Abschlussklausur Organische Chemie II, zum WS 2013/2014 gehörend, 18.02.

2014 1

Aufgabe 1:
Erklären Sie anhand von klar formulierten Reaktionsmechnismen folgende Umsetzungen. Ver-
wenden Sie Strukturformeln und beachten Sie die Regioselektivität der Reaktionen.

a) (3P).

b) . (3P).
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c) (3P).

d) (3P).

e) (3P).
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Aufgabe 2:
Entwerfen Sie eine Synthese für die folgende Verbindung, ausgehend von Toluol. Me-
chanismen sind nicht anzugeben.

a) Zeigen Sie eine retrosynthetische Analyse. (5P)

b) Zeigen Sie die Synthese inkl. aller benötigten Reagenzien. (10P)

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Aufgabe 3:

Geben Sie jeweils eine Reaktionsgleichung als Beispiel für folgende Namensreaktionen
an. Mechanismen sind nicht anzugeben.

a) Claisen-Kondensation

b) Claisen-Umlagerung

c) Fischer-Indol-Synthese

d) Benzoin-Kondensation

e) Azo-Kupplung
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Aufgabe 4:

Vervollständigen Sie die folgende Reaktionssequenz. Mechanismen sind nicht anzuge-

ben. Definieren Sie alle verwendeten Abkürzungen mit einer Struktur.
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Aufgabe 5

Welche Produkte liefern folgende Umsetzungen?

a)

b)

c)
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d)

e)
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Aufgabe 6:

Teil I: Entwerfen Sie Synthesen für die folgenden Verbindungen. Nutzen Sie dabei den
jeweils angegebenen Reaktionstyp (jeweils 5 P). Mechanismen sind nicht anzugeben.

a) Red. Aminierung

b) Mannich-Reaktion
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Aufgabe 7:

Teil I: Welche der folgenden Substituenten wirken bei elektrophilen Substitutionen am Aroma-
ten ortho-/para-dirigierend und welche meta-dirigierend? (6P)

-NH2 -NO2 -CN -OH

-CO2R -OR -SO3H -NR2

-CHO -NR3+ -CH3 -CF3

Teil II: Zeigen Sie folgende Umsetzungen in Strukturformeln (jeweils 3P).

a) o-Aminoanilin + Butan-2,3-dion 

b) 2-Aminobenzoesäure wird diazotiert und unter Erhitzen mit Anthracen umgesetzt, wo-
bei ein Kohlenwasserstoff entsteht.

c) Essigsäurethylester wird mit Natriumethanolat in Ethanol unter Rückflusstemperatur

umgesetzt und anschließend bei Raumtemperatur neutralisiert.
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Aufgabe 8:

a) Acetaldehyd wird mit vier Äquivalenten Formaldehyd in konzentrierter Natronlauge umge-

setzt, wobei eine Verbindung der Summenformel C5H12O4 erhalten wird, die vier Hydroxy-
Funktionen aufweist (10P).

Strukturformel des Produktes?:

Systematischer Name des Produktes?:

Benennen Sie die Reaktionsschritte, die zu dem Produkt führen:

1. Schritt:

2. Schritt:

3. Schritt:

4. Schritt:

b) Durch Hydrolyse der glycosidischen Bindung des abgebildeten Disaccharids entstehen

zwei Hexasaccharide. Zeichnen Sie diese jeweils als offenkettige Form in der Fischer-
Projektion. (5P)