PROTOKOLL ZUR LU AUS ORGANISCHER CHEMIE 213 22.3.

2023

Allgemeines

durchgeführte Reaktion A 1 Acetamilia

Literatur Hausweschrift

Formel
gleichung mit Moemassen

Anilin Acetanhydrid Acetanilid Essigsäure

93113 da 102,09ha 135116ha 60,05Sma

denkbareReaktionsprodukte Acetanilid E N Phenylacetamid außerdem

entsteht Essigsäure

Anilin m 3,951g n 42mmol 1 Äquivalent

g 1102gme V 3,9me

Acetanhydrid V 5,0me g 1108g me m 5,9g

n 53 mmol ca 113 facher Ansatz

Wasser als Lösungsmittel bei der Synthese 130 me

als Lösungsmittel beimumkristallisieren 100me
außerdem einige me zum Machwaschen

Durchführung

Durchführung Synthese

Beginn der Synthese 21 März23 10 15 Uhr

Einung eines 2some Erenmeyers auf einem magnetwohnen mir Heizplatte
auf einer Hebebühne dann Vorlegen von 30 me Wasserim Erlenmeyer darin
einRührtisch
es wurden 4,9519 Ani ein und Wiegen des Erlenmeyers zugegeben und
die suspension dann genährt
10 25 Uhr Zugabe von 5,0 ml Acetankyard mittels 5 me Messpipette
über ca 5 min hinweg unter Rühren
 beiZugabe des Acetanilias entstanden große mengen eines schmutzig
weißen niederschlags
dann Zugabe von 100 me Wasser zur Suspension
ab ca 10 30 um Erhitzen des Ansatzes und Rühren wobei derKolben
mit einem Mengean abgedeckt wurde
um 10 48 hatte sich der gesamte Feststoff wieder gelöst gelbliche
Lösung
es wurde weiter bis zum Sieden erhitzt 10 53 Uhr und der
dann für etwa A satz
5 min gekocht bp 100 C Wasser
dann Abkühlen der Lösung auf Raumtemperatur Gesamtdauer 1,5h
sehr bald lieder sich ein Niederschlag in Formgrober glitzernder blassgelben
Moronen und Plättchen
ab 12 3 Uhr Absaugen der überstehenden Lösung und Vakuum zur

ans Vakuum gehän und

Is lierung
des Niederschlags Dazu wurde eine Saugflasche iren einenSchlauch
dann ein ein Büchnurrichen samt Filterpapiert
und Gurkeaufgesetzt In diesen wurde ein Teil der oben gewonnenen
Suspension überführt dann vorsichtig das Vakuum aufgedreht und die
überstehendeLösungabgesaugt Ebenso wurde mit dem Rest desAnsatzes
verfahren wobei am Ende zum Vertrocknen das Vakuum nochein paar min
aufgedreht blieb
Das schmutzig gelbe feuchte beärtorentörmige Rohprodukt wurde in eine
gewogene Kristallisierschau wen führt und abgedeckt von 1254 1915am
bei 70 C im Trockenschrank getrocknet
nen.is
Nach dem Trocknen Rohausbeute von 4,792g etwas Rohprodukt wurde für
DC und mp Bestimmung zurückbehalten
alle Volumsmessungengrunge mittels Mensen außer anders beschreiben
alle Apparaturen wurden mit Klemmen und matten gesichert
alle Arbeitsschritte wurden im Abzug vorgenommen Selbigesfür Durchführungen
allgemeingültig

Durchführung um kristallisation und aufarbeitung

Beginn 21.03.2023 überführen des Rohprodukt in 280me

14 15 Uhr
Erlenmeyer auf magnetzührer und Hebebühne dann Zugabe 100me
Wasser Ruhrknochen blassgelb
unter Rühren Erhitzen bis zur vollst Lösung des Rohproduktes ab 19 3
vollst gelöst um 14 so wann Zugabe einer Sparchspiege Aktivkohle
sodass zörung tief schwarz erst jetzt wurde zum Süden erhitzt das
Gemisch wurde für ca 10 min gekocht währenddessen Vorbereitung
von 200 me heißem H2O 2 250me Erlenmeyer darüber Glastrichen
mit kurzem Hals und Falteneilten
15 10 anfeuchten des Filters mit heißem Wasser dann fietrieren
der heißen Lösung und Machwaschen mit some heißem Wasser
Filtrat fowerers gleich nach dem Kiessieren kristallisiertedas
Produkt in Form feiner weißer glitzernder Machen aus
 Platzierung der Suspension im Eisland bis 16 45 Uhr dann Absaugen
der überwachenden Lösung wie bei der Synthese beschrieben Longer und im
Trockenschrank abgedecktbei 70 C über Nacht in gewogenerKristallisierschah
Reinausbeute nach dem Trocknen
Fortsetzung 22.03 23 09 00Men Schmelzpunktbestimmung und DC
von Roh und Reinprodukt

Angaben zur Ausbeute

theoretische Ausbeute 5,7g
Literaturausbeute 85 derTheorie 4,8g

Rohprodukt 41792g
Ausbeute in Prozent der Theorie 89111
Ausbeute in Prozent der Literatur 99,81

Reimann in Prozent der Theorie

Ausbeute in Prozent der Literatur

Charakterisierung bzw Analytik

Rohprodukt
Beschreibung gelbliche glitzernde sehr grove und unregelmäßige Kristalle
Schmelzpunktbestimmung etwas teuer
Dünnschicktchromatographie
Sporaeespiege Rohprodukt wurde in ca 0 s me gelöst selbiges
mit dem Referenzmaterial g schah
auf einer DC Folie Kieseegee
wurden an der Startlinie je ein Spot Probe links und ein SpotReferenz
rechts aufgetragen Es wurde mit dem Laut miauen Treuen Irren
9 1 in der zylindrischen Do Kammerentwickelt Die Detektionerfolgte
mitares UV Licht Das erhaltene Chromanogramm sei hier abgebildet
In der Literatur findet sich für diese Bedingungen ein Rf Wert von 0,25

Skizze Foto

Elment Toluol Aaron 9 1

Lautmittelfrontan

Rt WertProbe
Rq WertReferenz
Start
phone
referenz
 Reinprodukt
feine völligfarblose schimmernde nadelförmigeKristalle nicht mehrfeucht
Beschreibung
Schmelzpunktbestimmung
Dunnschicktchromatographie
wurde analog zu jener des Rohproduktes durchgeführt

Skizze Foto

Elment Toluol Aaron 9 1

Lautmittelfronta

phone Referenz

I
Ergebnisse und Schlüsse

Fehleranalyse

22 März 2023 LM hh
Datum der Abgabe

µ g gg g gg
Datum Unterschrift
 Anhang
1 Chemikalien

Name Struktur Molmasselama Informationen Mengen

Anilin 15 93113 11 bp 189C g 110291mi 3,951g taucht
ölig braun G 505,06108109 3,9mi 42mmol

Acetanhydrid o 102,09 11 bp 190C g 1,08gmal 5,0m Edukt

fontes 417502,05106 5,9g 53mmol

Wasser HÄ H 18102 l bp 100C

g
11091mi 130mit 100Mt LÜMi
desto t etwaszumNachwaschen
10 mp 11500
sowas GHS07
Alltanilid is_ 75 13g
Kf 0,2s Kieselges
Produkt mal
Tanoearason g 1 Ausbeute 5,7g
unausvorschrift

Essigsäure 04 60105 11 bp 118C g 110591mi Produkt mal 2,5g

GAS02,05

H Bayer H Lehrbuch der organischenChemie S HirzelVerlag 7Auflage Stuttgart

1973,8493
2 Materialien und Geräte

Stativmaterial allgemeines Menton Filterpapier Hebebühne Rührermit Heizplatte

Kristallisierschan ungern mensen Messpiperte
2 250mi Erlenmeyerkolben
Saugflasche Vakuumschlang Gecko Büchnerziehen

3 Apparaturskizzen inkl einiger Standardapparaturen

1 ErhitzenAnilin AcetonnyasidinWasser 2 Absaugen und Trocknen

klemme Büchner
trichtermit
Uhrglas Muffe n Filterpapier
OmiErlenmeyer

uhr s
iii
i
FiEEiitTE Ii
Hebebühne Niedeschlag

schauen
s saugflasche miterlange
3 Umkristallischen
Glas

Ö Trichter

tin
iiti

9
LösendesRohproduktes
inwasserinden Histse
dannzugabeAktivkohle
250mi Erlenmeyer