PROTOKOLL PHOTOCHEMISCHE UMLAGERUNG VON AZOBENZEN

Allgemeines

durchgeführt am 16 März2023

Literatur Hausvorschrift

Formelgleichung mir moemassen

I N N

I
N N
trans IT Azobenzen
I J
1842291m

g g _pzonenzen

eingesetzteReagenzien

To tuen als Lauf mittel und Lösungsmittel

Azobenzen Isomerengemisch

eingesetzte Materialien und Geräte

Kiesel get DC Folien zylindrische DC Kammer Kapillaren

Schliff Erlenmeyer Kolben 25mi Luft kühler
Alufolie
UV Brenner
Fön

Ziel des Versuchs

Im Rahmendes Versuchssollte eine dünnschichtchromatographicheumsatzkontrolln

Isomerisierung von Agobenzen durch jeweils Erhitzen und Bestrachen
erfolgen Agobenzen ist unpaar Es konnte gut durch Adsorptions
chromatographie I stationäre Phase Kieselgel mobile Treuen
werden g trennt
Durchführung

Beginn 10 00 Uh Herstellung der Probeeisung auch einen mit

studierenden Wik
eine Spannespitze d E Z Isomerengemischt von Agobenzen
wurde in einem 2s me schliff erlenmeyer vorgelegt und in
 etwas Toenen gelöst dann wurde es ein einige
zum sieden erhitzt mi uten
Beim Abkühlen wurde der mit Alugreie umwickelt
Kolben
um eine Rück umwandlung des dargestellten E Homers in
das Z samen omen UV Licht möglichst auszuschließen

Fortsetzung um 10 59 umwandlung E zu z und DC Kontrolle

Eine Kieselgel DC Folie wurde mit einem weichen Beistigt eine
Startl nie
gezogen und darauf 2 startpunkt markiert
Auf der rechten markierung wurde mir eines Kapillare ein Tropfen
der zuvor hergestellten Probelösung aufgetragen und die Folie
dann für ca 12 Minuten mit einer UV Lampe bestrahlt
Währenddessen wurde die zylindrische PC Kammer war 3mm hoch
mit Toenen gefüllt und verschlossen
Die Bestrahlung der Plättchens mir ur Licht wurde beendet und
jetzt an der linken Markierung minderer Kapillare ein Tropfen an
zuvor hergestellten noch heißen und lichtgeschützten Probelösung
aufgetragen
Die De Folie wurde sogleich in die De säumenieujänin
dann mit Alufolie umhüllt vier ILichtschurz währen die
Eng wicklung
erfolgte Schließlich wurde sie wieder aus der Kammer
nommen
und schnellstmöglich die Lang mittretront
angezeih.net
Detektion 11 30 Uhr
Asobenzen in eine sonnige Substanz wesen der Reaktion bei Tageslicht
möglich war
Die entstandenen gelerlichen Spots auf dem Chromarogramm wurden
umrandet und die Rf Werte bestimmt Tailing bzw Zonen
ve breiterung
war kaum zu beobachten weshalb dir muss punkte als
mittel punkt des Spots gewählt werden konnten Es mussten kein RE
Bereich angegeben werden

Auswertung
Die durchgeführte Adsorptionschromatographie lieferte das unsere
Chromatogramm darg stellte
Laufminachtrona
0 I n 5,0 un
y 5,0um
Skizze güm
S

in II scoureine
j
Startpunkt Probelösung
stoutpunksbestrahlte Proenlösung
Berechnung der Rf Werte

Probelösung links thermisch behandelt theoretisch nur E Homer

5,0um
Rt I 518um
0,86

bestrahlte Probelösung 1rechts

0109
Rt InnteverSpot 5,8cm
Rtl obererspot
Fg
jun 0,86

gnaerperation und Diskussion

nachdem bekannt ist dass links die thermischbehandelteProeneosung

aufgetragen wurde in welcher nahe zu aller Z Isomer zum E
Homer umgewandelt worden sein sollen ist anzunehmen dass es
sich bei dem links oben beobachteten Spor um das E samen des Ago
bengens handelt so wie auch bei dem Spot rechts oben der denselben
Rq Wert aufweist nach dem Ausschlussprinzip muss es sich bei dem
Spot rechts unten um von Z samen handelt Dies wird neuer
unterstützt dass das Z Azorenzue mit M 3D anders als das
E Asobenzolein Dipolmoment hat und somit polarer ist Es
a sorbiert
stärker an die poem stationäre Phase und wird weniger weit
von un apolaren molien mit getragen has also einen kleinen Re Wert
Quelle Hansen G s zu Fine R g w d chem Soc 11939 531 535

bei der Trennung kennen eine akzeptable

diennschichtchromanugraphischen
Trenneissung erzielt werden Zonenverbreiterung erw Tailing waren sehr
gering und am stärksten nach links oben zu beobachten Eure hörten
noch kleinere Konzentrationen eine Verbesserung erzielt Die Gekrünär
won mit einem R Wert unauschied von rund 0,77auchgezeichnet
Die Trennqualität lässt sich also als recht gut bezeichnen allerdings
sollten brauchen Rt Werte zwischen 0,2 und 0,8 liegen was nicht
der Fall war Während also die Vorgangsweise ein dieser Trennpwerem
gut won könnte man für ein anderes ver ein etwas polarer
Laufmieser verwenden um Rt Wer im mittleren Bereich zu
e zielen
Es konnte gezeigt werden dass in der thermisch behandelten Lösung
E Homer vorlag Hier war der umsatz
quasi ausschließlich Reaktion
das
also sehr gut Die von E zu Z durch Bestrahlung ist
aber nicht vollständig abgelaufen es scheinen 2 Spross ähnlicher
Größe und stensität auf Es wurde nur ein Teil von E zu Zum
Gewandelt und weich Isomere liegen vor
 Fehleranalyse
Es konnten gute Ergebnisse erzielt werden und Probleme wie eine schieflaufen
der Front Tailing zu große unscharfeSpots und Ähnliches waren kaum auf
Schien Frontenkönnen vermieden werden indem die Kanten der Pi Plattegut versäubert
werden und außerdem warf in Kammer während der Entwicklung nicht bewegt
werden Tailing 1 schwangeildung resultiert aus einem erreichen der
sätt gungs
konzentration der stationären Phase war eine Änderung der Laufstrecken zur
Folge hat Dem kann auch geringere Konzentrationen vorgebeugt werden was auch
dieAusbildung zu großer unscharferSpots verringern Außerdem kann Tailing reine
diesen wenn die Probe zu polar it is poeareres Lauf mittel verwenden vom zu
unlöslich im Laufmiareegemisch anders LM verwenden

Trotz der präparativen Trennung war die vermahere Probe im Pc unrein Höchst
wahrscheinlich wurde die Bestrahlung einfach nicht langegenug
vorgeno men
und nicht alles E Isomer wurde zum Z Isomer umgewandelt Wäre
die Probelösung selbst unrein gewesen hätte von unzureichendem
E hitzen
oder Lichtschnas während Herstellung und Entwicklung
werden können ausgega gen

22 März 2023 hm Ihn

Datum der Abgabe

gg g g wg g gg
Datum Unterschrift