CLENBUTEROL

Hausarbeit im GS Datenbanken und

Literaturrecherche

Alicia Golobow
aliciagolobow_p@outlook.de
Einleitung:
Clenbuterol ist ein Molekül mit einem Stereozentrum, das R-Isomer ist dabei für seine Wirkung
bekannt. Verwendung findet allerdings auch das Racemat.

Bei dem Stoff handelt es sich um ein Medikament, welches bei Asthmatikern und in der
Veterinärmedizin eingesetzt wird, allerdings häufig auch als Dopingmittel missbraucht wird, da es das
Muskelwachstum fördert.

Bei der Anwendung können Nebenwirkungen auftreten, wie Muskelzittern, erhöhter Blutdruck und
Körpertemperatur sowie Kopfschmerzen.

Ähnlich wirkende hormonelle Wirkstoffe zeigen jedoch meist noch stärkere Nebenwirkungen.

Der chemische Name von Clenbuterol lautet:

1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol

Seine Summenformel ist C12H18N2OCl2. Ein Molekül hat dabei ein Gewicht von 277.19 u und kann
aufgrund seiner Chiralität als R oder S vorliegen.

Die CAS Registry Nummer von Clenbuterol lautet 37148-27-9

Reaxys:
Um nach dem Stoff zu suchen stehen verschiedene Arten der Suche zur Verfügung. Man kann mit der
Wortsuche den Stoffnamen oder bestimmte Eigenschaften suchen, mit der Struktursuche eingeben
welchen Stoff man sucht oder anhand der CAS Registry Nummer recherchieren.

Die Namenssuche verweist zwar auch auf den gesuchten Stoff, aber auch auf viele Derivate und
ähnliche Stoffe. Insgesamt findet man mit der Namenssuche 28 Substanzen und 3843 Dokumente.

Die Suche nach der Struktur ist dagegen etwas spezieller. Sie zeigt aber auch verschiedene
Konformationen von Clenbuterol.

Nur die Suche nach der CAS Registry Nummer liefert nur das genaue Ergebnis.

Die wichtigsten Eigenschaften der Substanz lassen sich mit allen drei Möglichkeiten finden. Über
Preparations kann man auch Informationen zur Synthese finden. Man kann am Besten mit Reaxys
suchen, indem man die verschiedenen Suchmöglichkeiten über den sogenannten „Query Builder“
kombiniert. Will man nur eine Suchmöglichkeit nutzen war im Fall Clenbuterol die genaueste Suche.

1
Abbildung 1 – Reaxys Suchergebnis Namenssuche 1

Abbildung 2 – Reaxys Suchergebnis nach CAS Registry Nummer 2

Wie man sehen kann, gibt es bei der Suche nach der CAS Nummer nur eine Substanz, da diese
Nummer für jedes Derivat und jede Verbindung die Clenbuterol enthält unterschiedlich ist.

Syntheseplan
Nebenstehend sieht man den Syntheseplan, den man
erhält wenn man mit dem Syntheseplaner von Reaxys
arbeitet.

In diesem Fall wurde die Funktion Autoplan

verwendet, bei dem man darauf achten muss, dass
der Planer nicht aufhört, wenn einfach verfügbare
Chemikalien im Syntheseplan stehen, da man hier am
chemischen Aufbau interessiert ist und nicht an einer
tatsächlichen Synthese.

Je nachdem welche Ansprüche man an das Ergebnis

hat, muss man verschiedene Funktionen des
Syntheseplaners nutzen.

Es gibt auch die Möglichkeit einen manuellen Plan zu

erstellen, wodurch man selbst bestimmen kann an
welchem Punkt man weiter ins Detail gehen möchte,
aber für das allgemeine Verständnis ist eine Übersicht
aller möglichen Schritte einfacher, denn der
automatische Plan erstellt eine beliebig wählbare
Anzahl verschiedener Synthesewege.

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Quelle: https://new.reaxys.com/#/results/substances/0/RX005_3364012578988632709/
UlgwMDU9UyNIMDEyPUMjSDAxMT1S/list/1522515961107/1/desc/IDE.NUMREF//, aufgerufen am 30.03.18
2
Auf der folgenden Seite sind die Erläuterungen zu den jeweiligen Syntheseschritten zu sehen.

Der dritte Schritt ist auf viele verschiedene Möglichkeiten umsetzbar, daher ist hier nur eine Auswahl
der Möglichkeiten zu sehen um den Rahmen der Hausarbeit nicht zu sprengen.

Abbildung 2 - Syntheseplan3

2
Quelle: https://new.reaxys.com/#/results/substances/0/RX010_3364012578988632709/
UlgwMTA9UyNIMDIwPUMjSDAxOT1S/list/1522516441344/1/desc/IDE.NUMREF//, aufgerufen am 30.03.18
3
Quelle: https://new.reaxys.com/#/search/synthesis-planner/subplan-465f7fdc-23ba-c44e-5260-
db90897260f8, aufgerufen am 30.03.18
3
Abbildungen 3-5 - Schritte des Syntheseplans 4

Die hier beschriebenen Schritte des Syntheseplans erhält man beim Exportieren des Syntheseplans
aus Reaxys. Bei Schritt 3 sind nur einige der vielfältigen Möglichkeiten zur Verwirklichung des
Schrittes aufgezählt.
4
Quelle: https://new.reaxys.com/#/search/synthesis-planner/subplan-465f7fdc-23ba-c44e-5260-
db90897260f8, aufgerufen am 30.03.18
4
Abbildung 6 - Originalliteratur5

5
Quelle: http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/AY/C4AY00682H#!divAbstract, aufgerufen am
30.03.18
5
Scifinder
In Scifinder kann man mit der Substanz- und Referenzsuche recherchieren.

Die Referenzsuche ist zunächst sehr unspezifisch, man kann die Suche allerdings eingrenzen. Die
Ergebnisse sind trotzdem nicht besonders genau. Die Synthese wie in Reaxys findet man mit dieser
Methode nicht so übersichtlich. Ein Beispiel für gefundene Literatur zur Synthese ist:
6
A process for preparing β agonist

Mit der Substanzsuche kann man auf verschiedene Arten suchen. Zum Beispiel ist die Suche nach der
Struktur sehr genau.Man kann das Clenbuterol direkt finden und auch Reaktionen anzeigen lassen in
denen es teilnimmt. Hier kann man dann weiter unterscheiden, welche Rolle das Clenbuterol in der
Reaktion spielen soll (z.B. als Produkt).

Abbildung 7 - Synthesemöglichkeit7

Diese Möglichkeit ist also gut geeignet um Synthesemöglichkeiten zu finden.

Literaturverzeichnis: (Es wurde die Deutsche Zitierweise verwendet)

Link zur Quelle: Aufge

rufen
am:
https://new.reaxys.com/#/results/substances/0/RX005_3364012578988632709/ 30.03.
UlgwMDU9UyNIMDEyPUMjSDAxMT1S/list/1522515961107/1/desc/IDE.NUMREF// 18
https://new.reaxys.com/#/results/substances/0/RX010_3364012578988632709/ 30.03.
UlgwMTA9UyNIMDIwPUMjSDAxOT1S/list/1522516441344/1/desc/IDE.NUMREF// 18
https://new.reaxys.com/#/search/synthesis-planner/subplan-465f7fdc-23ba-c44e-5260- 30.03.
db90897260f8 18
https://new.reaxys.com/#/search/synthesis-planner/subplan-465f7fdc-23ba-c44e-5260- 30.03.
db90897260f8 18
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/AY/C4AY00682H#!divAbstract 30.03.
18
https://origin-scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf 30.03.
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https://origin-scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf 30.03.
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Quelle: https://origin-scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, aufgerufen am 30.03.18
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Quelle: https://origin-scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, aufgerufen am 30.03.18
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