Aufgabe 1:

Nennen Sie alle Kriterien, die aromatische Verbindungen charakterisieren! Welche der folgenden Verbindungen sind
demzufolge aromatisch?

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022
Aufgabe 2:
Erklären Sie die folgenden Beobachtungen anhand aussagekräftiger Reaktionsgleichungen:
a) Welcher Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C5H6 ist fast so azide wie H2O und reagiert analog mit
Natriummetall unter H2-Entwicklung und Salzbildung?
b) 7-Bromcyclohepta-1,3,5-trien ist im Gegensatz zu Bromcycloheptan wasserlöslich.

Cyclopentadien pKs ca. 16, treibende Kraft ist die Aromatizität

des entstehenden Anions (Cyclopentadienyl-Anion).

Br
Br H =
H
treibende Kraft für die
Salzbildung ist die
Aromatizität des 6 Elektronen, cyclisch konjugiert, planar
entstehenden Kations
(Tropylium-Kation)

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022

Aufgabe 3:
Der Heteroaromat N-Methylpyrrol wird mit Br2 und FeBr3 versetzt. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus dieser Reaktion
(SEAr) und argumentieren Sie über die Stabilität der s-Komplexe, welches Regioisomer als Hauptprodukt gebildet wird.

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022

Aufgabe 4:
Wählen Sie zu jeder Aussage a) – e) einen der folgenden Substituenten Z aus, der der Beschreibung des
substituierten Benzens entspricht!

a) Z zeigt einen positiven induktiven Effekt, aber keinen mesomeren Effekt.

b) Z zeigt einen negativen induktiven Effekt und einen negativen mesomeren Effekt.
c) Z desaktiviert den Benzenring und wirkt ortho/para-dirigierend.
d) Z zeigt einen negativen induktiven Effekt, einen positiven mesomeren Effekt und aktiviert den Benzenring.
e) Z zeigt einen negativen induktiven Effekt, aber keinen mesomeren Effekt.

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022

Aufgabe 5:
Bei der Umsetzung von (Propan-2-yl)benzen (Isopropylbenzol, Cumol) mit Chlor unter Lichteinfluss und bei Siedehitze bildet
sich (2-Chlorpropan-2yl)benzen.
a) Erklären Sie die besondere Stabilität der unter diesen Reaktionsbedingungen auftretenden Zwischenstufe anhand ihrer
mesomeren Grenzformeln!
b) Welches Produkt erwarten Sie, wenn Cumol mit Chlor und AlCl3 als Katalysator bei 0°C umgesetzt wird?

Übungsblatt 6 zur Vorlesung Organische Chemie im SoSe 2022