/

fokussieren
} OBIE V16
-

01.1 Kohlenwasserstoffe

Alkane

→
gesättigte Kohlenwasserstoffe
→
allgemeine Summenformel :
(
n Hzn + a
; (n Han (Ring)

→ Endsilbe -

an

→
unipolar ; nur vd .
W Wechselwirkungen
↳ nehmen mit zunehmender Masse zu , daher steigen auch

die Schmelz -

und Siedetemperaturen

↳
hydrophob
"
→
BSP
:
"
i cyclohexan
→
Bei Alkanen mit sehr großer Molekülmasse sind die v. d. W WW stark , dass sich die Moleküle
.

-
. so
µ µ
¥ :L
.
.

f I f f , f, t , H Co Haz
, , ,
"
'
c-
'
c
-
y, durch
Aufspaltung der Atombindung zersetzen noch ehe ,
sie die Schmelz -

und Siedetemp . er -

/ "
t, H
" -
Hexan ↳ +44
reichen .

Verzweigte Kohlenwasserstoffe haben tiefere siede -

& Schmelz temp .

geringere mögliche
T
geradlinig / unverzweigt Kantate / -

Oberfläche

Nomenklatur nach IUPAC (gilt für alle Kohlenwasserstoffe)

1) Die
längste Kette verbundenen C- Atomen den Stamm namen
aus
ergibt

2) Die Seitenketten werden vorangestellt und erhalten die Endung -

yl . Gleiche Seitenketten werden durch Zahlwörter ( di -

,
tri -

,
tetra ) -

zsm gefasst
.

3) Die Verzweigungstelle wird durch Zahlen angegeben .

Dabei werden die C- Atome der Hauptkette so durchnummeriert , dass möglichst kleine Zahlen entstehen

4) Enthält das
verzweigte Alkan unterschiedliche Seitenketten ,
so werden diese alphabetisch aufgeführt

Alkene

→
ungesättigte Kohlenwasserstoffe Doppelbindung mehrfach ungesättigte Alkene

→
allgemeine Summenformel :
Cntlzn →
enthält der ungesättigte Kohlenwasserstoff mehrere Doppelbindungen ,
so wird deren Anzahl durch

Endsilbe die Vorsilben di tri tetra angegeben ( Alkan diene Alkantriene , )

→ -

en
-

,
-

,
-

usw .

, . ..

→
un paar, nur v. d. W . WW →
kumulierte Doppelbindung :

Doppel b. befinden sich unmittelbar nebeneinander

→
isolierte Doppelbindung
:
Min . Zwei Einfach bindungen zwischen zwei Doppelt .

→
Konjugierte Doppelbindung :
Alternierende Anordnung von Einfach -

& Doppelbindungen

-
c
-
Ec:
Cyclohexan
I ,
c
);
I I
Cis -

trans -

Isomerie

( siehe Orbitalmodell )
Durch die IT Bindung ist die freie Drehbar Keitum die C- C-
Bindungs achse aufgehoben
-

E'
%
' "
-

⇐ c. =
, ⇐ c- 2- -

2- Chlor -
1- Fluor -
1-
lodprop -1 -

en
' ' ' ' '
'
H H CH
H Eli E- } nach
Ordnungszahl sortieren bei cis trans
↳ -

Cis -

1,2 -
Dichlor Ethen trans -

1,2 -

Dichlorethen

2- -1,2 -

Dichlor ethen E- 1,2 -

Dichlorethen

a- "
sterisch ungünstig
¥ ,
-

"
H
} it's
"

H ' "
CH, H
µ

stabil instabiler

Schmelztemperatur :

→ trans -

Form hat eine höhere Molekül Symmetrie Moleküle lassen sich leichter in ein Molekülgitter einbauen Schmelztemperatur
höher

Siedetemperatur :

→
bei der cis Form -

fallen die Ladungs Schwerpunkte nicht aufeinander Getrennt) Dipol

→
Moleküle der trans -

Isomere sind un paar ,

da sich die Dipolmoment aufgrund der symmetrischen Anordnung aufheben

→
Sdp . bei cis -

Form höher

Alleine

→
ungesättigte KW ; enthalten E- c- ( Dreifach ) -

Bindung
→ Endsilbe in
-

→
Summenformel :
(n Han -
z

Ethin
→
Bsp H EC H
GHz
: -
-

Hgc ( EC ( Hz CH Pont 2- in
- - -
-

W
→
unipolar, nur v. d. .

Übersicht :

Bindung zwischen Kohlenstoffatomen

nicht nicht
drehbar drehbar drehbar
C -

C ( =
C ( = C

>
abnehmende
Bindungslänge
)
abnehmender c- c- Abstand
>

abnehmende Bindungsstabilät
>

zunehmende Reaktivität

inter molekulare Wechselwirkungen

Dipol Dipol Wechselwirkungen

- -

→
Dipol moleküle ziehen sich an
paar ; enthalten Partialladunges
→
Anziehungskräfte zwischen
permanenten Dipolen
→
DEN 0,1 -

1,7 polare Bindung ein Atom beansprucht Elektronenpaare stärker als das andere

Bau des der

Dipol Moleküls unsymmetrisch LadungsSchwerpunkte
→ :

Partialladunfln fallen nicht zusammen

Van der Waals Kräfte
-
-
-

→
in Molekülen die ,
keine Dipole sind , verteilen sich die Elektronen nicht immer symmetrisch
durch eine unsymmetrische Elektronenverleihen kann schwacher
spontan ein
→

Dipol entstehen , der die Elektronen benachbarter Moleküle verschiebt und

sie dadurch polarisiert

die schwächsten Anziehungskräfte
→

→
treten bei allen Molekülen auf

bei Elektronen Zahl der Teilchen ( Molekülmasse) sind sie sehr

großer
→

groß ,
da große Moleküle leichter polarisierter sind

→
bei geradlinigen Kohlenwasserstoffe sind die v
-

d- W -

Kräfte stärker als bei

Kontakt Oberfläche
verzweigte ,
da die mögliche größer ist

Wasserstoffbrückenbindungen
→
Zwischen Molekülen , in denen H Atome
-

an F-
,
O -

oder N -

Atomen ( Elemente

Elektro Ausbildung
mit hoher
negativät ) gebunden sind , kommt es zur von H -

brücken bindungen

→
starke Anziehung H Atom sehr stark positiv polarisiert + F- O o N Atome sehr stark negativ polarisiert
-
- -

, .

Struktur -

Eigenschafts Beziehungen -

Schmelz -

und Siedetemperaturen

abhängig Molekülmasse und inter molekularen Kräften

→
von

→ beim Schmelzen und Sieden von Verbindungen (die aus Molekülen bestehen ) müssen die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen

überwunden werden

→
Moleküle , bei denen nur vdw -

Kräfte als zwischen molekulare Kräfte auftreten ,

schmelzen & sieden bereits bei tieferen Temperaturen als

Dipole mit ähnlicher Masse

→
Moleküle ,
die H Brücken
-

ausbilden , haben hohe Schmelz -

und siedetemperaturen

→ enthält die chemische Formel der Verbindung Metall und NichtMetall , so handelt es sich um eine salzartige Verbindung
( DEN 1,71 deren Schmelz und Siedetemperatur der Gitterenergie und damit der Ladung und dem Radius der Ionen

abhängt
> -

von
,

höchsten Tempi
→
enthält die chemische Formel der Verbindung nur Nichtmetall inter molekulare Kräfte
↳ H Atome an
-

F-, O -

oder N -

Atome H Brücken
-

↳
polare Atom
bindungen +
unsymmetrischer Bau Dipol Dipol
-

↳ um
polare Atom bindung +
symmetrischer Bau vdw

die Molekülmasse , desto höher Schmelz Siedepunkt

↳
je größer liefen und
-

Löslichkeit

→
Dipole sind
gut in
polaren Lösungsmitteln (z.B Wasser) löslich
.

→
Stoffe mit unpolaren Atom
bindungen (oder symmetrischem Bau ) sind gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln (z.B Hexan )
.

"
↳
„
Gleiches löst sich im Gleichem

Reaktions typen in der organischen Chemie

Substitution : _

& -
H + ✗
y → -

& -

✗ +
Hy Kondensation :
z.B .
Carbonsäure + Alkohol → Ester +
Wasser

Eliminierung :
-

& & -

,
-
→
F- [ + ✗
y

'
E
Addition F- 4- c
-

xy
: + → _
-

k t,
 i
Umlagerung
:
_

i-j-ci.ci . → -

I
-

i
I
-
i
I
-

c.
- -

Möglichkeiten der
Bindungs spaltung Arten
reagierender Teilchen
:

Carbeniurn Ion -

& -7 HEE ¢+0

°
• ✗
helerolytische Spaltung Radikale Teilchen mit
ungepaarten Elektronen H Ei
-
☐
+
i i H
;
-
-
: : .

Carbon Ion -

④
papi
f- ¢?
⑦
Spaltung 1-1+0 IBI
"

[ IAIEÜI
- × > -
+
✗ hetero lytiscne
•

Elektrophile
:
Teilchen mit Elektronenmangel ; ; Ala
}

1310

I. →
-

f. + •
× homouytische Spaltung •

Nudeopnile
:
Teilchen mit Elektronen überschuss / hoher Elektronendichte :

Radikale H
it, ¥? i
ie I
-

"

Induktive Effekte

Wirkung eines Atoms oder einer Atom

gruppe auf die Elektronenverteilung im Rest eines Moleküls

+
I -

Effekt :
Elektronendichte am benachbarten Atom / Atomgruppe wird erhöht

-
I -

Effekt :
Elektronendichte wird
verringert

Bsp .
:
H -
Ü Ä! -4% -

µ .
¥: µ
!"
" { → C- C
}
"
,

H
Alkyl gruppe
+I -

Effekt aus
übt

f, f -
I -

Effekt f, L, -
I -

Effekt
f, L,
,

vollständige Oxidation ( Verbrennung ) Nachweis Wasser Nachweis Kohlenstoffdioxid

"
(
Hy ( ausgleichen ! ) ( Cusoy Cu Sai )
-

Oz CO2 H2O mit Kupfersulfat mit Kaltwasser

• : •
+ → +
✗ ,

Cusoy +41-120 →
CUSQIUHZO Ca / OH / CO2
→
Gelost ( +
HPa )
qaq ;
s)
(g)
-11T + I

Sh
to + -
II +I -
II
weiß
ZCZH , +702 →
4oz +
6h20
wasserfreie
- ¥
| 99 T farbiger Komplex
Calciumhydroxid weißer Niederschlag
klare Lösung
Red
f-Ze -1.28=56 e-
:

Ox :
1- 7- e- ) .
8 =
-56 e-

Mechanismus der radikalischen Substitution

1) Startreaktion :

3) Abbruchs reaktionen
:

→
Reaktion ist nicht steuerbar

IE Öii BI Ü BI '
IBI BI IBI BII homolytiscne Bindungsspaltung R R
unpolaren organischen Verbindungen Lassen
-

→
alle
. -

. + →
-
•

t, t ,

Brom radikal
sich radikalisiere substituieren Alkane lassen sich

Kettenreaktion IBI BEI →

IBI BI -

durch rad Sub

2)
allerdings ausschließlich halogen
.
: -
.

EHF BI
Ö E-BE
isieren
Ü
→ R - . + H H
R -
.

'
iii. c- R
'
"
H Produkt ^ R -
→ R -
- -

R
Bromierung Chlorierung möglich ;
Kodierung
"
t
→
nur und
Alkyl radikal I, I ,
+, ,

:
endotherm +
Fluorierung so stark exo

ÜTITBITE Ä
-

R -
, → R -
-

BI +
•
BEI
1
H
thlrm, dass auch die C- C-
Bindung angegriffen
H
* erneute Reaktion
-
Produkt 2
wird

Regio Selektivität primär

Br
& [ &?
tx + I -

Effekt
ßI ,
HGH.q-LCH.at
+ H
E-
-
-
-

HBV
Hsc CHZ - -

CH
}
+
Brz →
-

E-& -

& -

+ •

BI ' sekundär
2x + I -

Effekt
÷
→ .
+
µ -

ßI ,
Hsc CHZ CH Brz Äh HG CH } HBR
cpgtl
- -
+ -
-
+
}

Hsc
-

.CH
-
CH
} ist aufgrund des 2- fachen + I -

Effekts der Alkylgruppe besser in der Lage ,

den Elektronen -

Mangel auszugleichen & somit stabiler als Hsc -

CH
,
-

ctk .
( 1- facher + I E.)
-

. Stabilere Radikale werden

statistisch bevorzugt / häufiger gebildet und somit auch die daraus resultierenden Produkte .
Elektrophile Addition (an Mehrfach bindungen )
Addition , die durch den Angriff eines Elektrophile auf ein nucleopniles Zentrum einer Verbindung eingeleitet wird

Beispiel Bromierung von Ethen

:

"
IBTIH
" '

Gesamt gleichung :
f- c
'
+
Brz →
H -
i E - -

H
H H I I

H IBII
nachweisbares Zwischenprodukt
rückseitigen
f
Mechanismus
:

H H c :
"

( =
it ftIBIP " Ä"
1,2 Di biomethan
t µ
H
-

_
'
' H C -
C - +
,
, IBI i
-

,
BII +,

för
=
+ → → +, c
15nF
-

→
- -

→
_

,
☒r ,
_

ÄH
"
+, +,

- Är / S
-

s
'

11311
Bronson , um
-

-
H

rotbraun "°"
-
p -

Komplex hetero lytische

° Komplex
farblos
-

Spaltung

→ mit Cl F
,

die Ent färbung Brom dient Nachweis

Ü Ü
→
von als
weniger Schalen, kleiner
-

µ -
-
-
+,
④ 1

für ungesättigte Verbindungen 1

1)
Annäherung des Elektrophile und Partialladungs verschiebung
→
durch die elektronen reiche E- C
Doppelbindung kommt es bei
Annäherung von Halogenen (z.B Brd zu einer Polarisierung bei diesen
-

↳
die Doppelbindung stößt die gleichsinnig geladene Elektronen wolke des Br Br Moleküls als -
-

bezogen auf das Brz Molekül spricht man bei diesem Reaktionsschritt von einem elektrophilen Angriff Brom nähert sich mit seiner
→ -

positiven Teil Ladung einem negativen Ladungs Zentrum

2) Hetero tische
Bindung Spaltung > und Bildung einer Zwischenstufe
→
Verschiebung der Elektronen führt zur Öffnung der Doppelbindung + zur Ausbildung einer Bindung zwischen einem c- Atom & dem
positiv
-

ienen Br .
es entstehen ein Bromonium Ion -

oder aber ein Carbenium -

Ion ( (④ + ein Bromid Ion -

des Brom
→
Elektronenpaarbindung -

Moleküls wird asymmetrisch, hetero tisch gespalten

3) Bildung des Endprodukt
( bzw Gerben ihm Ion )
→
das Bromid Ion lagert sich von der Rückseite an das C- Atom an nudeopniler Angriff
-
-

Elektrophile Addition des Typs Hx

Beispiel Chlorwasserstoff
:
mit Propen

+I -

Effekt

, µ -
§?
d
-
µ → H -
Ä? Ö I
-
H 2- Chlor propan ( bevorzugt)
I
⑦
/ f, I H

FEI
" "
"
Sie ,
_
H
→ % = c-
# ÄH
=

' "
'
H
µ + H
instabiler

µ ¥ FH µ
141
" "
H
}

c- c- +, → H -
EE Ö -
+,
1- Chlor
propan
IT Komplex
-

-
>
④
Ü
|

H 9 ¥,
IEP

Regel von Markownikow

Das elektro phil angreifende Proton ( Ht , meist aus HX ) wird selektiv an das Kohlenstoffatom mit der höheren Anzahl an Wasserstoffatomen

angelagert ( größere Stabilität Carbenium -

Ion , + I -

Effekt Alkyl gruppe )

Reaktions typ der Eliminierung

→
Rück reaktion der Addition

→
häufig endotherm ,
daher für akzetatae Ausbeute hohe
Energiezufuhr ( Wärme ) notwendig

wichtige Ausgangsstoffe Halogen alkane oder Alkohole

:
→

→ Produkte ungesättigte Kohlenwasserstoffe (meist Alkene , auch Alleine denkbar )

:
Beispiel 1 Denydrohalogenieneng
:

→
Edukt :

Halogen alkan
→ starke Base notwendig
→
Energiezufuhr in Form von hoher Wärme notwendig

Beispiel 2:
Dehydrierung
→
Edukt :
Alkan

→
Katalysator notwendig
→
Energiezufuhr in Form von hoher Wärme

Beispiel 3 :
Dehydratisierung
→
Edukt Alkohol :

→
starke Säure als Katalysator
→
Energiezufuhr ,
Wärme

vereinfachtes OrbitalModell

→
bestimmte Experimente lassen sich nur deuten ,
wenn man das Elektron als Welle betrachtet ; in anderen Experimenten verhalten sich

Elektronen wie Teilchen Welle -

Teilchen -
Dualismus

über den momentanen Aufenthaltsort des Elektrons

es lassen sich keine
genauen Aussagen Atom machen
→
im

→ Orbitale sind Wellenfunktionen für Elektronen in der Atommüll ; sie ergeben auch die Ladungsverteilung in der Atommüll

→
oft werden Orbitale als Räume verstanden ,
in denen sich ein Elektron mit hoher Wahrscheinlichkeit aufhält

→
jedes Orbital kann mit maximal zwei Elektronen besetzt werden

→
Haupt quanten zahl n
gibt die Größe des Orbitals an

→ Neben quanten zahl L

gibt die Form des Orbitals an
:

KO :
s -

Orbital , kugelförmig
↳ 1 Orbital , hantel förmig
p
: -

↳2 :
d- Orbital, Kleeblattförmig

→
Hauptquanten zahl 1 :
nur ein
kugelförmiges S -

Orbital Us )

hantel förmige p Orbitale , die senkrecht

auf einander
II Orbital Cas ) , das
2 ein
kugelförmiges größer ist als das 1s Orbital ; drei
:
→ s
- -
-
- -

Zpy Zpz stehen (Zpx )

, ,
Bindungstheorie im OrbitalModell

→
Elektronenpaarbindung bildet sich zwischen zwei Atomen durch Überlappung von Atom orbitale Bildung Molekülorbitale
energetisch
günstiger
6-
Bindung
:

→ rotations symmetrisch zur

Bindungsachse Einfach bindung ; frei drehbar

Hybridisierung :

Wasserstoff für Atome besitzen

außer bei kommen in organischen Verbindungen Hybridorbitale ; die uns relevanten S
→
nur vor ein -

Orbital und als der 2 Periode drei die mit zwei Elektronen
p orbitale jeweils besetzt werden können
-

, ,

IT -

Bindung :

→ Ethen :

spz hybridisiert -

'
zwei überlappen mit Orbitalen ⑤
↳
sp orbitale den s zweier H Atomen
Bindungen)
- - -
-

↳ ein
spz -

Orbital überlappt mit dem spz -

Orbital des anderen C- Atoms ( G Bindung )

-

Orbitale
↳
die p ( gleiche Richtung ) der beiden c- Atome überlappen sich zur
spiegelsymmetrisch M Bindung die größte Ladungs
-
-
-

dichte liegt oberhalb und unterhalb der

Bindungs Ladungsverteilung der IT -

Bindung verhindert die feine Drehbarkeit cis -

/ trans -

Isomerie

→ Ti -

Binding ist durch den

größeren Abstand schwächer Wechselwirkung der Elektronenladung geringer hohe Reaktionsfähigkeit
G-
→
bei der Additions reaktion kann die IT -

Bindung leicht zugunsten von zwei neuen Bindungen aufgelöst werden .

s Orbital
-

Alleine :
→
zwischen den c- Atmens (Dreifachbindung ) :
eine G- und zwei Ti Bindungen
%
-

+, ,
→
vier Ladungs wolken der beiden IT -

Bindungen ergänzen sich zu einem Zylinder

pz Ptsp
→ cis / trans
-

gibt es nicht Moleküle nicht deren symmetrisch um die Dreifachbindung

Aromatische Kohlenwasserstoffe :
Benzol

Hückel -

Regel zur
Bestimmung ,
ob ein Stoff aromatisch ist :

1) Das Molekül ist

ringförmig und eben (planar )

2) über den ganzen betrachteten Ring erstreckt sich ein System von
konjugierten Doppelbindungen
3) Im betrachteten Ring gibt es eine
ungerade Anzahl von IT -

Elektronen
paaren ,
also tun + 2) IT -

Elektronen ,
n =
0,1 ,
2 .
. . .

4) IT -

Elektronen sind über alle Ring -

Atome demobilisiert

Eigenschaften Benzol ( Lotto )

→
farblose ,
stark Lichtbrechende
Flüssigkeit
→
un paar gut in unpolaren Lösemittel löslich

→
giftig krebserzeugend
,

→
entsprechende Rest C- Co H ) wird Phenyl genannt
Molekülsan und Reaktivität

Benzol reagiert mit Brom Form einer Substitution eigentlich typisch für
→
in

gesättigte Kohlenwasserstoffe
↳ es entstehen Brom benzol und Bromwasserstoff

Hybridisierung und Mesomerie

→
aufgrund der Delokalisieneng der IT Elektronen
-

mesomeriestabilisiert
[ )
Elektrophile Substitution
Substitution, die durch den Angriff eines Elektrophile auf ein nukleophilen Zentrum einer Verbindung eingeleitet wird

Reaktionsgleichung :

Katalysator
+ Er -

BI , > -
BEI +
H -

BII

Mechanismus
IBTI
+ IBTI
s
PE "
-

s st "
-

BITTET FE
s

IBI BII EE IBI i. Er BI

'

Ff BII
→
,
H BII Bros
- -

→
Fe
.
- + +
-
-

Ti -

Komplex IBII EM
6- Komplex
Rearomatisieneng

IT Komplex
-
:
→ Ti Moleküle rbital
-

des Benzolrings hohe Elektronendichte bei der Reaktion mit Brom polarisieren die Tl -

Elektronen des Benzol Moleküls den

-

Brz Molekül
-

↳
Polarisation zu schwach , um das aromatische System im Benzol aufzuheben daher Katalysator ( verstärkt die Polarisation im Brz Molekül
-

und senkt die Aktivierungsenergie für die Spaltung der Br Br Bindung

- -

6- Komplex der Br Br
Spaltung Bindung Gerben ihm tun und
-

:
→
nach der - -

entsteht ein -

ein Fe Bry -
Ion

→ im Carben ihm -

Ion ist das Br Atom -

über eine d- Bindung an ein c- Atom aus dem Benzolring gebunden

G Komplex Mesonen e stabilisiert positive Ladung delo Kali sieht
-

→ -

Rearomatisierung aus dem Gerben ium Ion wird Proton Bildung Produkts Brombenzol wird das aromatische System
zurückgewonnen
→ ein
abgespalten bei der des
: -

→
Regionalisierung setzt Mesomerie energie frei

Substitution oder Addition :

→
der G- Komplex könnte ähnlich wie in einer elektrophilen Addition bei Alkenen weiterregieren bei Aromaten wird jedoch die Substitu durch

steirische +
energetische Faktoren begünstigt
↳
Addition :
die zwei Br -

Atome an benachbarten Position würden sich räumlich gegenseitig behindern

Bromid den G- Komplex

↳ zudem erfordert der nukleophile Angriff des 10ns an eine große Aktivierungsenergie Energiegehalt des Additions

p ro d u k t
-

größer wäre als der des TT -

Komplexes

Substitution produkt energieärmer 6 Komplex

→
bei der Rearomatisierury wird die Mesomerieenergie freigesetzt als -
Q1 2 .
Alkohole und Carbonylverbindungen

Substanzklasse der Alkan Ole

→
funktionelle Gruppe Hydroxygruppe :
( OH -

Gruppe)
→
Bildung durch :
a) alkoholische Gärung ; b) nucleophile Substitution von Halogen alkanen

→ mit steigender Anzahl an c- Atomen überwiegt der hydrophobe Charakter

Alkoholate

Salze der Alkohole :

Bildung durch Reaktion von Alkoholen mit Alkali metallen unter Entstehung von Wasserstoff :

2 CH} -

( Hz -

OH + 2 Na → ICH
}
-

CH -

OH
-

+ 2 Nat +
Hz
,

( Nachweis Alkohole in
Abgrenzung zu Ethem )

Ether

→
funktionelle Gruppe :
Ether gruppe R. E Rz
-
-

→ Funktions isomere der Alkohol

→
Bildung durch intermolekulare
Abspaltung von Wasser aus Alkoholen

→
Eigenschaften
:
Die Siedetemperatur der Ether liegen unter denen von isomeren Alkoholen , da ihre Moleküle untereinander keine H -

Brücken

ausbilden können Ihre Löslichkeit auf der Ausbildung H Brücken zwischen dem
in Wasser beruht
dagegen von
partiell negativ geladenen
-

Sauerstoffatom der Etherpuppe zu Wassermolekülen

Nucleopnile Substitution
-

R
-

R -

Cl + OH → -
OH + Cl

1) Monomolekulare nucleophile Substitution ( Sni )

Mechanismus
3✗ + I -

Effekt
"
ICH [ ¥-0
CH } langsam } CH }
g- schnell
Hsc ⇐ BII IBIP E
= {¥ = µ → Hsc Ö H
- -

+
-
- -

III
"

! H! ICH Ü'
H CH
,
}
} nucleopnillr }
Alkohol
- Angriff
Zwischenprodukt

Er +
" 31 (
}
Energiediagramm

""
"Br -
. - -
- - -
_

+ OH

ICH #OH
-

} + Br
- -
- -
- -
-

>

Reaktions Koordinate
 2) Bi molekulare nudeopnile Substitution (Sni )
Mechanismus
-
①

E)
FH
CH }
ICH }
E- E- |-O
äi Ei Es : = H +
-

H -

+ H -

c -

El F H -
. .
. .

" / \ H
H H H

Übergangszustand
Er
<

OH

a-bctk
-
.
- - -

P
-
- - -
-
± EH } CHZOH

>

Reaktions Koordinate

→
nukleophile Substitution kann über zwei verschiedene Wege erfolgen Molekülstruktur des organischen AusgangStoffes entscheidend
'
befindet tertiären c- Atom tertiäres Carbenium Ion stabilisieren SN
→
sich die Abgangsgruppe an einem kann sich ein
-

↳
große Nachbargruppen benötigen viel Platz wenig Platz für ein angreifendes nukleophilen Teilchen Ausbildung Übergangszustand erschwert

→ ist die
Abgangsgruppe an Methan oder einem primären c- Atom
gebunden ,
kann sich kein larbenium Ion stabilisieren
-

Sir

↳ das
angreifende Nucleophih hat an der Rückseite zur
Abgangsgruppe viel Platz, greift an und bildet den
Übergangszustand aus

→
Abgangsgruppe an einem sekundären c- Atom

Seitenketten am sekundären c- Atom Reaktions weg Richtung Sri

↳
große verzweigte lenken den in

Seiten abhängig
↳
gruppen kleiner von den
Reaktionsbedingungen

Ausbildung eines ⇐
für die Ausbildung des

Carben ium -10ns erfolgt Übergangzustandes

ohne die Beteiligung eines ist ein starkes Nuklear -

Nukleophile phil notwendig

Beispiele umgesetzt
:

wird mit Salzsäure

{ Tal
¥, ④
ÖFTER 1-1-0+-190=-1-1 → Hsc C CH + H2O
H Hsc
-

CH
-

C }
"
§ + F +

§ g.
-
- -

=
-

}
*
- CH
,
Ltb Ltb Ltb
CH
}

-0
IBTI

[ %! Ei &
) i & & & -0
Es!:-<
Nä Er ,
i. & EP
&
+ +
- - -
-

Nat
-

←
-

=
H ↳ Hz + + -
-
.
-
-

'
-

'
H H 1
,

Lzts
 '
% - H
-0

)
r

=/
' ,
"
& IBIP ④

;!
%
"
K Er i. =
c +
K
-

c H + +
-

- + -
. . .
. . .
-

H
' +,
e -

H LH} '
H
t,

Nachweis von Halegoni den Nachweis von H -

BI in zwei Schritten

NOI )
+
→
mit Silbernitrat lösung ( Ag ,
H -

BII
in H2O
IBIP
9 rm

Ag Iag ) + a-
caq ,
→
Aga t (s) weiß
-
einleiten
H -

BII +
Hzo = +
1-1,0+0
das Molekül '
Größer
"

HÄ Farbumschlag
PER, 1-130
"
Indikator weist nach durch
AgIag ) Ag Brd
→
Ist
+
Briaq ) → käsig gelb -0
-

desto stärker die Farbe

Hzo

Ag Iag ) I
-

Ag It (s )
" FBI >
Nachweis mit Silbernitrat lösung
gelb
+ →

caq ,

Redoxreaktionen

→
Oxidation :
Teil reaktion , bei der die Oxidationszahl eines Atoms erhöht wird Elektronen abgabe
→ Reduktion TeilRaktion, bei der die Oxidationszahl eines Atoms
:

erniedrigt wird Elektronen aufnahme

Oxidationsmittel Reaktions teilnehmer, dessen Oxidationszahl durch Elektronen aufnahme erhöht wird Elektronenakzeptor wird

reduzier t
:
→ = =

Permanganationen Kupfer ) ( z.B .

( Mnoü ) und (E) oxid ( CUO )

→ Reduktionsmittel Reaktionsteilnehmer, dessen Oxidationszahl durch :

Elektronen abgabe erhöht wird =
Elektronen donator =
wird oxidiert

Alkohol ← Alkohol / Carbon / Alkan Säure

primärer Aldehyd
-

←
Red .
⇐

sekundärer Alkohol ¥ Al Kanon / Keton ± ✗

Red .

tertiärer Alkohol Es ✗

Beispiele
:

E
° '

H
-
E- + 2 e- 2h30
+
/ •
3
ä 2%0
+
-

→
H + '
Q H
-
:
-

H
-

µ
,

8
2€73
* a- 15
"

Red .
:

Craft +6¢ + # Hgü → + -21 H2O

Ö
"

Ox :3 H E H +
61-+0 3 H c +
¥ +61-13-0-1
- -

→
-
- -
-

.
'

H
, I,

Ä Ö Ü
"

Choi
"
-

Redox :
3 H -
-
-

E -

H + +
8h30 → 2W + 151-40+3 H - -

ti
'

H
Ii E H -

Substanzklasse der Alkohole und Al Kanone

Durch Oxidation primärer oder sekundärer Alkohole erhält man Verbindungen mit einer E- 0
Doppelbindung Carbonyl Gruppe
-

"
R C
"
Ä'
R (
-

'

Nomenklatur
'
R Endung al
' : →
bzw on
-

H
-

Al Kanon / Alkohol /
Aldehyd
→
c- Atom mit der Carbonylgruppe erhält die Nummer 1 / bei Ketonen wird es so nummeriert dass
Keton ,

C- Atom kleine Zahl erhält

dass mit der Carbonylgruppe eine möglichst

physikalische Eigenschaften

Siedetemperatur : →
aufgrund der polaren Carbonylgruppe sind sowohl Alkan one als auch Alkohole Dipole Sdp . höher als bei Alkanen mit ähnlicher Masse

→ Fehlen von H Brücken

-

Sdp niedriger
. als die der entsprechenden Alkohole

Löslichkeit kurz ketlige Alkohole und Alkanone sind aufgrund ihres Dipol Charakters polaren Lösemitteln löslich
:
→
in

→
freien Elektronenpaare am Sauerstoff -

Atom der
Carbonylgruppe können H Brücken
-

zu Wassermolekülen ausbilden ersten beiden

Glieder der homologen Reine wasserlöslich

→
mit zunehmender Kettenlänge überwiegt der hydrophobe Charakter lipopnil
Vergleich der Reaktivität :
Alkan one reagieren langsamer als Alkanale der + I -

Effekt (von beiden Seiten ) der Alkylgruppen verschiebt

die Elektronen in Richtung des positiv ionen C- Atom Positioning abgeschwächt

?⃝
Methanol Formaldehyd
-

Ethanol -

Acetaldehyd

Propan on Aceton
-

Nachweis Aldehyden ( Probe )

von
Fehling
-

Nachdem zu der Fehling I und II Lösung ( blau ) das Aldehyd hinzugegeben und erwärmt wird , findet ein Farbumschlag von blau zu
-

rot -

orange statt .
DÄäÄÄn ein Feststoff erkennen , der sich am Boden des Reagenzglases absetzt positiver Verlauf
Fehling Probe /
-

Nachweis einer
endständigen Carbonylgruppe
↳ basiert auf der Grundlage ,
dass sich Aldehyde oxidieren lassen und Ketone nicht .

↳
Fehling I :

Kupfersulfat Lösung Gita ,

"
Fehling II (alkalische Lösung) II
-

↳ :
OH -

Ionen und Tatrat -

Ionen ( blau ) mit Fehling bleiben die Cu -

Ionen in der Lösung
* Oxidationsmittel

" ö '

E E- 2h20
+
"
+2¥
-

Ox :
R -

+ 30 H → R -
+

¥,
-
+,

Red .
:
2-Öiag , +
Xe
-

+ 20h
-

→ Öko +
tko

° '

- "
Cup + 3h20
Redox 2cm + R g- OH R +
: -

C + → -

(
.

q,
-0

Ähre reagiere
Ionen in einer Säure Base Reaktion
-

mit den OH
-
- -

Bindungsverhältnisse in der Carbonyl Gruppe -

sowohl das Kohlenstoffatom als auch das Sauerstoffatom liegen nach dem Orbitalmodell sp
?
hybridisiert vor . Dabei überlappen je ein

?
sp HybridOrbital des C und O Atoms zu einer c- Bindung Die beiden nicht an der Hybridisierung beteiligten pz Orbitale über
-
- -
-
.

Lappen zur IT -

Bindung .
Die beiden weiteren
sp
?
Orbitale des Kohlenstoffatome bilden G-
Bindungen zu zwei Nachbaratomen aus ;

die beiden restlichen vollbesetzten spz -

Orbitale des Sauerstoffs bilden die beiden freien Elektronenpaare .

Die E- O
Doppelbindung ist polar die leicht beweglichen F- Elektronen sind in Richtung des stärker elektro nlgativen Sauerstoffs
verschoben
-

negative Paniallhdury

Nudeophile Addition
RZ

RZ Öl

¥
p1
H+ ÄH ¥ i
'
←
:c
+
= R - -
ä -
H + H+
Säure Alkohol +
; t,
Aldehyd
Halbacetal

Rz Rz
F
Ä :&
'

¥0 ¥! R ä Rz ti
' '
⇐ +

T.it, R R -

+
-
-

-
+
⇐
¥
-

-
µ
+ H2O H
¥ Alkohol im (Voll I Acetat
-

Überschuss

analog mit Ketonen :

Ä
"
P }

101
R, R}

¥ ?? Re d- ER,
Re c- R}
FI tho
-

j
- +
ö §
-

+
=

, '
+ z .

fzz
'
H H+
Rz
-

„
Halb ketal
Ketal

'
äi i:
ti
#C
" F C H
Hsc
-
+

Hsc
-

F H
f-
+ -

C
H %
= Hsc
Ia
-

+
-
, Ü H
④ 10£ (H
i Hydrat
-

µ
' ,

H
 01.3 Alkansäuren und ihre Derivate

Substanzklasse der Carbonsäure

"
=
→
funktionelle Gruppe :

Carboxygruppe R -

c
'

e -

physikalische Eigenschaften
→
Siedetemperatur :
Carbonsäuren können durch Dimerisation untereinander zwei Wasserstoffbrücken ausbilden, sodass ihre siedet emp .
noch höher

liegen als die von Alkoholen vergleichbarer Masse .

Ö" H
Öic
-
- - -

R (
-
-

R
'

e
-

H . _ . _ _ .

→ Löslichkeit :
wie bei Alkoholen nimmt mit zunehmender Kettenlänge die Wasserlöslichkeit abi nur die ersten vier Glieder der
homologen Reihe sind

unbegrenzt in Wasser löslich

Salze der Carbonsäuren

Carbonsäure Salze der Carbonsäuren

bei der Reaktion wässrigen Lösungen mit
Wasserstoff
→
von unedlen Metallen oder alkalischen Lösung entstehen die sowie

ZCH } COOH +
Mg →
Mg ( CH} ( 00 ) , +
Hz

Magnesium ethanoat

Mono -

,
Di -

und Tri Carbonsäuren

a. „yanaypwpan.az , } .tn carbonsäure

.
?⃝
Bindungsverhältnisse der Carboxygruppe
→
das C- Atom der Carboxy Gruppe -
ist spz hybridisiert
-

, die drei G-
Bindungen liegen in einer Ebene ; der Winkel zwischen den Bindungen beträgt
120° .

→
eines der beiden Sauerstoffatome ist durch eine Tl -

Bindung doppelt gebunden ebenfalls sp

?
-

hybridisiert ( siehe Carbonyl Gruppe)

-

→
das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe ist
sp
} -

hybridisiert

Bindungsverhältnisse des Carboxylase -

10ns

|
'

/
ö '
=

R -

( →
R -

c R -

¥-0

Säure Stärke / Acidität von Carbonsäuren

Carbonsäure Moleküle Wasser

protolysieren in
geringem Maß
→ in

" " "

H

ä
\

R -

c
+ = R -

c +
'
-0
+, §, ④
0×0 nimm
-

Carboxylase
-

Ion ( Kation )
Anion

Effekt Carbonyl Sauerstoffs

Carbonsäuren
→
durch den -

I -

des -

wird die Polarität der Bindung zwischen O -

und H -

Atomen noch verstärkt , sodass

viel stärker sauer sind als die Alkohole Säure Stärke ( pKs Wert ) hängt davon ab , -

wie leicht die Abspaltung eines Atoms erfolgt je

kleiner der pKs -

Wert , desto stärker die Säure

↳ hinzu kommt , dass die korrespondierende Base ( Carbonat Ion ) -

durch Elektronen delokalisation sehr stabil ist

Mesomerie : →
man
geht von der Vorstellung aus ,
dass das pz
-

Orbital des Kohlenstoffs mit den pz Orbitalen

-
der beiden 0 -
Atome überlappt

IT Orbital
-

erstreckt sich über alle drei Atome

mesomerie stabilisiert energieärmer mehr Grenzformeln ,

System desto stabiler
→
mesomere ist je mesome

→
gibt es nur , wenn Doppel -

und Einfach bindung , die an der Delokalisienery der Elektronen beteiligt sind , in einer Ebene liefen

Überblick über Säurestärken

Monoalkan säuren

→
alle Alkan säuren besitzen annähernd die gleiche Säure mit Ausnahme Methans äure ( starke Säure )

Methans äure besitzt keine I Effekt die Polarität

↳
Alkyl Gruppen welche durch ihren +
der O H
Bindung abschwächen
-
-
- -

Halogen alkan säuren

→
stärker sauer als die entsprechenden Alkan Säuren

↳
Halogen Substituenten polarisieren durch ihren -
I -

Effekt die O -

H -

Bindung noch stärker Polarisierung umso stärker , je größer die Elektronegativität

des betreffenden Halogen -

Atoms ist

Di Carbonsäuren :

Mono Carbonsäuren stärker sauer

stärker sauer als kurz keltige Dicowbonsäuren sind als langkettige
→
;

↳ die beiden Carboxygruppen üben aufeinander einen I Effekt aus ( Polarität O H Bindung verstärkt ) ; I E. nimmt mit zunehmender Entfernung als
-
- - -
- -
Substanzklasse der Carbonsäureester

→ entstehen durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Abspaltung von Wasser

→
Benennung :

Eigenschaften
→
charakteristisch für Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und Alkoholen aromatischer Geruch

→ Ester moleküle bilden keine H Brücken untereinander aus ; es wirken lediglich Dipol Dipol Kräfte zwischen den Carbonyl gruppen und vdw Kräfte
- -
-
-

zwischen den Alkylgruppen Siedetemperatur weit unter denen der Alkohole mit vergleichbarer oder sogar geringerer Masse

→
Wasserlöslichkeit begrenzt :
Ester mit kurzer Alkylgruppe sind aufgrund der Carbonylgruppe gering wasserlöslich mit wachsender Alkyl gruppe

überwiegt der unipolare Charakter /

hydrophob lipophil

Reaktionsmechanismus der Säurekatalysierten Veresterung

r
④

=/ Ä
" "
- ¥ → Ric = R. -
c
-

Rz
Ris Re
-

-0 ' '
'
+
µ e -

H Hst
e -

H
-

+, "" " "° "

hat
mesomeriestabilisiert nucleopniier
Protonierung d .

Carbonsäure Angriff

"
µ " '
Öl
-
ö, Hiö ,
↳, 01
i ¥
,
Ip
,
⑦ =
R1 E Rz
§ = '

Re Rz R, E Rz
'
- -
-

§
= +
- - -

H
-

§
-

Rz
-

= R, c- +,

¥
- -

µ
-

of H H "
'

"
Deprotonierung
intramolekulare
Protonen umlagerung Abspaltung
Wasser

= ④
← R,
-

[ + H
¥ -

Rz
Ester
saure Esterhydrolyse H
¥
Ä Ä
'

¥
" "
'

ÄÄÖTHFH
" ④

+0-+9%+4
④
µ
)
⇐ R "

[ HEY
c +

Hsc E
; ä
-

← R -
-

H +
-
-

H
ä R ne
-

R c- CH R ( =
e- = µ
-

→
CH
- -

c-
-
_

- -

Hzc CH }
*
④
-
-

ii.
,

Farbtöne
,

ctb
Ltb

alkalische Esterhydrolyse f- Verseifung)

Ö H
%"
-

R -

c-E-t-E-HFR-c-E-R.tl -
c-
°
=
R
'
-

ä -

H + R -

c
☒
Ii € :O
→
Gleichgewicht deutlich zur Ester
spaltung verschoben (
wegen d. Säure Anions ) -

↳ irreversibel