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Stigmasterol
Stigmasterol, auch als Stigmasterin oder Wulzen-Antisteifheitsfaktor bekannt, gehört zu einer Gruppe von

Pflanzensterinen, die in mehreren chemischen Prozessen verwendet werden, die darauf ausgelegt sind,

synthetische und halbsynthetische Verbindungen in der pharmazeutischen Industrie zu ergeben.

Aus: Ein Centum wertvoller pflanzlicher Bioaktivstoffe, 2021

Verwandte Begriffe:

Cholesterin, Sterol, Phytosterol, Campesterol, Beta-Sitosterol, Sitosterol, Tocopherol , Lipide, Samenöle ,

Fettsäuren

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Stigmasterol
Rizwan Ashraf, Haq Nawaz Bhatti, in Ein Centum wertvoller bioaktiver Pflanzenstoffe, 2021

10.5.1 Antikrebsaktivität
Ebenso wie Stigmasterole haben auch andere Pflanzensterine erstaunliche krebshemmende Eigenschaften gegen

verschiedene Krebszelllinien durch die unterschiedlichen potentiellen Wirkungsmechanismen gezeigt. Stigmasterol

wurde für seine Antikrebseigenschaften gegen eine Reihe von Krebszelllinien berichtet, einschließlich, aber nicht

beschränkt auf Lungen-, Eierstock-, Magen- und Östrogen-abhängigen menschlichen Brustkrebs (Bradford &

Awad, 2007). Obwohl die Antikrebsaktivität von Stigmasterol noch nicht vollständig erforscht ist, haben einige

Forscher einige Theorien aufgestellt, dass Krebs durch Stigmasterol kontrolliert werden könnte, indem

krebserregende Substanzen entfernt werden. In dieser Hinsicht kann Stigmasterol auf seine krebsbekämpfende

Aktivität durch Kellerparameter wie die Fähigkeit zur Beseitigung von oxidativem Stress, die Kontrolle von DNA-

Schäden, die Messung histopathologischer Veränderungen und manchmal die Überwachung der Nieren- und

Leberfunktionen untersucht werden. Darüber hinaus wurde spekuliert, dass Stigmasterol an der Vermeidung der

Karzinogenproduktion beteiligt ist, die Vermehrung, Metastasierung und Invasion von Krebszellen hemmt und

manchmal die Apoptose von Krebs fördert (Guarneri et al., 2006). Einige dieser Wirkungsmechanismen für die

Antikrebsaktivität von Stigmasterol werden kurz diskutiert.

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Stigmasterol ist ein wichtiges Pflanzensterin, das die Entwicklung verschiedener Krebszellen
hemmen kann, indem es die Förderung und das Wachstum der Apoptose von Krebszellen hemmt.
Diese Hemmung könnte auf die Aktivierung von Caspase-Enzymen zurückzuführen sein (Enzyme,
die an zellregulatorischen Netzwerken beteiligt sind, die den Zelltod kontrollieren). Pflanzensterole,
Stigmasterol, erhöhten, wenn sie in die Zellmembran eingebaut wurden, die Aktivität des Caspase-
Enzyms, indem sie Veränderungen in der Membranstruktur und -fluidität bewirkten, indem sie das
Cholesterin der Membran ersetzten. Diese Veränderungen in der Membranstruktur erhöhten den
extra- und intrazellulären Proteinausfluss und beeinflussen den Signaltransduktionsweg, der das
Caspase-Enzym aktiviert. Der andere Weg, der bei der Vermeidung von Krebs hilft, ist die Hemmung
krebsfördernder Spezies oder das Abfangen freier Radikale.
Diese freien Radikale sind reaktive Sauerstoffspezies (ROS), die im Körper durch die Oxidation
gestresster Zellen produziert werden, die die DNA schädigen können und folglich Krebs im Körper
auslösen oder proliferieren könnten, und ein Bruch dieser Kette könnte hilfreich sein, um die
Krebsproliferation zu kontrollieren (Michelini et al., 2016).

Eine wegweisende Studie von Vivancos und Moreno (2005) berichtete, dass die antioxidative Aktivität
des Enzyms auch durch die synergistische Wirkung von Stigmasterol verbessert werden kann, das
die Fähigkeit von Glutathionperoxidase und Superoxiddismutase erhöht. Die wurde in kultivierten
Makrophagenzellen durchgeführt, in denen oxidativer Stress durch Phorbol (12-Myristat-13-Acetat)
induziert wurde, und die antioxidative Aktivität von Stigmasterol wurde durch Überwachung der
Vermeidung von Schäden an Makrophagenzellen gemessen, was darauf hinwies, dass Phytosterine
beim Schutz vor Schäden sehr hilfreich sind von ROS. Eine In-vivo-Studie an Albinomäusen wurde
durchgeführt, um das Tumorvolumen von Mäusen durch die Verwendung von Stigmasterol zu
überwachen, das von oberirdischen Teilen von Bacopamonnieri Linn. getrennt wurde, was auf die
Antitumoraktivität von Stigmasterol hinweist, wenn eine Verringerung der Anzahl lebensfähiger Zellen
im Tumorvolumen beobachtet wurde. Die Lebensdauer der behandelten Mäuse wurde mit der
Negativkontrolle verglichen, und es wurde eine signifikante Verlängerung der Lebensdauer der
behandelten Mäuse beobachtet, was auf die potenzielle Rolle von Stigmasterol bei der Tumorkontrolle
hinweist. Die antioxidative Rolle von Stigmasterol wurde beobachtet, als ein Rückgang der
Lipidperoxidation und ein Anstieg des Glutathionspiegels festgestellt wurde. Darüber hinaus
unterstützt auch die histopathologische Untersuchung von Lebergewebe die Behauptung der
Schutzwirkung von Stigmasterol für EAC-tragende Mäuse (Ghosh, Maity & Singh, 2011).

Eine histopathologische Untersuchung von Haut, die mit Dimethylbenzanthracen (DMBA)

behandelt wurde, zeigte schwere Hautschäden, und die Wirkung von Stigmasterol auf die
Reparatur von Hautschäden wurde untersucht. DMBA ist ein Immunsuppressor und eine
karzinogene Chemikalie im Labormaßstab, die absichtlich Krebs auslöst und hauptsächlich für
die Untersuchung des in vitro-Antikrebspotentials verwendet wird. Wenn Hautschäden durch DMBA
mit Stigmasterol behandelt wurden, das aus A. indica extrahiert wurde, wurde eine Reparatur in
degenerierten dermalen und epidermalen Hautschichten beobachtet. Die in der Dermis und
Hypodermis beobachteten histologischen Veränderungen wurden mit der antioxidativen Aktivität von
Stigmasterol in Verbindung gebracht. Obwohl die Gesamtstruktur von Stigmasterol eine erstaunliche antioxidative Aktivität zei
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Es wurde festgestellt, dass das Vorhandensein von Hydroxylgruppen am aromatischen Ring von

Stigmasterolen für ihre antioxidative Aktivität verantwortlich ist. Die weitere Wirkung wurde durch den

Comet-Assay bewertet, der zeigte, dass DMBA signifikante DNA-Schäden in Lymphozyten verursachte.

Diese Ergebnisse verschiedener Studien deuten darauf hin, dass das krebshemmende Potenzial von

Stigmasterol auf seine antigenotoxischen und antioxidativen Eigenschaften zurückzuführen sein könnte

(Ali et al., 2015).

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Rolle endophytischer Mangrovenpilze

bei Diabetes mellitus
R. Nathiya, Gayathri Mahalingam, in Biotechnological Utilization of Mangrove
Resources , 2020

21.3.1.1 Avicennia sp

Die sekundären Metaboliten wie Stigmasterol, Stigmasterol-3-O--d-Galactopyra-Nosid

und drei Triterpenoide, Lupeol, Taraxerol und Betulinsäure, wurden aus Pneumatophoren
(Luftwurzeln) der Mangrovenpflanze A. marina gewonnen. Unter diesen Verbindungen zeigte
Stigmasterol-3-OD-Galactopyranosid Antiglykationseigenschaften mit einer prozentualen
Hemmung von 58,4 % (Mahera et al., 2011). Es wurde berichtet, dass die ethanolischen
Extrakte aus Blättern und Rinde von A. officinalis L. in vitro antidiabetische Aktivitäten (-
Glucosidase-, -Amylase-Hemmer), antimikrobielle Aktivitäten und antioxidative Aktivitäten
aufweisen. Diese pharmakologischen Aktivitäten von ethanolischen Blatt- und Rindenextrakten
von A. officinalis L. könnten auf die synergetische Wirkung von Phenolen, Tanninen und
Flavonoiden zurückzuführen sein (Das et al., 2018).

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Ecdysteroid-Chemie und Biochemieÿ

R. Lafont, ... HH Rees, im Referenzmodul Life Sciences, 2017

4.1.1 Allgemeines Schema der Cholesterinbildung aus

Phytosterolen
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Eine bestimmte Art enthält normalerweise einen komplexen Sterincocktail mit einigen
Hauptverbindungen und vielen Nebenverbindungen. Steroldiversität betrifft (1) die Anzahl der
Kohlenstoffatome (27 bis 29), wie oben diskutiert, und (2) die Anzahl und Position von
Ungesättigtheiten, die klassisch als ÿ bezeichnet werden: hauptsächlich ÿ5 und ÿ7 am
Steroidkern und ÿ22 und ÿ24 auf der Seitenkette (Abb. 9). Darüber hinaus können Sterine in freier
oder konjugierter Form vorliegen, dh Sterolacylester mit verschiedenen Fettsäuren oder
Sterolacylglykoside, wobei eine Zuckereinheit sowohl an das 3-OH des Sterols als auch an eine
Fettsäure gebunden ist (Eichenberger, 1977; Grünwald, 1980).

Abb. 9. Strukturen von Cholesterin und repräsentativen Phytosterinen.

Aufgenommene Sterole werden der Wirkung verschiedener Arten von Enzymen ausgesetzt: (1)
hydrolytischen Enzymen (Esterasen oder Glykosidasen) aus dem Insektendarm (siehe Abschnitt
5), die freie Sterole aus ihren Konjugaten freisetzen; (2) Reduktasen und/oder Oxidasen; und (3)
Enzyme, die am sogenannten „Dealkylierungsprozess“ beteiligt sind. Die Reaktionen (2) und (3)
wurden seit den späten 1960er Jahren durch eine Kombination mehrerer Strategien ausgiebig
untersucht: Fütterungsexperimente mit Diäten, die ein bestimmtes Sterol enthielten; In-vivo-
Stoffwechselstudien mit [1H]- oder [14C] -markierten Sterolen, die die Isolierung markierter
Zwischenprodukte ermöglichen; enzymatische Studien mit isolierten Geweben oder zellfreien
Präparaten; und Beobachten der Wirkungen verschiedener pharmakologischer Inhibitoren von
Reaktionen, die bei Säugetieren/Menschen bekannt sind (dh hypocholesterinämische Mittel). Alle
biochemischen Wege sind vollständig aufgeklärt, zumindest im Hinblick auf den Metabolismus
der häufigsten ÿ5- Pflanzensterole (Übersichten: Fujimoto et al., 1985b; Svoboda und Thompson,
1985; Svoboda und Feldlaufer, 1991; Svoboda und Weirich, 1995; Svoboda, 1999) und sind in
Abb. 10 zusammengefasst.
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Abb. 10. Von Phytosterolen zu Cholesterin: die Dealkylierungsprozesse.

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Terpene
Christophe Wiart PharmD, PhD, in Lead Compounds from Medicinal Plants for the
Behandlung von Krebs, 2013
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Phytopharmakologie

Es ist bekannt, dass die Pflanze eine Reihe von Campesterol, Stigmasterol und Sitosterol enthält

Derivate,122 Triterpene wie Lupeol und -Amyrin-3-Acetat,123 die Diterpene vom Tigliane-Typ 12-

Desoxyphorbol-13-Hexadecanoat, 12-Desoxyphorbol-13-Acetat,-

124 Langduin A, Prostratin, 125 12-Desoxyphorbaldehyd-13-acetat, 12-Desoxyphorbaldehyd-13-

hexadecacetat, 12-Desoxyphorbol-13-(9Z)-octadecanoat-20-acetat, 12-Desoxyphorbol-13-decanoat,

126 Fischeroside AC,127 die ent-Abietan-Diterpene Langduin B, 17-Acetoxyjolkinolid A und B, Jolkinolid

A und B, 17-Hydroxyjolki-Nolid A und B,128 7,11,12-Trihydroxy-ent-abieta-8(14), 13 (15)-Dien-16,12-

olid, 17-Acetoxyjolkinolid B, 13-Hydroxy-ent-abiet-8(14)-en-7-on,126 das Pimaran- Diterpen 3R ,17-

Dihydroxy-ent-pimara -8(14), 15-Dien126 ungewöhnliche Diterpene, darunter Langduin C129 und D130

und einige Phenole wie Scopoletin, Physcion und 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-1-acetophenon.123

Die Antikrebseigenschaft der Pflanze ist dem Ent-Abietan 17-Acetoxyjolkinolid A und B zu

verdanken.131,132

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Nanoverkapselung von Enzymen,

bioaktiven Peptiden und biologischen Molekülen
Muhammed Yusuf Çaÿlar, ... ÿbrahim Gülseren, in Nanoverkapselung von bioaktiven Inhaltsstoffen

für Lebensmittel, 2017

8.4 Phytosterole

Phytosterole sind eine Gruppe sekundärer Pflanzenstoffe , die Verbindungen wie Stigmasterol,

-sitosterol und Campesterol umfassen. Pflanzenstanole, die natürlicherweise in geringeren

Konzentrationen als Sterole vorkommen, können durch Hydrierung von Phytosterolen hergestellt

werden. Die Phytosterolkonzentrationen in Pflanzenölen reichen von 0,1 % bis 1,0 % (Chaiyasit, Elias,

McClements, & Decker, 2007) und der typische Phytosterolverbrauch liegt im Bereich von 200 bis 400

mg/Tag. Die Herstellung von mit Phytosterinen angereicherten Lebensmitteln ist aufgrund der Fähigkeit

von Phytosterolen populär geworden, das Gesamtcholesterin und das Low-Density-Lipoproteincholesterin

beim Menschen zu senken, indem sie die Aufnahme von Cholesterin aus der Nahrung hemmen (Wong,

2001; Ostlund, 2004).

Es wurde festgestellt, dass die tägliche Aufnahme von 1,6 g Phytosterolen zu einer etwa 10%igen

Senkung des LDL-Cholesterins führt (Hallikainen, Sarkkinen & Uusitupa, 2000). Die intestinale

Resorption von Phytosterolen ist sehr gering, daher haben diätetische Phytosterole keine nachteiligen Wirkungen.
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Auswirkungen auf die Gesundheit. Die Einarbeitung von Phytosterin in Lebensmittelformulierungen ist

aufgrund ihres hohen Schmelzpunktes und ihrer Neigung zur Bildung unlöslicher Kristalle eine ziemliche

Herausforderung. PUFA- veresterte Phytosterine zeigen jedoch eine höhere Löslichkeit. Bei Einnahme

von Phytosterolestern hydrolysieren Lipasen die Fettsäure, um freie Phytosterole zu produzieren.

Phytosterine wurden meistens fettreichen Lebensmitteln (z. B. Margarine) zugesetzt, bei denen

die Solubilisierung und Dispersion relativ einfach waren. Die Einführung von Phytosterol in

wasserbasierte Lebensmittel erfordert, dass sie entweder suspendiert oder emulgiert werden. Phytosterol-

Oxidationsprodukte wurden in Modellsystemen, Ölen und Lebensmittelprodukten beobachtet

(Bortolomeazzi, Cordaro, Pizzale, & Conte, 2003; Cercaci, Rodriguez-Estrada, Lercker, & Decker, 2007;

Dutta, 1997; Lambelet et al., 2003; Soupas, Juntunen, Lampi & Piironen, 2004). Es ist nicht klar, ob

oxidierte Phytosterine dazu neigen, ihre bioaktiven Eigenschaften zu verlieren oder toxische Wirkungen

in vivo ähnlich wie oxidiertes Cholesterin zu zeigen. Wie bei anderen bioaktiven Lipiden, die für oxidative

Reaktionen anfällig sind, könnte die Nanoverkapselung von Phytosterolen möglicherweise ihre oxidative

Stabilität erhöhen und folglich ihre Bioverfügbarkeit verbessern.

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Phytosterol-Klassen in Olivenölen und

ihre Analyse durch übliche
chromatographische Methoden
Sodeif Azadmard-Damirchi, Paresh C. Dutta, in Oliven und Olivenöl in Gesundheit und

Krankheitsvorbeugung, 2010

27.10.1 4-Desmethylsterole

Aus der Klasse der 4-Desmethylsterole sind Cholesterin, Campesterol, Campestanol, Narbenterol ,

Clerosterol, Sitosterol, ÿ5-Avenasterol, ÿ5,24-Stigmastadienol, ÿ7-Stigmastenol und ÿ7-Avenasterol

können in Olivenöl nachgewiesen werden (Paganuzzi und Leoni, 1979; Ben itez-Sánchez et al., 2003;

Azadmard-Damirchi et al., 2005). Sitosterol ist vorherrschend, gefolgt von ÿ5-Avenasterol und

Campesterol. Abbildung 27.5 zeigt das typische GC - Chromatogramm von 4-Desmethylsterolen von

Olivenöl. Die Phytosterinzusammensetzung und der Gehalt des Olivenöls werden von der Sorte, dem

Erntejahr, dem Reifegrad der Früchte, der Lagerzeit der Früchte vor der Ölgewinnung und der Methode

der Ölgewinnung beeinflusst. Tabelle 27.2

zeigt die 4-Desmethylsterol-Gehalte gemäß den Handelsstandards des International Olive Oil

Council (IOOC, 2003). Benitez-Sánchez et al. (2003) haben den Gesamtgehalt an 4-Desmethylsterol in

europäischen, nordafrikanischen und türkischen Olivenölen mit ÿ 1000 ppm, 1800–2300 ppm bzw. 1100–

1700 ppm angegeben (Tabelle 27.3).

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Sitosterol ist das vorherrschende 4-Desmethylsterol, gefolgt von ÿ5-Avenasterol und Campesterol

(Tabelle 27.3).

Abbildung 27.5. Chromatogramm von 4-Desmethylsterolen aus nativem Olivenöl (reproduziert von

Casas et al., 2004). 1 = Cholesterin, IS = -Cholestanol (interner Standard, IS); 2 = Methylencholesterin;

3 = Campesterol; 4 = Campestanol; 5 = Stigmasterol; 6 = ÿ7-Campesterol; 7 = Clesterin; 8 = Sitosterol;

9 = Sitostanol; 10 = ÿ5-Avenasterol, 11 = ÿ5,24-Stigmastadienol; 12 = ÿ7-Stigmastenol; 13 = ÿ7-

Avenasterol.

Tabelle 27.2. 4-Desmethylsterol-Zusammensetzung (% Gesamtsterole) von Olivenöl gemäß den

Handelsstandards des International Olive Oil Council (IOOC, 2003).

Sterol Grenze

Cholesterin < 0,5

Brassicasterol < 0,1

Campesterol < 4.0

Stigmasterol ÿ7- < Campesterol

Stigmastenol < 0,5

Anscheinend -Sitosterol ÿ 93,0 % a

a Scheinbares -Sitosterol umfasst: -Sitosterol, ÿ5-Avenasterol, ÿ5,23-Stigmatadienol, Clerosterol,

Sitostanol, ÿ5,24-Stigmastadienol.

Tabelle 27.3. 4-Desmethylsterole-Gehalt (parts per million) in Olivenölen unterschiedlicher geografischer

Herkunft.

Olivenöl Campes terol Narben Sitosterol ÿ5-Ave nasterol ÿ7-Stig- ÿ7-- Gesamt
terol Masterol Avanas
terol

Europäisch 25–114 5–67 683–2610 34–266 Nr Nr ÿ 1000

Norden 59–62 16–26 1545–1851 158–214 1–4 8–14 1800–2300

afrikanisch

Türkisch 33–74 26–17 1000–2025 30–218 2 5–30 1100–1700

Nein, nicht gemeldet.

Daten adaptiert von Benitez-Sánchez et al. (2003).

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In nativem Olivenöl besteht eine sehr gute Korrelation zwischen Stabilität und Konzentration
der Gesamtsterine, -Sitosterol und ÿ5-Avenasterol (Gutiérrez et al., 1999). Der 4-Desmethylsterol-
Spiegel ändert sich während der Reifung von Olivenfrüchten nicht wesentlich, abgesehen von
einer Verringerung der Gesamtsterole und -sitosterol und einem Anstieg des ÿ5-Avenas-Terol-
Spiegels. Die Abnahme der Gesamtsterole ist darauf zurückzuführen, dass sich Sterole in den
ersten Phasen der Reifung bilden und mit zunehmendem Ölgehalt während dieser Zeit die Sterole
daher verdünnt werden. Die Abnahme von -Sitosterol ist genau die gleiche wie die Zunahme von
ÿ5-Avenasterol, was auf das Vorhandensein eines Desaturase-Enzyms hindeutet, das -Sitosterol in
ÿ5-Avenasterol umwandelt (Gutiérrez et al., 1999). Der Einfluss der Lagertemperatur von
Olivenfrüchten auf die Sterolzusammensetzung ist wichtiger als der Einfluss der Lagerzeit. Der
Gesamtsteringehalt steigt allmählich mit der Lagerzeit der Oliven, und dieser Anstieg ist bei
Olivenfrüchten, die bei Umgebungstemperatur gelagert werden, größer als bei solchen, die bei
niedriger Temperatur (5 °C) gelagert werden (Gutiérrez et al., 2000). Stigmasterol hängt mit
verschiedenen Qualitätsparametern von nativem Olivenöl zusammen. Hohe Konzentrationen dieser
Verbindung korrelieren mit hohem Säuregehalt und geringer organoleptischer Qualität (Gutiérrez et
al., 2000). Ranalliet al. (2002) verglichen die Phytosterolklassen von Samen, Fruchtfleisch und
ganzem Olivenfruchtöl. Es wurde festgestellt, dass Samenöl im Vergleich zu den anderen
extrahierten Ölen einen höheren Gehalt an Gesamt-4-Desmethylsterolen (2,3-fach höher), Sitosterol,
Campesterol, Clerosterol, ÿ5-24 - Stigmastadienol, ÿ7-Stigmastenol und ÿ7-Avenasterol aufweist.
Fruchtfleisch und ganzes Olivenöl hatten im Allgemeinen die gleichen Mengen an 4-Desmethylsterolen.

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Brassinosteroide

J. Li, in Brenners Enzyklopädie der Genetik (2. Auflage), 2013

Biosynthese und Stoffwechsel

Brassinosteroide werden aus drei Hauptphytosterolen synthetisiert : Campesterol,

Sitosterol und Stigmasterol, die alle C24-alkylierte Cholesterine sind, die hauptsächlich
als gemeinsame Bestandteile von Zellmembranen wirken. Die Umwandlung dieser
Phytosterole in biologisch aktive Brassinosteroide umfasst die folgenden Schlüsselreaktionen:
(1) Reduktion der ÿ5-Doppelbindung unter Beteiligung der DET2-Steroid-5-Reduktase, (2)
Addition von --orientierten vicinalen Hydroxylgruppen an C22 und C23, (3 ) Epimerisierung
einer 3-Hydroxylgruppe zu einer 3-Hydroxylgruppe, (4) Bildung der 2-Hydroxylgruppe und
(5) Oxidation von C6 und anschließende Oxidation vom Baeyer-Villiger-Typ zur Bildung
eines Alkohols/Ketons und a Lactonfunktion an C6 (Abbildung 2). Je nachdem, wann die
C22- Hydroxylierung (vor oder nach der ÿ5-Reduktion) und die C6-Oxidation (direkt nach
der ÿ5-Reduktion oder beim drittletzten Schritt) zum ersten Mal stattfinden, entsteht das Brassinosteroid
Biosynthesewege werden als frühe und späte C22- oder C6-Oxidationswege bezeichnet
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beinhalten denselben Satz von Enzymen, von denen die meisten Mitglieder der Cytochrom -
P450 -Superfamilie sind, die auf C22-nicht-hydroxylierte oder hydroxylierte oder C6-Deoxo-
oder -Oxo-Brassinosteroid-Zwischenprodukte einwirken (Abbildung 1). Die Homöostase von
Brassinosteroiden wird weitgehend durch Transkriptionsregulation von Genen gesteuert, die
geschwindigkeitsbestimmende Enzyme der Brassinosteroid- Biosynthesewege kodieren, wie
die C22-Hydroxylase und Brassinosteroid-inaktivierende oder Brassinosteroid-konjugierende
Enzyme, einschließlich C25/C26-Hydroxylasen, 22-O -Sulfotransferasen und 23-O-Glucosyltransferasen.
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Abbildung 2. Ein aktuelles Modell des Brassinosteroid-Signaltransduktionsweges

(siehe Abschnitt Signalmechanismus für Details). P, phosphorylierte Proteine.
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Chemie der Hülsenfrüchte – Mikronährstoffe

Anamika Tripathi, ... Ashish Rawson, in Pulse Foods (Zweite Ausgabe), 2021

4.2.7 Phytosterine

Hülsenfrüchte enthalten geringe Mengen an Phytosterolen, von denen Sitosterol (am

häufigsten), Stigmasterol und Campesterol die wichtigsten Phytosterine in Hülsenfrüchten sind
(Singh et al., 2017) (Abb. 4.1). Diese Verbindungen sind auch reichlich vorhanden als
Sterolglucoside und veresterte Sterolglucoside, wobei -Sitosterol 83 % der Glykolipide in
entfettetem Kichererbsenmehl darstellt (Sánchez-Vioque et al., 1998). Ryanet al. (2007)
berichteten, dass der Gesamtgehalt an Phytosterin in den Hülsenfrüchten zwischen 134 mg
100 gÿ1 (Kidneybohnen) und 242 mg 100 gÿ1 (Erbsen) schwankte, während der Gesamtgehalt
an -Sitosterin zwischen 160 mg 100 gÿ1 (Kichererbsen ) lag ) bis 85 mg 100 g-1 (Butterbohnen).
Kichererbsen und Erbsen enthielten hohe Konzentrationen an Campesterol (21,4 bzw. 25,0 mg
100 g-1 ). Der Stigmasterol-Gehalt ist in Butterbohnen (86 mg 100 g-1) höher, ebenso wie der
Squalen-Gehalt in Erbsen (1,0 mg 100 g-1).

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Epigenetische Arzneimittelentwicklung für Autoimmun- und Entzündungskrankheiten

Hammad Ullah, Haroon Khan, in Histonmodifikationen in der Therapie, 2020

16.3.2.8 Phytosterine

In Pflanzen wurden mehr als 200 Sterole identifiziert. Die am häufigsten vorkommenden
Phytosterole sind Stigmasterol, -Sitosterol und Campesterol. Nahrungsquellen für Phytosterine
sind Nüsse, Samen, Obst, Gemüse, Pflanzenöle und Getreide. Die durchschnittliche tägliche
Aufnahme von Phytosterol beträgt etwa 250 mg. Das chemische Gerüst enthält kondensiertes
Cyclopentanophenanthrin und eine Alkoholeinheit. Phytosterole können je nach Sättigungsgrad
in zwei Klassen eingeteilt werden: Sterole (Doppelbindung an C-5) und Stanole (gesättigte
Sterole). Sterole kommen in der Natur häufiger vor und werden im Vergleich zu Stanolen
effektiv absorbiert.

Chemisch ähneln Phytosterole natürlich vorkommenden Cholesterinen. Der wichtigste

therapeutische Nutzen von Phytosterolen ist die Behandlung von Hypercholesterinämie. Andere-
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Die pharmakologischen Wirkungen umfassen krebshemmende, antioxidative,

entzündungshemmende, immunmodulatorische und antiinfektiöse Aktivitäten. Während sie
Entzündungsreaktionen bekämpfen, modifizieren Phytosterine die Prostaglandinwege und
auch die T- Helferzellen- vermittelte Immunantwort. Steroidverbindungen natürlichen Ursprungs
wie Cholesterin sind jedoch eng mit epigenetischen Modifikationen verwandt, aber die
epigenetischen Regulierungseffekte von Phytosterolen wurden noch nicht erforscht.

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Nebenprodukte der Sojaölverarbeitung und

Ihre Nutzung
John B. Woerfel, in Practical Handbook of Soybean Processing and Utilization, 1995

Verwendung des Desodorierungsdestillats: Sterole

Tabelle 17.5 (3) zeigt, dass Sojabohnendestillat 18 % Sterine enthält, wovon 4,4 % Stigmaterol
sind. Es wird berichtet, dass die Verteilung von Sterolkomponenten für Sojabohnenöl etwa 20
% Campesterol, 20 % Stigmasterol, 53 % -Sitosterol, 4 % -Avenasterol und 3 % -Stigmasterol
beträgt (28). Dies weist darauf hin, dass Sojaöl eine gute Quelle für Sterole, insbesondere
Stigmasterin, ist.

Sterole werden bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Stigmasterol aus Sojaöl wird
zur Herstellung von Progesteron und Kortikoiden verwendet, während -Sitosterol zur Herstellung
von Östrogenen, Verhütungsmitteln, Diuretika und männlichen Hormonen verwendet wird (28).

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