Verunreinigungen bei der Herstellung von Vinylchlorid: Ethylenchlorhydrin

Aufgabenstellung

1. Nenne möglichst viele Eigenschaften von Vinylchlorid!

2. Stelle vergleichend zur Reaktion der Bildung von Vinylchlorid die Reaktionsgleichungen
zur Bildung der in Quelle 1 genannten Verunreinigungen der Vinylchlorid-Produktion auf.
3. Erkläre mit Hilfe des Buches (S. 332 ff) und/oder des Internets (Tipp:
https://www.youtube.com/watch?v=gCqnp1WSKF4), auf welchen zwei Wegen es beim
Produktionsprozess zur Bildung der in Quelle 2 beschriebenen Verbindung kommen kann
und bewerte diesen Sachverhalt.

Informationstexte

Quelle 1: Vinylchlorid (VC)

... Farbloses, leicht entzündliches, brennbares Gas mit schwach süßlichem Geruch. Der
Flammpunkt, das ist die niedrigste Temperatur, bei der sich brennbare Gas-Luftgemische über
flüssigem Vinylchlorid bilden, liegt bei minus 77°C. Da Vinylchlorid schwerer ist als Luft,
verteilt es sich bei einem Unfall in Form von farblosen Gaswolken entlang des Bodens. Im
Brandfall entstehen Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoffgas, die mit der Feuchtigkeit in der
Luft zu Salzsäure reagieren. Außerdem entstehen auch chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie
Spuren von Phosgen. Reines, trockenes Vinylchlorid ist unter Luft- und Lichtausschluß stabil
und nicht korrosiv. Unter Einwirkung von Sonnenlicht kommt es zur Polymerisation.
Vinylchlorid ist eines der bedeutendsten Monomere in der Polymerenherstellung. Die
Halogenierung von Ethylen zu Ethylendichlorid (1,2-Dichlorethan) mit nachfolgender
Eliminierungsreaktion des Produktes zu Vinylchlorid (Chlorethen) und Chlorwasserstoff ist die
Grundlage der Vinylchlorid-Produktion. Auf Grund des Herstellungsprozesses ist Vinylchlorid
durch eine Reihe anderer Substanzen verunreinigt, wie z.B. Acetylendichlorid (1,2-Dichlorethen)
oder Ethylenchlorhydrin.

Nach: Schadstofflexikon der „Dr. Stupp Consulting GmbH – DSC“ http://www.dscweb.de/lexikon/eintraege_v.html

Quelle 2: Ethylenchlorhydrin
(2-Chlorethan-1-ol).Cl–CH2–CH2–OH, MG. 80,52. Farblose Flüssigkeit, D. 1,197, Smp. –63°,
Sdp. 129°. Ethylenchlorhydrin gehört zu den giftigsten organischen Halogen-Verbindungen.
Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit sollte unbedingt vermieden werden; im
Tierversuch krebserzeugend. Auch die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen
geführt. Eine örtliche Reizwirkung an der Haut, die als Warnzeichen eines Kontaktes mit der
Substanz dienen könnte, fehlt weitgehend. Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege,
Kontakt mit der Flüssigkeit führt zu Reizung der Augen. Das Zentralnervensystem wird gelähmt
und es entstehen Leber- u. Nierenschäden. Bei Erhitzen bis zur Zersetzung bilden sich
hochgiftige Dämpfe, unter anderem Phosgen (Carbonylchlorid, COCl2).

nach: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995