Chemie - 10. Klasse

16/10/2022, 15:18 Chemie: 10. Klasse – Schulstoff.
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Chemie: 10. Klasse
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16/10/2022, 15:18 Chemie: 10. Klasse – Schulstoff.org
Inhaltsverzeichnis
A. Organische Chemie
I. Was ist die organische Chemie?
II. Kohlenstoff als Bindungspartner
B. Alkane
I. Homologe Reihe der Alkane
II. Benennung der Alkane
1. Regeln zur Ermittlung des Namens
2. Beispiel
III. Alkene
1. Einführung
2. Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome
IV. Alkine
V. Isomere Verbindungen
VI. E/Z-Isomerie
VII. Physikalische Eigenschaften der Alkane
1. Siede- und Schmelztemperaturen von unverzweigten Alkanen
2. Siedetemperaturen von isomeren Molekülen
3. Löslichkeit
VIII. Brennbarkeit der Kohlenwasserstoffe
IX. Halogenierung von Alkanen
1. Wiederholung
2. Radikalische Substitution
a) Beispiel: Bromierung von Heptan
b) Vorgang der Radikalischen Substitution
X. Die elektrophile Addition
1. Einführung
2. Reaktionsmechanismus
a) 1. Schritt: Polarisierung des Halogenmoleküls
b) 2. Schritt: Anlagerung des ersten Bromatoms

c) 3. Schritt: Anlagerung des zweiten Bromatoms
C. Halogenalkane
I. Allgemeines
II. Ökologische Bedeutung
1. Allgemeines
2. Ozon (O3)
a) Bildung von Ozon am Boden

aa) Sommersmog
bb) Auswirkungen des bodennahen Ozons
b) Die Ozonschicht in der Stratosphäre
D. Polymerisation – vom Monomer zum Polymer
I. Vorgang der Polymerisation
II. Wichtige und häufige Polymere
E. Alkanole
I. Homologe Reihe der Alkanole
II. Nomenklatur
III. Stellungsisomerie
IV. Funktionelle Gruppe
V. Mehrwertige Alkanole
VI. Vielfältigkeit von Alkanolen
VII. Eigenschaften
1. Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte
2. Homologe Reihe und Löslichkeit
VIII. Reaktionen von Alkanolen
1. Oxidation
2. Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen
3. Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
F. Aldehyde und Ketone
I. Nachweisreaktionen der Aldeyhde

1. Fehlingprobe
2. Silberspiegelprobe/Tollensprobe
II. Eigenschaften
1. Eigenschaften der Aldehyde
2. Eigenschaften der Ketone
III. Benennung von Aldehyden und Ketonen
IV. Reaktionen der Aldehyden und Ketonen
1. Einführung
2. Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition
a) 1. Schritt
b) 2. Schritt
c) 3. Schritt
d) Produkt der nukleophilen Addition
V. Besondere Carbonylverbindungen
G. Alkansäuren und Ester
I. Alkansäuren reagieren sauer
II. Homologe Reihe
III. Ester
1. Verschiebung
2. Benennung
H. Proteine
I. Aminosäuren: Bausteine der Proteine
II. Aminosäuren: Zwitterionen
III. Aminosäuren: Puffereigenschaften

I. Quellen
A. Organische Chemie
Während in der achten und neunten Klasse sich mit der anorganischen Chemie auseinandergesetzt worden ist, ist
in der zehnten
Klasse die organische Chemie das Hauptthema. Es soll hier deshalb erläutert werden, was dies ist
und welche
Bedeutung ihr im Allgemeinen zukommt.
I. Was ist die organische Chemie?
Die Unterscheidung zwischen der anorganischen und organischen Chemie geht auf den Chemiker Jöns Jakob Ber-
zelius (1779–1848)
zurück. Dabei ging er davon aus, dass organische Verbindungen, zu denen z. B. Zucker, Ei-
weiße, Fette gehören, ausschließlich
von Lebewesen hergestellt werden könnten. 1828 wurde aber von einem
Schüler Berzelius, Friedrich Wöhler, künstlich eine
organische Verbindung (Harnstoff) hergestellt.
Die organische Chemie befasst sich mit den chemischen Verbindungen, die auf Kohlenstoff basieren. Dabei bildet
der Kohlenstoff
Moleküle mit anderen Elementen, hauptsächlich mit Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff oder
auch einzelnen Halogenen.
Durch seine besondere Struktur ist der Kohlenstoff wie kein anderes Element in der Lage langkettige und große
Moleküle
aufzubauen, die die Basis für das komplette, uns bekannte Leben darstellen.
Viele organische Verbindungen sind hitzeempfindlich und leicht brennbar. Unter Luftabschluss bilden sich beim
Erhitzen
häufig schwarze Reaktionsprodukte. Zudem haben viele organische Moleküle einen charakteristischen
Geruch. Es sei aber daran
erinnert, dass bei Geruchsproben Vorsicht zu walten ist.
II. Kohlenstoff als Bindungspartner
Warum der Kohlenstoff ein solch guter Bindungspartner für die anderen Elemente ist, lässt sich
gut erkennen,
wenn man dessen Elektronenkonfiguration betrachtet:
E Kohlenstoff
2px 2py 2pz
2s
1s
Elektronenkonfiguration des Kohlenstoff in der Pauling-Schreibweise der rote Pfeil zeigt die Anregung des Elek-
trons an.
In der Darstellung erkennt man, dass der Kohlenstoff zwei halb besetzte Orbitale hat. Mit diesen kann der Koh-
lenstoff
kovalente Bindungen ausbilden. Betrachtet man jedoch Moleküle wie Methan (siehe rechts), erkennt man,
dass ein Kohlenstoffatom
in der Lage ist, vier Bindungen auszubilden.
H C H
H
Strukturformel von Methan
Diesen Zustand kann man jedoch erreichen, indem man ein Elektron des 2s-Orbitals durch Energiezufuhr anregt.
Dadurch befindet
sich dieses im 2pz-Orbital. Man hat damit also vier halb besetzte Orbitale, die alle Bindungen
eingehen können.
Durch diese große Anzahl an Bindungsmöglichkeiten können sich die Kohlenstoffatome mit weiteren zu ketten-
förmigen oder sogar
kugelförmigen Molekülen verbinden.
Sind nicht nur Kohlenstoffatome in einem Molekül vorhanden (wie bei Graphit oder Diamanten), sondern auch
unter anderem
Wasserstoff, spricht man von Kohlenwasserstoffen. Diese lassen sich wiederum in mehrere
Gruppen einteilen, die im
Folgenden erläutert werden.
B. Alkane
Alkane sind Kohlenwasserstoffe, deren einzige Bestandteile Kohlenstoff und Wasserstoff sind.
Jedes Kohlen-
stoffatom geht dabei genau vier Einfachbindungen ein. Es kann daher mit keinen weiteren Atomen
verknüpft
werden. Deshalb sind Alkane gesättigte Kohlenwasserstoffe.
I. Homologe Reihe der Alkane
Durch diesen grundlegenden Aufbau ergibt sich eine homologe Reihe, die sich an der Anzahl der
Kohlenstoff-
atome orientiert. Die ersten Moleküle dieser Reihe sind folgende:
Methan Ethan Propan Butan Pentan

Hexan (C6H14) Heptan (C7H16) Octan (C8H18) Nonan (C9H20) Decan (C10H22)
Man erkennt leicht, dass man die Kette durch den Einschub einer CH2-Gruppe
(Methylengruppe) verlängern
kann. Die allgemeine Strukturformel für ein
kettenförmiges Alkan lautet daher:
H C H
H
n
Allgemeine Strukturformel eines kettenförmigen Alkans
Ermittelt man die Summenformeln der Alkane, also die Zusammenfassung auf die bloße Anzahl der
einzelnen
Atome, erhält man (für Methan bis Hexan) die Ergebnisse CH4,
C2H6, C3H8, C4H10,
C5H12, C6H14. Allgemein
lässt sich sagen, dass eine
n-lange Kette die Formel CnH2n+2 besitzt.
II. Benennung der Alkane
Das zentrale Gremium für die Benennung von chemischen Verbindungen ist die IUPAC
(„International Union of
Pure and Applied Chemistry“). Ihre Vorgaben für die Nomenklatur
von chemischen Verbindungen sind
einzuhalten.
1. Regeln zur Ermittlung des Namens
1. Zuerst wird die längste durchgehende Kette aus Kohlenstoffatomen ermittelt. Diese Kette
kann auch „Knicke“
enthalten. Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome ergibt sich die Endung
des Namens (z.B. „-butan“).
2. Als nächstes werden die Seitenketten nach der Anzahl der Kohlenstoffatome benannt; sie bekommen
die En-
dung „-yl“ (z.B. -CH3: Methylgruppe, C2H5,
Ethylgruppe).
3. Die Namen der Seitenkette werden dem Namen der Hauptgruppe alphabetisch vorangestellt; eine Ethylgruppe
kommt also vor eine Methylgruppe.
4. Man ermittelt die Anzahl der gleichen Seitenketten und kennzeichnet sie bei wiederholtem Vorkommen
durch
das entsprechende griechische Zahlwort (also 2 = di, 3 = tri, etc.).
5. Abschließend werden die Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermittelt;
dabei wird die
Hauptkette so durchnummeriert, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche
Zahlen erhalten. Kommt eine
Seitenkette häufiger vor, schreibt man die Verknüpfungsstelle
durch ein Komma getrennt direkt hintereinander.
2. Beispiel
H H CH3 H H H H
H C C C C C C C H
H H CH3 CH2 H H H
CH3
Der Name dieses Moleküls ist zu ermitteln.
Zur Verdeutlichung soll das Molekül rechts benannt werden. Dafür werden die oben beschriebenen
Schritte noch-
mals einzeln durchgegangen.
1. Die längste Kette sind die horizontal dargestellten Kohlenstoffatome. Sie ist sieben Atome lang.
Das Molekül
erhält daher die Endung „-heptan“.
2. Wir haben insgesamt drei Seitenketten. Zwei sind Methylgruppen (-CH3); die dritte ist eine
Ethylgruppe(-
C2H5).
3. Sie werden alphabetisch vorangestellt. Man erhält damit „Ethyl-methylheptan“.

4. Nun wird bei der Methylgruppe ein „di“ vorangestellt, da zwei solcher Seitenketten
vorliegen. Die Ethylgruppe
benötigt kein Präfix. Dadurch hat man bis jetzt
„Ethyl-dimethylheptan“.
5. Zum Schluss werden die Nummern der Verknüpfungsstellen ermittelt. Hier bekommt das Kohlenstoffatom,
an
dem die beiden Methylgruppen hängen, die drei. Damit erhält man als abschließenden
Namen „4-Ethyl-3,3-
dimethylheptan“.
III. Alkene
1. Einführung
H H
C C
H H
Strukturformel
von Ethen
Befindet sich in einem Kohlenwasserstoffmolekül auch eine oder mehrere

Doppelbindungen, so spricht man von
Alkenen. Bei der Namensgebung sind die Regeln der Alkane zu
beachten, wobei anstelle der Endung -an die En-
dung -en verwendet wird, z.B. Ethen,
Propen.
Außerdem hat die Mehrfachbindung die höhere Priorität, das heißt, dass die
Nummerierung der Kohlenstoffkette
so zu wählen ist, dass das Kohlenstoffatom, von dem die
Mehrfachbindung ausgeht, die kleinstmögliche Zahl er-
hält. Vor die Endung „-en“ wird
dabei die Stelle der Doppelbindung angegeben.
2. Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome

H CH3 H H H
H C C C C C C C H
1 2 3 4 5 6 7
H CH3 H CH3 CH3 H H
2,4,4,5-Tetramethylhept-2-en
Die Kohlenstoffatome können in primäre, sekundäre, tertiäre und

quartäre unterteilt werden. Als Beispiel
dient das rechts stehende Molekül
2,4,4,5-Tetramethylhept-2-en.
Das erste Kohlenstoffatom (C1) ist ein sogenanntes primäres Kohlenstoffatom, weil
es mit einem weiteren
Kohlenstoffatom verbunden ist. Dementsprechend ist das C6 ein
sekundäres Kohlenstoffatom (verbunden mit
zwei Kohlenstoffatomen), C5 ein
tertiäres Kohlenstoffatom (drei Kohlenstoffatome) und C4 ein quartäres
Kohlenstoffatom (vier Kohlenstoffatome).
IV. Alkine
H C C H
Strukturformel von Ethin
Des Weiteren gibt es Alkine. Sie sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung haben.
Ebenso
wie bei den Alkenen sind bei der Benennung die oben genannten Regeln zu beachten. Die Moleküle
erhalten als
Endung ein „-in“. So hat das Molekül mit der Summenformel
C2H2 den Namen Ethin (rechts dargestellt).
V. Isomere Verbindungen
Besitzen Alkane mehr als drei Kohlenstoffatome, so können sie nicht nur unverzweigte, sondern auch
verzweigte
Ketten bilden.
Als Beispiel dienen hier die zwei möglichen Formen, in denen Butan, also ein Molekül mit vier
Kohlenstoffato-
men und 10 Wasserstoffatomen, vorkommen kann: n-Butan (die unverzweigte Verbindung)
und 2-Methylpro-
pan.
Strukturformel von n-Butan Strukturformel von 2-Methylpropan
n-Butan und 2-Methylpropan (=Isobutan) sind Isomere, da sie bei gleicher Anzahl von Atomen
unterschiedlich
miteinander verknüpft sind. Die beiden Moleküle haben voneinander verschiedene
Konstitutionen und unter-
schiedliche Eigenschaften.
Man spricht bei unterschiedlicher Reihenfolge der Atome von Konstitutionsisomerie

(Strukturisomerie).
VI. E/Z-Isomerie
Bei But-2-en tritt eine weitere Art von Isomerie auf. Dazu muss man den Molekülbau genauer betrachten.
Ver-
gleicht man Butan mit But-2-en, so erkennt man, dass bei ersterem an allen Einfachbindungen eine freie
Drehbar-
keit um die C-C-Bindungsachse möglich ist.
Bei But-2-en ist an der Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom keine Drehbarkeit
mehr vorhanden:
Z-But-2-en E-But-2-en
Wie man erkennt, stehen beim Z-Isomer beide Methylgruppen auf der gleichen Seite der
Doppelbindung (Z =
zusammen). Beim E-Isomer befinden sich die Methylgruppen auf
gegenüberliegenden Seiten (E = entgegen).
Man kann diese E/Z-Isomerie auch als
cis/trans-Isomerie bezeichnen.
Diese Art der Isomerie kann nur auftreten, wenn
eine Doppelbindung vorliegt und
sich an jedem der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung je zwei verschiedene Atome oder
Atomgrup-
pen befinden.
VII. Physikalische Eigenschaften der Alkane
1. Siede- und Schmelztemperaturen von unverzweigten Alkanen

Die homologe Reihe der Alkane weist steigende Schmelz- und Siedetemperatur auf. Diese Temperaturen hängen
von der Art und der Anzahl der zwischenmolekularen Kräfter ab.
Durch die nur vorhandenen Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen, sind nur geringe Polaritäten wegen der
geringen
Unterschiede in der Elektronegativität vorhanden. Durch die tetraedrische Anordnung der
Bindungspartner um
das Kohlenstoffatom sind Alkane auch keine Dipole. Es treten daher nur
Van-der-Waals-Kräfte und induzierte
Dipole zwischen Alkanen auf.
Die Schmelz- und Siedetemperaturen von Alkanen (sortiert nach der Anzahl der Kohlenstoffatome)[1]
Das nebenstehende Diagramm zeigt, dass mit wachsender Kettenlänge (und damit wachsender
Oberfläche), die
Schmelz- und Siedetemperaturen steigen, da hierbei die Entstehung von
Polarisierungsmöglichkeiten zunimmt.
Dadurch nehmen auch die zwischenmolekularen Kräfte zu.
Bei höheren Alkanen (ab etwa 20 Kohlenstoffatomen), sind die Anziehungskräfte zwischen den
Molekülen so
groß, dass bei entsprechender Energiezufuhr die Bindungen im
Alkanmolekül gespalten werden, bevor die Van-
der-Waals-Kräfte aufgehoben werden, was zur Folge
hat, dass eine Zersetzung unterhalb der Siedetemperatur
stattfindet.
2. Siedetemperaturen von isomeren Molekülen
Nimmt man die isomeren Pentanmoleküle und betrachtet ihre Siedetemperaturen, so erhält man
folgende Werte:
n-Pentan: 36°C, 2-Methylbutan: 28°C, 2,2-Dimethylpropan: 10°C.
Die Ursache in den unterschiedlichen Siedetemperaturen liegt darin, dass das unverzweigte n-Pentan eine
große
Oberfläche besitzt (stärkere Van-der-Waals-Kräfte) und 2,2-Dimethylpropan einen
fast kugelförmigen Bau hat
(und damit eine kleine Oberfläche). Die intermolekularen Kräfte
(und damit die Siedetemperaturen) nehmen also
von n-Pentan zu 2,2-Dimethylpropan ab.
3. Löslichkeit
Alle Alkane sind ineinander löslich. Sie gehen jedoch keine Lösung mit Wasser ein und sind damit
hydrophob, da
zwischen polaren Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bestehen und
zwischen den unpolaren Alkan-
molekülen Van-der-Waals-Kräfte. Dadurch sind sie jedoch in Fett
löslich, also lipophil.
VIII. Brennbarkeit der Kohlenwasserstoffe
Alkane, Alkene und Alkine reagieren mit Sauerstoff und verbrennen zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:
Verbrennung von Alkanen:
2 C 2 H6 + 7 O 2 ⟶ 4 CO2 + 6 H2 O
Verbrennung von Alkenen:
C 2 H4 + 3 O 2 ⟶ 2 CO2 + 2 H2 O
Verbrennung von Alkinen:
2 C 2 H2 + 5 O 2 ⟶ 4 CO2 + 2 H2 O
In der homologen Reihe der Alkane nimmt das Leuchten der Flamme mit Steigern der Anzahl an Kohlenstoffato-
men
zu. Bei gleicher Luftzufuhr findet zunehmend eine unvollständige Verbrennung statt. Dies liegt daran,
dass
durch die erhöhte Anzahl nicht jeder Kohlenstoff einen Reaktionspartner „findet“.
Verbrennt man Ethin (auch Acetylen genannt), entsteht eine stark leuchtende Flamme; bei der
Verbrennung mit
reinem Sauerstoff erhält man eine helle, heiße Flamme von bis zu 3000°C,
mit der man sogar Stahl schmelzen
kann.
IX. Halogenierung von Alkanen
1. Wiederholung
Spaltet man ein Chlormolekül, so vollzieht man eine homolytische Spaltung. Man erhält zwei
Chloratome mit ei-
nem freien Elektron. Sie sind daher sehr reaktionsfreudig und werden als Radikale
bezeichnet. Die Spaltung von
Wasserstoffchlorid vollzieht sich heterolytisch.
2. Radikalische Substitution
Ersetzt man ein Wasserstoffatom in einem Kohlenwasserstoffmolekül durch einen anderen Bindungspartner
(ei-
nem Atom oder einer Atomgruppe),spricht man von einer Substitution. Eine typische Reaktion der
Alkane ist
die radikalische Substitution.
a) Beispiel: Bromierung von Heptan
Man möchte Heptan bromieren, also ein Wasserstoffatom durch ein Bromaton ersetzen. Gibt man hierzu
einige
Tropfen Brom zu Heptan, so entfärbt sich die Lösung, das heißt, das Brom hat mit
dem Alkan reagiert. Über der
Flüssigkeit erfolgt in feuchter Luft eine Nebelbildung: Es hat sich
Bromwasserstoff gebildet.
H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C H + Br Br H C C C C C C C Br + H Br
H H H H H H H H H H H H H H
Reaktion von Heptan und Brom zu Bromheptan und Bromwasserstoff durch eine radikalische Substitution
(hier ist
1-Bromheptan dargestellt).
Es entsteht allgemein bei jeder Substitution neben dem halogenierten Produkt immer das entsprechende
Wasser-
stoffhalogenid. Lässt man zum Beispiel Methan mit Chlor reagieren, entsteht
Tetrachlorkohlenstoff und
Chlorwasserstoff.
b) Vorgang der Radikalischen Substitution
Bei der radikalischen Substitution wird ein Halogenmolekül gespalten; dadurch entsteht ein
Halogenradikal. Dies
ist die Startreaktion. Ein Alkan reagiert mit einem Halogenmolekül zu
einem Alkylradikal (ein Wasserstoffatom
wurde entfernt) und einem Wasserstoffhalogenid (z.B. HBr).
Das Alkylradikal und ein weiteres Halogenmolekül
reagieren dann zu Halogenalkanen und Halogenradikalen.
Abbruchreaktionen, also Reaktionen, die dazu führen, dass die Substitution nicht mehr erfolgt,
können folgende
sein:
Halogenradikale reagieren zu Halogenmolekülen

zwei Alkylradikale reagieren zu einem Alkan
ein Alkylradikal und ein Halogenradikal reagieren zu Halogenalkan
X. Die elektrophile Addition
1. Einführung
Alkene und Alkine können – im Gegensatz zu Alkanen – die so genannte elektrophile
Addition mit Halogen-
molekülen eingehen. Wie bereits der Name sagt, wird hier nichts ersetzt,
sondern ergänzt. Dabei lagert sich das
Halogen an die Stelle an, an der die Doppelbindung war, indem
es diese aufbricht:
H H H Br
C C + Br Br H C C H
H H Br H
Hier wurde Ethen bromiert. Es entsteht dabei 1,2-Dibromethan. Dies ist auch eine Nachweisreaktion für
ungesät-
tigte Kohlenwasserstoffe: Das braune Bromwasser entfärbt sich bei Anwesenheit dieser.
H H
C C
H H
Br
Br
H C C H + Br
Br H
H Br
https://schulstoff.org/ch/chemie-10.php H C C H 15/37
H C C H
Br H
Schritt-für-Schritt Übersicht über die elektrophile Addition
2. Reaktionsmechanismus
Im Folgenden wird der Reaktionsmechanismus im Einzelnen dargestellt. Rechts wird er auch Schritt für
Schritt
erläutert.
a) 1. Schritt: Polarisierung des Halogenmoleküls
Nähert sich das Halogenmolekül (hier: Brom) dem Alken (hier: Ethen) oder Alkin, wird es aufgrund
der erhöhten
negativen Ladungsdichte der Mehrfachbindung polarisiert.
b) 2. Schritt: Anlagerung des ersten Bromatoms
Als nächstes kann das Bromatom, das dem Ethen zugewandt ist, die Doppelbindung des Ethens wegen seiner
positiven Ladung aufbrechen. Dabei wird das Brommolekül heterolytisch aufgespalten, es entsteht ein
Bromid-
Ion. Das Molekül ist nun positiv geladen.
c) 3. Schritt: Anlagerung des zweiten Bromatoms
Als letztes lagert sich das Bromid-Ion an das andere Kohlenstoffatom, das positiv geladen ist. Dadurch
werden
beide elektrisch neutral.
C. Halogenalkane
I. Allgemeines
Ersetzt man in Kohlenwasserstoffverbindungen ein oder mehrere Wasserstoffatom/e durch die Halogenatome
Fluor, Chlor, Brom oder Iod, so erhält man die Halogenkohlenwasserstoffe. Diese haben
gegenüber den Alka-
nalen andere Eigenschaften:
stärkere zwischenmolekulare Kräfte aufgrund von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,
Lipophilie,
Verschlechterung der Brennbarkeit, je mehr Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt wurden,
Reaktionsträgheit
II. Ökologische Bedeutung
1. Allgemeines
Cl Cl
C C
Cl Cl
Strukturformel von Tetrachlorethen, auch „Per“ genannt.
Halogenalkane werden als Pestizide für Pflanzen und Tiere verwendet. Das Insektizid DDT
(Dichlor-di-phenyl-
trichlorethan) ist sehr beständig und reichert sich wegen seiner Lipophilie in
der Nahrungskette an; es darf deshalb
in Deutschland seit 1977 weder hergestellt noch verwendet werden.
Dennoch findet man heutzutage immer noch
selbst bei Säuglingen Belastungen durch DDT.
In der chemischen Reinigung dient Tetrachlorethen als Lösungsmittel für Öle und Fette. Es
wird auch „Per“ ge-
nannt; dies steht für perchlorierter (durchchlorierter)
Kohlenwasserstoff.
Aufgrund ihrer Beständigkeit können Halogenalkane auch für eine lange Zeit in der
Atmosphäre, z.B. in der Tro-
posphäre, verweilen und sogar in der Stratosphäre Ozon abbauen.
2. Ozon (O3)
O
O O
Strukturformel von Ozon
Ozon ist ein instabiles Molekül, das einen charakteristischen Geruch besitzt und zudem eine
toxische Wirkung auf
den menschlichen Körper hat. Es reizt die Augen und Schleimhäute, verursacht
Husten, Kopfschmerzen und
kann die Lunge schädigen. Zudem ist Ozon schlecht wasserlöslich und
ist eines der stärksten Oxidationsmittel.
a) Bildung von Ozon am Boden
Tagsüber wird in Bodennähe durch UV-Strahlung Stickstoffdioxid (NO2) in

Stickstoffmonoxid-Radikale und
Sauerstoffradikale gespalten. Durch die Reaktion der einzelnen
Sauerstoffatome mit Sauerstoffmolekülen entsteht
Ozon.
UV-Strahlung NO + O
NO2
O + O2 O3
Nachts reagiert das Ozon auch wieder mit dem Stickstoffmonoxid zu Stickstoffdioxid und Sauerstoff.
O + O3 O2 + NO2
aa) Sommersmog
Autoabgase (insbesondere NO2) in den Ballungsräumen reagieren unter Einwirkung von

Sonnenstrahlung mit
Sauerstoff zu Ozon. Aus Ozon und Wasser entstehen Hydroxid-Radikale; Diese, Ozon und
andere sogenannten
Fotooxidantien oxidieren organische Verbindungen; deshalb müssen ab
240µg/m2 Schutzmaßnahmen ergriffen
werden.
bb) Auswirkungen des bodennahen Ozons
Durch das bodennahe Ozon gibt es folgende Auswirkungen:
Asthmaanfälle und Schädigungen der Atmungsorgane

Schädigung an Nutzpflanzen (eine Ursache für Waldschäden)
b) Die Ozonschicht in der Stratosphäre
Es gibt drei Arten der UV-Strahlung: UV-C-Strahlung, UV-B-Strahlung und UV-A-Strahlung. Erstere hat die
kür-
zeste Wellenläge und damit die größte Energie. UV-A-Strahlung hat entsprechend
die geringste Energie.
UV-B-Strahlung ist so stark, dass Ozon-Moleküle in Sauerstoffmoleküle und -radikale aufgespalten

werden kön-
nen. Das Sauerstoffradikal wiederum kann mit einem anderen Ozonmolekül zu zwei
Sauerstoffmolekülen
reagieren.
UV-B O2 + O
O3
O3 + O 2 O2
Die UV-C-Strahlung hingegen ist so stark, dass Sauerstoffmoleküle gespalten werden und dass die
dabei entste-
henden Radikale mit anderen Molekülen zu Ozon reagieren:
UV-C O+O
O2
O2 + O O3
Durch diese Reaktionen entsteht ein Gleichgewicht, sodass die Menge an Ozon in der Stratosphäre
eigentlich
gleich bleibt. Dies ist wichtig, da die UV-Strahlung ansonsten sogar DNA-Moleküle
und allgemein viele Verbin-
dungen, die in der Biologie wichtig sind zerstören könnte.
Problematisch ist aber, dass Ozon sehr reaktiv ist, weswegen es gut mit anderen Teilchen, die in der
Atmosphäre
vorhanden sind, reagiert. Es gelangen aber wenige Moleküle aus der Troposphäre
in die Stratosphäre. Nur Stoffe
mit langen Verweilzeiten gelangen in diesen Bereich, z.B. die
FCKWs (Fluorchlorkohlenwasserstoffe). Diese –
vom Menschen ausgestoßenen Teilchen
– tragen zur Zerstörung der Ozonschicht bei:
UV-C CFCl2 + Cl
CFCl3
Cl + O3 O2 + ClO
2 ClO Cl2O2
Cl2O2 2 Cl + O2
Die freiwerdenden Chlorradikale der letzten Reaktion werden in der zweiten wieder verwendet. Dadurch
entsteht
ein Kettenprozess der nachhaltig die Ozonschicht zerstört, wodurch das Ozonloch
entsteht.
D. Polymerisation – vom Monomer zum Polymer
I. Vorgang der Polymerisation

Wie man bereits bei der elektrophilen Addition gesehen hat, lassen sich die Doppelbindungen bei Alkenen
aufbre-
chen. Das gleiche geschieht bei der so genannten Polymerisation. Hier reagieren die
Monomere unter Aufspal-
tung ihrer Doppelbindungen zu Polymeren.
Nimmt man zum Beispiel den „Baustein“ Ethen, erhält man Polyethen. In diesem ist
keine Doppelbindung mehr
vorhanden. Geschrieben wird dieser Vorgang folgendermaßen:
H H H H
n C C C C
H H H H
n
n gibt dabei die Anzahl der Monomere an. Die Zahl variiert, das heißt, dass es sowohl
kürzere als auch längere
Kohlenstoffketten gibt.
Bei der Bildung von Kunststoffen werden aus vielen Monomermolekülen lange Polymerketten,
zwischen denen
sich zwischenmolekulare Kräfte ausbilden und so feste Körper bilden. Bei geringeren
Kräften erhält man weichere
Polymere.
II. Wichtige und häufige Polymere
Für eine Übersicht über wichtige und häufige Polymere, siehe unter
Lexikon: Monomere zur Herstellung von
Kunststoffen.
Dort sind die Namen und Strukturformeln der Monomere sowie die Namen, Abkürzungen und
„Repetiereinheiten“ (das, was in den eckigen Klammern steht) der Polymere angegeben.
E. Alkanole
Alkanole werden im allgemeinen Sprachgebrauch auch Alkohole genannt.
I. Homologe Reihe der Alkanole
Die Gruppe der Alkanole ist die bekannteste Verbindungsklasse sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen.
Ein
Alkohol bindet mindestens eine Hydroxylgruppe/Hyrdoxygruppe (OH-Gruppe) an einem gesättigten
Kohlenstoffatom.
Die Kohlenwasserstoffkette wird Alkylrest genannt, die häufig mit „R-“

abgekürzt wird, z.B. R-OH.
II. Nomenklatur
An das zugehörige Alkan hängt man ein „-ol“, um den Namen des entsprechenden einfachen
Alkanols zu erhal-
ten, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol etc. Die anderen Nomenklaturregeln bleiben bestehen,
wobei das Kohlen-
stoffatom mit der OH-Gruppe die möglichst niedrige Zahl erhält.
H H H H CH3 H H H
1 2 3 4 5 6 7 8
H C C C C C C C C H
H OH H CH2 H CH3 H H
CH2
CH3
Beispiel für die Nomenklatur von Alkanolen:
4-Propyl-5,6-dimethyloctan-2-ol
III. Stellungsisomerie
Hat ein Alkanol mehr als zwei Kohlenstoffatome ist aus der Summenformel nicht eindeutig feststellbar, an
wel-
chem Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe gebunden ist. Am Beispiel von Butanol
(C4H9OH) lässt sich das gut
erkennen:
Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol 2-Methylpropan-1-ol

Wenn Verbindungen die gleiche Summenformel besitzen und sich ausschließlich in der Stellung der
funktionellen
Gruppe unterscheiden, nennt man dies Stellungsisomerie.
Je nach Stellung der Hydgroxygruppe kann man zwischen drei Gruppen von Alkanolen unterscheiden:
primäres Alkanol: Das die Hydroxygruppe bindende Kohlenstoffatom ist mit zwei Wasserstoffatomen
bzw.
einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden (z.B. Propan-1-ol)
sekundäres Alkanol: Das Kohlenstoffatom ist mit einem Wasserstoffatom bzw. zwei anderen
Kohlenstoffato-
men verbunden (z.B. Propan-2-ol)
tertiäres Alkanol: Das Kohlenstoffatom ist mit keinem Wasserstoffatom bzw. mit drei
Kohlenstoffatomen
verbunden (z.B. 2-Methylpropan-2-ol)
IV. Funktionelle Gruppe
Die funktionelle Gruppe eines Moleküls ist der Teil, der die physikalischen und chemischen
Eigenschaften und
den Namen einer organischen Verbindung wesentlich bestimmt. Beim Alkanol ist dies die
OH-Gruppe.
V. Mehrwertige Alkanole
Alkanole, die eine Hydroxygruppe besitzen, werden einwertige Alkanole und Alkohole mit mehreren
Hydroxy-
gruppen mehrwertige Alkanole genannt. So ist Ethandiol ein zweiwertiger Alkohol,
Propantriol ein dreiwerti-
ger.
Ethandiol
Propan-1,2,3-triol
(auch Glykol genannt) (auch Glycerin genannt)
VI. Vielfältigkeit von Alkanolen
Alkohole können für verschiedene Zwecke genutzt werden.
Trinkalkohol: Das ist der aus Gärung gewonnene Ethanol

Frostschutz, Enteisung: Ethan-1,2-diol, Propan-1,2-diol, Propan-2-ol
Brennstoffe: Bioethanol als Treibstoffzusatz, Spiritus
Reinigungsmittel: Glasreiniger
Zusatz in Parfums und Medikamenten
VII. Eigenschaften
1. Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte
H OH
δ- δ+
H C C O H
OH H
Das Ethanolmolekül als ein Dipol
Bei einem Alkanol ist durch die Hydroxygruppe ein Dipol vorhanden. Der Sauerstoff ist dabei
δ– und der Wasser-
stoff δ+. Da dies bei jedem Alkanol der Fall ist,
können sich zwischen den Alkoholmolekülen Wasserstoffbrücken-
bindungen bilden.
H OH
H C C O H OH H
OH H H H O C C H
O H OH
H
HO C H
O
H
H C OH C
HO OH
H C
H
H
Zwischen den Wasserstoff- und Sauerstoffatomen können sich Wasserstoffbrücken bilden.
Die zwischenmolekularen Kräfte sind allerdings schwächer als bei Wassermolekülen, da das
Ethanol nur ein Was-
serstoffatom zur Bildung von Wasserstoffbrücken zur Verfügung stellt,
während Wasser zwei anbietet. Dadurch
liegen die Siedetemperaturen unterhalb der des Wassers, da
weniger Energie aufgewendet werden muss, um die
zwischenmolekularen Kräfte zu lockern bzw. zu
überwinden.
Ethanol kann sich aufgrund seiner unpolaren Ethylgruppe in Alkanen und anderen Ölen und aufgrund seiner
po-
laren Hydroxygruppe in Wasser lösen. Es ist damit also sowohl lipophil als auch hydrophil,
während die Lösungs-
mittel nicht ineinander lösbar sind.
2. Homologe Reihe und Löslichkeit
Der Alkylrest und die Hydroxygruppe bestimmen das Lösungsverhalten der Alkanole. Bis zum Propanol
lösen sie
sich unbegrenzt in Wasser; ab Butan-1-ol allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit ab,
da der Alkylrest zunehmend
das Lösungsverhalten bestimmt.
Alkanole haben folgende Eigenschaften:
steigende Siedetemperaturen innerhalb der homologen Reihe wegen Zunahme der Van-der-Waals-Kräfte
Siedetemperaturen sind höher als Alkane mit ähnlicher Kettenlänge wegen Ausbildung von
Wasserstoffbrücken
Alkane und entsprechende Alkanole nähern sich mit zunehmender Kettenlänge an
Bei isomeren Alkanolen liegen verschiedene Siedetemperaturen vor, weil die Oberflächen und somit
die Van-
der-Waals-Kräfte unterschiedlich stark sind und die Ausbildung von Wasserstoffbrücken
verändert ist
Die Viskosität (Zähflüssigkeit) nimmt zu
VIII. Reaktionen von Alkanolen
1. Oxidation
Die Oxidationszahlen in organischen Verbindungen ermittelt man folgendermaßen:
1. Strukturformeln zeichnen
2. An das Atom mit der höheren Elektronegativität wird an das Elektronenpaar „-1“
geschrieben, an das andere
„+1“; bei gleicher Elektronegativität auf beiden Seiten
„0“
3. Die Zahlen eines Atoms werden addiert und in römischen Ziffern dazugeschrieben; dies ist die
Oxidationszahl
Entscheidend bei einer Redoxreaktion ist die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms mit der funktionellen
Gruppe.
2. Vorgehen zum Lösen von Redoxreaktionen mit Alkanolen
1. Aufschreiben der Edukte und Produkte

2. Ermitteln der Oxidationszahlen
3. Elektronenanzahl aufschreiben
4. Ladungsvergleich und -ausgleich (mit Oxonium- oder Hydroxid-Ionen, abhängig von der
Lösungsumgebung)
5. Richtigstellen der Stoffbilanz (mit Wasser)
3. Funktionelle Gruppen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
Molekül Name des Moleküls Funktionelle Gruppe

Alkanol
Alkan-/Carbonsäure
Alkanal
Alkanon
F. Aldehyde und Ketone
Ein Aldehyd ist ein Alkanal und ein Keton ein Alkanon. Beide sind Oxidationsprodukte
von Alkanolen. Sie
enthalten als funktionelle Gruppe mindestens die Carbonylgruppe (s. Alkanon). Hergestellt
werden Aldehyde
durch Oxidation primärer Alkanole und Alkanone durch Oxidation sekundärer Alkohole.
Ketone können nur unter Zerstörung des Moleküls oxidiert werden, d.h. bei der Oxidation
eines sekundären Al-
kanols ist das Alkanon das Endprodukt, während bei der Oxidation eines
primären Alkohols ein Alkanal und dar-
aus eine Alkansäure oder direkt eine Carbonsäure
entsteht.
I. Nachweisreaktionen der Aldeyhde
Aldehyde können durch die Fehlingprobe, die Silberspiegelprobe (Tollensprobe) oder die Schiff′sche
Probe nach-
gewiesen werden.
1. Fehlingprobe
Bei der Fehlingprobe wird die nachzuweisende Substanz in eine tiefblaue Kupfer(II)-Verbindung gegeben.
Wenn
ein Aldehyd vorliegt, färbt sich die Verbindung rotbraun: Kupfer(I)-oxid entsteht. Der Aldehyd
ist zu einer Alkan-
säure oxidiert.
O O
Ox.: R C + 2 OH– R C + H 2O + 2 e –
H H
Red.: 2 Cu2+ + 2 OH– + 2 e– 2 Cu2O + H2O
O O
Redox.: R C + 2 Cu2+ + 4 OH– R C + CU2O + 2 H2O
H H
2. Silberspiegelprobe/Tollensprobe
Eine unbekannte Substanz wird in eine ammoniakalische Silbernitratlösung, dem Nachweisreagenz, gegeben.
Dies
wird erwärmt. Falls ein Aldehyd vorliegt, bildet sich an der Wand des Reaktionsgefäßes
ein Silberspiegel. Daher
der Name Silberspiegelprobe.
O O
Ox.: R C + 2 OH– R C + H 2O + 2 e –
H H
Red.: Ag+ + e– Ag
O O
Redox.: R C + 2 OH– + 2 Ag+ R C + 2 Ag + 2 H2O
H H
II. Eigenschaften
1. Eigenschaften der Aldehyde

homologe Reihe: Methanal, Ethanal, Propanal etc.
höhere Siedetemperaturen als Alkane, aber niedrigere als Alkohole, da keine Wasserstoffbrücken
gebildet wer-
den können
bis Propanal wasserlöslich, weil der Alkylrest die Eigenschaften des Moleküls nicht wesentlich
bestimmt
ab Butanal kaum hydrophil, da der Alkylrest die Eigenschaften gegenüber dem Aldehydrest
stärker bestimmt
2. Eigenschaften der Ketone
homologe Reihe: Propanon, Butanon etc.

höhere Siedetemperaturen als Alkanale, aber niedrigere als Alkohole, da die Polarität einer
mittelständigen Car-
bonylgruppe größer ist und das Molekül kompakter gebaut ist
III. Benennung von Aldehyden und Ketonen
Bei den Aldehyden wird an das entsprechende Alkan ein „-al“ und bei den Ketonen ein
„-on“ angehängt. Die wei-
teren Regeln bleiben bestehen, wobei die Aldehydgruppe die
niedrigste Zahl erhält.
Bei der Bezeichnung eines Moleküls wird es in folgender Reihenfolge benannt: Alkanal, Keton, Alkohol,
Alkin,
Alken, Alkan. Dabei ist aber auch zu beachten, dass die Endung „-ol“ nicht mit
„-al“ oder „-on“ verwendet wird,
sondern stattdessen die Vorsilbe
„Hydroxy-“ genutzt wird.
Einige Aldehyde und Ketone besitzen auch Trivialnamen. So wird Methanal auch als Formaldehyd und Ethanal
als Acetaldehyd bezeichnet. Propanon kann Aceton genannt werden.
IV. Reaktionen der Aldehyden und Ketonen
1. Einführung
Bei der Carbonylgruppe handelt es sich wie bei der Hydroxygruppe um eine polare Gruppe, da der Sauerstoff
we-
gen seiner höheren Elektronegativität die bindenden Elektronen stärker anzieht. Dadurch
wird das Kohlenstoff-
atom positiv polarisiert. An diesem kann sich ein nukleophiles Teilchen anlagern,
weshalb die Reaktion als „nu-
kleophile Addition“ bezeichnet wird. Nukleophile sind
Elektronendonatoren, die mindestens ein freies Elek-
tronenpaar besitzen und häufig polarisiert oder
negativ geladen sind.
2. Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition
Der Reaktionsmechanismus der nukleophilen Addition ist eine Donator-Akzeptor-Reaktion, bei der das
Nukleo-
phil der Elektronendonator und die Carbonylgruppe der Elektronenakzeptor ist. Die Reaktion
verläuft zudem
säurekatalysiert.
a) 1. Schritt
Zunächst wird das Sauerstoffatom wird protonisiert; dadurch wird das Kohlenstoffatom positiv geladen.
Es bildet
sich ein „Carbokation“.
H H H H
O OH
H C C C + H+ H C C C
H H
H H H H
b) 2. Schritt
Als nächstes lagert sich an das positiv geladene Kohlenstoffatom das Nukleophil an. Dies kann zum
Beispiel ein
Propanolmolekül sein.
H H H H H H H OH H H H
OH
H C C C + O C C C H H C C C O C C C H
H
H H H H H H H H H H H H H
c) 3. Schritt
Zum Schluss wird ein Proton abgespalten. Die Reaktion ist deshalb säurekatalysiert.
H H H OH H H H H H OH H H
H C C C O C C C H H C C C O C C C H + H+
H H H H H H H H H H H H H
d) Produkt der nukleophilen Addition
Das Produkt einer nukleophilen Addition ist, wenn
sich ein Alkoholmolekül an die Aldehydgruppe eines Alkanals anlagert, ein Halbacetal;
sich ein Alkoholmolekül an die Ketogruppe eines Ketons addiert, ein Halbketal
Bei einer weiteren Anlagerung eines Alkoholmoleküls an die Hydroxygruppe eines Halbketals/-acetals
entsteht
ein Vollketal/-acetal.
V. Besondere Carbonylverbindungen
H H
H H
C C H
O C C
C C H
H H
H H
Strukturformel von Cyclohexanon
Cyclohexanon ist ein Ausgangsstoff für Kunststoffe, wie Perlon, einem Polyamid
Propenal entsteht beim Braten von Fleischwaren, wenn das Fett zu stark erhitzt wird. Es wird Acrolein
genannt
und ist hochgiftig und krebserregend
H O
C C C
H H
H
Strukturformel von Propenal
Aldehyde und Ketone sind häufig Aromastoffe, zum Beispiel ist Vanillin ein Aldehyd, das Zimtaroma
kommt
vom Zimtaldehyd und der Geruch der Himbeere stammt vom Himbeerketon
G. Alkansäuren und Ester
O
R C
OH
Funktionelle Gruppe der Alkansäure
Die funktionelle Gruppe einer Alkansäure oder Carbonsäure ist die Carboxygruppe.
Die Essigsäure (Ethan-
säure) ist die wichtigste Alkansäure, da sie eine Grundchemikalie in
der chemischen Industrie ist. Essig wird seit
Tausenden von Jahren hergestellt, indem Ethanol mithilfe
von Essigsäurebakterien, die fast überall auf der Welt
vorkommen, in sauerstoffhaltiger Umgebung
oxidiert wird.
H H H
O
Essigsäurebakterien
H C C OH + O2 H C C + H2O
OH
H H H
Herstellung von Essig aus Ethanol mithilfe von Essigsäurebakterien
I. Alkansäuren reagieren sauer
Carbonsäuren sind Protonendonatoren. In Wasser kommt es zu einer Protolyse. Aus der Säure
entsteht ein Car-
boxylation, ein Anion.
O O
R C + H2O R C + H 3 O+
OH O
Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe kann sehr leicht abgespalten werden, da das doppelt gebundene
Sauer-
stoffatom die bindenden Elektronen vom Kohlenstoff wegzieht. Dieses zieht als Ausgleich die Elektronen
vom
Sauerstoff der Hydroxygruppe weg, weshalb der Wasserstoff als Proton abgespalten wird. Dies nennt man
Elek-
tronensog.
Die negative Ladung des Carboxylations ist über die gesamte Carboxygruppe verteilt; man bezeichnet
dies als de-
lokalisierte Ladung oder delokalisierte Elektronen. Dieses Phänomen ist nicht
durch eine Formel darstellbar,
weshalb man mehrere Grenzformeln benötigt, zwischen denen die eigentliche
Elektronenverteilung liegt. Man
nennt dies Mesomerie.
O O
Mesomeriepfeil
R C R C
O O
O
R C
O
Mesomerie der Alkansäure
Eine verteilte Ladung ist energetisch günstiger als eine lokalisierte Ladung. Bei einem Alkoholation
(z.B. Etha-
nolat) ist die negative Ladung auf das Sauerstoffatom konzentriert.
Dies ist der Grund, weshalb Ethanol gegen-
über der Ethansäure keine oder eine sehr schwache
Säure ist. Dennoch ist der Protolysegrad bei den Carbonsäu-
ren gering; sie sind auch nur
schwache Säuren.
II. Homologe Reihe
Carbonsäuren bilden eine homologe Reihe. Die Siedetemperaturen liegen höher als die der Alkohole,
da die zwi-
schenmolekularen Kräfte aufgrund der höheren Polarität der Carboxygruppe
stärker sind. Außerdem sind sie bes-
ser wasserlöslich.
Für die Benennung gelten die bekannten Regeln der Nomenklatur, wobei das Kohlenstoffatom der Carboxy-
gruppe die niedrigste
Nummer erhält. Außerdem gibt es keine Endung „-ol“. Es wird stattdessen vor den
Mole-
külnamen ein „-Hydroxy-“ gestellt.
Mit diesen Regeln lässt sich das folgende Molekül benennen:
OH H H H
O O
C C C C C C
HO OH
H H H H
Strukturformel von 2-Hydroxyhexandisäure
III. Ester
R1 C O R2
O
Funktionelle Gruppe der Ester
Als Ester werden Moleküle bezeichnet, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einer
Carbonsäure entstehen. Sie
haben als funktionelle Gruppe -COOR (siehe rechts). Bei der Synthese wird
Wasser abgespalten. Man spricht da-
her auch von einer Esterkondensation. Falls eine Säure und
ein Alkohol aus Wasser und dem Ester entstehen,
liegt eine säurekatalysierte Esterhydrolyse vor.
O
R1 C + HO R2 R1 C O R2 + H2O
OH
O
Esterkondensation und Esterhydrolyse in einer Gleichgewichtsreaktion
1. Verschiebung
Die Esterbildung und Esterspaltung laufen gleichzeitig ab. Man nennt dies Gleichgewichtsreaktion.
Das Gleich-
gewicht ist abhängig von Außenfaktoren wie Druck, Temperatur und Anwendung von
Katalysatoren. Diese kön-
nen das Gleichgewicht auf die linke oder rechte Seite des Reaktionsmechanismus
verschieben.
Man kann die Reaktion auch verschieben, indem man einen Reaktionspartner wegnimmt. Nimmt man zum Bei-
spiel
Ester, so wird neuer Ester gebildet, um das Gleichgewicht zu erhalten. Somit sinkt auch die Konzentration
der Edukte. Man kann ebenfalls deren Konzentration erhöhen, um mehr Ester zu erhalten.
2. Benennung
Man erhält den Namen des Esters, indem man den Namen der Säure nimmt und die Bezeichnung der
Gruppe des
Alkohols anhängt.
Nimmt man beispielsweise den Ester, der aus der Synthese von Propansäure und Propanol gebildet wird, erhält
man
als Produkt Wasser und Propansäurepropylester.
H H H H H H H O H H H
O
H C C C + HO C C C H H C C C O C C C H + H2O
OH
H H H H H H H H H H
Bildung von Propansäurepropylester
H. Proteine
I. Aminosäuren: Bausteine der Proteine

Proteine bestehen aus Aminosäuren (kurz für Aminocarbonsäuren), von
denen es 20 verschiedene gibt. Sie
haben einen gleichen Aufbau und unterscheiden sich nur in einem Rest R,
der ein Wasserstoffatom oder eine Mo-
lekülgruppe ist:
Carboxygruppe
O OH
C
H
Aminogruppe N C H
H
R
Rest
Allgemeiner Bau einer Aminosäure
Unpolare Aminosäuren haben als Rest eine unpolare Gruppe. Beispiele sind zum Beispiel Alanin mit
einer Me-
thylgruppe und Glycin mit einem Wasserstoffatom als Rest. Polare Aminosäuren haben
eine polare Gruppe,
saure eine Carboxygruppe und basische eine Aminogruppe im Rest.
II. Aminosäuren: Zwitterionen
Da es sich bei der Carboxygruppe um eine saure und bei der Aminogruppe um eine basische Molekülgruppe
han-
delt, kann ein Proton abgespalten bzw. aufgenommen werden. Dieses geschieht innerhalb des Moleküls
(Proto-
nenwanderung). Durch die Ionen bilden die Aminosäuren Salze. Die Aminosäure, bei der das
Proton gewandert
ist, nennt man Zwitterion.
COOH COO–
H2N C H +
H3N C H
R R
Alanin Zwitterion
Alanin und das durch die Protonenwanderung entstandene Zwitterion
III. Aminosäuren: Puffereigenschaften

Die Aminosäuren und Proteine haben Puffereigenschaften, was bedeutet, dass sie in der Lage
sind, sowohl
Oxoniumionen als auch Hydroxidionen aufzunehmen. Dadurch wird der pH-Wert konstant gehalten.
COOH COO– COO–

H 3 O+ OH–
+ +
H3N C H H3N C H H2N C H
R R R
Kationenform Zwitterion Anionenform
Puffereigenschaft der Aminosäuren durch Aufnahme oder Abgabe eines Protons
I. Quellen
Alkane
1. https://commons.wikimedia.org, Aglarech

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b) 2. Schritt: Anlagerung des ersten Bromatoms

a) Bildung von Ozon am Boden

I. Nachweisreaktionen der Aldeyhde

III. Aminosäuren: Puffereigenschaften

I. Was ist die organische Chemie?

II. Kohlenstoff als Bindungspartner

2px 2py 2pz

I. Homologe Reihe der Alkane

Methan Ethan Propan Butan Pentan

II. Benennung der Alkane

1. Regeln zur Ermittlung des Namens

3. Sie werden alphabetisch vorangestellt. Man erhält damit „Ethyl-methylheptan“.

Befindet sich in einem Kohlenwasserstoffmolekül auch eine oder mehrere

2. Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre Kohlenstoffatome

H CH3 H CH3 CH3 H H

Die Kohlenstoffatome können in primäre, sekundäre, tertiäre und

Strukturformel von n-Butan Strukturformel von 2-Methylpropan

Man spricht bei unterschiedlicher Reihenfolge der Atome von Konstitutionsisomerie

Diese Art der Isomerie kann nur auftreten, wenn

eine Doppelbindung vorliegt und

VII. Physikalische Eigenschaften der Alkane

1. Siede- und Schmelztemperaturen von unverzweigten Alkanen

2. Siedetemperaturen von isomeren Molekülen

VIII. Brennbarkeit der Kohlenwasserstoffe

Verbrennung von Alkanen:

Verbrennung von Alkenen:

Verbrennung von Alkinen:

IX. Halogenierung von Alkanen

a) Beispiel: Bromierung von Heptan

b) Vorgang der Radikalischen Substitution

Halogenradikale reagieren zu Halogenmolekülen

X. Die elektrophile Addition

a) 1. Schritt: Polarisierung des Halogenmoleküls

b) 2. Schritt: Anlagerung des ersten Bromatoms

c) 3. Schritt: Anlagerung des zweiten Bromatoms

stärkere zwischenmolekulare Kräfte aufgrund von Dipol-Dipol-Wechselwirkungen,

II. Ökologische Bedeutung

a) Bildung von Ozon am Boden

Tagsüber wird in Bodennähe durch UV-Strahlung Stickstoffdioxid (NO2) in

Autoabgase (insbesondere NO2) in den Ballungsräumen reagieren unter Einwirkung von

bb) Auswirkungen des bodennahen Ozons

Durch das bodennahe Ozon gibt es folgende Auswirkungen:

Asthmaanfälle und Schädigungen der Atmungsorgane

b) Die Ozonschicht in der Stratosphäre

UV-B-Strahlung ist so stark, dass Ozon-Moleküle in Sauerstoffmoleküle und -radikale aufgespalten

D. Polymerisation – vom Monomer zum Polymer

I. Vorgang der Polymerisation

II. Wichtige und häufige Polymere

Alkanole werden im allgemeinen Sprachgebrauch auch Alkohole genannt.

I. Homologe Reihe der Alkanole

Die Kohlenwasserstoffkette wird Alkylrest genannt, die häufig mit „R-“

Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol 2-Methylpropan-1-ol

IV. Funktionelle Gruppe

(auch Glykol genannt) (auch Glycerin genannt)

VI. Vielfältigkeit von Alkanolen

Alkohole können für verschiedene Zwecke genutzt werden.

Trinkalkohol: Das ist der aus Gärung gewonnene Ethanol

Zusatz in Parfums und Medikamenten

1. Hydroxygruppe und zwischenmolekulare Kräfte

2. Homologe Reihe und Löslichkeit

Alkanole haben folgende Eigenschaften: