Chemie LK GFS – Frau Bleicher 28.09.

2023
Ha-Min Park KS2 Handout

Anilin
Historischer Hintergrund
o Anilin wurde erstmals 1826 von Otto Unverdorben durch die Kalkdestillation von Indigo hergestellt.
o Anilin spielte schon frühzeitig eine wichtige Rolle in der Entwicklung der chemischen Industrie,
insbesondere in der Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen.
o Die BASF (Badische Anilin- und Soda-Fabrik) in Ludwigshafen ist ein bekanntes Beispiel.

Struktur von Anilin

o Summenformel: C6H5NH2.
o Aminogruppe (-NH2)
o Phenylgruppe
o Das einfachste aromatische primäre Amin

Synthese von Anilin

o Anilin kann auf verschiedene Weisen synthetisiert werden:
o Beispiel: Hydrierung von Nitrobenzol

Nitrobenzol Wasserstoff Anilin Wasser

Chemische Eigenschaften und Verwendungszwecke

o farblose, ölige Flüssigkeit
o Bräunliche Färbung an der Luft (Autooxidation)
o In Wasser mäßig; in organischen polaren Lösungsmitteln (z.B. Ethanol) gut löslich.
o Charakteristischer aromatischer Geruch (süßlich, „fischig“)
o Giftig
o Es wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen (Besonders
für die BASF), Kunstfasern, Synthesekautschuk und Medikamenten verwendet.
o Basizität: Alkalisch
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Vergleich Anilin mit Propylamin

o Anilin ist ein aromatisches Amin mit einem Benzolring, während Propylamin ein aliphatisches Amin ist.
Anilin Propylamin
o Aromatischer Geruch o Ammoniakähnlicher Geruch
o Summenformel: C6H5NH2 o Summenformel: C3H7NH2
o Schwache Base o Starke Base
o pKB-Wert: 9,37 o pKB-Wert: 3,43

Reaktion mit Wasser

GG liegt stark auf der

rechten Seite (Hinreaktion
Propylamin Wasser Propylammonium-Ion Hydroxid-Ion wird begünstigt)

GG liegt stark auf der linken Seite

(Rückreaktion wird begünstigt)

Anilin Wasser Anilinium-Ion Hydroxid-Ion

Das liegt an der Mesomerie von Anilin:

o Das Anilinmolekül ist durch das delokalisierte π- Elektronensystem mesomeriestabilisiert.
o Dadurch ist das freie (delokalisierte) Elektronenpaar für die Bindung eines Protons schlechter verfügbar.
o Anilin ist somit eine schwächere Base als aliphatische Amine (z.B. Propylamin).

Mesomerie von Anilin

Reaktion Anilin mit Salzsäure:

!: Salzsäure ist eine

sehr starke Säure!

Anilin Oxonium-Ion Chlorid-Ion Anilinium-Ion Wasser Chlorid-Ion