man will nicht nur energetisch
und von der äußeren Form her gleichbehandelt werden, sondern auch maximalen Abstand voneinander pflegen.

Dies läßt sich nur in einer planaren Anordnung der drei sp2-Hybridorbitale mit Winkeln zueinander in der
Größenordnung von 120° umsetzen (oder exakt 120°, wenn alle drei Bindungspartner gleich sind, z.B. drei weitere
Kohlenstoffatome).
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Wir konstruieren aus dem uns zur Verfügung stehenden Orbitalsatz zweier C-Atome zunächst die
Überlappungszone für die σ–Bindung zwischen den beiden C-Atomen:

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Das Ergebnis sieht wie folgt aus (siehe Abbildung rechts).

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Zusätzlich zur Überlappungszone der σ–Bindung können wir den Überlappungsbereich der –Bindung wiedergeben.

Ganz rechts wird er oberhalb und unterhalb der Ebene als Verschmelzung der beiden Hantelhälften in rot dargestellt,
in der Abbildung darunter durch jeweils einen schwarzen Balken.

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Im Ethen kommen nun vier H-Atome als Bindungspartner hinzu (mit jeweils einem 1s-Orbital).

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Als Ergebnis liegen im fertigen Ethen insgesamt fünf σ–Bindungen vor und eine –Bindung.

π-Bindung C-C
σ-Bindung C-H

2x

σ-Bindung C-H

σ-Bindung C-C
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Als Ergebnis liegen im fertigen Ethen insgesamt fünf σ–Bindungen vor und eine –Bindung.

π-Bindung C-C
σ-Bindung C-H

2x

σ-Bindung C-H

Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Ethen drei Bindungspartner, σ-Bindung C-C
so ist es sp2-hybridisiert. [1 x s + 2 x p  3 x sp2]
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Ethin
(= Acetylen)

Quelle: cosmiq.de

Abschließend betrachten wir die Hybridisierung im Ethin (= Acetylen), einem Gas, welches z.B.
zum Unterwasserschweißen verwendet wird.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
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Soll das C-Atom lediglich zwei Bindungspartner haben, so wird neben dem obligatorischen 2s-Orbital nur ein einziges
der p-Orbitale in die Hybridisierung einbezogen.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Das Ergebnis dieser Mischung sind zwei energetisch und von der Form her identische sp-Hybridorbitale (beide
hochgestellten Ziffern „1“ werden weggelassen, das Mischorbital wird also nicht etwa als s1p1-Hybridorbital bezeichnet).

Auch in diesem Fall wird aber dem Anspruch beider potentieller Bindungspartner Genüge geleistet:

Der Winkel, den die beiden sp-Hybridorbitale zueinander einnehmen, ist ein gestreckter 180°-Winkel.
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Wir konstruieren nunmehr die Überlappungszone für die beiden Bindungselektronen der σ–Bindung im Ethin C2H2.

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Die Abbildung zeigt das Ergebnis.

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Da wir im Fall der sp-Hybridisierung gleich zwei p-Orbitale eines jeden C-Atoms aus dem Mixer herausgehalten haben,
stehen diese unverändert zur Verfügung und können mit den entsprechenden p-Orbitalen des benachbarten C-Atoms
Überlappungsbereiche ausbilden.

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Man beachte: die beiden p-Orbitale eines jeden C-Atoms stehen im 90°-Winkel zueinander (entsprechend der
Orientierung der beiden Ebenen in der Abbildung rechts).

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

Damit wir das Ethin-Molekül vervollständigen können, müssen zwei H-Atome als Bindungspartner hinzukommen …

2x
Chemische Bindung in Kohlenwasserstoffen /
Orbitalhybridisierung

… und ihr 1s-Orbital mit dem sp-Hybridorbital des Bindungspartners zur Überlappung bringen.

2x
Die Abbildungen hier rechts sollen
die Überlappungsbereiche
im Ethin etwas besser verdeutlichen …

Quelle: chemgapedia.de

2x

Wir merken uns: Hat ein C-Atom wie im Ethin zwei Bindungspartner, so ist es sp-hybridisiert.
[1 x s + 1 x p  2 x sp].

Die sp-Hybridisierung und eine entsprechend gestreckte Struktur mit einem 180°-Winkel weist im
Übrigen auch das Kohlendioxid CO2 mit seinen zwei C=O-Doppelbindungen auf.

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