2.

Chiralität von Molekülen

Beispiel Milchsäure

TOOK I took
I ÄH
HEBEI ""
"
"
,
OH

Merke:
Moleküle, die mit ihrem Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können, nennt man chiral (griechisch. Hand) Bild
und Spiegelbild sind dabei optisch aktiv. Das Gegenteil: Achiral

Voraussetzung für Chiralität:

Moleküle mit einem asymmetrischen C-Atom (= C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten) sind immer chiral. Man
markiert das Chiralitätszentrum mit *.
Die beiden Moleküle, die sich wie ein Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man Enantiomere.

Merke:
Ein Enantiomeren-Gemisch, welches von einem Molekül „Bild“ als auch „Spiegelbild“ im Verhältnis 1:1 enthält, wird
Racemat gennant und ist optisch inaktiv!

Übungsaufgabe 1:
Skizziere folgende Moleküle und gib an, welche chiral und welche achiral sind. Kennzeiche, wenn vorhanden, das
Chiralitätszentrum: Bromchlormethan; Bromchlorfluormethan; 2-Chlorbutan

" " '

i *
i
*
i
( C "}
"" (
! !;
""
Kaj \ /
"
B HI * ,
H
 Biologische Auswirkungen der Chiralität

Unterschiedliche Wirksamkeit von Medikamenten (z.B. Contergan) aus Bild- bzw. Spiegelbildmolekülen.
Veränderter Geschmack/ Geruch von Stoffen aus Bild- bzw. Spiegelbildmolekülen.
Stoffwechselaktivität körpereigenen Enzyme ist abhängig von Art des Enantiom.

Fischer -

Projektion Enantiomer
Bsp :
Glycerinaldehyd ( 2,3 -

Di hydroxy propanol)
H H
O O
( [
"
iii.
1 .
1 .

'

±
*
j
ÄßE
"

" "
: . ÷ .
.

* *
H OH
?

HO H
?

ÄRA "

3. 3 .

Keil strich → Fischer projektion ( " 20 " CHZOH

D- Glycerinaldehyd L -

Glycerinaldehyd

Schritt 1 :

OZ C- Atome an den Enden bestimmen

der beiden
-

Längste C- Atom Kette senkrecht notieren -

- C- Atome der Enden notieren + deren Substituenten

Schritt 2 :

-
Jedes asymmetrisches C- Atom wird so betrachtet, dass die Substituenten nach
vorne weisen
→
Projektion auf Papier ebene
Schritt 3:
-

D/L -

Konfiguration bestimmen :

Höherwertiger Sub .
am letzten chiralen C- Atom links : → L rechts → D
Übungsaufgaben zum Thema: Fischerprojektion
1. Lies dir nochmal die Methode zum Aufstellen der Fischer-Projektion durch. Sieh dir zusätzlich folgendes Video
an: https://www.youtube.com/watch?v=o2yGDlGHrbs
 2. Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)

Notiere die Keilstrichformel von Milchsäure.

Erstelle die Fischer-Projektion für das gebaute Molekül.
Skizziere das passende Enantiomer in Fischer-Projektion.

Bestimme die D- bzw. L-Konfiguration jeden Enantiomeres.

3. Im Unterricht hast du bereits 2,3,4-Trihydroxybutnal in der Keilstrichformel gezeichnet. Sowie eine Fischer-
Projektion. Fahre im Schulheft mit folgenden Aufgaben fort:

Skizziere drei weitere Stereoisomere in Fischer-Projektion.

Bestimme die D- bzw. L-Konfiguration jeden Steroisomers.

Recherchiere, was man unter Diasteromeren versteht. Notiere eine Definition. Wende den Begriff auf
dieses Beispiel an.

sind , bezeichnet Diastereomere

Merke : Stereoisomere die nicht spiegelbildisomere man

,
Weinsäure ( 2,3 Dihydroxybatandisäwe)
-

'
i "
!
%
"

EA.at ""
"
[
I

|
I

| | |
HO
); / ↑ ; / "° H OH HO OH
,
I Ho
*
¥
" ◦„ to H °"

OH I
I
C I C
i C

* # # # ,
,

D- Ws L
-

WS ✓
identisch
hüte
Die Fischer-Projektion 1

1 Die folgenden Abbildungen zeigen verschiedene Moleküle in dreidimensionaler Anordnung. Skizzieren Sie
die Moleküle in Fischer-Projektion. Bezeichnen Sie die Moleküle mit vollständigem Namen nach IUPAC-Nomen-
klatur.
-

* * * *
0
◦

+ II

II
-
III

(H (H} (OOH
}

|
H El
II OH H

ICI H II , NH, H

CH}
(H (H
} }

2,3 Dichlorbntm
-

2- Brom 3- -

Chlorbnfm 3- Amino -
2- Hydroxybutonsäwe

2 Geben Sie bei den folgenden Paaren von Strukturen an, ob die zwei Moleküle identisch sind oder Enantiomere.
Verwenden Sie als Hilfe einen Molekülbaukasten.

Identisch

enantiomere

3 Die abgebildete Arabinose ist 4 Zeichnen Sie ein Enantiomer 5 Skizzieren Sie ein Diastereo-
ein optisch aktiver Zucker. Mar- der Arabinose und entscheiden mer der Arabinose und geben
kieren Sie alle Chiralitätszen- Sie, ob es noch weitere Enanti- Sie an, ob sich noch weitere Di-
tren. omere gibt. astereomere zeichnen lassen.

ANNAN AHH total MH

"

HM WANN
*

Hine HAHAHAH
HAT HAHAHAH-9
*

keine weiteren
ja es gibt mehrere :

gibt
-

Es
Enantiomere mehr , da ein

Objekt nur ein Spiegelbild

haben kann

KV 22 Galvani Chemie 11 · Ausgabe B Lehrermaterial © Bayerischer Schulbuch Verlag

Die Fischer-Projektion 2

1 Treffen Sie eine begründete Aussage darüber, ob es optisch inaktive Diastereomere der Arabinose gibt.

2 Im Folgenden sind zwei isomere Zucker abgebildet: Es handelt sich um Threose. Geben Sie die korrekte
stereochemische Bezeichnung der beiden Isomere an.

D- Threose L Threose
-

3 Jeweils 15 g der rechts und linksdrehenden Threose werden zusammen mit 100 ml Wasser vermischt und mit-
hilfe eines Polarimeters der Drehwinkel der Lösung gemessen.
Erstellen Sie eine begründete Aussage darüber, in welche Richtung die Schwingungsebene des linear polari-
sierten Lichts gedreht wird.

KV 23 Galvani Chemie 11 · Ausgabe B Lehrermaterial © Bayerischer Schulbuch Verlag

VI) Kohlenhydrate

1 Klassifizierung der Kohlenhydrate

Merke: Vertreter der Stoffklasse der Kohlenhydrate besitzen in der Regel die allgemeine Summenformel: Cx(H2O)y

2 Monosaccharide
2.1 Klassifizierung

Kohlenhydrate sind formal die Produkte der Das Grundgerüst besteht aus Kohlenstoffatomen,
partiellen Oxidation von mehrwertigen Alkoholen. welches sich jeweils in der Anzahl der C-Atome
Sie können daher als Polyhydroxyaldehyde oder unterscheiden kann.
Polyhydroxyketone bzw. allgemein formuliert als
Polyhydroxycarbonylverbindung bezeichnet
werden.
 2.2 Monosaccharide in der Fischer-Projektion
Bsp. 1: Glucose
Keilstrichformel Fischer-Projektion Enantiomer Bsp. Diastereomer
" "
" Ö' Ö,
ö,

| |
+ I

HO " H OH
H OH
H OH OH
"

Ho
*

H H

H *
OH HO H H OH

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OH HO H H OH

" °"

§
H OH

§
H
-

°"

§
-

, ,
,

D- Glucose L -

Glucose D -

Glucose
Mono
Merke: Die Glucose gehört zu den _______sacchariden. 6 C-Atomen mit
Sie besitzt ein Kohlenstoffgerüst aus ___
Aldehyd
5 Hydroxygruppen und einer _____________gruppe. Mit der Molekülformel C6H12O6 gehört die Glucose zu den
____
Hex
______osen. Aldehyd
Die ____________gruppe Aldose
weist sie als ________________ aus. In der Natur trittausschließlich die D-
Glucose auf.

Bsp. 2: Fructose
Keilstrichformel Fischer-Projektion Enantiomer Bsp. Diastereomer

CHZOH [ 1-1201-1 CHZOH

=D =D O

/
-

of |
" " H H OH

,
OH

„
"

HO
;) "

H
°"

OH

CHZOH CHZOH CHZOH

?⃝
 IÖ H

TEE
-

"
, I
H C

|ö
;;;
-

÷:D
÷
" OH H -
C -

E -
H

I
Ho
H Ö C -
H .
=
-
-

i
-

"
"
H OH
I
H C
ÖH
-

H -

H H -
t -

E -
H

ti

Beim Glucosemolekül kommt es in wässriger Lösung zu einer Ringbildung.

Es erfolgt ein nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe des C5- Atoms am Carbonyl- Kohlenstoffatom (positive Partialladung)
mit anschließender intramolekularer Protonenwanderung. Die dabei entstehende neue funktionelle Gruppe ist die
Halbacetalgruppe. Es entsteht ein Sechsring, welche man auch als Pyranosestruktur nennt

2. 4 Haworth -

Projektion
↑#ÖHZOH
.

"

H
1. Sechsriny verzeichnen I OH
÷:
( Ecke hinten rechts offen lassen) f
"

µ ↑
mit
HO
[ [
2. Substituenten eintragen
Fischer khhs
, !
FLOH Regel
"
-
: -
H
KOH
oben Haworth
4-
" i
3. O -

Atom an G- Atom für Ring -

I t,
Schluss in die richtige Position bringen C "
" .

durch ZEILEN der Sub .

I i i
'

Ho
j i
I I
OH
H
 CTKOH
4. Halbacetalbildmy
µ
↓ Ö
l H
' pH
£
f
"
-

pH
H

↑
Ho
[ E
I I
Durch den Ringschluss wird das G- Aton H
°"

asymmetrisch .
Es entsteht ein neues Chiralität -

zentrum .
Man nennt dieses C-Atom nmcnoneres C- Atom

Anomere der D- Glucose

cH
| 0
Immer
↑ 0

| "
>
| |
↑
"
OH |
OH
OH ↑ I ④
OH

ß -

D Glucose
-

x-D -
Glucose

Übung l Glucose
-

" ' '

öi
↑ i

|
E ÖHZOH "
F E
" ° " i
"
i ↑ " "" " "
"

{
„
{ ↑
"
"
OH ↑ ↑ 4-1
"

H "
↑ IH

HO H H i i H Ü i
"
HO H !" H !" "

H -

C OH L Glucose
-