56.

Internationale
 ChemieOlympiade 2024
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Informationen zur Teilnahme Wer kann mitmachen?

Dies ist die erste von vier Auswahlrunden zur Internationalen
ChemieOlympiade. Die ChemieOlympiade ist ein Einzelwettbe-
werb. Eingereichte Gruppenarbeiten oder offensichtlich identische
Lösungsbeiträge werden nicht berücksichtigt und sind von der
Bewertung ausgeschlossen. Eingereichte Lösungen werden nicht
zurückgegeben. Zur Bearbeitung der Aufgaben wird die Nutzung
von Fachbüchern sowie Onlinequellen empfohlen. Die Korrektur
erfolgt durch eine Lehrkraft. Bei Rückfragen stehen die Landesbe-
auftragten gerne zur Verfügung.
Für die Teilnahme am deutschen Auswahlverfahren zur Internati-
onalen ChemieOlympiade muss eine Registrierung und Anmeldung
im Online-Portal erfolgen. Die Adressen der Landesbeauftragten,
der Abgabetermin sowie der Zugang zum Online-Portal sind unter
www.icho.de zu finden.
Mitmachen können in der ersten und zweiten Runde alle Jugend­
lichen und jungen Erwachsenen, die im Schuljahr 2023/2024 eine
weiterführende Schule des deutschen Bildungssystems besuchen.
Ab der dritten Runde ist eine Teilnahme aufgrund der interna-
tionalen Vorschriften nur für Schüler:innen möglich, die das 20.
Lebensjahr am 1. Juli 2024 noch nicht vollendet haben.
Kontakt
IPN an der Universität Kiel
Olshausenstr. 62, 24118 Kiel
Tel.: 04 31-8 80-31 68
E-Mail: icho@leibniz-ipn.de
Hier geht's zur Registrierung und Anmeldung ▶▶▶

4. Runde Internationaler Wettbewerb

2. Runde 3. Runde
1. Runde Mai / Juni 2024
Juli 2024 Riad, Saudi-Arabien
Februar / März 2024
1. Dez. 2023
bis 15. Sept. 2023

Empfohlen von der

IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik

Alles nano in Icholandia
Aufgabe 1: Icholandia 70 Punkte

Diese Aufgabe führt uns in das Land der Moleküle (Icholandia). Ein typischer Einwohner Icholandias namens Kolbi sieht so aus:

Abbildung 1: Körper von Kolbi.

a) Vervollständige die folgende Tabelle, indem du für alle fehlenden Element-Element-Bindungen, die im Körper von
Kolbi vorkommen, deren Bindungslänge ergänzt.

Element-Element-Bindung Bindungslänge in pm
C-C 154
...

...

Das Konzept der Hybridisierung dient zur Beschreibung der Bindungssituation in organischen Molekülen. Dabei werden s- und
p-Atomorbitale zu Hybridorbitalen vom Typ sp, sp2 bzw. sp3 zusammengeführt. Die Bindungsordnung und der Bindungswinkel
werden dabei von der Hybridisierung der beteiligten Atome beeinflusst.
b) Vervollständige die folgende Tabelle.

Bindungswinkel Bindungsordnung Geometrie Hybridisierung

180° sp
Doppelbindung
tetraedrisch

c) Vervollständige die folgende Tabelle, indem du die Nummer von jeweils fünf weiteren Kohlenstoffatomen mit sp-, sp2-
bzw. sp3-Hybridisierung im Körper von Kolbi der entsprechenden Hybridisierung zuordnest.

Hybridisierung Atomnummern
sp 1, …
sp2 3, …
sp3 15, …

Wenn wir Kolbis Körper mit dem menschlichen Körper vergleichen, können wir das Atom 36 als Knie und Atom 13 als Schulter
auffassen. Um sich vor dem Joggen etwas zu dehnen, möchte Kolbi seine Knie und Schultern kreisen lassen.
d) Erläutere kurz das Prinzip der freien Drehbarkeit entlang von C-C-Bindungsachsen am Beispiel von Ethan und Ethen.
Gib dann an, ob Kolbi seine Knie bzw. Schultern kreisen lassen kann, und begründe deine Entscheidung.

*** Alle Abbildungen stehen unter www.icho.de in hoher Auflösung zum Download bereit ***

1 IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik

In Icholandia laufen Geburten etwas anders ab als beim Menschen. Verschiedene Körperteile werden getrennt voneinander
geschaffen und anschließend zu einem ganzen Lebewesen zusammengesetzt. Die Herstellung des Unterkörpers verläuft nach
folgendem Schema.

e) Gib die Strukturformeln der Verbindungen A bis D an.

f) Begründe unter Zuhilfenahme von mesomeren Grenzstrukturen die Regioselektivität der Bromierung bei der Umsetzung
von A zu B und gib an, um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Die Begründung für die Substitution durch eines der
Brom-Atome ist ausreichend.

Die Einwohner*innen Ichloandias gehen wie wir Menschen auch verschiedenen Berufen nach. Der durch sie ausgeübte Beruf
lässt sich dabei durch eine Kopfbedeckung erkennen. In Icholandia gibt es Studierende, Bäcker*innen und Köch*innen. Die
Kopfbedeckungen werden in einer Fabrik aus den entsprechenden Diolen hergestellt.

Beruf Diol Kopfbedeckung

Köch*innen

HO OH O O

E
Bäcker*innen

HO OH O O
F
Studierende

O O
HO OH
G

g) Kennzeichne alle Stereozentren in den Diolen E bis G mit einem Sternchen.

h) Gib für jedes Diol an, ob es chiral oder achiral ist.
i) Gib den systematischen IUPAC-Namen der Diole E bis G inklusive der Konfiguration der Stereozentren nach der CIP-Nomen-
klatur an.

HO OH HO OH HO OH
E F G

IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik 2

Das Aufsetzen der Kopfbedeckungen funktioniert über eine durch Mikrowellen unterstützte Reaktion. Dabei werden nicht han-
delsübliche Mikrowellen, wie man sie aus der heimischen Küche kennt, verwendet, sondern spezielle Labormikrowellen. Das
Funktionsprinzip ist jedoch das gleiche: Die Mikrowellenstrahlung regt die Drehbewegung der Moleküle an. Die Reaktionslösung
wird so erhitzt. Diese Art der Erwärmung einer Reaktionslösung hat verschiedene Vorteile.
j) Nenne fünf Vorteile von mikrowellen-unterstützten Synthesen.

NOTIZEN

Aufgabe 2: Move your body… (Schwingungen und Spektroskopie) 58 Punkte

Die Wechselwirkung von elektromagnetischer Strahlung einer bestimmten Energie mit Materie ist die Grundlage der Spektro-
skopie. Sie ist eine Technik, mit der man Informationen über die chemische Zusammensetzung von Materialien gewinnen kann.
a) Markiere im Suchsel zwanzig Begriffe aus der Spektroskopie. Tipp: Sie haben sich senkrecht und waagerecht versteckt. Es
handelt sich um Energieeinheiten, Spektrometer-Bestandteile, Forscher und Vorgänge bei der Spektroskopie.

E B A B S O R P T I O N L Q P E P G

D E W W W P P S K T R H I T R O S B

F E V E Z G I T T E R G N I O R P A

H R H L O D P N P E P A S Z E Q E L

L J U L S D F Y O M R X E X N I K M

M E Y E P V R D F I I J Y T V T E

R M N N E B A E W S S C F H G B R R

V E E L K O U B H S M S R E E H A X

W T E A T B N Y Q I A G E N N E L G

N E U E R W H E A O K G Q E U R L O

Y R S N U R O O N N I P U R E T I W

Z S O G M L F I O O O C E G G Z N B

R Z R E K J E D U W M C N I E Q I L

E D J L W P R J T N I M Z E N J E C

F Y G P S T R A H L U N G J O U L E

P B M R E U E B E R G A N G R X T

3 IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik

 b) Nutze die Begriffe aus dem Suchsel, um folgende Tabelle zu vervollständigen

Größe (abgeleitete) SI-Einheit Gebräuchliche Einheit in der Spektroskopie

Ångström
Wellenzahl (cm−1)
Elektronenvolt
Dipolmoment Coulomb-Meter

Unter dem Begriff Molekülspektroskopie fasst man verschiedene spektroskopische Methoden zusammen, mithilfe derer Stoffei-
genschaften charakterisiert und Strukturen von Verbindungen aufgeklärt werden können. Jede Methode erfordert einen spezi-
fischen Wellenlängenbereich zur Anregung von Bewegungs- oder Elektronenzuständen im Molekül. Daraus ergeben sich außer-
dem methodenspezifische Anforderungen an die zu untersuchenden Moleküle.
c) G
 ib für die in der Tabelle genannten Methoden die verwendeten Wellenlängenbereiche an und ordne ihnen aus der
folgenden Liste die untersuchte Eigenschaft sowie die Anforderungen an die zu untersuchenden Moleküle zu.
Eigenschaften: Zustand der äußeren Elektronen, Kernspinzustand, Rotationszustand, Schwingungszustand
Anforderungen: Übergangsdipolmoment, konjugiertes π-System, Kernspin > 0, Dipolmoment

Wellenlängen- Methode Untersuchte Eigenschaft Anforderung an die zu untersu-

bereich chenden Moleküle

Änderung bzw. Anregung von… Vorhandensein von…

UV/Vis-Spektroskopie
Infrarotspektroskopie
Mikrowellenspektroskopie
NMR-Spektroskopie

In Aufgabe 1 hast du die Bindungsordnungen und -längen von Kolbis Körper identifiziert und überlegt, welche Beweglich-
keit in Kolbis Gelenken möglich ist. In der Schwingungsspektroskopie beschäftigen wir uns mit den kleineren Bewegungen
(Schwingungen), die Kolbis Körper fortwährend durchlaufen. Bei der Betrachtung von Schwingungen steht die Bindungsstärke
im Fokus. Eine molekulare Streckschwingung zwischen zwei Atomen lässt sich näherungsweise mit dem mechanischen Modell
einer Feder beschreiben. Die Kraftkonstante stellt hierbei ein Maß für die Bindungsstärke dar. Unter Berücksichtigung der
reduzierten Masse und gilt für die Schwingungsfrequenz:

d) Sortiere die nicht-aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufsteigend nach ihrer Bindungsstärke.

e) Gib für die angegebenen Wellenzahlen der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Streckschwingungen die jeweiligen
Schwingungsfrequenzen und die Kraftkonstanten gerundet an.

Bindung Wellenzahl / cm-1 Frequenz / s-1 Kraftkonstante / Nm-1

C-C 1100
C=C 1600
C   C 2100

IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik 4

 f) Ordne die Ausschnitte aus Schwingungsspektren (A-C) Kolbis Körperteilen (1-3) zu. Begründe deine Zuordnung.

1 2 3

Hand Oberarm Frisur

A B

C
Spektren erstellt mit https://ir.cheminfo.org/

Wird ein Wasserstoffatom der C-H-Bindung durch das schwerere Isotop Deuterium ausgetauscht, so entsteht eine Bindung mit
einer ähnlichen Bindungsstärke, aber mit anderen Schwingungseigenschaften.
g) Berechne die Wellenzahl der C-D-Streckschwingung als Vielfaches der Wellenzahl der C-H-Streckschwingung.

Hinweise: Berechne zunächst die reduzierten Massen μ(CH) und μ(CD) in kg. Nimm an, dass sich die Kraftkonstante im
Vergleich zur C-H-Bindung nicht ändert.

Nicht alle in Icholandia sehen aus wie Kolbi, wenngleich sie sich in ihrer Struktur sehr ähnlich sind. Es wird nach einer analyti-
schen Methode gesucht, mit der sich solche Strukturen aufklären lassen. Zur Verfügung stehen IR-Spektroskopie, 1H-NMR, UV-
Vis-Spektroskopie, Massenspektrometrie und Röntgenkristallographie.
h) G
 ib an, welche die geeignetste Methode zur Strukturaufklärung der Bevölkerung von Icholandia ist. Begründe für jede
der anderen Methoden, warum sie eher nicht geeignet ist.

NOTIZEN

5 IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik

Aufgabe 3: Goldene Chemie 65 Punkte

Gold ist das Edelmetall mit den höchsten Standardpotentialen aller Metalle, dadurch kommt es in der Natur vor allem gediegen
vor. Außerdem ist Gold ein Reinelement. Trotz des hohen Standardpotentials gibt es stabile Verbindungen von Gold in verschie-
denen Oxidationsstufen.
a) Definiere die Begriffe „gediegen“ und „Reinelement“. Gib für beide der Eigenschaften jeweils zwei weitere Metalle an,
auf welche diese zutreffen. Gib die Quelle deiner Recherche an.
b) Nenne die beiden wichtigsten Oxidationsstufen, in denen Gold in Verbindungen auftritt und gib E0/V
jeweils zwei Beispielverbindungen an, die in dieser Aufgabe nicht genannt werden.
Ag2+|Ag+ 1,98
Au |Au
+
1,69
Anhand der Standardpotentiale wäre Au+ in wässriger Lösung in der Lage, Wasser zu oxidieren.
Au |Au
3+ +
1,40
Tatsächlich verhält es sich aber analog zu Cu+, während wässrige Lösungen von Ag+ stabil sind.
O2|H2O 1,23
c) Stelle eine Reaktionsgleichung für die hypothetische Oxidation von Wasser durch Au+ auf.
Ag |Ag
+
0,80
d) Beschreibe anhand von Reaktionsgleichungen, wie Au+ und Cu+ in wässriger Lösung tatsächlich
reagieren, und begründe dies anhand der Standardpotentiale. Cu |Cu
+
0,52
Cu |Cu
2+ +
0,16

Wässrige Lösungen von AuCl3 sind stabil, sie enthalten die Koordinationseinheit [AuCl3(H2O)].
e) Benenne diese Koordinationsverbindung mit einem systematischen Namen und formuliere die Gleichgewichtskonstante
der Komplexbildungsreaktion ausgehend von [Au(H2O)4]3+ nach dem Massenwirkungsgesetz.
f) Begründe, weshalb diese Lösung stabil ist, obwohl aufgrund der Standardpotentiale die Oxidation von Wasser durch die
Goldverbindung zu erwarten wäre.

Neben salzartigen Verbindungen bildet Gold auch Legierungen MAu (M = Na, K, Rb, Cs) mit Alkalimetallen, in denen Gold einen
anionischen Charakter hat. In Gegenwart von Alkalioxiden M2O können diese Legierungen durch Alkalihyperoxide zu ternären
Oxiden MAuO oder M3AuO2 oxidiert werden. Ein Beispiel ist das Oxid A. Es weist einen Sauerstoffgehalt von 5,11 % auf.
g) Bestimme, um welches ternäre Goldoxid es sich bei A handelt, und gib die Oxidationszahlen aller Elemente in A an.
h) Stelle eine Reaktionsgleichung für die Oxidation der entsprechenden Legierung MAu zu A auf.
Bei Reduktion von Edelmetallsalzen aus wässriger Lösung fällt das elementare Metall in untypischen Farben an. Zum Bei-
spiel wird bei Reduktion von Silbersalzen häufig ein schwarzer Niederschlag beobachtet. Gold kann beispielweise durch Citrat
zu sphärischen Nanopartikeln reduziert werden. Eine wässrige Dispersion der Gold-Nanopartikel mit einem Durchmesser von
25 nm erscheint beispielsweise rot.
i) Benenne die Effekte, die dazu führen, dass die Metalle in diesen Formen nicht die typisch silberne bzw. goldene Farbe
haben.
j) Begründe, warum Nanopartikel einen deutlich verringerten Schmelzpunkt aufweisen als makroskopische Festkörper
desselben Stoffs.

Goldoberflächen haben eine hohe Affinität zu schwefelhaltigen funktionellen Gruppen.

Dies kann ausgenutzt werden, um Bewohner Icholandias aus Aufgabe 1 auf Gold zu immo-
bilisieren: Die „Füße“ des nebenstehenden Einwohners wurden an die Oberfläche von Gold
gebunden, indem eine Goldplatte in eine Lösung der Einwohner eingetaucht wurde. Die
Schichtdicke der Einwohner wurde anschließend zu 1,97 nm bestimmt.
k) Schätze die Größe eines Einwohners ab, indem du Bindungslängen aus Aufgabe 1 ver-
wendest und von einer flachen Struktur wie in der Zeichnung ausgehst. Vergleiche mit der
gemessenen Schichtdicke, zeichne und begründe, wie der Einwohner wahrscheinlich an
die Goldoberfläche gebunden ist.
l) Gib jeweils eine mögliche Erklärung an, falls der gemessene Wert deutlich unter- oder
oberhalb der Größe des Einwohners liegt.

Abbildung 2: Ein weiterer Ein-

wohner Icholandias.

IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik 6

Grußworte
Die Bundesministerin für Bildung und Forschung und die Präsidentin der Kultusministerkonferenz
laden zu einer Teilnahme an den ScienceOlympiaden, zu denen die ChemieOlympiade gehört, ein.
© Bundesregierung -Guido Bergmann
Liebe Schülerinnen und Schüler,
liebe Eltern und Lehrkräfte,
die Welt verändert sich. Und es gibt so viel zu tun. Wir müssen beim
Klimaschutz vorankommen, die Digitalisierung klug nutzen, Fortschrit-
te in der Medizin erzielen. Ich bin sicher: Wir kriegen das hin. Und
warum bin ich sicher: Weil wir Wissenschaft und Forschung haben. Sie
schaffen die Grundlagen für Neues, für Innovationen, für Antworten
auf die Fragen unserer Zeit, damit wir ein gutes, selbstbestimmtes und
gesundes Leben führen können.
Entscheidend ist, dass wir dafür alle unsere kreativen und intellek-
tuellen Reserven aktivieren und vor allem auch junge Leute früh für
Naturwissenschaften, für Mathe und Informatik begeistern. Dass sie
sich fragen: Wie will ich einmal leben? Und: Was ist mein Talent? Was
kann ich beitragen? Denn Deutschland ist ein Wissenschaftsland, das
schon oft bewiesen hat, wie wandlungsfähig es ist, wenn es darauf
ankommt. Wir haben so viele kreative Menschen – Menschen, die sich
für Neues begeistern.
Das Bundesministerium für Bildung und Forschung engagiert sich
darum seit vielen Jahren dafür, dass Kinder und Jugendliche die so-
genannten MINT-Fächer und deren Möglichkeiten für sich entdecken.
Auch die Förderung verschiedener Schüler- und Jugendwettbewerbe
gehört dazu: die naturwissenschaftlichen Wettbewerbe, die Science-
Olympiaden und der BundesUmweltWettbewerb – alle organisiert
vom Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und
Mathematik.
Ich ermuntere alle jungen Menschen dazu, bei den Wettbewerben
mitzumachen. Es lohnt sich. Jedes Jahr melden sich bundesweit
rund 10.000 Schülerinnen und Schüler ab der 5. Klasse an. Sie lösen
knifflige Aufgaben, machen neue Erfahrungen und treffen interessante
Menschen. Sie entwickeln das weiter, was in ihnen steckt, was ihnen
Freude macht – und das jenseits des Schulalltags.
Liebe Leserinnen und Leser, ich lade Sie ein: entdecken auch Sie die
ScienceOlympiaden und den BundesUmweltWettbewerb. Erobern Sie
sie. Weil es Spaß macht. Und gut ist: für Sie und für uns alle.
Bettina Stark-Watzinger
Mitglied des Deutschen Bundestages
Bundesministerin für Bildung und Forschung
IPN • Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik
© Anne Moldenhauer
Liebe Schülerinnen und Schüler, liebe Eltern,
liebe Lehrerinnen und Lehrer,
Kinder lernen ihre Welt zu verstehen, indem sie beobachten, ent-
decken, ausprobieren und begreifen. Schon sehr früh begeistern sie
sich für Naturphänomene und Experimente – zu Hause in gewohnter
Umgebung oder draußen in der Natur.
„Warum ist das so?“ – diese Frage beschäftigt ein Kind, wenn es sich
intensiver mit biologischen, chemischen oder physikalischen Phä-
nomenen befasst. Und diese Frage stellen Wissenschaftlerinnen und
Wissenschaftler am Beginn jedes Forschungsprojekts. Die Lust, Neues
zu entdecken und Dingen auf den Grund zu gehen, wollen wir in
Unterricht und Schule nach Kräften fördern.
Eltern, Erzieherinnen und Erzieher sowie Lehrkräfte können maßgeb-
lich dazu beitragen, dieses Nachfragen, Ausprobieren und Experimen-
tieren zu begleiten und zu vertiefen. Die ScienceOlympiaden unter-
stützen dieses Engagement auf vorbildliche Weise. Jedes Jahr nehmen
mehr als 10.000 Schülerinnen und Schüler an den sechs naturwissen-
schaftlichen Wettbewerben des Leibniz-Instituts für die Pädagogik der
Naturwissenschaften und Mathematik (IPN) in Kiel teil.
Dabei geht es auch ums Gewinnen. Und Wettbewerbe wie die
ScienceOlympiaden motivieren Jahr für Jahr zu außergewöhnlichen
Leistungen. Aber der gegenseitige Austausch und das Vernetzen unter-
einander sind viel entscheidender. Wer daran teilnimmt, kann seine
Kenntnisse und Fähigkeiten vertiefen, Kontakte knüpfen und tolle
Erfahrungen sammeln.
Die Kultusministerkonferenz unterstützt die Anliegen und Ziele der Sci-
enceOlympiaden nachdrücklich. Wir brauchen Menschen, die sich mit
Begeisterung und fundierten Fachkenntnissen den wissenschaftlichen
und technologischen Herausforderungen der Gegenwart und Zukunft
stellen. Wir brauchen junge Talente in den Laboren und Forschungs-
einrichtungen, in der Softwareentwicklung, im Umweltbereich und last
but not least als künftige MINT-Lehrkräfte in unseren Schulen.
Den Fachlehrkräften in den Schulen und dem Leibniz-Institut für die
Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik an der Universität
Kiel danke ich für ihr großartiges Engagement. Und allen Teilneh-
merinnen und Teilnehmern wünsche ich Erfolg, vor allem aber viel
Spaß im Wettbewerb!
Astrid-Sabine Busse
Präsidentin der Kultusministerkonferenz 2023