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chem_is_tryWissenswertes zum Nachschlagen

aus der Chemie und Biologie


Vorwort zur 1. Auflage Das ist nicht ätzend, sondern spannend. Damit das Rad
Egal wie man es schreibt, im englischen Wort nicht ständig neu erfunden werden muss, ist den Jungen
chem_is_try steckt viel mehr drin. Chem is tree die Möglichkeit gegeben auf die Erfahrungen und das
oder Chem is try. Der Titel dieser Broschüre stellt so oder Wissen der Alten zurückzugreifen. In dieser Broschüre ist
so eine hervorragende Verbindung zwischen der Chemie ein bißchen davon zusammengefasst.
(Chem) und der Biologie (tree = Baum) her. Zwischen
Vorwort zur 3. Auflage
Elementarem und Lebendigem. Man kann die Dinge in der
Als die Broschüre chem_is_try erstmals aufgelegt
Natur drehen und wenden wie man möchte, am Ende landet
wurde, war der einfache Wunsch der Verfasser eine Daten-
man immer wieder bei der Chemie und die hatte Millionen
sammlung und chemisches Basiswissen für das biologische
von Jahren Zeit zu probieren (try) und zu formen.
Labor zusammenzustellen. Gerade chemische Kenntnisse
Auch wir Menschen sind nichts anderes als eine Ansamm- sind in der Biologie der Schlüssel zum Erfolg. Als Form
lung chemischer Moleküle, die sich mehr oder weniger haben wir uns bewusst für eine gedruckte Broschüre ent-
geordnet verhalten und kontrolliert miteinander reagie- schieden, die immer griffbereit auf dem Arbeitsplatz oder
ren. Selbst eine einzelne mikroskopisch kleine Zelle ist Schreibtisch verfügbar ist, auch oder gerade wenn man
chemisch gesehen schon so komplex aufgebaut, dass wir keinen Zugriff auf das umfassende Wissen des Internets
auch heute noch weit davon entfernt sind alles zu verste- haben sollte. Seither wurden mehrere Tausend dieser Bro-
hen. Aus Zellen wächst schliesslich ein Organismus heran, schüren an Studierende und Schüler verteilt. Viele davon
der wiederum versucht die chemischen Elemente zu be- wurden beim Kundenservice von AppliChem aktiv angefor-
herrschen – was ihm mehr oder weniger gut gelingt. Nicht dert, was dafür spricht, dass die Broschüre ihren Zweck
umsonst begleiten uns daher im chemischen Alltag die erfüllt, Wissenslücken zu schließen.
Weisheiten „Chemie ist, wenn es stinkt und kracht“ oder
Dank der Rückmeldungen unserer aufmerksamen Leser
„Erst das Wasser dann die Säure, sonst geschieht das Un-
konnten Fehler korrigiert und einige Kapitel erweitert wer-
geheure.“ Und die Zeiten, dass chemische Werke zum
den. An dieser Stelle einen herzlichen Dank an alle, die
Himmel stinken sind bei uns weitgehend vorbei.
zur Verbesserung und dem Gelingen dieser Auflage beige-
Zum Glück gibt es unter uns auch solche, die das Chaos tragen haben.
beherrschen und aus Chemie die tollsten Dinge schaffen.
Was ist neu? Wenn Sie schon immer wissen wollten, wie viel
Der heutige Alltag ist geprägt von der Chemie: High-Tech
Milliliter dem amerikanischen Volumenmaß „tea-spoon“
Materialien unserer Out-door Klamotten mit Nano-Ober-
(Teelöffel) entsprechen, dann finden Sie auch dies jetzt in
fläche, Surf- oder Snow-Boards, Handies, MP3-Player,
der chem_is_try. Da alle drei Editoren der überarbeiteten
digitale Kameras, DVDs, Flachbildschirme und Spielekonso-
3. Auflage einen molekularbiologischen Hintergrund ha-
len. Rund um die Uhr begegnet uns Chemie als Zahnpasta,
ben, sind einige Themen aus dem Bereich der Reagenzien für
Shampoo, Haarfärbemittel, Gel, Creme, als lebensrettende
die Biologie dazugekommen. Um einige der häufig ge-
Medikamente, als Autolack, Sprit, Biodiesel oder andere
machten Fehler zu vermeiden, sollten Sie einen Blick auf
alternative Kraftstoffe aus nachwachsenden Rohstoffen.
die neue Übersicht „Tipps zu Reagenzien“ werfen. Ein Stich-
Immer häufiger wird die Biologie zum Beispiel bei enzy-
wortverzeichnis soll helfen, den mittlerweile recht umfang-
matischen Synthesen zu Hilfe genommen oder die Natur
reichen Fundus an Zahlen, Daten und Fakten, einfacher zu
nach natürlichen Substanzen durchforstet, die synthe-
erschließen.
tische Produkte ersetzen sollen.
Um Chemie zu beherrschen und die Biologie zu erfahren Wir freuen uns, wenn wir Sie als Suchende
muss man lernen, arbeiten, ausprobieren und beobachten. zu Findenden machen können.
Das Periodensystem Nukleinsäuren
Inhalt
Die Entstehung der Elemente 3 Die Nukleobasen der DNA/RNA 55
Das Periodensystem 6 Die RNA-Bausteine 56
Die DNA-Bausteine 56
Chemisches Rechnen
Die Basenpaarungen in der DNA 57
Das Mol als SI-Einheit der Stoffmenge 9 Der genetische Code 58
Molmassen von Atomen 10
Informationen zur DNA-Menge in photometrischen Bestimmungen 58
Molmassen von Verbindungen 10
Nukleinsäuren – Farbstoffe – Übersicht 59
Umrechnung zwischen Massen und Stoffmengen 10
RNA Klassen 60
Stoffmengenkonzentration 11
Beschreibung chemischer Reaktionen 12
Puffer
So sicher wie Tod und Steuerzahlen –
Energieänderung bei chemischen Reaktionen 13 Die Alleskönner 63
Mischungskreuz 15 Anforderungen an biologische Puffer 64
Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers 66
Einheiten und Umrechnung Biologische Puffer – Übersicht 67
Gewichte, Längenmaße und Volumina 16 Der pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen 69
Das griechische Alphabet 17 Temperaturabhängigkeit des pKa-Wertes biologischer Puffer 72
Römische Ziffern 17 Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays 73
Konzentrationsangaben 18 „Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren
Im Dezimalsystem verwendete Vorsätze für Einheiten 18 Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994) 73
Metrische Umrechnungstabellen 19 Störende Einflüsse biologischer Puffer auf verschiedene Assays 74
Mikrobielle Kontamination von Pufferlösungen verhindern 75
Farbe und pH-Indikatoren
Farbstoffe 24 Nummernkunde
Fluoreszenzfarbstoffe 26
UN-Nummer, Klasse/PG, R- und S-Sätze 77
Indikatoren – Übersicht 27
CAS-Nummer, HS-Nummer, EG-Nummer, eCl@ss 78
Tabellen E.C.-Nummer 79
Trocknungsmittel für Lösungsmittel 29 C.I.-Nummer 81
Kältemischungen 30
Sicherheit
Wichtige physikalische Daten von Lösungsmitteln 31
Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen 32 GHS: Global Harmonisiertes System 83
Unverträgliche Chemikalien 36 GHS: Die Gefahrenpiktogramme 85
GHS: Physikalische Gefahren 87
Aminosäuren GHS: Gesundheitsgefahren 88
Aminosäuren: Proteinogene und nicht-proteinogene Aminosäuren 38 GHS: Gefahrenhinweise (H-Sätze) 89
Die Peptidbindung 40 GHS: Sicherheitshinweise (P-Sätze) 92
Aminosäuren – Übersicht 41 Gefahrensymbole 96
Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge 97
Lipide
Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze) 97
Die Unterklassen der Lipide 43
Kombination der R-Sätze 98
Fettsäuren 43
Sicherheitsratschläge (S-Sätze) 100
Fette und fette Öle 44
Kombination der S-Sätze 102
Wachse 44
Wassergefährdungsklassen, Lagerklassen, Gefahrgutklassen 103
Phospholipide 45
Glycolipide 45 Klassifizierung nach der Verordnung
über brennbare Flüssigkeiten (VbF) 104
Lipopolysaccharide 45
Isoprenoide 45 Kennzeichnung von Sammelbehältern 104
Seifen 49 Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen 105
Giftnotrufzentralen 107
Kohlenhydrate
D-/L-Konfiguration 51 Nachspann
R-/S-System nach Cahn, Ingold, Prelog 52 Tipps zu Bio-Reagenzien 109
Saccharide 52 Register 111

© 2013 AppliChem • chem_is_try 1


Dimitri Iwanowitsch Mendelejew (1834 – 1907 )
stellte das Periodensystem auf und konnte die Existenz von
bis dahin nicht entdeckten Elementen voraussagen

Das
Perioden-
2
system
chem_is_try • AppliChem © 2013
Die Entstehung
der Elemente
Alle Materie des Universums, auf der Erde oder in den Ster-
nen, unsere gesamte stoffliche Welt besteht aus den im Pe-
riodensystem zusammengefassten Elementen. Jedes Element,
aus dem Planeten wie unsere Erde und auch wir selbst be-
stehen, wurde in früheren Jahrmilliarden in Sternen erzeugt.
Fundamentales Element im Universum ist der Wasserstoff,
aus dem durch Kernverschmelzung sämtliche Elemente bis
zum Eisen gebildet wurden. Zunächst verbrennt ein Stern wie
unsere Sonne Wasserstoff zu Helium. Ist der Wasserstoff ver-
braucht, wird Helium zu Kohlenstoff und dieser zu Sauerstoff
verbrannt. Dieser Prozess geht über Silizium und Magnesium
weiter bis hin zum Eisen.

Der durch diese Kernfusionen gebildete Eisenkern wird ab Das Periodensystem


einer bestimmten Größe instabil und kollabiert, um einen
Neutronenstern zu bilden. Nur der Eisenkern wird zum Neu- Ein Atom besteht aus dem Atomkern und seiner Elektronen-
tronenstern, die restlichen etwa 90 Prozent der Sternmasse hülle. Der Kern setzt sich aus positiv geladenen Protonen und
werden in einer gewaltigen Supernova ins All geblasen. Dabei Neutronen zusammen, die durch die sehr starken Kernkräfte
verteilen sich nicht nur die im Stern entstandenen Stoffe vom zusammengehalten werden. Die Zahl der Neutronen in einem
Kohlenstoff bis zum Eisen im All, bei dieser Explosion ent- Atomkern ist in der Regel mindestens so groß wie die der Pro-
stehen bei extrem hohen Energien durch Neutroneneinfang tonen. Die Zahl der Protonen in einem Kern wird Ordnungs-
auch die schwereren Elemente wie Palladium, Kupfer, Silber, zahl (Kernladungszahl, Atomnummer) genannt. Sie ist gleich
Gold usw. Alle Elemente, die schwerer als Eisen sind, können der Zahl der Elektronen in der Atomhülle. Die Massenzahl
nur unmittelbar bei solchen Explosionen entstehen. Die in entspricht der Summe Protonen und Neutronen. Die Zahl der
das interstellare Gas geschleuderten Elemente werden später Neutronen ergibt sich aus der Differenz zwischen Massen-
bei der Neubildung von Sternen durch Akkretion (gravitative zahl und Ordnungszahl. Atome gleicher Protonenzahl aber
Anhäufung) in diese eingebaut. unterschiedlicher Neutronenzahl werden Isotope genannt.

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Ein Element ist ein Stoff, der aus Atomen gleicher Ordnungs- Bei den Hauptgruppenelementen werden die Elektronen in
zahl und damit gleicher Elektronenzahl besteht. Die zunächst die s- und p-Niveaus, bei den Nebengruppenelementen (Über-
empirisch getroffene Einteilung der Elemente in Gruppen und gangselemente) in die d-Niveaus gefüllt. Die 4f-Elemente
Perioden ist durch die elektronische Struktur der Elemente werden Lanthanoide, die 5f-Elemente Aktinoide genannt. In
bedingt. Anlehnung an die Übergangselemente werden diese beiden
Gruppen auch innere Übergangselemente genannt.
Zur Beschreibung der Eigenschaften eines Elektrons sind
vier Quantenzahlen erforderlich: Hauptquantenzahl, Neben- Zahlreiche physikalisch-chemische Eigenschaften zeigen mit
quantenzahl, magnetische Quantenzahl und Spinquantenzahl. steigender Ordnungszahl periodische Änderungen wie das
Die Elektronen werden – unter gleichzeitiger Erhöhung der Atomvolumen, die Ionisierungsenergien, Elektronenaffini-
Protonen- und Neutronenzahl – schrittweise in das günstigste täten, Elektronegativitäten, thermische und elektrische Leit-
Energieniveau eingefügt: fähigkeiten, Schmelzpunkte oder die Oxidationszahlen. Von
links nach rechts nimmt der Nichtmetallcharakter zu, gleich-
zeitig ändern sich die Eigenschaften der Oxide von basisch
über amphoter zu sauer.

Orbitalenergieniveaus der Elektronen


(nicht maßstabsgerecht)

1s

2s 2p

3s 3p 3d

4s 4p 4d 4f

5s 5p 5d 5f

6s 6p 6d

7s 7p

Reihenfolge der Niveaubesetzung

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Alphabetische Liste der Elemente

Element Symbol Atommasse Element Symbol Atommasse


Actinium Ac 227,0278 Meitnerium Mt 266
Aluminium Al 26,98154 Mendelevium Md (258)
Americium Am (243) Molybdän Mo 95,94
Antimon Sb 121,75 Natrium Na 22,98977
Argon Ar 39,948 Neodym Nd 144,24
Arsen As 74,9216 Neon Ne 20,179
Astatin At (210) Neptunium Np 237,0482
Barium Ba 137,33 Nickel Ni 58,69
Berkelium Bk (247) Niob Nb 92,9064
Beryllium Be 9,01218 Nobelium No (259)
Bismuth Bi 208,9804 Palladium Pd 106,42
Blei Pb 207,2 Phosphor P 30,97376
Bohrium Bh 262,12 Platin Pt 195,08
Bor B 10,81 Plutonium Pu (244)
Brom Br 79,904 Polonium Po (209)
Cadmium Cd 112,41 Praseodym Pr 140,9077
Cäsium Cs 132,9054 Promethium Pm (145)
Calcium Ca 40,08 Protactinium Pa 231,0359
Californium Cf (251) Osmium Os 190,2
Cer Ce 140,12 Quecksilber Hg 200,59
Chlor Cl 35,453 Radium Ra 226,0254
Chrom Cr 51,996 Radon Rn (222)
Cobalt Co 58,9332 Rhenium Re 186,207
Copernicum Cn 277 Rhodium Rh 102,9055
Curium Cm (246) Röntgenium Rg 272
Darmstadtium Ds 269 Rubidium Rb 85,4678
Dubnium Db 262,11 Ruthenium Ru 101,07
Dysprosium Dy 162,50 Rutherfordium Rf 261,11
Einsteinium Es (252) Samarium Sm 150,36
Eisen Fe 55,847 Sauerstoff O 15,9994
Erbium Er 167,26 Scandium Sc 44,9559
Europium Eu 151,96 Schwefel S 32,06
Fermium Fm (257) Seaborgium Sg 263,12
Fluor F 18,998403 Selen Se 78,96
Francium Fr (223) Silizium Si 28,0855
Gadolinium Gd 157,25 Silber Ag 107,868
Gallium Ga 69,72 Stickstoff N 14,0067
Germanium Ge 72,59 Strontium Sr 87,62
Gold Au 196,9665 Tantal Ta 180,9479
Hafnium Hf 178,49 Technetium Tc (98)
Hassium Hs 265 Tellur Te 127,60
Helium He 4,00260 Terbium Tb 158,9254
Holmium Ho 164,9304 Thallium TI 204,383
Indium In 114,82 Thorium Th 232,0381
Iod I 126,9045 Thulium Tm 168,9342
Iridium Ir 192,22 Titan Ti 47,88
Kalium K 39,0983 Uran U 238,0289
Kohlenstoff C 12,011 Vanadium V 50,9415
Krypton Kr 83,80 Wasserstoff H 1,0079
Kupfer Cu 63,546 Wolfram W 183,85
Lanthan La 138,9055 Xenon Xe 131,29
Lawrencium Lr (260) Ytterbium Yb 173,04
Lithium Li 6,941 Yttrium Y 88,9059
Lutetium Lu 174,967 Zink Zn 65,38
Magnesium Mg 24,305 Zinn Sn 118,69
Mangan Mn 54,9380 Zirconium Zr 91,22

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V
1
Ia
2
IIa
1 Ordnungszahl
www.
1.0079 2 Elementsymbol
1 –259.14
1 9.0122 3 3 Relative Atommasse
–252.87 Schmelzpunkt
1278 4
4
4
2.2 Siedepunkt

Be
5
2970 5 6
7
Elektronegativität (Allred, Rachow)
Oxidationsstufen
1.5 6 8 Elektronenkonfiguration
Hydrogen –1, 1 2
1s1 1
2
Atomic number
Element symbol
3 Relative atomic mass
6.941 9.0122 4 Melting point
3 180.54 4 1278 5 Boiling point
1347 2970 6 Electronegativity (Allred, Rachow)
1.0 1.5 7 Oxidations states
8 Electron configuration
1 Número atómico
Lithium Simbolo del elemento
1 Beryllium Beryllium 2
2
3 Peso atómico relative
4t Matthes + Traut · Darmstadt

He 2s1 He 2s2 4 Punto de fusión


22.990 24.305 27 5 Punto de ebullición
Electronegatividad (Allred, Rachow)
He 2s2 8
6
11 97.81 12 648.8 7 niveles de oxidación
882.9 1090 8 Configuración electrónica
1.0 1.2

Sodium 1 Magnesium 2 3 4 5 6 7 8 9
Ne 3s1 Ne 3s2 IIIb IVb Vb VIb VIIb VIIIb VIIIb
39.098 40.078 44.956 47.88 50.942 51.996 54.938 55.845 58.933
19 63.65 20 839 21 1541 22 1660 23 1890 24 1857 25 1244 26 1535 27 1495
774 1484 2831 3287 3380 2672 1962 2750 2870
0.9 1.0 1.2 1.3 1.5 1.6 1.6 1.6 1.7

Manganese
Potassium 1 Calcium 2 Scandium 3 Titanium 3, 4 Vanadium 2, 3, 4, 5 Chromium 2, 3, 6 2, 3, 4, 6, 7 Iron 2, 3, 6 Cobalt 2, 3

Ar 4s1 Ar 4s2 Ar 3d1 4s2 Ar 3d2 4s2 Ar 3d3 4s2 Ar 3d5 4s1 Ar 3d5 4s2 Ar 3d6 4s2 Ar 3d7 4s2
85.468 87.62 88.906 91.224 92.906 95.94 *98.906 101.07 102.91
37 38.89 38 769 39 1522 40 1852 41 2468 42 2617 43 2172 44 2310 45 1966
688 1384 3338 4377 4742 4612 4877 3900 3727
0.9 1.0 1.1 1.2 1.2 1.3 1.4 1.4 1.5

Molybdenum
Rubidium 1 Strontium 2 Yttrium 3 Zirconium 4 Niobium 3, 5 2, 3, 4, 5, 6 Technetium 7 Ruthenium 3, 4, 8 Rhodium 1, 2, 3, 4
Kr 5s1 Kr 5s2 Kr 4d1 5s2 Kr 4d2 5s2 Kr 4d4 5s1 Kr 4d5 5s1 Kr 4d6 5s1 Kr 4d7 5s1 Kr 4d8 5s1
132.91 137.33 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22
55 28.40 56 725 72 2227 73 2996 74 3410 75 3180 76 3045 77 2410

W
678.4 1640 4602 5425 5660 5627 5027 4130
0.9 1.0 1.2 1.3 1.4 1.5 1.5 1.6

Caesium 1 Barium 2 Hafnium 4 Tantalum 5 Tungsten 2, 3, 4, 5, 6 Rhenium 2, 4, 7 Osmium 2, 3, 4, 6, 8 Iridium 1, 2, 3, 4, 6


Xe 6s1 Xe 6s2 Xe 4f14 5d2 6s2 Xe 4f14 5d3 6s2 Xe 4f14 5d4 6s2 Xe 4f14 5d5 6s2 Xe 4f14 5d6 6s2 Xe 4f14 5d7 6s2
*223.02 *226.03 *261.11 *262.11 *263.12 *262.12 265 266
87 27 88 700 104 105 106 107 108 109
677 1140
0.9 1.0

Francium 1 Radium 2 Rutherfordium Dubnium Seaborgium Bohrium Hassium Meitnerium


Rn 7s1 Rn 7s2 Rn 5f14 6d2 7s2 Rn 5f14 6d3 7s2 Rn 5f14 6d4 7s2 Rn 5f14 6d5 7s2 Rn 5f14 6d6 7s2 Rn 5f14 6d7 7s2

138.91 140.12 140.91 144.24 *146.92 150.36 151.96


Lanthanoiden 57 921
3457
58 799
3426
59 931
3512
60 1021
3068
61 1168
2460
62 1077
1791
63 822
1597
1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.0
Lanthanides
Lanthánidos Lanthanum 3 Cerium
Xe 5d1 6s2
3, 4 Praseodymium 3, 4 Neodymium
Xe 4f2 6s2 Xe 4f3 6s2
3 Promethium
Xe 4f4 6s2
3 Samarium
Xe 4f5 6s2
2, 3 Europium
Xe 4f6 6s2
2, 3
Xe 4f7 6s2
*227.03 *232.04 *231.04 *238.03 *237.05 *244.06 *243.06
Actinoiden 89 1050
3200
90 1750
4790
91 1600 92 1132
3818
93 640
3902
94 641
3232
95 994
2607
1.0 1.1 1.1 1.2 1.2 1.2 ~1.2
Actinides
Actinium 3 Thorium 4 Protactinium 4, 5 Uranium 3, 4, 5, 6 Neptunium 3, 4, 5, 6 Plutonium 3, 4, 5, 6 Americium 3, 4, 5, 6
Actínidos Rn 6d1 7s2 Rn 6d2 7s2 Rn 5f2 6d1 7s2 Rn 5f3 6d1 7s2 Rn 5f4 6d1 7s2 Rn 5f6 7s2 Rn 5f7 7s2
.com 13
IIIa
14
IVa
15
Va
16
VIa
17
VIIa
18
0
4.0026
2 <–272.2
–268.93

Helium
1s2
10.811 12.011 14.007 15.999 18.998 20.18
5 2079 6 3367 7 –209.86 8 –218.4 9 –219.62 10‑ –248.67

Ne
2550 4827 –195.8 –182.96 –188.14 –246.05
2.0 2.5 3.1 3.5 4.1

Boron 3 Carbon –4, 2, 4 Nitrogen –3, 2, 3, 4, 5 Oxygen –2, –1 Fluorine –1 Neon


He 2s2 2p1 He 2s2 2p2 He 2s2 2p3 He 2s2 2p4 He 2s2 2p5 He 2s2 2p6
26.982 28.086 30.974 32.066 35.453 39,948
13 660.37 14 1410 15 44.1 16 112.8 17 –100.98 18 –189.2
2467 2355 280 444.67 –34.6 –185.7
1.5 1.7 2.1 2.4 2.8

10 11 12 Aluminium 3 Silicon 4 Phosphorus –3, 3, 5 Sulfur –2, 2, 4, 6 Chlorine –1, 1, 3, 5, 7 Argon


VIIIb Ib IIb Ne 3s2 3p1 Ne 3s2 3p2 Ne 3s2 3p3 Ne 3s2 3p4 Ne 3s2 3p5 Ne 3s2 3p6
58.693 63.546 65.39 69.723 72.61 74.922 78.96 79.904 83.80
28 1453 29 1083 30 419,6 31 29.78 32 937.4 33 817 34 217 35 –7.2 36 –156,6

Zn
2732 2567 907 2403 2830 613 684.9 58.78 –152.3
1.8 1.8 1.7 1.8 2.0 2.2 2.5 2.7

Nickel 2, 3 Copper 1, 2 Zinc 2 Gallium 3 Germanium 4 Arsenic –3, 3, 5 Selenium –2, 4, 6 Bromine –1, 1, 3, 5, 7 Krypton 2, 4

Ar 3d8 4s2 Ar 3d10 4s1 Ar 3d10 4s2 Ar 3d10 4s2 4p1 Ar 3d10 4s2 4p2 Ar 3d10 4s2 4p3 Ar 3d10 4s2 4p4 Ar 3d10 4s2 4p5 Ar 3d10 4s2 4p6
106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
46 1552 47 961.9 48 320.9 49 156.6 50 232.0 51 630.7 52 449.5 53 113.5 54 –111.9

Xe
3140 2212 765 2080 2270 1750 990 184.4 –107.1
1.4 1.4 1.5 1.5 1.7 1.8 2.0 2.2

Palladium 2, 4 Silver 1, 2Cadmium 2 Indium 3 Tin 2, 4 Antimony –3, 3, 5 Tellurium –2, 4, 6 Iodine –1, 1, 3, 5, 7 Xenon 2, 4, 6

Kr 4d10 Kr 4d10 5s1 Kr 4d10 5s2 Kr 4d10 5s2 5p1 Kr 4d10 5s2 5p2 Kr 4d10 5s2 5p3 Kr 4d10 5s2 5p4 Kr 4d10 5s2 5p5 Kr 4d10 5s2 5p6
195.08 196.97 200.59 204.38 207.2 208.98 *209.98 *209.99 *222.02
78 1772 79 1064 80 –38.84 81 303.5 82 327.5 83 271.3 84 254 85 302 86 –71
3827 2807 356.6 1457 1740 1560 962 337 –61.8
1.4 1.4 1.5 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0

Platinum 2, 4 Gold 1, 3 Mercury 1, 2 Thallium 1, 3 Lead 2, 4 Bismuth 3, 5 Polonium 2, 4, 6 Astatine –1, 2, 3, 5, 7 Radon 2

Xe 4f14 5d9 6s1 Xe 4f14 5d10 6s1 Xe 4f14 5d10 6s2 Xe 4f14 5d10 6s2 6p1 Xe 4f14 5d10 6s2 6p2 Xe 4f14 4d10 6s2 6p3 Xe 4f14 5d10 6s2 6p4 Xe 4f14 5d10 6s2 6p5 Xe 4f14 5d10 6s2 6p6
269 272 277 287 289 288 289 293 294
110 111 112 113 114 115 116 117 118

Darmstadtium Roentgenium Copernicum


Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
Ununtrium Flerovium Ununpentium Livermorium Ununseptium Ununoctium

157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.04 174.97 * stabilstes Isotop | most
64 1313 65 1356 66 1412 67 1474 68 1497 69 1545 70 819 71 1663 stable isotope | isótopo

Yb
3266 3123 2562 2695 2900 1947 1194 3395 más astable
1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 ■Metalle | metals | metales
■Nichtmetalle | nonmetals
| metaloides
■Übergangsmetalle
| transition metals |
Gadolinium 3 Terbium
3, 4 Dysprosium 3 Holmium 3 Erbium 3 Thulium 2, 3 Ytterbium Lutetium 3 elementos de transición
2, 3
Xe 4f7 5d1 6s2 Xe 4f 9 6s2 Xe 4f10 6s2 Xe 4f11 6s2 Xe 4f12 6s2 Xe 4f13 6s2 Xe 4f14 6s2 Xe 4f14 5d1 6s2 ■Elemente der f-Reihe |
elements of the f-series |
*247.07 *247.07 *251.08 *252.08 *257.18 *258.10 *259.10 *262.11 elementos de la serie f
96 97 98 99 100 101 102 103 Gruppennummerierung
| column labelling |
1340
número de grupo
~1.2 ~1.2 ~1.2 ~1.2 ~1.2 ~1.2 ■IUPAC, Nomenclature
of Inorganic Chemistry,
1989
■IUPAC, Rules for Inor-
Curium 3, 4 Berkelium 3, 4 Californium 3, 4 Einsteinium 3 Fermium 3 Mendelevium 3 Nobelium 2, 3 Lawrencium 3 ganic Nomenclature,
Rn 5f7 6d1 7s2 Rn 5f9 7s2 Rn 5f10 7s2 Rn 5f11 7s2 Rn 5f12 7s2 Rn 5f13 7s2 Rn 5f14 7s2 Rn 5f14 6d1 7s2 1970
Johann Carl Friedrich Gauß (1777 – 1855)
einer der bedeutendsten Mathematiker aller Zeiten löste
bereits mit zehn Jahren innerhalb weniger Sekunden die
Aufgabe, die Summe aller Zahlen von 1 – 100 zu errechnen

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Chemisches
Rechnen Chemische Reaktionen beschreiben das Verhalten von Das Mol als SI-Einheit
Stoffen zueinander: Das Verständnis chemischer Reaktionen
basiert auf der Vorstellung von der Atomstruktur der Materie. der Stoffmenge

Im amtlichen und geschäftlichen Verkehr müssen wir


Organismus 1020 Atome
uns an die Bestimmungen des internationalen Einheitensy-
stems (SI) halten. Dabei werden beispielsweise Massen in
Zelle 1010 Atome
der Einheit „Kilogramm“ (kg) und Stoffmengen in der Einheit
„Mol“ gemessen. Frage: Wie viel Stoff bzw. welche Stoffpor-
System 105 Atome tion ist nun 1 Mol?

Biomolekül 103 Atome Merke: Das Mol ist primär eine Zähleinheit wie das gute alte
Dutzend – nur „etwas mehr“. Ein Dutzend sind 12 Stück, also
Molekül 10 Atome 12 Äpfel, 12 Autos, 12 Schüler oder eine entsprechende An-
zahl beliebiger anderer Objekte.
Atom 1 Atom
1 Mol entspricht 6,02 x 1023 Zähleinheiten,
Vom Atom zum Organismus also 6,02 x 1023 Staubkörnern,
6,02 x 1023 Wassertropfen, 6,02 x 1023 Photonen,
6,02 x 1023 Atomen, 6,02 x 1023 Molekülen
Durch Zusammenlagerung von Atomen entstehen Atomver-
oder einer entsprechenden Anzahl beliebiger
bände, auch Moleküle genannt. Diese können sich in einer anderer Objekte. Wissenschaftler wie
hierarchischen Ordnung zu größeren Einheiten zusam- Amedeo Avogadro (1776 – 1856) oder
menlagern. Moleküle bilden die Grundlage von Leben und Joseph Loschmidt (1821 – 1895) haben diese
Bewusstsein. Die Mineralisierung der unter Energiezufuhr Zahl in kunstvollen Experimenten ermittelt.
aufgebauten komplexen Biomasse erfolgt überwiegend durch Ergebnis: Sie entspricht der Zahl der Atome
in 12 g des Kohlenstoffisotops C–12.
Mikroorganismen. Auf diese Weise werden Stoffkreisläufe im Daher wird die Molzahl 6,02 x 1023 zu Ehren
Werden und Vergehen chemischer Systeme geschlossen. Che- dieser Pioniere als Avogadrozahl NA oder
mische Berechnungen ermöglichen die Quantifizierung des Loschmidt-Konstante NL bezeichnet.
Reaktionsgeschehens.

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Molmassen von Atomen Analog errechnet sich für Wasser (H2O) eine molare Masse von
M(H2O) = 2 mol x 1,00794 g/mol + 1mol x 15,9994 g/mol =
Nun haben 1 Dutzend Äpfel eine andere Masse als 1 18,01528 g. Man sagt also: Die molare Masse oder Molmas-
Dutzend Autos. Analoges gilt für das Mol. Praktisch für die se des Wassers beträgt 18,01528 g oder verkürzt M(H2O) =
Chemie ist, dass die molaren Massen der Monoelemente im 18,01528 g/mol.
Periodensystem der Elemente (PSE) verzeichnet wurden.
Die dort fixierten Zahlen sind lediglich noch mit der Einheit
Gramm pro Mol (g/mol) zu versehen. Umrechnung zwischen Massen
Im PSE findet man beispielsweise für Helium, He: 4,002602.
und Stoffmengen
Mit anderen Worten: In 4,002602 g Heliumgas befinden sich
6,02 x 1023 Heliumatome. Für das metallische Natrium steht Wenn jemand 24 Bierflaschen gekauft hat, lässt sich leicht
im PSE, Na: 22,989770. Das bedeutet in 22,989770 g Natrium ausrechnen, wie viel Dutzend Flaschen er nach Hause tragen
befinden sich 6,02 x 1023 Natriumatome. wird, nämlich 24 Stück/12 Stück pro Dutzend = 2 Dutzend.
Analog gilt für die Umrechnung von Massen in Stoffmengen:
Fazit: Wenn man wissen will, wie viel Gramm Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun
Substanz der Stoffportion 1 Mol entspricht, verschiedene Größen berechnen.
dann schaut man ins Periodensystem und setzt
hinter der dort aufgeschriebenen (relativen)
Molzahl n = Teilchenzahl einer Stoffportion/
Massenzahl die Einheit Gramm pro Mol (g/mol).
Avogadrozahl oder Masse einer Stoffportion/
In dieser molaren Stoffportion sind dann
Molmasse. Grund: Die Masse ist der Teilchenzahl
exakt 6,02 x 1023 Formeleinheiten (Teilchen,
proportional. Formelmäßig gilt:
Atome) enthalten.
n(X) = N(X) / NA

bzw.
Molmassen von Verbindungen
n(X) = m(X) / M(X)
Wichtig ist die Betonung Monoelemente für das Ver-
Durch Gleichsetzen folgt daraus:
ständnis des Eintrags im PSE. Viele Gase kommen nämlich als N(X) / NA = m(X) / M(X)
Moleküle vor, z.B. Wasserstoff (H2), Sauerstoff (O2) oder
Chlor (Cl2). m(X): Masse einer Stoffportion X
Im PSE steht bei Wasserstoff für das Monoelement H: 1,00794. M(X): Molmasse von X
Das bedeutet: 1 Mol gasförmiger Wasserstoffmoleküle (H2) N(X): Teilchenzahl von X
NA: Avogadrozahl (6,02 x 1023)
haben eine Masse von 2 x 1,00794 g = 2,01588 g. Umgekehrt
kann man sagen in 2,01588 g Wasserstoffgas befinden sich
6,02 x 1023 Moleküle H2 aber 2 x 6,02 x 1023 Atome H. Die Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun
Molmassen werden mit dem Buchstaben M symbolisiert. Da- verschiedene Größen berechnen.
hinter erfolgt in Klammern das entsprechende Objekt (X), also
M(X). Übungsbeispiele zu Mol
Die Molmassen von chemischen Verbindungen erhält man
durch Addition der molaren Massen der sie aufbauenden
Aufgabe 1
Monoelemente. Eine Portion Kupfer hat die Masse von 100 g.
Wie groß ist die Stoffmenge n(Cu)? Die molare
Beispiel: Kochsalz: NaCl Masse des Monoelementes Kupfer ist M(Cu) =
63,54 g/mol (siehe Periodensystem, PSE).
M(Na): 22,989770 g/mol
M(Cl): 35,452 g/mol Gegeben m(Cu) = 100 g
g
M(Cu) = 63,54 mol = 63,54 g x mol–1
M(NaCl): 58,44177 g/mol Gesucht n(Cu)
m(Cu) 100 g/mol
In Worten: In 58,44177 g Kochsalz befinden sich 6,02 x 1023 Lösung n(Cu) = = = 1,574 mol
M(Cu) 63,54 g
NaCl-Formeleinheiten.

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Stoffmengenkonzentration c(X)
Aufgabe 2
Wie viel Mol Wasser und wie viele Wasserteilchen
(H2O) befinden sich in einem Liter (1kg) Wasser? Unter der Stoffmengenkonzentration c(X) versteht man die
Stoffmenge n(X) eines gelösten Stoffes (X) pro Volumen (V)
Gegeben m(H2O) = 1 kg = 1000 g der Gesamtlösung:
Gesucht n(H2O) und N(H2O)
Lösungsweg n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) bzw.
n(X) [n(X)] mol
n(H2O) = N(H2O) / NA c(X) = Dimension [c(X)] = =
V(X) V(X) L

Lösung Einsetzen der Zahlenwerte


n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 1000 g /
18,01528 g/mol = 55,508 mol Aufgabe 4
N(H2O) = n(H2O) x NA = In einen Kolben mit einem Volumen von V = 5 L
55,508 mol x 6,02 x 1023 Teilchen / mol = (Kalibrierstrich) werden 100 g Kochsalz gegeben.
3,34 x 1025 H2O-Teilchen Mit destilliertem Wasser wird der Kolben sodann
bis zum Kalibrierstrich aufgefüllt. Wie groß ist
Ergebnis In einem Liter Wasser befinden sich die Stoffmengenkonzentration der entstandenen
55,508 Mol H2O bzw. Lösung?
3,34 x 1025 H2O-Teilchen.
Gegeben V = 5 L
Aufgabe 3 m(NaCl) = 100 g
In den Weltmeeren befinden sich etwa n(NaCl) = 100 g / 58,44177 g/mol =
1,339 x 109 km3 Wasser. In diesem Volumen wird 1,711 mol
(theoretisch) 1 kg Traubenzucker (Glucose, C6H12O6) Gesucht c(NaCl)
aufgelöst. Nach vollständigem Durchmischen
wird 1 Liter Wasser entnommen. n(NaCl) 1,711 mol
Lösung c(NaCl) = = =
Wie viele Traubenzuckermoleküle befinden sich V(NaCl) 5L
in 1 cm3 (1 ml) dieses Meerwassers? Die Dichte mol
0,342
von Wasser wird vereinfachend als 1 kg/Liter L
angenommen.

Gegeben V(H2O) = 1,339 x 109 km3 =


1,339 x 1018 m3 = 1,339 x 1021 L = Analog gilt für die Stoffmassenkonzentration c(X)
1,339 x 1024 mL
M(H2O) = 18,01528 g/mol m(X) [m(X)] g
c(X) = Dimension [c(X)] = =
m(C6H12O6) = 1 kg = 1000 g V(X) [V(X)] L
M(C6H12O6) = 180,559 g/mol
Gesucht N(C6H12O6) / mL Meerwasser
Lösungsweg n(C6H12O6) = m(C6H12O6) / M(C6H12O6) Werden 2 g Kochsalz (NaCl) in 10 Liter Wasser gelöst, so er-
N(C6H12O6) = n(C6H12O6) x NA gibt sich für die Stoffmassenkonzentration:
Lösung Einsetzen der Zahlenwerte liefert:
n(C6H12O6) = 1000 g / 180,559 g/mol = m(NaCl) 2 g g
c(NaCl) = = = 0,2
5,5384 mol V(H2O) 10 L L
N(C6H12O6) = 5,5384 mol x 6,02 x
1023 Teilchen/mol =
3,334 x 1024 Teilchen
N(C6H12O6) / V(H2O) =
3,334 x 1024 Teilchen / 1,339 x 1024 mL =
2,49 Teilchen/mL

Ergebnis In einem Kubikzentimeter (mL)


der Meerwasserprobe würde man
in jedem Falle noch 2 Glucose-
Moleküle finden.

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Beschreibung chemischer E = m . c2 (c = Vakuum – Lichtgeschwindigkeit)
Reaktionen errechnet werden kann. Da diese Massenveränderungen
jedoch nur in der Größenordnung von 10–12 kg liegen, können
Was ist eine chemische Reaktion? sie bei chemischen Untersuchungen unberücksichtigt blei-
ben. In einer Reaktionsgleichung werden die Stoffe durch
Ausgangsstoffe Chemische Reaktion = Reaktions- ihre Symbole oder Formeln gekennzeichnet. Ausgangsstoffe
werden durch Umgruppierung produkten
s

s
von Atomen zu stehen „links“, Reaktionsprodukte „rechts“.

Beispiel Beispiel Reaktionsgleichung

C + O2 CO2 2 H2 + O2 2 H2O
s

s
Kohlenstoff Sauerstoff reagieren zu Kohlen- Wasserstoff Sauerstoff reagieren zu Wasser
dioxid

Der Aussagewert der chemischen Reaktions-


Merke gleichung liegt auf drei Ebenen:
• Eine chemische Reaktion ist die Umwandlung
von Ausgangsstoffen in Reaktionsprodukte
mit neuen Eigenschaften. 1. Ebene der Atome und Moleküle
• Die Zahl der Atome im Reaktionsprodukt 2 Wasserstoffmoleküle + 1 Sauerstoffmolekül reagieren zu
(bzw. in den Reaktionsprodukten) ist gleich der 2 Wassermolekülen
Zahl der Atome in den Ausgangsstoffen.
• Reaktionen, die Energie (Wärme) liefern, nennt
2. Molare Aussage: Stoffmengen
man exotherm.
• Reaktionen, die nur unter Zufuhr von Energie Durch Multiplikation der Gleichung mit der Avogadro-
ablaufen, nennt man endotherm. Konstanten (NA = 6,02 x 1023) kommt man zu einer Stoff-
mengenaussage. 2 mol Wasserstoffmoleküle + 1 mol Sauer-
stoffmoleküle reagieren zu 2 mol Wassermolekülen.

Aufstellen und Aussage chemischer 3. Massen-Aussage: Stoffmassen


Reaktionsgleichungen Da im PSE die molaren Massen der Monoelemente ver-
zeichnet sind, lassen sich aus (2.) leicht die entsprechen-
Eine vollständige chemische Gleichung entspricht den Stoffmassen errechnen: 4,03176 g Wasserstoff +
e­iner algebraischen Beziehung, bei der alle Ausgangsstoffe 31,9988 g Sauerstoff reagieren zu 36,03056 g Wasser.
(Edukte) auf der linken Seite und alle Reaktionsprodukte
(Produkte) auf der rechten Seite angeführt werden. Die Fazit: Aussagewert chemischer Gleichungen:
Atomzahlen der beteiligten Elemente müssen auf beiden
Seiten der Gleichung gleich sein. Dies impliziert, dass auch 2 H2 + O 2 > 2 H2O
die Summen der Massen auf beiden Seiten den gleichen Wert 2 Moleküle 1 Molekül 2 Moleküle
aufweisen. Zum Ausdruck kommt dies in dem Gesetz von der 2 x 6,02 x 1023 + 6,02 x 1023 > 2 x 6,02 x 1023
Erhaltung der Masse (Lavoisier 1774): Moleküle Moleküle Moleküle
2 mol + 1 mol > 2 mol
„Bei allen chemischen Vorgängen bleiben die Gesamtmassen 4,03176 g + 31,9988 g > 36,03056
der reagierenden Stoffe konstant.“
Damit kann man mit Hilfe von Massenproportionen
bei gegebenen Ausgangsstoffen die Reaktions-
Da jede chemische Reaktion mit einer Energieveränderung produkte oder bei gegebenen Reaktionsprodukten
des Systems verbunden ist, handelt es sich hierbei nur um die einzusetzenden Ausgangstoffe in Form von
ein Grenzgesetz. Die aufgenommene oder freigesetzte Ener- Massen oder Volumina berechnen. Dies ist Gegen-
gie entspricht einem Massengewinn oder Massenverlust, der stand so genannter „stöchiometrischer Berech-
über die Einstein’sche Äquivalenzbeziehung: nungen“ bzw. Stöchiometrie.

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So sicher wie Tod und
Steuerzahlen
Energieänderung bei chemischen Reaktionen
Aufgabe 5
Wie viel Liter Benzin (Oktan, C8H18) darf ein
modernes Auto künftig maximal pro 100 km Bei chemischen Reaktionen entstehen aus vorgege-
verbrauchen, wenn ein EU-Emissionsgrenz- benen Stoffen nicht nur neue Produkte, sondern parallel dazu
wert von 130 g Kohlendioxid pro Kilometer
(130 g CO2/km) eingeführt wird? Die Dichte von
­treten Energieänderungen auf. Brände, Feuerwerks­raketen
Benzin wird mit 0,75 kg/L angenommen. oder Sprengstoffe sind augenfällige Beispiele dafür. In der
chemischen Verfahrenstechnik müssen die im Zuge der
­
Gegeben Oktan, M(C8H18) = 114,38 g/mol ­Reaktion entstehenden Wärmemengen kontrolliert über hin-
r(C8H18) = 0,75 kg/L reichend dimensionierte Wärmeaustauscher abgeführt oder
Grenzwert m(CO2) = 130 g/km
über s­ pezielle Heizungen zugeführt werden.
Masse = Volumen x Dichte
m(C8H18) = V(C8H18) x r(C8H18)
Die Reaktionswärme bei konstantem Druck nennt
Gesucht V(C8H18) / 100 km man Reaktionsenthalpie. Sie hat das Symbol DH
und wird in der Einheit kJ/mol gemessen. Man
Lösungsweg Reaktionsgleichung bei vollständiger unterscheidet:
Verbrennung von Oktan zu Kohlen­ • exotherme Reaktionen, die unter
dioxid und Wasser: Wärmefreisetzung verlaufen: DH < 0
• endotherme Reaktionen, die eine
C8H18 + 12,5O2 → 8CO2 + 9H2O Wärmeaufnahme charakterisieren: DH > 0
114,38 g 352,08 g
Die Reaktionsenthalpie DHR wird experimentell
 roportion der Massen gemäß
P im Kalorimeter oder theoretisch mit Hilfe des
Reaktionsgleichung liefert: Konzeptes der Standard-Bildungsenthalpien DH°B
130 g(CO2) / 352,08 g(CO2) = bestimmt.
x / 114,38 g(C8H18)
x = 42,233 g(C8H18)
Übungsbeispiel zu Enthalpie
 er Emission von 130 g CO2/km
D
entspricht ein Oktanverbrauch von
In einem Kalorimeter (Thermoskanne) soll die Reak-
42,233 g. Bei 100 km werden folglich
4,2233 kg Oktan verbraucht. tionsenthalpie bei der Neutralisation von 50 ml Salz-
Mit m(C8H18) = V(C8H18) x r(C8H18) folgt: säure der Konzentration c(HCl) = 1 mol/L mit 50 ml
V(C8H18) = m(C8H18) / r(C8H18) = Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 1 mol/L ex-
4,2233 kg / 0,75 kg x L–1 = perimentell bestimmt werden. Unter diesen Bedingungen
5,63 L Benzin zeigt die Neutralisation eine Temperaturänderung von

Ergebnis Das Auto darf maximal 5,63 L
6,5°C. Die spezifische Wärme von Wasser cs(H2O) =
Benzin auf 100 km verbrauchen. 4,18 kJ/kg°C.

Das Ergebnis der experimentellen Neutralisationsenthalpie


Hinweis: Alternativ kann man auch gemäß Reaktionsglei- ist durch eine Berechnung auf Basis der molaren Standard-
chung ansetzen: Bildungsenthalpien zu vergleichen und die prozentuale Abwei-
n(CO2) = 8 x n(C8H18) chung zu ermitteln.

Dies führt zum gleichen Ergebnis.

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a) E
 xperimentelle Bestimmung der Analoges gilt für HCl. Damit ist n = 0,05 mol. Q erhält ein
Neutralisationsenthalpie: DHR negatives Vorzeichen, weil das System aus HCl und NaOH die
Wärme abgegeben hat (exotherm, DHR < 0) und dabei die
Reaktionsgleichung und Ursache 100 ml bzw. 100 g Wasser erwärmte.
der Wärmeentwicklung
Ergebnis: Die experimentell bestimmte Neutralisationsenthal-
Salzsäure (HCl) und Natronlauge(NaOH) sind als starke Elek­ pie beträgt: DHR (exp) = –54,34 kJ/mol
trolyte in verdünnter wässriger Lösung vollständig zerfallen.
Die Neutralisationsreaktion kann mit Hilfe einer Ionenglei- b) Berechnung der theoretischen
chung veranschaulicht werden: Neutralisations­enthalpie mit dem Konzept der
molaren Standard-Bildungsenthalpien DH°B
H+ + Cl– + Na+ + OH– > Na+ + Cl– + H2 O + Q

Erklärung: Aus einzelnen H+- und OH–-Ionen entsteht ein neu-


DHR (Theorie) =
trales H2O-Molekül. Das allein ist die Triebkraft der Neutrali- S n x DH°B (Produkte) – S n x DH°B (Ausgangsstoffe)
sationsreaktion. Na+- und Cl–-Ionen nehmen an der Reaktion
überhaupt nicht teil. Sie verändern sich nicht. Da das neu n=Reaktionskoeffizient (Molzahl) gemäß Reaktionsgleichung,
gebildete Wasser energieärmer ist als die vorher freien H+- hier also 1
und OH–-Ionen, wird im Zuge der Neutralisation eine Wärme-
menge Q frei. Dies äußert sich im vorliegendem Falle experi- Definition:
mentell in einer Erhöhung der Temperatur um 6,5°C. Die Standard-Bildungsenthalpie DH°B einer Ver-
bindung ist die Enthalpieänderung bei der Bildung
Für die experimentell zu bestimmende Reaktionswärme Q gilt
von einem Mol dieser Verbindung aus den stabilen
nach den Gesetzen der Wärmelehre: Elementen unter Standardbedingungen (25°C).
Standard-Bildungsenthalpien DH°B sind in
Q = m x cs (H2O) x DT
Tabellenwerken verzeichnet (siehe Lehrbücher
der Chemie).
Dabei ist m die Masse aus 50 ml der 0,1 molaren Salzsäure
und 50 ml der 0,1 molaren NaOH. Als Dichte kann mit hin- Auszug davon:
reichender Versuchsgenauigkeit jene von Wasser (1 kg/L) DH°B (HCl) = –167,4 kJ/mol
angenommen werden. Damit: m = 100 g = 0,1 kg. Diese DH°B (NaOH) = –469,5 kJ/mol
Masse erwärmt sich im Zuge der Reaktion. Einsetzen der DH°B (NaCl) = –407 kJ/mol
Werte liefert: DH°B (H2O) = –285 kJ/mol
Q = 0,1 kg x 4,18 kJ x kg–1 x °C–1 x 6,5°C = 2,717 kJ
Einsetzen der Zahlenwerte in obige Beziehung liefert:
DHR (Theorie) = [(DH°B (NaCl) + DH°B (H2O)] –
Zwischenergebnis: Bei der Umsetzung von 50 ml 0,1 molarer [DH°B(HCl) + DH°B (NaOH)]
NaOH mit 50 ml 0,1 molarer HCl wird eine Wärmemenge von
2,717 kJ frei. DHR (Theorie) = [(–407 kJ/mol) +(–285 kJ/mol)]
– [(–167,4 kJ/mol) + (–469,5 kJ/mol)]
Nun ist
DHR (Theorie) = [–692 kJ/mol] – [–636,9kJ/mol] =
DHR (exp) = –Q / n = –2,717 kJ / 0,05 mol = –54,34 kJ / mol
–55,1 kJ/mol
Hinweis: In dieser Beziehung stellt n die umgesetzte Stoff-
menge in mol dar. Ableitung von n: Ergebnis: Die nach dem Konzept der Standard-Bildungs-
enthalpien berechnete Neutralisationsenthalpie beträgt:
Aus c(NaOH) = n(NaOH) / V(NaOH) folgt: DHR (Theorie) = –55,1 kJ/mol
n(NaOH) = c(NaOH) x V(NaOH) = 1 mol / L x 0,05 L = 0,05 mol
c) Prozentuale Abweichung

h = [DHR(Theorie) – DHR(exp)] x 100 % / DHR(Theorie)


h = [55,1 – 54,34] x 100 % / 55,1 = 1,37 %

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Mischungskreuz
Aufgabe 3
Für ein Experiment werden 750 ml einer 0,025
Die Anwendung des Mischungskreuzes zur Herstellung
molaren Cr2(SO4)3-Lösung benötigt. Im Labor
von Lösungen mit bestimmten Dichten setzt voraus, dass die vorhanden ist jedoch nur eine Vorratslösung mit
Dichte eine lineare Funktion der Konzentration ist. Das 35 Massenprozent Cr2(SO4)3 und einer Dichte von
gilt nicht in allen Bereichen. Bei Lösungen mit bestimmten r = 1,412 kg/L. Berechne das Volumen der Vor-
Vol.%-Gehalten liefert das Mischungskreuz nur dann genaue ratslösung, welches entnommen und mit Wasser
auf 750 ml zu verdünnen ist, um die benötigte
Ergebnisse, wenn keine Volumenkontraktion vorliegt. Daher
verdünnte Lösung herzustellen.
erhält man bei Mischungen von Ethanol und Wasser nur grob
orientierende Resultate. Gegeben Vorratslösung mit Massenprozent
w(Cr2(SO4)3) = 35 %
Anwendungsbeispiele Dichte der Cr2(SO4)3-Lösung:
r = 1,412 kg/L
Aufgabe 1
Gesucht Zu entnehmendes Volumen
Gegeben sind eine 80%ige und 50%ige Lösung.
V(Cr2(SO4)3) des Konzentrats
Hergestellt werden soll mit Hilfe des Mischungs-
kreuzes eine 70%ige.
Lösungsweg Mit m = r x V folgt
m(Lösung) = 1,412 kg/L x 1 L = 1,412 kg
80 20
Damit: m(Cr2(SO4)3 = 0,35 x m (Lösung)
= 0,35 x 1,412 kg = 494,2 g
70

 araus leitet sich ab:


D
50 10
n[Cr2(SO4)3] = m[Cr2(SO4)3] /
M[Cr2(SO4)3] = 494,2 g / 392,3 g x mol–1
Ergebnis 20 Masseteile der 80%igen Lösung
= 1,2597 mol
sind mit 10 Masseteilen der 50%igen
c[Cr2(SO4)3] = n[Cr2(SO4)3] / V[Cr2(SO4)3]
Lösung zu vermischen.
= 1,2597 mol/1 L = 1,2597 mol/L

 un gilt die stöchiometrische


N
Aufgabe 2
Überlegung:
Gegeben ist eine wässrige Salzlösung der
n[Cr2(SO4)3] in verdünnter Lösung =
Dichte r = 1,5 kg/L. Benötigt wird eine Lösung der
n[Cr2(SO4)3] aus konzentrierter Lösung
Dichte r = 1,3 kg/L. Dies soll durch das Verdünnen
entnommen.
mit Wasser (r = 1,0 kg/L) unter Benutzung des
Mit n[Cr2(SO4)3] = V[Cr2(SO4)3] x
Mischungskreuzes erfolgen.
c[Cr2(SO4)3] ergibt sich der formel-
mäßige Ansatz:
1,5 0,3
0,750 L x 0,025 mol/L = X x 1,2597
mol/L
1,3
X = 0,750 x 0,025 mol x L–1 /
1,2597 mol x L–1
1,0 0,2
X = 0,014884 L = 14,884 ml
Ergebnis 30 Masseteile der Lösung mit Dichte
Ergebnis Es sind 14,884 ml aus der 35 %
r = 1,5 kg/L sind mit 20 Masseteile
Cr2(SO4)3 – Lösung zu entnehmen
von Wasser mit Dichte r = 1,0 kg/L zu
und mit Wasser auf exakt 750 ml
vermischen.
zu verdünnen.

Auch wenn das Mischungskreuz für die Laborpraxis eine ge-


wisse Bedeutung hat, vertraut der Chemiker besser auf die
exakte stöchiometrische Berechnung, wie das nachfolgende
Beispiel veranschaulicht.

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Isaac Newton (1642 – 1727)
Nach ihm ist die SI-Einheit der Kraft benannt.
Ein Newton ist die Kraft, die benötigt wird, um einen ruhenden
Körper der Masse 1 kg innerhalb einer Sekunde gleichförmig
auf die Geschwindigkeit 1 m/s zu beschleunigen.

Gewichte, Längenmaße und Volumina


Maß Meter Decimeter Zentimeter Millimeter Mikrometer Nanometer
Einheit m dm cm mm µm nm
1m= 1 10 100 1.000 1.000.000 1.000.000.000
bezogen auf 1 m 1 0,1 m 0,01 m 0,001 m 0,000001 m 0,000000001 m
bezogen auf 1 m 11 1 –1 m 1 –2 m 1 –3m 1 –6 m 1 –9 m

Maß Liter Deciliter Zentiliter Milliliter Mikroliter Nanoliter


Einheit L dl cl ml µl nl

Maß Kilogramm* Gramm Mikrogramm Nanogramm


Einheit kg mg µg ng
* Das Kilogramm ist als einzige SI-Basiseinheit durch einen Vergleichsgegenstand, das Urkilogramm festgelegt. Der Einheitenname des
Kilogramm beginnt mit dem SI-Vorsatz „Kilo“ (v. griech.: chilioi „tausend“); deshalb dürfen dezimale Teile und Vielfache des Kilogramm
nicht vom Kilogramm ausgehend mit Vorsätzen oder Vorsatzzeichen gebildet werden, stattdessen leitet man sie vom Gramm ab, das –
nach SI-Regeln und Normung – nicht als Millikilogramm bezeichnet werden darf. (nach http://de.wikipedia.org/wiki/Kilogramm;
Stand 22.02.2008)
Ångström: 1 Å = 0,1 nm. Dieses Längenmaß ist keine SI-Einheit und eigentlich längst nicht mehr zugelassen. Da es eine für Chemie und
Physik handliche Größe hat, bleibt das Ångström aber zäh am Leben.

16 chem_is_try • AppliChem © 2013


Einheiten und
Umrechnung
Das griechische Alphabet Römische Ziffern
In der Mathematik, Chemie und Physik werden eine I 1 XXX 30
Reihe griechischer Buchstaben in Formeln verwendet oder in II 2 XL 40
der Nomenklatur eingesetzt. Bestimmte Gruppen/Atome in III 3 L 50
chemischen Molekülen werden zum Beispiel bezüglich ihrer IV 4 LX 60
Position mit griechischen Buchstaben belegt. In einer Koh- V 5 LXX 70
lenstoffkette kann zum Beispiel die Position 1 als alpha, die VI 6 XXX 30
2. Position als beta, die dritte als gamma usw. bezeichnet wer- VII 7 LXXX 80
den. Temperaturänderungen werden mit Delta zum Ausdruck VIII 8 XC 90
gebracht. IX 9 C 100
X 10 CC 200
Alpha a a Α A XI 11 CCC 300
Beta b b Β B XII 12 CD 400
Gamma g g Γ G XIII 13 D 500
Delta δ d D D XIV 14 DC 600
Epsilon ε e Ε E XV 15 DCC 700
Zeta ζ z Ζ Z XVI 16 DCCC 800
Eta η e Η E XVII 17 CM 900
Theta θ th Θ Theta XVIII 18 M 1000
Iota ι i Ι I XIX 19 MMVIII 2008
Kappa κ k Κ K XX 20 A 5000
Lambda l l Λ L
My µ m Μ M Im Prinzip setzen sich die römischen Zahlen aus den 7 Zeichen
Ny ν n Ν N I, V, X, L, C, D und M zusammen. Dabei stehen für:
Xi ξ x Ξ X
Omikron ο o Ο O I 1 C 100
Pi π p Π P V 5 D 500
Rho r rh Ρ Rh X 10 M 1000
Sigma σ s S S L 50
Tau τ t Τ T
Ypsilon υ y Υ Y Die Zeichen I, X, C, M dürfen höchstens dreimal, V, L, D, A
Phi φ ph Φ Ph
nur einmal nebeneinander verwendet werden. Die Zeichen
Chi χ ch Χ Ch
werden von links nach rechts addiert (VII = 7). Steht aller-
Psi ψ ps Ψ Ps
dings eine kleinere Ziffer vor einer größeren, so wird sie von
Omega ω o Ω O
dieser abgezogen (IX = 9). Einer Vier (4) entspricht also
nicht die Ziffer IIII, sondern IV, was gleichbedeutend ist mit
5 minus 1.

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Konzentrationsangaben
Verhältnis % g/L ppm ppb Potenz
mg/ml mg/L
1 : 100 1 10 10.000 1 x 10–2
1 : 200 0,5 5 5.000 5 x 10–3
1 : 500 0,2 2 2.000 2 x 10–3
1 : 1.000 0,1 1 1.000 1 x 10–3
1 : 2.000 0,05 0,5 500 5 x 10–4
1 : 5.000 0,02 0,2 200 2 x 10–4
1 : 10.000 0,01 0,1 100 1 x 10–4
1 : 20.000 0,005 0,05 50 5 x 10–5
1 : 50.000 0,002 0,02 20 2 x 10–5
1 : 100.000 0,001 0,01 10 10.000 1 x 10–5
1 : 200.000 0,0005 0,005 5 5.000 5 x 10–6
1 : 500.000 0,0002 0,002 2 2.000 2 x 10–6
1 : 1.000.000 0,0001 0,001 1 1.000 1 x 10–6
1 : 2.000.000 0,00005 0,0005 0,5 500 5 x 10–7
1 : 5.000.000 0,00002 0,0002 0,2 200 2 x 10–7
1 : 10.000.000 0,00001 0,0001 0,1 100 1 x 10–7
1 : 20.000.000 0,000005 0,00005 0,05 50 5 x 10–8
1 : 50.000.000 0,000002 0,00002 0,02 20 2 x 10–8
1 : 100.000.000 0,000001 0,00001 0,01 10 1 x 10–8
1 : 200.000.000 0,0000005 0,000005 0,005 5 5 x 10–9
1 : 500.000.000 0,0000002 0,000002 0,002 2 2 x 10–9
1 : 1.000.000.000 0,0000001 0,000001 0,001 1 1 x 10–9

Im Dezimalsystem verwendete
Vorsätze für Einheiten
E Exa 1018 Trillion
P Peta 1015 Billiarden
T Tera 1012 Billionen
G Giga 109 Milliarden
M Mega 106 Millionen
k Kilo 103 Tausend
h Hekto 102 Hundert
da Deka 101 Zehn
d Dezi 10–1 Zehntel
c Zenti 10–2 Hundertstel
m Milli 10–3 Tausendstel
µ Mikro 10–6 Millionstel
n Nano 10–9 Milliardstel
p Piko 10–12 Billionstel
f Femto 10–15 Billiardstel
a Atto 10–18 Trillionstel
Beispiele: 1 µl (Mikroliter) = 0,001 ml (Milliliter)
1 KU (Kilounits) = 1000 Units (Unit = Einheit)

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Metrische Umrechnungstabellen
Bei der Umrechung metrischer Maße in die in Großbritannien (UK) und in den Vereinigten Staaten von Amerika (US) bzw.
Kanada (CDN) üblichen Maßeinheiten ist zu beachten, dass bei den Hohlmaßen große Unterschiede zwischen UK und US/
CDN bestehen. Zusätzlich wird zwischen Flüssigkeitsmaßen und Trockenmaßen unterschieden, wobei in UK die Trockenmaße
stufenweise bis 1968 abgeschafft wurden (Beispiele siehe Tabelle unten).
Auf das altdeutsche Einheitensystem bestehend aus Linie, Zoll, Fuß, Elle, Klafter, Rute und Meile wird hier nicht weiter einge­
gangen. Es sei lediglich angemerkt, dass nach dem altdeutschen System 26,088 mm = 1 Zoll entsprechen. Dies wurde jedoch
1935 neu festgelegt auf 1 Zoll = 25,400000 mm = 1 inch (Umrechnungstafeln nach DIN 4890, 4892 und 4893).

Umrechnungsfaktoren aus dem Metrischen Maßsystem in US-Maßeinheiten

Symbol Bekanntes Maß (metrisch) Multiplizieren mit Gesuchtes Maß (US) Symbol
Längen
mm Millimeter 0,03937 Inches in
cm Zentimeter 0,3937 Inches in
m Meter 3,2808 Feet ft
m Meter 1,0936 Yards yd
km Kilometer 0,62138 Miles mi
Flächen
cm² Quadratzentimeter 0,15499 Square inches in2
m² Quadratmeter 1,0764 Square feet ft2
m² Quadratmeter 1,196 Square yards yd2
km² Quadratkilometer 0,3861 Square miles mi2
ha Hektar (10.000 m²) 2,471088 Acres
Gewichte
g Gramm 0,03527 Ounces oz
kg Kilogramm 2,20463 Pounds lb
t Metrische Tonne (1000 kg) 1,102 Short tons
Volumina
mL Milliliter 0,03 Fluid ounces fl oz
mL Milliliter 0,06 Cubic inches in3
L Liter 2,1 Pints pt
L Liter 1,06 Quarts qt
L Liter 0,264179 Gallons gal
m³ Kubikmeter 35,3156 Cubic feet ft3
m³ Kubikmeter 1,3079 Cubic yards yd3
Temperatur
°C Grad Celsius = T(°C) x 1,8 + 32 Grad Fahrenheit °F
°C Grad Celsius = T(°C) + 273,15 Grad Kelvin °K

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Temperaturskalen im Vergleich

°C °F °K Bemerkung
–273,15 –459,67 0 absoluter Nullpunkt
–72 –161,16 201,15 Ethanol / CO2 (fest) Mischung
–17,78 0 255,37 tiefste Temperatur in Danzig, Winter 1708/09*
0 32 273,15 Gefrierpunkt Wasser
2 – 8 35,6 – 46,4 Kühlschrank-Temperatur
21 69,8 294,15 Raumtemperatur
37 98,6 310,15 Körpertemperatur Mensch
100 212 373,15 Siedepunkt Wasser
*
 nter anderem an dieser Temperatur richtete
U
Daniel Gabriel Fahrenheit seine Temperaturskala aus.

Die Umrechung von Grad Celsius (°C) in Grad Fahrenheit (°F;


­degrees Fahrenheit) erfolgt durch Multiplikation des Grad Celsius-­
Wertes mit dem Faktor 1,8 (9/5) und dem anschließenden Hinzu-
rechnen von 32.

Eine weitere wichtige Temperaturskala / -einheit ist die nach


Kelvin (°K). Die Umrechung von Grad Celsius in Grad Kelvin
­erfolgt durch Addition des Wertes 273,15 zum Grad Celsius-Wert.

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Umrechnungsfaktoren von US-Maßeinheiten in das Metrische Maßsystem

Symbol Bekanntes Maß (US) Multiplizieren mit Gesuchtes Maß (metrisch) Symbol
Längen
mil Mil (1/1000 inch)    0,0254 Millimeter mm
in Inches    2,54 Zentimeter cm
ft Feet (12 inches)   30,48 Zentimeter m
yd Yards (3 feet)    0,9144 Meter m
mi Miles, statute    1,60934 Kilometer km
sm, NM Miles, nautic    1,852 Kilometer km
Flächen
in2 Square inches    6,452 Quadratzentimeter cm2
ft 2
Square feet    0,0929 Quadratmeter m2
yd2 Square yards    0,8361 Quadratmeter m2
mi2 Square miles    2,59 Quadratkilometer km2
Acres    0,40468 Hektar (10.000 m²) ha
Gewichte
oz Ounces   28,35 Gramm g
lb Pounds    0,45359 Kilogramm kg
Short tons (2000 lb)    0,90718 Metrische Tonne (1000 kg) t
Volumina
tsp teaspoons  5 Milliliter mL
Tbsp Tablespoon   15 Milliliter mL
in 3
Cubic inches   16 Milliliter mL
in3 Cubic inches   16,387 Kubikzentimeter cm³
fl oz Fluid ounces   28,41 Milliliter mL
c cups    0,24 Liter L
pt Pints    0,47318 Liter L
qt Quarts    0,9464 Liter L
gal Gallons    3,7853 Liter L
bbl Barrel 115,63 Liter L
ft 3
Cubic feet    0,02832 Kubikmeter m³
yd 3
Cubic yards    0,76456 Kubikmeter m³
Temperatur
°F Grad Fahrenheit = (T(°F) − 32) x 5⁄9 Grad Celsius °C
°F Grad Fahrenheit = (T(°F) + 459,67) x 5⁄9 Grad Kelvin °K

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Die Umrechung von Grad Fahrenheit (°F) in Grad Celsius (°C) er-
folgt durch Subtraktion des Wertes 32 vom Grad Fahrenheit Wert
und der anschließenden Multiplikation mit dem Faktor 0,55 (5/9).

Die Umrechung von Grad Fahrenheit in Grad Kelvin (°K) erfolgt


durch Addition des Wertes 459,67 zum Grad Fahrenheit-Wert
und anschließender Multiplikation mit dem Faktor 0,55 (5/9).

Umrechnungsfaktoren für
Hohlmaße UK/US/CDN : metrisch

US / CDN US / CDN
Einheit UK Flüssigkeitsmaße Trockenmaße
1 Pint 568,26 ml 473,18 ml 550,61 ml
1 Quart 1,1365 L 0,9464 L 1,1012 L
1 Gallon 4,546 L 3,785 L 4,41 L
1 Barrel 163,66 L 115,63 L 115,63 L

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Farbe
und
pH-Indikatoren
Johann Wolfgang von Goethe (1749 – 1832)
ist nicht nur Deutschlands größter Dichtersohn, sondern
war auch Naturforscher und widmete sich den Phänomenen
der Farben des Lichtes und den Spektralfarben

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Farbstoffe Mit dem Begriff Mesomerie beschreiben wir die Tatsache,
dass chemische Verbindungen nicht mit einer einzigen For-
mel wiedergegeben werden können. Bekanntes Beispiel ist
Eine Substanz ist dann farbig, wenn sie aus dem sicht- das Benzol, für das zwei mesomere Grenzformeln angegeben
baren Teil des elektromagnetischen Spektrums (400 – 800 nm) werden müssen. Der wahre Zustand liegt zwischen diesen fik-
einen Wellenbereich selektiv absorbiert. Die wahrgenommene tiven Formeln und ist energetisch günstiger. Die π-Elektronen
Farbe entspricht dann der jeweiligen Komplementärfarbe des bilden ein cyclisches, delokalisiertes π-Elektronensystem,
absorbierten Spektralbereichs. das für die exakt gleichen Bindungslängen verantwortlich ist
Es sind die Elektronen, die durch Absorption von Energie (139.7 pm gegenüber 147.6 für eine Einfach- und 133.8 pm
vom HOMO-Orbital (Highest Occupied Molecular Orbital) für eine Doppelbindung) und dem System seine hohe Stabi-
in das LUMO-Orbital (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) lität verleiht.
übergehen.
Gesättigte organische Verbindungen sind im allgemeinen farb-
los, weil die HOMO/LUMO-Abstände zu groß sind und des-
halb viel mehr Energie erforderlich ist (im UV-Bereich), um
die Elektronen von σ-Bindungen anzuregen. Besitzt aber eine
Verbindung π-Elektronen (C=O, C=N–, >C=C<, –N=N–),
und stehen diese darüber hinaus in Konjugation zueinander,
dann verschieben sich die Absorptionsbanden in den sicht-
baren Bereich, die Substanz erscheint farbig. Grund hiefür ist
die Mesomerie solcher Systeme, die bewirkt, dass die HOMO/
LUMO-Abstände kleiner werden und die Elektronen weniger
Energie für den Übergang HOMO > LUMO benötigen. Es sind
also die Elektronen, die für die selektive Lichtabsorption und
damit für die Farbigkeit einer Verbindung verantwortlich
sind. Benzol: Stabilitätsgewinn durch Mesomerie

Molekülorbitale und
Elektronenübergänge;
n = nicht bindende (freie)
Elektronen

24 chem_is_try • AppliChem © 2013


Ähnliche Verhältnisse liegen auch bei den organischen Farb-
stoffen vor, allerdings im Gegensatz zum Benzol mit weiter rei-
chenden, konjugierten, delokalisierten π-Elektronensystemen.
Klassische Beispiele sind Azofarbstoffe, Triphenyl-
methanfarbstoffe und Fluoreszenzfarbstoffe.

Beispiel für Azofarbstoffe:


Methyorange, ein pH-Indikator

Beispiel für einen


Triphenylmethanfarbstoff:
die π-Elektronen sind über
drei Aromateneinheiten
deloka­lisiert, nur zwei
mesomere Grenzformel
sind abgebildet

Das Phenolphthalein ist ein Indikatorfarbstoff, der im alka-


lischen Bereich von farblos zu magenta umschlägt. In diesem
pH-Bereich bildet sich das delokalisierte π-System über ins-
gesamt drei Aromaten aus.

Phenolphthalein: Durch
Zugabe einer Base entstehen
das Monoanion und das
Dianion, die durch Delokali-
sation mesomeriestabilisiert
sind

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Fluoreszenzfarbstoffe

Eine besondere Bedeutung haben in den letzten Jahren


die Fluoreszenzfarbstoffe erlangt. Der Anwendungsbereich
reicht von der Markierung von biologischem Material bis hin
zur PCR-Technik. Selbst einzelne Moleküle lassen sich mit
dieser Methodik identifizieren. Fluoreszierende Stoffe wer-
den durch Licht kürzerer Wellenlänge angeregt und emittie-
ren längerwelligeres Licht als das der Anregungswellenlänge.
Dabei gelangen die angeregten Elektronen wieder auf ihr ur-
sprüngliches Energieniveau zurück. Die Materialien werden Komplementärfarbe
mit Fluoreszenzfarbstoffen (Fluorochrome) markiert und in
einem Fluoreszenzmikroskop sichtbar gemacht.
Zwei klassische Fluoreszenzfarbstoffe sind das Fluorescein,
das grünes Licht emittiert, wenn es von blauem Licht angeregt
wird und Rhodamin, das rot fluoresziert, wenn es mit grün-
gelbem Licht angeregt wird.

Komplementärfarben: Eine Komplementärfarbe ist die Farbe,


die bei additiver Farbmischung mit einer anderen Farbe Weiß
(Unbunt) ergibt. Es handelt sich um die Farben, die im Farb-
kreis oder Farbsechseck einander gegenüber liegen.
Im Falle der Primärfarbe Rot ist die Komplementärfarbe
Cyan: Rot und Cyan ergeben bei additiver Farbmischung Weiß.
Ebenso Blau und Gelb oder Grün und Magenta. Bei der Mi-
schung von Primärfarben eines Farbmodells erhält man Un-
Fluoreszenzfarbstoffe: Es sind die chinoiden Strukturen an- bunt, wenn alle drei Primärfarben, entweder Rot (R), Grün (G)
gegeben, nur sie erklären die Farbigkeit der Verbindungen. und Blau (B) oder aber Cyan (C), Magenta (M) und Gelb (Y), zu
gleichen Teilen gemischt werden.

UV- Sichtbarer Bereich IR-


Bereich 400 nm 700 nm Bereich Lichtabsorption und Farbe

Wellenlänge absorbierte Komplementär-


(nm) Farbe farbe
400 – 440 violett gelbgrün
440 – 480 blau gelb
480 – 490 grünblau orange
490 – 500 blaugrün rot
Lichtspektrum: Das Lichtspektrum ist Teil des elektromagne- 500 – 560 grün purpur
tischen Spektrums, das vom menschlichen Auge wahrgenom- 560 – 580 gelbgrün violett
men werden kann. Der Bereich reicht von etwa 400 bis 700 nm. 580 – 595 gelb blau
An den kurzwelligen sichtbaren Bereich schließt sich der UV- 595 – 605 orange grünblau
Bereich, an den langwelligen der IR-Bereich an. 605 – 750 rot blaugrün
750 – 800 purpur grün

26 chem_is_try • AppliChem © 2013


Indikatoren – Übersicht
Säure – Base-Indikatoren (nach steigendem pH-Bereich des Farbumschlages)

pH-Bereich Farbumschlag Bezeichnung Art.-Nr.


0,0 – 2,0 gelb – grünblau Malachitgrünoxalat A2388
0,0 – 2,6 gelb – grün Brillantgrün A2298
0,0 – 3,0 gelb – grünliche Fluoreszenz Eosin Y A0822
0,0 – 3,6 orange – rot Erythrosin B A0558
0,1 – 2,3 gelb – blau Methylgrün A1403
0,5 – 2,5 rosa – braungelb Kresolrot A2378
0,8 – 2,6 gelb – blauviolett Kristallviolett A0691
1,2 – 2,8 rosa – gelb m-Kresolpurpur A2376
1,2 – 2,8 violett – bräunlich Thymolblau A0462
1,2 – 2,8 violett – bräunlich Thymolblau - Natriumsalz A2436
1,2 – 2,5 rot – gelb para-Xylenolblau A2478
1,2 – 3,0 orange – gelb Phenolrot A0680
1,4 – 2,4 farblos – rosa Fluoreszenz Eosin B A0821
1,4 – 3,2 farblos – rosa Chinaldinrot A2322
3,0 – 4,0 rosa – braun-gelb Dimethylgelb A3290
3,0 – 4,5 grün-gelb – blau-violett Bromchlorphenolblau A2330
3,0 – 4,6 grünlichgelb – blau-violett Bromphenolblau A2331
3,0 – 4,6 grünlichgelb – blau-violett Bromphenolblau - Natriumsalz A1120
3,0 – 5,2 violett – orange-rot Kongorot A2385
3,1 – 4,4 rosa – orange-gelb Methylorange A0581
3,8 – 5,4 gelb-grün – blau Bromkresolgrün A1051
4,3 – 6,3 hellgelb – rosa Alizarinrot S A2306
4,5 – 6,2 violett-rot – braun-gelb Methylrot A2392
4,5 – 6,2 violett-rot – braun-gelb Methylrot - Natriumsalz wasserlöslich A2401
4,7 – 6,3 gelb – purpur Bromphenolrot A2311
4,8 – 6,4 braun-gelb – rot-violett Chlorphenolrot A1058
5,0 – 8,0 rot – violett Lackmus A2390
5,2 – 6,8 grünlich-gelb – blau-violett Bromkresolpurpur A1059
5,7 – 7,4 gelb – blau Bromxylenolblau A2309
5,8 – 7,2 gelb – rot Alizarin A2125
5,8 – 7,6 gelb – blau Bromthymolblau A2340
5,8 – 7,6 gelb – blau Bromthymolblau - Natriumsalz A2335
6,5 – 8,0 braun-gelb – rot-violett Phenolrot A0680
6,5 – 8,5 gelb – purpur Kresolrot A2378
6,8 – 8,0 violett – orange-gelb Neutralrot A0683
7,4 – 9,0 braun-gelb – violett m-Kresolpurpur A2376
7,5 – 9,3 gelb – blau para-Xylenolblau A2478
7,8 – 9,5 grünlich-gelb – blau Thymolblau A0462
7,8 – 9,5 grünlich-gelb – blau Thymolblau - Natriumsalz wasserlöslich A2436
8,2 – 10,0 farblos – rot-violett Phenolphthalein A1132
9,0 – 10,5 farblos – blau Thymolphthalein A1738
9,4 – 12,0 orange – violett Alizarinrot S A2306
10,0 – 12,1 hellgelb – ockergelb Alizaringelb GG A2295
11,0 – 13,0 rot – purpur Alizarin A2125
11,5 – 13,0 blau – gelb Indigocarmin A2366
11,5 – 13,0 blau – rosa Alkaliblau 6B A2310
11,6 – 13,0 orange – violett Epsilonblau A2362
12,0 – 13,0 gelb – rot Titangelb A2437

© 2013 AppliChem • chem_is_try 27


Amedeo Avogadro (1776 – 1856)
erkannte, dass gleiche Volumina verschiedener
idealer Gase bei gleicher Temperatur und gleichem
Druck die gleiche Anzahl von Teilchen enthalten,
nämlich NA = 6,02 x 1023 pro Mol.

28 chem_is_try • AppliChem © 2013


Trocknungsmittel für Lösungsmittel

Lösungsmittel Trocknungsmittel
Aceton Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å
Acetonitril Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 3Å
Acetylaceton Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å
Ameisensäure Phosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,
ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)
iso-Amylalkohol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
Anilin Kaliumhydroxid, Bariumoxid
Benzol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation
Benzylalkohol Kaliumhydroxid, Magnesiumsulfat getrocknet, Calciumoxid,
Molekularsieb 4Å, Destillation
Bromoform Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
2-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
iso-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
tert-Butanol Calciumoxid, ausfrieren
1-Butanol Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
n-Butylacetat Magnesiumsulfat getrocknet
tert-Butylmethylether Molekularsieb 3Å
Cyclohexan Natrium, Molekularsieb 4Å
n-Decan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
1,2-Dichlorbenzol Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
1,2-Dichlorethan Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å
Dichlormethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
Diethylether Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Diiodmethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
N,N-Dimethylformamid Molekularsieb 4Å, Destillation
Dimethylsulfoxid Destillation
1,4-Dioxan Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å
di-Isopropylether Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Essigsäure Phosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,
ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)
Essigsäureanhydrid Calciumchlorid
Ethanol Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å
Ethylacetat Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethylacetoacetat Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethylmethylketon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethandiol Natriumsulfat wasserfrei, Destillation
Ethylenglycolmonomethylether Destillation
Furfuraldehyd Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
n-Heptan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
2-Heptanon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei
n-Hexan Natrium, Molekularsieb 3Å
Iodethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
Methanol Calciumchlorid, Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å
Methylisobutylketon Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Methylacetat Kaliumcarbonat wasserfrei, Calciumoxid
n-Pentan Natrium, Molekularsieb 3Å
1-Pentanol Calciumoxid, Magnesium
Piperidin Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å
1-Propanol Calciumoxid, Magnesium
2-Propanol Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å

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Trocknungsmittel für Lösungsmittel (Fortsetzung)

Lösungsmittel Trocknungsmittel
Propylencarbonat Destillation
Pseudocumol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Pyridin Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å
Schwefelkohlenstoff Calciumchlorid, Phosphorpentoxid
1,1,2,2-Tetrabromethan Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
Tetrachlorethen Natriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 4Å,
Destillation
Tetrahydrofuran Kaliumhydroxid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Tetrahydrofurfurylalkohol Natriumsulfat wasserfrei, Magnesiumsulfat getrocknet
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin Calciumchlorid, Natrium
Toluol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation
Tributylphosphat Calciumchlorid, Bariumoxid
Trichlormethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å
1,1,1-Trichlorethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å
Trichlorethylen Natriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
1,1,2-Trichlortrifluorethan Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å
2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan) Natrium, Molekularsieb 4Å
Xylol Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation

Kühlmittel im Labor
Flüssigstickstoff ist Stickstoff (N2) im flüssigen Aggregatzustand. Unter Normaldruck siedet flüssiger Stickstoff bei
−196 °C und bildet eine Gasphase, welche diese Temperatur konstant hält. Flüssigstickstoff dient häufig der Kryokonservier­
ung von biologischem Material. Trockeneis besteht aus Kohlenstoffdioxid (CO2) im festen Aggregatszustand. Es ist ein
eisähnlicher Feststoff, der bei ca. –80 °C sublimiert, also direkt in den gasförmigen Zustand übergeht. Trockeneis findet
Verwendung als Kühlmittel beim Transport von wärmeempfindlichen Substanzen wie etwa Enzymen, Antikörpern und
anderen Proteinen. In der chemischen Synthese wird Trockeneis für Kältemischungen in Verbindung mit einem
Lösungs­mittel für effizienteren Wärmeaustausch eingesetzt (s. Tabelle Kältemischungen).

Kältemischungen

Mischung Temperatur
100 g Wasser + 100 g Eis 0°C
100 g Wasser + 29,9 g Ammoniumchlorid –3°C
100 g Wasser + 75,4 g Natriumnitrat –5°C
100 g Eis + 28,2 g Bariumchlorid –7°C
100 g Wasser + 35,1 g Natriumchlorid –10°C
100 g Wasser + 244,8 g Calciumchlorid-Hexahydrat –12°C
100 g Wasser + 132,6 g Ammoniumrhodanid –16°C
100 g Eis + 61,3 g Ammoniumsulfat –19°C
100 g Eis + 29,9 g Natriumchlorid –21°C
100 g Eis + 81,8 g Calciumchlorid-Hexahydrat –22°C
100 g Eis + 63,9 g Natriumbromid –28°C
100 g Eis + 28,2 g Magnesiumchlorid –33°C
100 g Eis + 92,3 g 66,1%ige Schwefelsäure –37°C
100 g Eis + 122,2 g Calciumchlorid-Hexahydrat –40°C
100 g Eis + 143,9 g Calciumchlorid-Hexahydrat –55°C
Alkohol + Trockeneis –72°C
Chloroform + Trockeneis –77°C
Aceton + Trockeneis –86°C
Ether + Trockeneis –100°C

30 chem_is_try • AppliChem © 2013


Zusammenstellung wichtiger physikalischer Daten von Lösungsmitteln

Lösungsmittel Polarität Siedepunkt Viskosität 20°C Brechungsindex Dichte


(P’) (°C) (cP) (n 20°/D) (g/L)
Aceton 5,1 56,2 0,32 1,359 0,790
Acetonitril 5,8 81,6 0,36 1,344 0,781
Benzol 2,7 80,1 0,65 1,501 0,879
Carbontetrachlorid 1,6 76,8 0,97 1,460 1,594
1-Chlorbutan 1,0 78,4 0,45 1,402 0,886
Chloroform 4,1 61,7 0,57 1,444 1,489
Cyclohexan 0,2 80,7 1,00 1,427 0,778
1,2-Dichlorethan 3,5 83,5 0,79 1,445 1,253
Dichlormethan 3,1 39,7 0,43 1,424 1,324
Diethylether 2,8 34,5 0,23 1,352 0,713
Dimethylformamid 6,4 153,0 0,85 1,429 0,949
Dimethylsulfoxid 7,2 189 2,24 1,478 1,100
1,4-Dioxan 4,8 101,1 1,54 1,422 1,034
Ethanol, absolut 4,3 78 1,20 1,361 0,789
Ethylacetat 4,4 77,1 0,45 1,372 0,900
Heptan 0,1 94 – 97,5 0,41 1,394 0,690
Hexan 0,1 67 – 69,5 0,31 – 0,672
Methanol 5,1 64,7 0,55 1,328 0,791
2-Methoxyethanol 5,5 124,6 1,72 1,402 0,965
Methyl-tert-butylether 2,5 55,3 0,27 1,369 0,741
1-Octanol 3,4 195,2 ca. 10,64 1,429 0,823
Pentan – 36,1 0,23 1,357 0,626
Petrolether 0,1 40 – 60 / 0,3 – 0,64 /
60 – 80 0,68
1-Propanol 4,0 97,2 2,26 1,385 0,804
2-Propanol 3,9 82,3 2,30 1,377 0,785
Pyridin 5,3 115,3 0,95 1,509 0,982
Tetrachlorethylen – 121,2 0,93 1,505 1,621
Tetrahydrofuran 4,0 66,0 0,55 1,407 0,888
Toluol 2,4 110,6 0,59 1,496 0,865
1,2,4-Trichlorbenzol – 214 – 1,572 1,454
1,1,2-Trichlor-1,2,2- – 47,6 0,71 1,356 1,574
trifluorethan
2,2,4-Trimethylpentan 0,1 99,2 0,51 1,391 0,69
(iso-Octan)
Wasser 10,2 100 1,00 1,333 1,000

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Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen
Schwefelsäure (H2SO4)
Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.
d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L]
1,000 0,2609 0,0266 1,300 39,68 5,259 1,600 69,09 11,27
1,005 0,9855 0,1010 1,305 40,25 5,356 1,605 69,53 11,38
1,010 1,731 0,1783 1,310 40,82 5,452 1,610 69,96 11,48
1,015 2,485 0,2595 1,315 41,39 5,549 1,615 70,39 11,59
1,020 3,242 0,3372 1,320 41,95 5,646 1,620 70,82 11,70
1,025 4,000 0,4180 1,325 42,51 5,743 1,625 71,25 11,80
1,030 4,746 0,4983 1,330 43,07 5,840 1,630 71,67 11,91
1,035 5,493 0,5796 1,335 43,62 5,938 1,635 72,09 12,02
1,040 6,237 0,6613 1,340 44,17 6,035 1,640 75,52 12,13
1,045 6,956 0,7411 1,345 44,72 6,132 1,645 72,95 12,24
1,050 7,704 0,8250 1,350 45,26 6,229 1,650 73,37 12,34
1,055 8,415 0,9052 1,355 45,80 6,327 1,655 73,80 12,45
1,060 9,129 0,9865 1,360 46,33 6,424 1,660 74,22 12,56
1,065 9,843 1,066 1,365 46,86 6,522 1,665 74,64 12,67
1,070 10,56 1,152 1,370 47,39 6,620 1,670 75,07 12,78
1,075 11,26 1,235 1,375 47,92 6,718 1,675 75,49 12,89
1,080 11,96 1,317 1,380 48,45 6,817 1,680 75,92 13,00
1,085 12,66 1,401 1,385 48,97 6,915 1,685 76,34 13,12
1,090 13,36 1,484 1,390 49,48 7,012 1,690 76,77 13,23
1,095 14,04 1,567 1,395 49,99 7,110 1,695 77,20 13,34
1,100 14,73 1,654 1,400 50,50 7,208 1,700 77,63 13,46
1,105 15,41 1,735 1,405 51,01 7,307 1,705 78,06 13,57
1,110 16,08 1,820 1,410 51,52 7,406 1,710 78,49 13,69
1,115 16,76 1,905 1,415 52,02 7,505 1,715 78,93 13,80
1,120 17,43 1,990 1,420 52,51 7,603 1,720 79,37 13,92
1,125 18,09 2,075 1,425 53,01 7,702 1,725 79,81 14,04
1,130 18,76 2,161 1,430 53,50 7,801 1,730 80,25 14,16
1,135 19,42 2,247 1,435 54,00 7,901 1,735 80,70 14,28
1,140 20,08 2,334 1,440 54,49 8,000 1,740 81,16 14,40
1,145 20,73 2,420 1,445 54,97 8,099 1,745 81,62 14,52
1,150 21,38 2,507 1,450 55,45 8,198 1,750 82,09 14,65
1,155 22,03 2,594 1,455 55,93 8,297 1,755 82,57 14,78
1,160 22,67 2,681 1,460 56,41 8,397 1,760 83,06 14,90
1,165 23,31 2,768 1,465 56,89 8,497 1,765 83,57 15,04
1,170 23,95 2,857 1,470 57,36 8,598 1,770 84,08 15,17
1,175 24,58 2,945 1,475 57,84 8,699 1,775 84,61 15,31
1,180 25,21 3,033 1,480 58,31 8,799 1,780 85,16 15,46
1,185 25,84 3,122 1,485 58,78 8,899 1,785 85,74 15,61
1,190 26,47 3,211 1,490 59,24 9,000 1,790 86,35 15,76
1,195 27,10 3,302 1,495 59,70 9,100 1,795 86,99 15,92
1,200 27,72 3,391 1,500 60,17 9,202 1,800 87,69 16,09
1,205 28,33 3,481 1,505 60,62 9,303 1,805 88,43 16,27
1,210 28,95 3,572 1,510 61,08 9,404 1,810 89,23 16,47
1,215 29,57 3,663 1,515 61,54 9,506 1,815 90,12 16,68
1,220 30,18 3,754 1,520 62,00 9,608 1,820 91,11 16,91
1,225 30,79 3,846 1,525 62,45 9,711 1,821 91,33 16,96
1,230 31,40 3,938 1,530 62,91 9,813 1,822 91,56 17,01
1,235 32,01 4,031 1,535 63,36 9,916 1,823 91,78 17,06
1,240 32,61 4,123 1,540 63,81 10,02 1,824 92,00 17,11
1,245 33,22 4,216 1,545 64,26 10,12 1,825 92,25 17,17
1,250 33,82 4,310 1,550 64,71 10,23 1,826 92,51 17,22
1,255 34,42 4,404 1,555 65,15 10,33 1,827 92,77 17,28
1,260 35,01 4,498 1,560 65,59 10,43 1,828 93,03 17,34
1,265 35,60 4,592 1,565 66,03 10,54 1,829 93,33 17,40
1,270 36,19 4,686 1,570 66,47 10,64 1,830 93,64 17,47
1,275 36,78 4,781 1,575 66,91 10,74 1,831 93,94 17,54
1,280 37,36 4,876 1,580 67,35 10,85 1,832 94,32 17,62
1,285 37,95 4,972 1,585 67,79 10,96 1,833 94,72 17,70
1,290 38,53 5,068 1,590 68,23 11,06
1,295 39,10 5,163 1,595 68,66 11,16

32 chem_is_try • AppliChem © 2013


Salzsäure (HCI) Salpetersäure (HNO3)
Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.
d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L]
1,000 0,360 0,09874 1,000 0,3333 0,05231 1,300 48,42 9,99
1,005 1,360 0,3749 1,005 1,255 0,2001 1,305 49,21 10,19
1,100 2,364 0,6548 1,010 2,164 0,3468 1,320 50,00 10,39
1,015 3,374 0,9393 1,015 3,073 0,495 1,315 50,85 10,61
1,020 4,388 1,228 1,020 3,982 0,6445 1,320 51,71 10,83
1,025 5,408 1,520 1,025 4,883 0,7943 1,325 52,56 11,05
1,030 6,433 1,817 1,030 5,784 0,9454 1,330 53,41 11,27
1,035 7,464 2,118 1,035 6,661 1,094 1,335 54,27 11,49
1,040 8,49 2,422 1,040 7,53 1,243 1,340 55,13 11,72
1,045 9,51 2,726 1,045 8,398 1,393 1,345 56,04 11,96
1,050 10,52 3,030 1,050 9,259 1,543 1,350 56,95 12,20
1,055 11,52 3,333 1,055 10,12 1,694 1,355 57,87 12,44
1,060 12,51 3,637 1,060 10,97 1,845 1,360 58,78 12,68
1,070 14,49 4,254 1,065 11,81 1,997 1,365 59,69 12,93
1,075 15,48 4,566 1,070 12,65 2,148 1,370 60,67 13,19
1,080 16,47 4,879 1,075 13,48 2,301 1,375 61,69 13,46
1,085 17,45 5,193 1,080 14,31 2,453 1,380 62,70 13,73
1,090 18,43 5,510 1,085 15,13 2,605 1,385 63,72 14,01
1,095 19,41 5,829 1,090 15,95 2,759 1,390 64,74 14,29
1,100 20,39 6,152 1,095 16,76 2,913 1,395 65,84 14,57
1,105 21,36 6,473 1,100 17,58 3,068 1,400 66,97 14,88
1,110 22,33 6,798 1,105 18,39 3,224 1,405 68,10 15,18
1,115 23,29 7,122 1,110 19,19 3,381 1,410 69,23 15,49
1,120 24,25 7,449 1,115 20,00 3,539 1,415 70,39 15,81
1,125 25,22 7,782 1,120 20,79 3,696 1,420 71,63 16,14
1,130 26,20 8,120 1,125 21,59 3,854 1,425 72,86 16,47
1,140 29,17 9,160 1,130 22,38 4,012 1,430 74,09 16,81
1,150 30,14 9,506 1,135 23,16 4,171 1,435 75,35 17,16
1,155 31,14 9,864 1,140 23,94 4,330 1,440 76,71 17,53
1,160 32,14 10,22 1,145 24,71 4,489 1,445 78,07 17,90
1,165 33,16 10,59 1,150 25,48 4,649 1,450 79,43 18,28
1,170 34,18 10,97 1,155 26,24 4,810 1,455 80,88 18,68
1,175 35,20 11,34 1,160 27,00 4,970 1,460 82,39 19,09
1,180 36,23 11,73 1,165 27,76 5,132 1,465 83,91 19,51
1,185 37,27 12,11 1,170 28,51 5,293 1,470 85,50 19,95
1,190 38,22 12,5 1,175 29,25 5,455 1,475 87,29 20,43
1,195 39,37 12,9 1,180 30,00 5,618 1,480 89,07 20,92
1,198 40,00 13,14 1,185 30,74 5,780 1,485 91,13 21,48
1,190 31,47 5,943 1,490 93,49 22,11
1,195 32,21 6,107 1,495 95,46 22,65
1,200 32,94 6,273 1,500 96,73 23,02
1,205 33,68 6,440 1,501 96,98 23,10
1,210 34,41 6,607 1,502 97,23 23,18
1,215 35,16 6,778 1,503 97,49 23,25
1,220 35,93 6,956 1,504 97,74 23,33
1,225 36,70 7,135 1,505 97,99 23,40
1,230 37,48 7,315 1,506 98,25 23,48
1,235 38,25 7,497 1,507 98,50 23,56
1,240 39,02 7,679 1,508 98,76 23,63
1,245 29,80 7,863 1,509 99,01 23,71
1,250 40,58 8,049 1,510 99,26 23,79
1,255 41,36 8,237 1,511 99,52 23,86
1,260 42,14 8,426 1,512 99,77 23,94
1,265 42,92 8,616 1,513 100,00 24,01
1,270 43,70 8,808
1,275 44,48 9,001
1,280 45,27 9,195
1,285 46,06 9,394
1,290 46,85 9,590
1,295 47,63 9,789

© 2013 AppliChem • chem_is_try 33


Kaliumhydroxid (KOH)
Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.
d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L]
1,000 0,197 0,0351 1,300 31,15 7,22
1,005 0,743 0,133 1,305 31,62 7,36
1,010 1,29 0,233 1,310 32,09 7,49
1,015 1,84 0,333 1,315 32,56 7,63
1,020 2,38 0,433 1,320 33,03 7,77
1,025 2,93 0,536 1,325 33,50 7,91
1,030 3,48 0,639 1,330 33,97 8,05
1,035 4,03 0,744 1,335 34,43 8,19
1,040 4,58 0,848 1,340 34,90 8,33
1,045 5,12 0,954 1,345 35,36 8,48
1,050 5,66 1,06 1,350 35,82 8,62
1,055 6,20 1,17 1,355 36,28 8,76
1,060 6,74 1,27 1,360 36,73 8,90
1,065 7,28 1,38 1,365 37,19 9,05
1,070 7,82 1,49 1,370 37,65 9,19
1,075 8,36 1,60 1,375 38,10 9,34
1,080 8,89 1,71 1,380 38,56 9,48
1,085 9,43 1,82 1,385 39,01 9,63
1,090 9,96 1,94 1,390 39,46 9,78
1,095 10,49 2,05 1,395 39,92 9,93
1,100 11,03 2,16 1,400 40,37 10,07
1,105 11,56 2,28 1,405 40,82 10,22
1,110 12,08 2,39 1,410 41,26 10,37
1,115 12,61 2,51 1,415 41,71 10,52
1,120 13,14 2,62 1,420 42,15 10,67
1,125 13,66 2,74 1,425 42,60 10,82
1,130 14,19 2,86 1,430 43,04 10,97
1,135 14,70 2,97 1,435 43,48 11,12
1,140 15,22 3,09 1,440 43,92 11,28
1,145 15,74 3,21 1,445 44,36 11,42
1,150 16,26 3,33 1,450 44,79 11,58
1,155 16,78 3,45 1,455 45,23 11,73
1,160 17,29 3,58 1,460 45,66 11,88
1,165 17,81 3,70 1,465 46,09 12,04
1,170 18,32 3,82 1,470 46,53 12,19
1,175 18,84 3,94 1,475 46,96 12,35
1,180 19,35 4,07 1,480 47,39 12,50
1,185 19,86 4,19 1,485 47,82 12,66
1,190 20,37 4,32 1,490 48,25 12,82
1,195 20,88 4,45 1,495 48,67 12,97
1,200 21,38 4,57 1,500 49,10 13,13
1,205 21,88 4,70 1,505 49,53 13,29
1,210 22,38 4,83 1,510 49,95 13,45
1,215 22,88 4,95 1,515 50,38 13,60
1,220 23,38 5,08 1,520 50,80 13,76
1,225 23,87 5,21 1,525 51,22 13,92
1,230 24,37 5,34 1,530 51,64 14,08
1,235 24,86 5,47 1,535 52,05 14,24
1,240 25,36 5,60
1,245 25,85 5,74
1,250 26,34 5,87
1,255 26,83 6,00
1,260 27,32 6,13
1,265 27,80 6,27
1,270 28,29 6,40
1,275 28,77 6,54
1,280 29,25 6,67
1,285 29,73 6,81
1,290 30,21 6,95
1,295 30,68 7,08

34 chem_is_try • AppliChem © 2013


Natriumhydroxid (NaOH) Ammoniak (NH3)
Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr. Dichte [g/ml] Gehalt [Gew%] Konzentr.
d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L] d 20°/4° in % [mol/L]
1,000 0,159 0,0398 1,300 27,41 8,906 0,998 0,0465 0,0273
1,005 0,602 0,151 1,305 27,87 9,092 0,996 0,512 0,299
1,010 1,04 0,264 1,310 28,33 9,278 0,994 0,977 0,570
1,015 1,49 0,378 1,315 28,80 9,466 0,992 1,43 0,834
1,020 1,94 0,494 1,320 29,26 9,656 0,990 1,89 1,10
1,025 2,39 0,611 1,325 29,73 9,847 0,988 2,35 1,36
1,030 2,84 0,731 1,330 30,20 10,04 0,986 2,82 1,63
1,035 3,29 0,851 1,335 30,67 10,23 0,984 3,30 1,91
1,040 3,74 0,971 1,340 31,14 10,43 0,982 3,78 2,18
1,045 4,20 1,097 1,345 31,62 10,63 0,980 4,27 2,46
1,050 4,65 1,222 1,350 32,10 10,83 0,978 4,76 2,73
1,055 5,11 1,347 1,355 32,58 11,03 0,976 5,25 3,01
1,060 5,56 1,474 1,360 33,06 11,24 0,974 5,75 3,29
1,065 6,02 1,602 1,365 33,54 11,45 0,972 6,25 3,57
1,070 6,47 1,731 1,370 34,03 11,65 0,970 6,75 3,84
1,075 6,93 1,862 1,375 34,52 11,86 0,968 7,26 4,12
1,080 7,38 1,992 1,380 35,01 12,08 0,966 7,77 4,41
1,085 7,83 2,123 1,385 35,50 12,29 0,964 8,29 4,69
1,090 8,28 2,257 1,390 36,00 12,51 0,962 8,82 4,98
1,095 8,74 2,391 1,395 36,49 12,73 0,960 9,34 5,27
1,100 9,19 2,527 1,400 36,99 12,95 0,958 9,87 5,55
1,105 9,64 2,664 1,405 37,49 13,17 0,956 10,40 5,84
1,110 10,10 2,802 1,410 37,99 13,39 0,954 10,95 6,13
1,115 10,55 2,942 1,415 38,49 13,61 0,952 11,49 6,42
1,120 11,01 3,082 1,420 38,99 13,84 0,950 12,03 6,71
1,125 11,46 3,224 1,425 39,49 14,07 0,948 12,58 7,00
1,130 11,92 3,367 1,430 40,00 14,30 0,946 13,14 7,29
1,135 12,37 3,510 1,435 40,51 14,53 0,944 13,71 7,60
1,140 12,83 3,655 1,440 41,03 14,77 0,942 14,29 7,91
1,145 13,28 3,801 1,445 41,55 15,01 0,940 14,88 8,21
1,150 13,73 3,947 1,450 42,07 15,25 0,938 15,47 8,52
1,155 14,18 4,095 1,455 42,59 15,49 0,936 16,06 8,83
1,160 14,64 4,244 1,460 43,12 15,74 0,934 16,65 9,13
1,165 15,09 4,395 1,465 43,64 15,98 0,932 17,24 9,44
1,170 15,54 4,545 1,470 44,17 16,23 0,930 17,85 9,75
1,175 15,99 4,697 1,475 44,69 16,48 0,928 18,45 10,06
1,180 16,44 4,850 1,480 45,22 16,73 0,926 19,06 10,37
1,185 16,89 5,004 1,485 45,75 16,98 0,924 19,67 10,67
1,190 17,34 5,160 1,490 46,27 17,23 0,922 20,27 10,97
1,195 17,80 5,317 1,495 46,80 17,49 0,920 20,88 11,28
1,200 18,25 5,476 1,500 47,33 17,75 0,918 21,50 11,59
1,205 18,71 5,636 1,505 47,85 18,00 0,916 22,12 11,90
1,210 19,16 5,796 1,510 48,38 18,26 0,914 22,75 12,21
1,215 19,62 5,958 1,515 48,90 18,52 0,912 23,39 12,52
1,220 20,07 6,122 1,520 49,44 18,78 0,910 24,03 12,84
1,225 20,53 6,286 1,525 49,97 19,05 0,908 24,86 13,16
1,230 20,98 6,451 1,530 50,50 19,31 0,906 25,33 13,48
1,235 21,44 6,619 0,904 26,00 13,80
1,240 21,90 6,788 0,902 26,67 14,12
1,245 22,36 6,958 0,900 27,33 14,44
1,250 22,82 7,129 0,898 28,00 14,76
1,255 23,27 7,302 0,896 28,67 15,08
1,260 23,73 7,475 0,894 29,33 15,40
1,265 24,19 7,650 0,892 30,00 15,71
1,270 24,64 7,824 0,890 30,68 16,04
1,275 25,10 8,000 0,888 31,57 16,36
1,280 25,56 8,178 0,886 32,09 16,69
1,285 26,02 8,357 0,884 32,84 17,05
1,290 26,48 8,539 0,882 33,59 17,40
1,295 26,94 8,722 0,880 34,35 17,75

© 2013 AppliChem • chem_is_try 35


Unverträgliche Chemikalien
Die nachstehende Liste enthält eine Zusammenstellung von Chemikalien, die aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften heftig mit-
einander reagieren können. Sie sollten daher getrennt voneinander aufbewahrt werden und dürfen keinesfalls miteinander in Kontakt
kommen. Zweck dieser Liste ist es, Hinweise zur Verhinderung von Laborunfällen zu geben. Wegen der Vielzahl gefährlicher Arbeits-
stoffe kann sie sich nur auf die wichtigsten Beispiele beschränken.

Substanz Unverträglichkeit mit


Acetylen Chlor, Brom, Fluor, Kupfer, Silber, Quecksilber
Aktivkohle Calciumhypochlorit, Oxidationsmittel
Alkalimetalle Wasser, Tetrachlorkohlenstoff und andere Halogenalkane, Kohlendioxid,
Halogene
Aluminiumalkyle Wasser
Ammoniak (Laborgas) Quecksilber (z.B. in Manometern), Chlor, Calciumhypochlorit, Iod,
Brom, Fluorwasserstoff
Ammoniumnitrat Säuren, Metallpulver, brennbare Flüssigkeiten, Chlorate, Nitrate, Schwefel,
fein verteilte organische oder brennbare Stoffe
Anilin Salpetersäure, Wasserstoffperoxid
Brennbare Flüssigkeiten Ammoniumnitrat, Chrom(VI)-oxid, Wasserstoffperoxid, Salpetersäure,
Natriumperoxid, Halogene
Brom Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,
Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver
Chlor Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,
Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver
Chlorate Ammoniumsalze, Säuren, Metallpulver, Schwefel,
fein verteilte organische oder brennbare Stoffe
Chrom(VI)-oxid Essigsäure, Naphthalin, Campher, Glycerin, Petroleumbenzin, Alkohole,
brennbare Flüssigkeiten
Cumolhydroperoxid organische und anorganische Säuren
Cyanide Säuren
Essigsäure Chrom(VI)-oxid, Salpetersäure, Alkohole, Ethylenglycol, Perchlorsäure,
Peroxide, Permanganate
Fluor getrennt lagern
Fluorwasserstoff Ammoniak (Laborgas oder Lösung)
Iod Acetylen, Ammoniak (Laborgas oder Lösung)
Kalium siehe Alkalimetalle
Kaliumchlorat siehe Chlorate
Kaliumperchlorat siehe Chlorate
Kaliumpermanganat Glycerin, Ethylenglycol, Benzaldehyd, Schwefelsäure
Kohlenwasserstoffe Fluor, Chlor, Brom, Chrom(VI)-oxid, Natriumperoxid
(Butan, Propan, Benzol etc.)
Kupfer Acetylen, Wasserstoffperoxid
Natrium siehe Alkalimetalle
Natriumperoxid Methanol, Ethanol, Eisessig, Essigsäureanhydrid, Benzaldehyd, Schwefel-
kohlenstoff, Glycerin, Ethylenglycol, Ethylacetat, Methylacetat, Furfurol
Oxalsäure Silber, Quecksilber
Perchlorsäure Essigsäureanhydrid, Wismut und -Legierungen, Alkohole, Papier, Holz
Phosphor Schwefel, sauerstoffhaltige Verbindungen z,B, Chlorate
Quecksilber Acetylen, Ammoniak
Salpetersäure, konzentriert Essigsäure, Anilin, Chrom(VI)-oxid, Blausäure, Schwefelwasserstoff,
brennbare Flüssigkeiten und Gase
Schwefelsäure Kaliumchlorat, Kaliumperchlorat, Kaliumpermanganat
Schwefelwasserstoff Salpetersäure rauchend, oxidierende Gase
Silber Acetylen, Oxalsäure, Weinsäure, Ammoniumverbindungen
Wasserstoffperoxid Kupfer, Chrom, Eisen, Metalle und Metallsalze, Alkohole, Aceton, organische
Substanzen, Anilin, Nitromethan, brennbare Stoffe (fest oder flüssig)

36 chem_is_try • AppliChem © 2013


Aminosäuren
Robert Bruce Merrifield (1921 – 2006)
war amerikanischer Chemiker, der 1984 den Nobelpreis in Chemie erhielt. Er entwickelte
ein Verfahren zur Synthese von Proteinen und Peptiden aus einzelnen Aminosäuren
an einer festen Phase. Bei der Synthese wird ein Ende an eine feste Matrix gekoppelt und
am anderen Ende werden die Aminosäuren schrittweise hinzugefügt.

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Aminosäuren: Proteinogene und
nicht-proteinogene Aminosäuren

Die Bausteine aller Eiweißstoffe sind die a-Aminosäuren.­


In ihnen sind um ein zentrales a-Kohlenstoffatom tetraedrisch­
eine Carboxylgruppe COOH, eine Aminogruppe NH2, ein
Wasser­stoffatom H und ein Rest R angeordnet (Abb. links).

Alle Aminosäuren mit Ausnahme des Glycins (hier ist


R = H) besitzen solch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
und sind deshalb chirale (aus dem Griechischen: händig)
Moleküle. Als Folge dieser Händigkeit treten sie als zwei
Enantiomere auf, die sich in der räumlichen Anordnung der
Substituenten wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die beiden
spiegelbildlichen Formen werden mit D und L gekennzeich-
net. Alle Proteine sind aus L-Aminosäuren aufgebaut.
In der Formelschreibweise nach Fischer werden die a-Ami-
nosäuren ohne Berücksichtigung der räumlichen Lage in der
Ebene dargestellt und zwar so, dass die Carboxlgruppe oben
und der Rest unten, also die Kohlenstoffkette senkrecht steht.
Die NH2-Gruppe steht dann bei den L-Aminosäuren links,
rechts bei den D-Aminosäuren.

Neutrale L-Aminosäuren

Die in den Tabellen angege-


benen Trivialnamen und die
Drei- bzw. Einbuchstaben-
symbole für die Amino-
säuren sind von der IUPAC
empfohlen. Die verwendeten
Formeln basieren auf den
sog. CIP-Regeln (Cahn,
Ingold, Prelog), nach denen
Stereozentren mit R und S
bezeichnet werden.

38 chem_is_try • AppliChem © 2013


Saure und basische
L-Aminosäuren

Alle Aminosäuren liegen im Kristall und in neutraler, wässri-


ger Lösung vorwiegend als innere Salze (Zwitterionen) vor,
denn die basische Aminogruppe und die saure Carboxylgrup-
pe neutralisieren sich annähernd. Das Gleichgewicht liegt
also weitgehend auf der rechten Seite:

Saure bzw. basische Aminosäuren enthalten im Molekül eine


weitere COOH- bzw. NH2-Gruppe und reagieren deshalb in
wässriger Lösung sauer oder basisch.

In der Natur werden an den Ribosomen im Zuge der


Translation nur die L-Aminosäuren in Proteine eingebaut.
Daher spricht man auch von den proteinogenen Aminosäu-
ren. Aber die Natur wäre nicht die Natur, wenn sie nicht auch
andere Wege beschreiten würde. Verschiedene Mikroor-
ganismen haben in einigen spezifischen Molekülen auch
vereinzelt D-Aminosäuren eingebaut, die zur Gruppe der
nicht-protei­nogenen Aminosäuren gehören. Dazu zählen zum
Beispiel einige Antibiotika (z.B. Gramicidin A, Valinomycin),
aber auch in Zellwandkomponenten erscheinen D-Amino-
säuren, wie D-Alanin. Die Bedeutung der D-Aminosäuren für
die Mikroorganismen besteht wahrscheinlich darin, dass sie
durch die weit verbreiteten Peptidasen / Proteasen, die nur
L-Aminosäuren „erkennen“, nicht abgebaut werden können.
Neben den bekannten chiralen proteinogenen L-Aminosäuren
und deren entsprechenden D-Formen gibt es noch weitere
Aminosäuren, die zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren
zählen oder die durch Veränderung (Modifikation) von pro-
teinogenen Aminosäuren entstehen. Hier wäre zum Beispiel
Hydroxyprolin zu nennen, das als hydroxyliertes Derivat des
Prolins in der Kollagenfaser zu finden ist. g-Aminobuttersäure
(GABA) fungiert im Körper als Neurotransmitter, ebenso

© 2013 AppliChem • chem_is_try 39


Dopamin. Ersteres entsteht durch Decarboxylierung aus
Glutamat, letztere aus Tyrosin in zwei Schritten durch Ein­
führen einer OH-Gruppe und einer Decarboxylierung (Ab-
spaltung von -COOH). L-Ornithin, als weiteres Beispiel, ent-
steht aus L-Arginin im Harnstoffzyklus.

Die Peptidbindung

Säureamide entstehen durch Umsetzung einer Säure­


mit Ammoniak oder primären und sekundären Aminen.
­Völlig analog kann man die Carboxylgruppe einer Aminosäu-
re mit der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure koppeln
und gelangt ebenfalls zu einem Säureamid. Im Falle der Ami-
nosäuren nennt man die Amidbindung Peptidbindung und
das Reaktionprodukt Dipeptid. Im allgemeinen schreibt man
eine Peptidkette so, dass die freie Aminogruppe links und die
freie Carboxlgruppe rechts steht. Sie werden N-terminale bzw.
C-terminale Aminosäuren genannt.

Die Vielfalt und Komplexität der Peptid- und Proteinstrukturen


ist enorm. Bereits bei der Kombination von drei Amino­säuren
lassen sich sechs verschiedene Tripeptide konstruieren,
aus vier Aminosäuren resultieren 24 und aus acht 40320
Kombinationen.

40 chem_is_try • AppliChem © 2013


Aminosäuren – Übersicht
Bezeichnung Dreibuch- Einbuch- Summen- Mole- Löslichkeit Isoelektr. pK1 pK2
staben- staben- formel kular- g/L H2O Punkt (25°C) (25°C)
code code gewicht (25°C) (pI)
b-Alanin C3H7NO2 89,09 545 (20°C) 3,60 10,19
L-Alanin Ala A C3H7NO2 89,09 166,5 6,00 2,35 9,87
L-Alanyl-L-glutamin Ala-Gln C8H15N3O4 217,23
(stabiles Glutamin)
L-Arginin freie Base Arg R C6H14N4O2 174,20 150 10,76 2,18 9,09
L-Arginin - C6H14N4O2 . 210,66 900
Hydrochlorid HCl
L-Asparagin - Asn N C4H8N2O3 . 150,14 30 2,02 8,80
Monohydrat H2O
L-Asparaginsäure Asp D C4H7NO4 133,10 4,5 (20°C) 2,77 1,88 3,65
L-Cystein Cys C C3H7NO2S 121,16 280 5,05 1,71 8,33
L-Cystein - C3H7NO2S . 175,64 650
Hydrochlorid - HCl .
Monohydrat H2O
L-Cystin (Dicystein) C6H12N2O4S2 240,30 0,11 4,80 1,04 2,1
L-Glutamin Gln Q C5H10N2O3 146,15 42,5 5,65 2,17 9,13
L-Glutaminsäure Glu E C5H9NO4 147,13 86 3,22 2,19 4,25
Glycin Gly G C2H5NO2 75,07 8,64 5,97 2,35 9,78
L-Histidin freie Base His H C6H9N3O2 155,16 41,9 7,59 1,78 5,97
L-Histidin - C6H9N3O2 . 209,63 400
Hydrochlorid - HCl .
Monohydrat H2O
L-Hydroxyprolin Hyp C5H9NO3 131,13 361,1 5,83 1,82 9,65
L-Isoleucin Ile I C6H13NO2 131,17 41,2 5,98 2,32 9,76
L-Leucin Leu L C6H13NO2 131,17 24,26 6,02 2,36 9,60
L-Lysin - Lys K C6H14N2O2 . 164,21 300 9,74 2,20 8,90
Monohydrat H2O
L-Lysin - C6H14N2O2 . 182,65 420
Hydrochlorid HCl
L-Methionin Met M C5H11NO2S 149,21 33,81 5,74 2,28 9,21
L-Ornithin - C5H12N2O2 168,62 100 1,94 8,65
Hydrochlorid
L-Phenylalanin Phe F C9H11NO2 165,19 29,6 5,48 2,20 9,31
L-Prolin Pro P C5H9NO2 115,13 1623 6,30 1,99 10,60
L-Serin Ser S C3H7NO3 105,09 50,23 5,68 2,21 9,15
L-Threonin Thr T C4H9NO3 119,12 90 5,60 2,15 9,12
L-Tryptophan Trp W C11H12N2O2 204,23 11,36 5,89 2,38 9,39
L-Tyrosin Tyr Y C9H11NO3 181,19 0,45 5,66 2,20 9,11
L-Tyrosin - Tyr Y C9H9NNa2O3 225,20
Dinatriumsalz
L-Valin Val V C5H11NO2 117,15 88,5 5,96 2,29 9,74

AppliChem bietet Aminosäuren in der Regel in drei unterschiedlichen Qualitäten an:


1. für die Zellkultur, 2. BioChemica und 3. reinst. Alle AppliChem Aminosäuren sind nicht-tierischen Ursprungs.

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Adolf Otto Reinhold Windaus (1876 – 1959)
es gelang ihm, die engen Beziehungen zwischen dem Cholesterin und
den Gallensäuren nachzuweisen. Windaus erhielt 1928 den Nobelpreis
für Chemie „für seine Verdienste um die Erforschung des Aufbaus der
Sterine und ihres Zusammenhanges mit den Vitaminen“

42
Lipide
chem_is_try • AppliChem © 2013
Lipide Exkurs zur Wasser- bzw. Fettlöslichkeit

Lipophilie, Lipophobie: Substanzen, die sich gut in


Die Bezeichnung Lipid stammt von dem griechischen Fett lösen, werden als lipophil bezeichnet. Das Wort
Wort lipos („Fett“) ab. Im Deutschen werden im Allgemei- leitet sich von den griechischen Wörtern lipos (Fett)
nen unter „Fetten“ die Triglyceride verstanden (s.u.), per und filos (Freund) ab. Die gegenteilige Eigenschaft,
Definition nur eine von mehreren Unterklassen, der als nämlich Fettunlöslichkeit (Lipophobie; lipophob), leitet
Lipide bezeichneten Moleküle. Die charakteristische Eigen- sich von phobos (Angst) oder phob (abstoßend) ab.
schaft aller Lipide ist deren vollständige oder fast vollständige Übertragen auf die Wasserunlöslichkeit, also bezogen
Wasserunlöslichkeit. auf Wasser als Lösungsmittel, spricht man von
Hydrophobie bzw. hydrophob (griech. hydor = Wasser)
und Hydrophilie bzw. hydrophil für gut wasserlösliche
Die Unterklassen der Lipide Substanzen.

Was bestimmt den Grad der Wasser-


Bei Lipiden handelt es sich um organische Verbin- bzw. Fettlöslichkeit?
dungen, die sich bezüglich ihrer Struktur bzw. den darin ent-
haltenen chemischen Gruppen sehr unterscheiden können. Der Grad der Wasserlöslichkeit oder Wassermisch-
barkeit wird dadurch bestimmt, wie stark die Teilchen
mit den Wassermolekülen in Wechselwirkung treten
können. Wassermoleküle sind stark polar, da sie aus
Fettsäuren den sehr unterschiedlich elektronegativen Elementen
Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Der Wasser-
Fettsäuren (Carbonsäuren) sind mehr oder weniger stoff ist „positiviert“, der Sauerstoff „negativiert“, was
langkettige, in der Regel unverzweigte, Kohlenstoffketten letztenendes einen Dipol ergibt.
mit einer Säurefunktion (Carboxylgruppe; -COOH). Wenn
in den Kohlenstoffketten die maximale Zahl an Wasserstoff-
molekülen gebunden ist, spricht man von gesättigten Fett-
säuren. Durch das Auftreten einer Doppelbindung zwischen
zwei Kohlenstoffatomen ist die Zahl der Wasserstoffatome
zwangsläufig reduziert. Man nennt sie daher ungesättigt. Falls
mehrere Doppelbindungen enthalten sind, spricht man von
mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäu-
ren können nicht vom menschlichen Organismus hergestellt
werden, müssen also mit der Nahrung aufgenommen werden.
Man spricht daher von den essentiellen Fettsäuren.
©Thomas Splettstoesser

Abb. Dipol des Wassers

Ionische Verbindungen sind die polarsten Verbin-


dungen überhaupt, können also mit dem Wasser
in eine sehr gute Wechselwirkung treten. Alkohole
oder andere Verbindungen, die Wasserstoff an stark
elektronegative Elemente gebunden enthalten, zeigen
Abb. Palmitinsäure (oben) und Linolsäure (unten) ebenfalls sehr gute Wechselwirkungen. Fette dagegen
enthalten praktisch nur C-H-Bindungen. Da die
Elektronegativitäten von C und H fast gleich sind, sind
auch C-H-Bindungen annähernd neutral. Die Wechsel-
wirkung mit Wasser geht also gegen null und es findet
auch keine Mischung der Stoffe statt. Der Grad der
Fettlöslichkeit erklärt sich genau umgekehrt. Je un-
polarer ein Molekül ist, umso besser fettlöslich ist es.

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Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen Fette und fette Öle
und cis-/trans-Bindungen

Was bedeutet in diesem Zusammenhang


Fette und fette Öle sind chemisch betrachtet Triglyce-
räumlich „gerade“ und „ungerade“? ride oder genauer Triacylglyceride. Es handelt sich um Ester
des Alkohols Glycerin mit unverzweigten aliphatischen Mo-
In gesättigten Kohlenwasserstoffen sind die 4 Bin- nocarbonsäuren (griech. aleiphar = fettig). Es sind Verbin-
dungen, die der Kohlenstoff eingehen kann, räumlich dungen aus der Tier- und Pflanzenwelt, die nicht mit den syn-
in Form eines Tetraeders vorzustellen. Es bestehen
thetisch hergestellten Ölen zu verwechseln sind. Zu letzteren
zwischen den Kohlenstoff-Molekülen nur Einfachbin-
dungen. So wird eine C-C Achse gebildet, die frei dreh- zählen auch die Paraffine.
bar ist. Dadurch können sich unbegrenzt verschiedene
Konformationen einstellen, eben auch eine gerade
Kette.
In ungesättigten Kohlenwasserstoffen können zwischen
den C-Atomen, die nicht alle Bindungsstellen mit Was-
serstoff-Molekülen besetzt haben, Doppelbindungen
bestehen. Um eine Doppelbindung ist keine Drehung
mehr möglich. Ein Kohlenstoff mit Doppelbindung
nimmt auch nicht mehr die räumliche tetraedrische
Struktur ein, sondern wird flach und liegt quasi mit den
drei Substituenten in einer Ebene. Abb. Grundstruktur Triglycerid
Durch die fehlende Rotation können cis-/trans-Isomere
entstehen. Wenn an einer Doppelbindung die beiden
Substituenten (nicht die H-Atome!) zusammen auf der
Die mit den drei OH-Gruppen des Glycerins veresterten
selben Seite stehen, spricht man von cis, wenn sie auf Carbonsäuren sind in der Mehrzahl gesättigt. Palmitinsäure
entgegengesetzten Seiten stehen, nennt man sie trans. (C16) und Stearinsäure (C18) sind die verbreitetsten Car-
Um es als Isomer zu bezeichnen, muss ansonsten bonsäuren. Daneben treten eine Reihe von ungesättigten
natürlich die Summenformel gleich sein. Carbonsäuren auf, z. B. die Ölsäure (C18) und die mehrfach
ungesättigten Linol- und Linolensäure (beide C18). Je mehr
ungesättigte Fettsäuren in den Fetten vorhanden sind, desto
flüssiger sind sie, da sie sich räumlich nicht so dicht zusam-
menlagern können wie die geraden Ketten der gesättigten
Carbonsäuren (siehe Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasser-
stoffen).

Wachse
Abb. Formelbild cis-/trans-Isomere
Wachse sind Ester höherer Carbonsäuren mit höheren
Alkoholen. Die Carbonsäuren der in der Natur vorkom-
menden Wachse enthalten 16 –36 Kohlenstoffatome, in der
Regel mit einer geraden Kohlenstoffzahl. Da auch die mit den
Carbonsäuren veresterten primären Alkohole ähnlich lange
Kohlenstoffketten besitzen, sind Wachse bei Raumtemperatur
relativ fest.

Abb. Wachs am Beispiel des Myricin

44 chem_is_try • AppliChem © 2013


Phospholipide Glycolipide
Phospholipide können in zwei Gruppen untergliedert Glycolipide sind nah verwandt mit den Sphingolipiden.
werden. Die Glycerinphosphatide sind aus 4 Molekül­sorten Auch hier ist das Grundgerüst das Sphingosin, acyliert mit
zusammengesetzt: 2 Fettsäuren, Glycerin, Phosphat und ­einer Fettsäure, aber statt des Phosphorylcholins sind dort ein
einem weiteren Molekül. Die mit dem Glycerinmolekül ver- oder mehrere Zucker gebunden. Die einfachsten ­Glycolipide
esterten Fettsäuren und das Phosphat bilden das Grundgerüst sind die Cerebroside mit einem angekoppelten Glucose-
(Phosphatidat). An dieses Gerüst ist über eine Phosphoester- oder Galactose-Molekül. Zu den Glycolipiden mit mehreren,
bindung in der Natur meist Cholin, Ethanolamin, Serin oder zum Teil verzweigten, Zuckerketten zählen die Ganglioside.
Inosit gebunden. Sie sind Bestandteil der biologischen Mem­ ­Darüber hinaus gibt es noch eine dritte Gruppe, die Sulfatide.
branen. Über die Anzahl und Art der ungesättigten Fettsäuren Hier ist ein Sulfatrest an den Glycosylrest gebunden.
wird der „Flüssigkeitszustand“ der Membran geregelt.

Lipopolysaccharide
Lipopolysaccharide (LPS) sind komplex aufgebaute
Membrankomponenten der äußeren Hülle gramnegativer
Bakterien. Sie bestehen aus dem Lipid A (die Fieber-aus­
lösende Komponente = Endotoxin), der sogenannten
Kern­region und einem Polysaccharid. Sie enthalten keine
Abb. Phosphatidat klassischen Phospholipid-Komponenten, sondern N-Acetyl-
glucosamin, verestert mit Fettsäuren.

Isoprenoide
Als Isoprenoide oder Terpenoide bezeichnet man
Abb. Phosphatidylcholin V­erbindungen, die aus Isopren-Einheiten aufgebaut sind.
­Isopren ist ein C5-Kohlenstoff-Molekül (2-Methyl-1,3-butadien).
Dementsprechend sind die meisten Isoprenoide aus mehr-
Sphingolipide sind auch Phospholipide, allerdings enthalten
bis vielfachen C5-Einheiten aufgebaut. Zwei Isopren-Einheiten
sie kein Glycerin. Dessen Stelle nimmt das Sphingosin ein,
bilden eine Terpen-Einheit (C10; Monoterpen). Die beiden
ein Aminoalkohol mit einer langen, ungesättigten Kohlen-
wichtigsten Gruppen der Isoprenoide sind die Steroide (C30
wasserstoffkette. Das Sphingolipid in Biomembranen ist das
= Triterpene) und die Carotinoide (C40 = Tetraterpene).
Sphingomyelin. Hier ist an die Aminogruppe des Sphingosins
mittels Amidbindung mit einer Fettsäure verknüpft und die
primäre Hydroxylgruppe mit Phosphorylcholin verestert.

Abb. Sphingosin

Abb. Isopren

Abb. Sphingomyelin

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Steroide: Die Grundstruktur der Steroide ist das Steran-
Molekül. Es besteht aus 4 miteinander verbundenen Kohlen-
stoffringen. Da die Steroide selten Vielfache von C5-Einheiten
darstellen, sollten sie eigentlich nicht als „richtige“ Terpene
bezeichnet werden. Da die Biosynthese aber über das Squalen
verläuft, ist die Zuordnung durchaus korrekt. Wichtigstes und
Abb. Steroid-Grundgerüst bekanntestes Steroid in Biomembranen von Eukaryonten
(Ausnahme innere Membran der Mitochondrien) ist das
Cholesterin. Es sorgt aufgrund seiner planaren Struktur bei
entsprechender Menge für sehr starre Membranen und ist oft
mit Fettsäuren verestert. Weitere bekannte Steroide sind die
Geschlechtshormone Testosteron und Östrogen und die in
der Fettverdauung wichtigen Gallensäuren, die aufgrund ihres
amphiphilen Charakters besonders gut Fette lösen. Amphiphil
(griech. amphi = zwischen, beide Richtungen) bedeutet,
dass innerhalb eines Moleküles sowohl eine lipophile als
auch eine hydrophile Gruppe vorhanden ist.
Abb. Cholesterin

Abb. Durch UV-Licht wird der


Ring B des Ergosterins geöffnet
unter Entstehung des antirachi-
tischen Vitamin D2

Carotinoide: Diese Gruppe von Molekülen wird in der Natur


aus dem Lycopen abgeleitet. Es gibt zahlreiche Verbindungen
mit unterschiedlicher Zahl an Doppelbindungen und
Oxidationsprodukten. Die zahlreichen konjugierten Doppel-
bindungen sorgen für die gelb-orangene Farbe des Moleküls
b-Carotin (Provitamin A). Dieses ist wiederum Ausgangsstoff
für das Retinol, einer wichtigen Substanz des Sehvorganges
beim Menschen. Zahlreiche Pflanzenfarbstoffe, auch die
Xanthophylle sind der Gruppe der Carotinoide zuzuordnen.

Abb. beta-Carotin

46 chem_is_try • AppliChem © 2013


Gesättigte Fettsäuren
Anzahl Trivialname Formel Schmelz- Chemischer Name
C-Atome temperatur
4 Buttersäure C3H7COOH −8°C Butansäure
5 Valeriansäure C4H9COOH −35°C Pentansäure
6 Capronsäure C5H11COOH −4°C Hexansäure
7 Önanthsäure C6H13COOH −7,5°C Heptansäure
8 Caprylsäure C7H15COOH 17°C Octansäure
9 Pelargonsäure C8H17COOH 12,5°C Nonansäure
10 Caprinsäure C9H19COOH 31°C Decansäure
12 Laurinsäure C11H23COOH 43,2°C Dodecansäure
14 Myristinsäure C13H27COOH 53,9°C Tetradecansäure
15 C14H29COOH 52,3°C Pentadecansäure
16 Palmitinsäure C15H31COOH 62,8°C Hexadecansäure
17 Margarinsäure C16H33COOH 61,3°C Heptadecansäure
18 Stearinsäure C17H35COOH 69,6°C Octadecansäure
19 C18H37COOH 69,4°C Nonadecansäure
20 Arachinsäure C19H39COOH 75,4°C Eicosan-/Icosansäure
22 Behensäure C21H43COOH Docosansäure
24 Lignocerinsäure C23H47COOH Tetracosansäure
26 Cerotinsäure C25H51COOH Hexacosansäure
28 Montansäure C27H55COOH Octacosansäure
30 Melissinsäure C29H59COOH Triacontansäure
40 C39H79COOH Tetracontansäure

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Einfach ungesättigte Fettsäuren
Anzahl Doppel- Trivialname Formel Position Schmelz- Chemische Bezeichnung
C-Atome bindung Doppel- temperatur
bindung
11 1 Undecylensäure C10H19COOH 10 24,5°C (10Z)-Undeca-10-ensäure
14 1 Myristoleinsäure C13H25COOH 9 (9Z)-Tetradeca-9-ensäure
16 1 Palmitoleinsäure C15H29COOH 9 1°C (9Z)-Hexadeca-9-ensäure
18 1 Petroselinsäure C17H33COOH 6 30°C (6Z)-Octadeca-6-ensäure
18 1 Ölsäure C17H33COOH 9 16°C (9Z)-Octadeca-9-ensäure
18 1 Elaidinsäure C17H33COOH 9 44–51°C (9E)-Octadeca-9-ensäure
18 1 Vaccensäure C17H33COOH 11 (11E)-Octadeca-11-ensäure
20 1 Gadoleinsäure C19H37COOH 9 (9Z)-Eicosa-9-ensäure
20 1 Icosensäure C19H37COOH 11 16°C (11Z)-Eicosa-11-ensäure
22 1 Cetoleinsäure C21H41COOH 11 (11Z)-Docosa-11-ensäure
22 1 Erucasäure C21H41COOH 13 33°C (13Z)-Docosa-13-ensäure
24 1 Nervonsäure C23H45COOH 15 42–43°C (15Z)-Tetracosa-
15-ensäure

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren


Anzahl Doppel- Trivialname Formel Position Schmelz- Chemische
C-Atome bind- Doppel- temperatur Bezeichnung
dungen bindung
18 2 Linolsäure C17H31COOH 9, 12 −5°C (9Z,12Z)-Octadeca-
9,12-diensäure
18 3 α-Linolensäure C17H29COOH 9, 12, 15 −11°C (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-
9,12,15-triensäure
18 3 γ-Linolensäure C17H29COOH 6, 9, 12 −11°C (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-
6,9,12-triensäure
18 3 Calendulasäure C17H29COOH 8, 10, 12 (8E,10E,12Z)-Octadeca-
8,10,12-triensäure
18 3 Punicinsäure C17H29COOH 9, 11, 13 (9Z,11E,13Z)-Octadeca-
9,11,13-triensäure
18 3 α-Eleostearinsäure C17H29COOH 9, 11, 13 (9Z,11E,13E)-Octadeca-
9,11,13-triensäure
20 4 Arachidonsäure C19H31COOH 5, 8, 11, 14 −49,5°C (5Z,8Z,11Z,14Z)-
Eicosa-5,8,11,14-
tetraensäure
20 5 Timnodonsäure C19H29COOH 5, 8, 11, 14, 17 −54°C (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-
Eicosa-5,8,11,14,17-
pentaensäure
22 5 Clupanodonsäure C21H33COOH 7, 10, 13, 16, 19 (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
Docosa-7,10,13,16,19-
pentaensäure
22 6 Cervonsäure C21H31COOH 4, 7, 10, 13, 16, 19 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
Docosa-4,7,10,13,16,19-
hexaensäure

48 chem_is_try • AppliChem © 2013


Seifen
Im Anschluss an die Lipide sollen die Seifen nicht unerwähnt
bleiben, die mit den Lipiden durchaus chemisch verwandt
sind. Wenn man Fette und fette Öle mit Alkalilaugen kocht,
werden diese in Glycerin und fettsaures Alkali (Seife) ge-
spalten. Seifen sind also Natrium- oder Kalium-Salze von
Fettsäuren. Diese amphiphilen Moleküle mit einer lang-
kettigen Fettsäure und einer Carboxylgruppe zählen zu den
­anionischen Tensiden. In wässriger Umgebung lagern sich
die wasserabweisenden, hydrophoben Kohlenstoffketten zu-
sammen und bilden sogenannte Mizellen. In diesen können
z.B. Fette eingeschlossen werden. Die hydrophilen Carboxyl-
gruppen bilden die dem Wasser zugewandte Oberfläche. In
unpolaren Lösungmitteln würde die Mizellenstruktur genau
umgekehrt vorliegen – die hydrophilen Strukturen innen und
die lipophilen außen (inverse Mizelle).
In sogenanntem harten Leitungswasser sind verhältnis­
mäßig viele Calcium- und Magnesiumionen. Sie verdrängen
die ­Natrium-/Kaliumionen und bilden unlösliche Kalkseifen,
­womit die „Waschkraft“ verloren geht.

Abb. Verseifung Fett zu Glycerin plus Seife

© 2013 AppliChem • chem_is_try 49


Emil Fischer (1852 - 1919)
gilt als Begründer der klassischen Organischen Chemie und erhielt
1902 den Nobelpreis für Chemie für bahnbrechende Arbeiten auf dem
Gebiet der Zuckerchemie.

50
Kohlenhydrate
chem_is_try • AppliChem © 2013
Die Bezeichnung Kohlenhydrat leitet sich von der allgemei- Bezifferung und D-/L-Konfiguration: Um sich die
nen Formel Cx(H2O)y ab, also Kohlen(stoff)hydrat. Kohlenhy- Struktur und Position von Gruppen in den Kohlenhydraten
drate sind der Energielieferant für den Organismus. Aufge- besser verdeutlichen zu können, wurden verschiedene Struk-
baut werden sie von Pflanzen und Mikroorganismen, nicht turformeln entwickelt. Die kettenförmige Strukturformel
aber von Tieren. Im täglichen Sprachgebrauch werden die wurde zum Beispiel ursprünglich von Emil Fischer aufge-
Bezeichnungen Kohlenhydrat und Zucker häufig synonym stellt. Aldohexosen enthalten 4 asymmetrische C-Atome, Ke-
verwendet. Bei Kohlenhydraten denken also viele zuerst an tohexosen und Aldopentosen nur 3. Die Durchnummerierung
den Zucker (griech. sakcharon), der süß schmeckt. Die che- der C-Atome beginnt bei der Aldehydgruppe (bei Aldosen),
mischen Verbindungen, die zu den Kohlenhydraten zählen, die im Formelbild oben angeordnet wird. Die Konfiguration
klingen aber alles andere als süß: Es sind Hydroxyaldehyde der asymmetrischen C-Atome der Glucose leitet sich von der
und Hydroxyketone. Kohlenhydrate sind als Verbindungen Weinsäure ab. Aus der Glucose lassen sich durch unterschied-
definiert, die eine Carbonyl- und mehrere Alkoholfunktionen liche Verfahren drei Weinsäuren darstellen: (+)-Weinsäure,
enthalten, also Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und Polyhy- (-)-Weinsäure und Meso-Weinsäure.
droxyketone (Ketosen). Der Carbonylsauerstoff der Aldosen
befindet sich in der Regel am endständigen C-Atom (C1). In
Ketosen ist er meist am 2. C-Atom (C2) positioniert. Die ein-
fachsten Vertreter dieser Gruppen sind Glycerinaldehyd und
Dihydroxyaceton.

Abb. Die 3 Weinsäuren

Die Konfigurationen dieser Weinsäuren stehen fest und wer-


den auf das Glucose-Molekül übertragen. Durch diese Fest-
legung lässt sich auch die D- und L-Konfiguration der Zucker
Abb. Dihydroxyaceton (links) D(+)-Glycerinaldehyd (rechts)
einfach ermitteln. Die asymmetrische Gruppe, die im Formel-
bild am weitesten unten angeordnet ist, bestimmt die D-/L-
Konfiguration. Alternativ kann man das kleinste Monosaccha-
In der Natur spielen die „5er“ und „6er“-Zucker (5 bzw. 6 rid mit nur einem asymmetrischen C-Atom (C2) als Vorbild
Kohlenstoffatome) die größte Rolle. Entsprechend besitzen heranziehen. Im D-Glycerinaldehyd steht die OH-Gruppe
die Hexosen 1 Carbonyl- und 5 Alkoholgruppen und Pento- rechts, im L-Glycerinaldehyd links.
sen 1 Carbonyl- und 4 Alkoholgruppen.

Abb. D-/L-Glycerinaldehyd

Abb. von links: Aldohexose (Glucose) und Ketohexose


(Fructose) und Aldopentose (Xylose)

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Das (R,S)-System nach Cahn, Ingold und Prelog: Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide
Dieses System wurde zur Erklärung der Konfiguration bzw. und Polysaccharide: Bestehen Zucker nur aus einem
der Stellung von Substituenten an einem asymmetrischen C- Zuckermolekül, spricht man von „einfachen“ Zuckern oder
Atom entworfen. Substituenten werden gewertet und daraus Monosacchariden. Zucker, die aus 2 Einheiten bestehen,
eine Rangfolge abgeleitet. Zur Ermittlung der Konfigurations- nennt man entsprechend Disaccharide usw. Wenn mehrere
bezeichnung R (lat. rectus = rechts) bzw. S (lat. sinister = Zuckereinheiten aneinander gebunden auftreten spricht man
links) wird der Substituent niedrigster Ordnung nach hinten von Oligosacchariden (griech. oligo = wenig). Handelt es
orientiert. Jetzt stehen die drei anderen Substituenten wie an sich um sehr große Saccharid-Verbindungen, werden diese
den Ecken eines Dreiecks nach vorne. Ergibt sich eine fal- als Polysaccharide (griech. poly = viel) bezeichnet. Oligo-
lende Rangfolge der drei Substituenten von hoch nach nied- saccharide können aufgrund der vielen verschiedenen exi-
rig im Uhrzeigersinn, handelt es sich um die Konfiguration R. stierenden Monomere in enormer Variabilität auftreten. In
Wird eine entgegen dem Uhrzeigersinn fallende Reihenfolge der extrazellulären Matrix sind viele solcher Oligosaccharid-
festgestellt, gilt die Konfigurationsbezeichnung S. Das ein- Moleküle an Membranbestandteile gekoppelt.
prägsamste Beispiel ist ein Kohlenstoffatom mit den Substitu-
enten Wasserstoff, Iod, Chlor und Brom.
Einheit Bezeichnung Synonym Untereinheiten
mono Glucose Traubenzucker
mono Fructose Fruchtzucker
mono Arabinose Pectinose
di Saccharose Sucrose, Fructose-
Rohrzucker Glucose
di Lactose Milchzucker Galactose-Glucose
di Cellobiose β-D-Glucose
di Maltose Malzzucker α-D-Glucose
tri Raffinose Galactose-
Glucose-Fructose
poly Stärke α-D-Glucose
poly Cellulose β-D-Glucose
poly Chitin Acetylglucosamin
Abb. R-Form und S-Form mit H, I, Cl, Br-Atomen poly Glycogen α-D-Glucose
poly Gummi arabicum L-Arabinose :
D-Galactose :
L-Rhamnose :
Entscheidend für den Rang ist die Ordnungszahl des Atoms, D-Glucuronsäure
3:3:1:1
das an das asymmetrische Kohlenstoff-Atom gebunden ist.
Falls es sich um gleiche Atome handelt, werden die wiederum
an dieses Atom gebundenen Atome mit einbezogen usw.

Abb. Reihenfolge von Seitengruppen mit Cl, OH, COOH Abb. D(+)-Glucose, D(+)-Galactose, D(-)-Fructose
Substituenten

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Die Ringform: Die oben erwähnten Zucker liegen we- In der Realität ist der Glucose-Ring aber nicht planar. Die
niger in der offenkettigen Form vor, als vielmehr in einer Kohlenstoffatome besitzen eine tetraedrische Konfiguration,
geschlossenen Ringform, die jedoch mit der offenkettigen die sich mittels der Sesselform gut darstellen lässt. In der
Form im Gleichgewicht steht. Der Ringschluss kommt durch energetisch günstigsten Konformation nehmen die Substitu-
Bildung einer Sauerstoff-Brücke zustande. Dabei wird bei enten die größtmöglichen Abstände ein. Hier spricht man
den Aldosen und Ketosen unter Wasserabspaltung die ring- nicht von oberhalb bzw. unterhalb der Ringebene, sondern
förmige Halbacetal-Form gebildet, im Fall der Glucose aus 5 von äquatorialer (engl. equatorial) und axialer Position der
C-Atomen und einem Sauerstoff-Atom. Substituenten bezogen auf die Ringebene. Im Fall der Glucose
ist die OH-Gruppe im a-Isomer äquatorial und im b-Isomer
axial positioniert.

Abb. Aldohexose (Aldehydform) – Aldopyranose (Halbacetal-


from) Abb. alpha-Form und beta-Form

Bei einem Ring bestehend aus 6 Atomen spricht man von Py-
ranosen (in Anlehung an Pyran), bei 5 Atomen von Furano- Die Bedeutung der Kohlenhydrate
sen (in Anlehnung an Furan). Kohlenhydrate haben im lebenden Organismus viele Funk-
tionen, aber zwei sind besonders hervorzuheben. Sie sind
Energielieferant und in Pflanzen, Arthropoden (Gliederfüß-
ler) und Mikroorganismen auch strukturgebende Kompo-
nenten (Cellulose, Chitin). Besonders Tiere sind auf die
Zufuhr von Kohlenhydraten mit der Nahrung angewiesen,
denn sie können die Kohlenhydrate nicht selber aufbauen.
Sie beziehen einen Großteil ihrer Energie aus dem Abbau der
Zucker, nutzen diese aber auch für die Umwandlung in an-
dere kohlenhydrathaltige Substanzen. Bei Aufnahme „über-
Abb. Ketohexose (Ketoform) – Aldofuranose (Halbacetalfrom)
flüssiger“ Kohlenhydrate, werden sie in Form von Glycogen
als Reservestoff gespeichert. Pflanzen und Mikroorganismen
bauen Kohlenhydrate hauptsächlich im Rahmen der Photo-
Eine hilfreiche Darstellung in Form planarer Ringe wurde
synthese auf. Überschüssige Substanz wird in Form von Stär-
von Haworth vorgeschlagen. Im Fall der Aldosen wird durch
ke gespeichert, z.B. in den Knollen der Kartoffel, der Wurzel
den Ringschluss das C1-Atom asymmetrisch. Weist die am C1-
der Karotte oder im Korn der Getreide und Gräser.
Atom befindliche OH-Gruppe nach oben, d.h. liegt oberhalb
Außerdem sei noch die Ribose als wichtiger Baustein der Nu-
der Ringebene, handelt es sich um das a-Isomer. Liegt sie
kleinsäuren (DNA und RNA) zu erwähnen. In der DNA ist die
entsprechend unterhalb der Ringebene, wird es b-Isomer
2-Deoxyribose und in der RNA die Ribose über einen Phos-
genannt.
phatrest kettenförmig polymerisiert. An den Ribosebaustein
ist N-glykosidisch die Pyrimidin- bzw. Purinbase gebunden.

Abb. alpha-D-Glucose (Haworth-Projektion) und beta-D-


Glucose (Sesselform) Abb. D-Ribose und 2-Deoxyribose

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Nukleinsäuren
James Dewey Watson (1928)
entwickelte mit Francis Crick unter Einbeziehung der Ergebnisse der
Röntgenstrukturanalyse von Rosalind Franklin und Maurice Wilkins
das Doppelhelix-Modell der DNA. Watson, Crick und Wilkins erhielten
dafür 1962 den Nobelpreis.

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Die Nukleobasen der DNA /RNA
Code Grundbaustein Formel M (g/mol)
Purine
Adenin A C5H5N5 135,13

Guanin G C5H5N5O 151,13

Pyrimidine
Cytosin C C4H5N3O 111,10

Thymin T C5H6N2O2 126,11

Uracil U C4H4N2O2 112,09

2-Deoxy-b-D-Ribose b-D-Ribose

Links:
Nukleosid = Base (A, C, G, T, U)
plus Pentose
(Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)

Rechts:
Nukleotid = Base (A, C, G, T, U)
Nukleosid Nukleotid plus Pentose plus ein bis drei Phosphatreste
(Cytidin) (Cytidinmonophosphat) (Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)

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Die RNA-Bausteine
Code Base Nukleosid Nukleotid Formel des M (g/mol)
Nukleotids*
A Adenin Adenosin Adenosinmonophosphat AMP C10H14N5O7P 347,22
Adenosindiphosphat ADP C10H15N5O10P2 427,20
Adenosintriphosphat ATP C10H16N5O13P3 507,18
G Guanin Guanosin Guanosinmonophosphat GMP C10H14N5O8P 363,22
Guanosindiphosphat GDP C10H15N5O11P2 443,20
Guanosintriphosphat GTP C10H16N5O14P3 523,18
C Cytosin Cytidin Cytidinmonophosphat CMP C9H14N3O8P 323,20
Cytidindiphosphat CDP C9H15N3O11P2 403,18
Cytidintriphosphat CTP C9H16N3O14P3 483,16
U Uracil Uracil Uridinmonophosphat UMP C9H13N2O9P 324,18
Uridindiphosphat UDP C9H14N2O12P2 404,16
Uridintriphosphat UTP C9H15N2O15P3 484,14
* Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,
sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert
sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!

Die DNA-Bausteine
Code Base Nukleosid Nukleotid Formel des M (g/mol)
Nukleotids*
A Adenin Deoxyadenosin Deoxyadenosinmonophosphat dAMP C10H14N5O6P 331,22
Deoxyadenosindiphosphat dADP C10H15N5O9P2 411,20
Deoxyadenosintriphosphat dATP C10H16N5O12P3 491,18
G Guanin Deoxyguanosin Deoxyguanosinmonophosphat dGMP C10H14N5O7P 347,22
Deoxyguanosindiphosphat dGDP C10H15N5O10P2 427,20
Deoxyguanosintriphosphat dGTP C10H16N5O13P3 507,18
C Cytosin Deoxycytidin Deoxycytidinmonophosphat dCMP C9H13N2O7P 292,18
Deoxycytidindiphosphat dCDP C9H14N2O10P2 372,16
Deoxycytidintriphosphat dCTP C9H15N2O13P3 452,14
T Thymin Deoxythymidin** Deoxythymidinmonophosphat dTMP C10H15N2O8P 322,21
Deoxythymidindiphosphat dTDP C10H16N2O11P2 402,19
Deoxythymidintriphosphat dTTP C10H17N2O14P3 482,17
U Uracil Deoxyuridin*** Deoxyuridinmonophosphat dUMP C9H13N2O8P 308,18
Deoxyuridindiphosphat dUDP C9H14N2O11P2 388,16
Deoxyuridintriphosphat dUTP C9H15N2O14P3 468,14
Im Englischen heißt die Vorsilbe „Deoxy“ und im Deutschen „Desoxy“.
Die deutsche Schreibweise wird zunehmend durch die englische Schreibweise auch im Deutschen ersetzt!

* Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,
sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert
sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!
** Da Deoxythymidin nur in der Deoxy-Form vorkommt, wird häufig das „Deoxy-“ weggelassen!
*** dUTP (2‘-Deoxyuridin-5‘-triphosphat) ist kein natürlicher DNA-Baustein und wird synthetisch hergestellt.
Er kann anstelle von dTTP in PCR- und RT-PCR-Protokollen verwendet werden, um die Fortführung früherer
Amplifikationen zu verhindern. Das Ersetzen von dTTP durch dUTP in der PCR führt zu Uracil-enthaltenden
PCR-Produkten, die für die meisten Standardapplikationen geeignet sind. Das Enzym Uracil-DNA-Glykosylase,
UDG (AppliChem-Bestellnummer A5234), kann dem PCR-Premix zugefügt werden, um Uracil aus jedem
kontaminierenden PCR-Produkt herauszuschneiden und dadurch falsch Positive zu verhindern.

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Die Basenpaarungen in der DNA
Die hohe Stabilität des DNA-Doppelstranges beruht auf
dessen speziellen Aufbau. Zwei DNA-Stränge sind helikal in ent-
gegengesetzter Richtung um eine gemeinsame Achse gewun-
den. Die Basen der Nukleotide liegen dabei im Inneren und
sind durch das Zucker-Phosphat-Rückgrat nach außen ge-
schützt. Es können aus sterischen Gründen nur Adenin mit
Thymin bzw. Guanin mit Cytosin Paare bilden, also ein Purin und
ein Pyrimidin. Für zwei Purine wäre nicht ausreichend Platz
in der Helix, während zwei Pyrimidine zu weit voneinander ent-
fernt wären, um Wasserstoffbrücken auszubilden. Durch die
Wasserstoffbrücken, hier pinkfarben gekennzeichnet, werden
die beiden Stränge miteinander verknüpft. Die Basenpaare
haben eine planare Struktur und sind senkrecht zur Helix-
achse angeordnet. Sie bilden quasi einen großen Stapel, was die
Stabilität weiter erhöht. DNA-Farbstoffe wie Ethidium­bromid
oder Propidiumiodid können sich aufgrund ihrer ebenfalls
flachen Struktur quasi in den Stapel hineinschieben (= inter-
kalieren). Das erklärt die Mutagenität und Karzinogenität der
Substanzen.

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Der genetische Code
Erste Position Zweite Position Dritte Position
­(5‘-Ende) U C A G 3‘-Ende
U Phenylalanin Serin Tyrosin Cystein U
Phenylalanin Serin Tyrosin Cystein C
Leucin Serin Stop Stop A
Leucin Serin Stop Tryptophan G
C Leucin Prolin Histidin Arginin U
Leucin Prolin Histidin Arginin C
Leucin Prolin Glutamin Arginin A
Leucin Prolin Glutamin Arginin G
A Isoleucin Threonin Asparagin Serin U
Isoleucin Threonin Asparagin Serin C
Isoleucin Threonin Lysin Arginin A
Methionin Threonin Lysin Arginin G
G Valin Alanin Asparaginsäure Glycin U
Valin Alanin Asparaginsäure Glycin C
Valin Alanin Glutaminsäure Glycin A
Valin Alanin Glutaminsäure Glycin G
Das Triplett AUG codiert für Methionin und dient zusätzlich als Startcodon der Translation.
Die Tripletts UAA, UAG und UGA entsprechen Terminationssignalen (Stopcodons oder Nonsensecodons).
Diese Codons tragen spezielle Namen: UAA = ochre (ockerfarben) und UAG = amber (bernsteinfarben) und UGA = opal (opalfarben).
In der Wissenschaft beliebt man mitunter zu scherzen, denn diese Bezeichnung sind ein Wortspiel bezüglich des Namens
des Entdeckers Harris Bernstein. Die dritte Position im genetischen Code ist häufig flexibel, kann schwanken (engl. to wobble),
d.h. eine Änderung in dieser Position führt nicht zwangsläufig zum Einbau einer anderen Aminosäure in ein Protein.
Bestehen für eine Aminosäure mehrere Codons, bezeichnet man diese auch als Synonyme.
Beispiel: Für die Aminosäure Arginin gibt es 6 Synonyme (CGU CGC CGA CGG AGA AGG).

Informationen zur DNA-Menge


in photometrischen Bestimmungen
DNA hat ein Absorptionsmaxinum bei 260 nm. Das
durchschnittliche Molekulargewicht eines Basenpaares be-
trägt 649 Da (oder g/mol). Eine Einheit A260 an doppelsträn-
giger DNA entspricht etwa 50 µg DNA, einzelsträngige DNA
ca. 37 µg und einzelsträngige RNA ca. 40 µg.

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Nukleinsäure – Farbstoffe – Übersicht
Art.-Nr. Bezeichnung DNA-Farbkomplex Anregung/ Empfohlene Stamm-
Emission Konzentration lösung
A1398 Acridinorange dsDNA/RNA 490 nm/ ca. 13 µM 1 mM
grüne Fluoreszenz; 525 nm (4 µg/ml) in wässrigen
ssDNA/RNA Lösungen;
rote Fluoreszenz +4°C
A6775 Azur B 0,5 %
(wässrige Lösung)
für Paraffinschnitte
und gefrorene
Proben
A0740 Bisbenzimid AT-reiche DNA- 356 nm/ Histochemie: 1 mM
H33258 Sequenzen, nicht 458 nm 0,4 – 40 µg/ml; in wässrigen
interkalierend; Elektrophorese: Lösungen;
keine RNA-Färbung; 1 µM +4°C
färbt nur vitale CHO-Zellen
A0741 Bisbenzimid AT-reiche DNA- 356 nm/ Histochemie: wässrige
H33342 Sequenzen, nicht 418 nm 2 – 10 µM oder Lösungen
interkalierend; färbt 1 µg/ml;
verschiedene vitale Elektrophorese:
Zelltypen 1 µM
A1001 DAPI spez. Bindung an 365 nm/ 1 – 5 µg/ml 1 – 5 mg/ml
AT-Basenpaare; 450 nm in MeOH in Wasser
Interkalation in (1:1000 Verdünnung) (unlöslich in
GC-Basenpaare; weiß- PBS!)
lich-blaue Fluoreszenz
A1151 Ethidiumbromid Interkalation, 366 nm 0,2 – 05, µg/ml 10 mg/ml
leuchtend orange in Wasser;
+4°C
A0691 Kristallviolett DNA (purpurrot); 590 nm 1 µg/ml oder
Gegenfärbung mit 0,001 % – 0,0025 %
Methylorange erhöht in Wasser (Methyl-
die Sensitivität auf 8 ng orange 0,0005 %)
im Agarose-Gel
A2388 Malachitgrünoxalat DNA 626 nm
A1402 Methylenblau RNA-Färbung im 0,2 % in 0,4 M NaOAc/
sauren pH-Bereich 0,4 M Essigsäure
A1403 Methylgrün spez. Bindung an 638 nm 1 µg/ml
AT-reiche Sequenzen;
DNA (grün)
A2189 Mithramycin A Bindung an Guanin; 445 nm/ 5 –100 µg/ml 1 mg/ml
DNA (grün) 575 nm in wässrigen
Lösungen
(z.B. Tris-HCl)
mind. 1 Monat
bei +4°C
A3918 Nilblau DNA (blau)
A2261 Propidiumiodid DNA-Interkalator; 1 µg/ml +4°C oder RT
keine Aufnahme in
lebende Zellen
A1406 Pyronin Y DNA/RNA (rot) 0,05 %
A3944 Silbernitrat DNA (braun)
A1400 Stains all RNA (blau-violett) RNA 0,005 % 0,1 % in
(l max. 600 nm) Formamid;
DNA (blau) DNA 5,6 mg in 50 % Dioxan;
(l max. 620 nm) frisch ansetzen
A3842 Toluidinblau DNA blaugrün l max.(H2O) 0,01 %
RNA violett 628 – 633 nm (wässrige Lösung)
für Paraffinschnitte;
0,1 % für
gefrorene Proben

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RNA K
RNA gewinnt in der Forschung, gerade mit Blick auf medizinisch-therapeutische Anwendungen, an
Bedeutung. Es konnten bestimmten RNA-Molekülen immer wieder neue Funktionalitäten/Aktivitäten
zugewiesen werden. Diese Aufstellung verschafft einen Überblick:

mRNA miRNA
Die messengerRNA (mRNA) ist sicher mit die bekannteste MicroRNAs (miRNAs) sind kleine (~ 21–23 nt), einzel-
Klasse unter den RNA-Klassen. Die Größe ist sehr heterogen. strängige RNAs, die die Genexpression durch partielle,
Sie entsteht durch das Ablesen der DNA im Zuge der komplementäre Basenpaarung an spezifische mRNAs
Transkription („Übersetzung“) durch die RNA-Polymerase. regulieren. Dieses „annealen“ hemmt die Proteintranslation
Die mRNA enthält die genetische Information für die Protein- und in einigen Fällen erleichtert es den mRNA-Abbau.
biosynthese an den Ribosomen.
siRNA
tRNA
Small interfering oder silencing RNAs (siRNAs) sind kleine
Die transferRNA ist ein wichtiges Molekül in der Proteinbio- (~ 20 –25 nt), doppelsträngige RNAs, die über den RNA-
synthese und ist mit nur 73 – 93 Nukleotiden relativ klein. Interferenzweg (RNAi) wirken, um mit der Expression eines
Aminosäuren werden an die tRNA gekoppelt und diese dann spezifischen Gens, das komplementäre Sequenzen enthält, zu
an den Ribosomen zur Proteinkette miteinander verknüpft. interferieren. RNAi kann die Expression durch Induktion des
Die Sekundärstruktur in Form eines „Kleeblattes“ ist charak- Abbaus der Ziel-RNA herunterregulieren, mit der Trans-
teristisch für tRNA. kription interferieren oder epigenetische Änderungen des
Gens induzieren.
rRNA
esiRNA
Ribosomale RNAs bilden zusammen mit den ribosomalen
Proteinen die Ribosomen. In Prokaryonten sind drei Größen Bei den esiRNAs handelt es sich um siRNA-Moleküle die
bekannt (2900 nt, 1500 nt, 120 nt), von denen jeweils ein durch enzymatischen Verdau von langen doppelsträngigen
Molekül pro Ribosom enthalten ist. Bei Eurkaryonten sind es RNAs entstehen. Es handelt sich also um ein „Kunstprodukt“.
derer 4 (4718 nt, 1874 nt, 160 nt, 120 nt). Die Größe wird
auch entsprechend dem Sedimentationsverhalten bei Zentri-
fugation als 23 S, 16 S, 5 S (Prokaryonten) bzw. 28 S, 18 S,
5,8 S, 5 S (Eukaryonten) angegeben. S steht für den in Sved-
bergeinheiten angegebenen Sedimentationskoeffizient.

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lassen
snoRNA
Small nucleolar RNAs (snoRNAs) sind kleine (~ 70 –240 nt)
RNAs, die die Methylierung oder Pseudouridylierung von
ribosomalen RNAs und anderen RNAs lenken. SnoRNAs ent-
halten eine 10 –20 nt Antisense-Sequenz, die komplementär zur
benachbarten Sequenz der Zielbase sind, die modifiziert
werden soll.

long ncRNAs tiRNA (2)


Long ncRNAs sind generell definiert als RNAs länger als Eine weitere Klasse von kleinen, nicht-kodierenden RNAs
200 nt mit kleiner oder ohne Protein-kodierender Kapazität. wird mit tiRNAs abgekürzt: transcription initiation RNAs. Ihnen
Long ncRNAs können die Genexpression durch verschiedene wird eine wichtige Rolle bei der RNA-gesteuerten eukaryon-
Mechanismen regulieren. tischen Expressionkontrolle zugeschrieben. Sie sind im Zell-
kern lokalisiert und nur 18 Nukleotide groß. Sie werden aus
piRNAs Sequenzen, die direkt unterhalb der Transkriptionsstartstelle
der RNA-Polymerase II liegen, erzeugt. tiRNAs werden üblicher-
Piwi-interacting RNA (piRNA) sind kleine (27–30 nt) RNAs, weise an den CCCTC-bindenden Faktoren (CTCF) Bindungs-
die spezifisch in der Keimbahn von Drosophila und Vertebra- stellen im humanen Genom gefunden.
ten exprimiert werden. piRNAs interagieren mit Piwi-
Proteinen, um Chromatin-Modifikationen und die Abschal- Riboswitches
tung von Transposons zu steuern.
Ein „riboswitch“ ist ein Teil einer RNA, der an kleine Liganden-
tiRNA (1) moleküle bindet, wie Aminosäuren oder Kofaktoren. Er ver-
ursacht strukturelle Veränderungen, die die Funktion oder
Die Bildung von tiRNAs (tRNA-derived, stress-induced small Expression von RNA ändert, wie zum Beispiel Modifikation
RNAs) wurde im Zusammenhang mit Stress in der Zelle oder von pre-mRNA-Splicing oder mRNA-Translation. Die meisten
z.B. Aminosäure-Mangel beobachtet. Sie entstehen aus unbe- bekannten „riboswitches“ treten in Bakterien auf, wurden
ladenen tRNAs durch Spaltung in der Anticodon-Schleife mit- aber auch in Eukaryonten entdeckt.
tels spezifischer Endonukleasen (Angiogenin). Es konnte nach- übernommen und abgeändert von Dinger, M.E. et al. (2008)
gewiesen werden, dass tiRNAs die Translation hemmen. J. Mol. Endocrinol. 40, 151–159

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Norman E. Good (1917 – 1992)
entwickelte zwitterionische Puffer, die für biochemische
Reaktionen geeignet sind. Voraussetzung dafür ist
zum Beispiel keine Interaktion mit dem Testsystem, nicht
Membran-permeabel, pKa-Wert im neutralen Bereich,
Stabilität, niedrige Ionenstärke.

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Puffer
Die Alleskönner
Biologische Puffer – wichtiger Bestandteil jeden Experimentes

Das Pufferkonzept für die Berechnung des pH-Wertes einer Lösung schwacher
Säuren bzw. Basen zugrunde gelegt wird, müssen bei Arbei-
Viele biochemische Prozesse werden bereits durch ten im pH-Bereich unterhalb von 3,0 und oberhalb von 11,0
kleine Änderungen in der Konzentration freier H+-Ionen außerdem die Ionen des Wassers berücksichtigt werden. Die
stark beeinträchtigt. Deshalb ist es meistens notwendig, die meisten biochemischen Reaktionen laufen jedoch im pH-Be-
H+-Konzentration in vitro durch Zugabe eines geeigneten reich zwischen 6,0 und 10,0 ab.
Puffers zum Medium zu stabilisieren, ohne jedoch die Funk-
tion des zu untersuchenden Systems zu beeinflussen. Ein Puffer Der pH-Wert
hält den pH-Wert einer Lösung konstant, indem er Protonen
aufnimmt, die in Reaktionen freigesetzt werden, bzw. Proto- Auch in ultrareinem Wasser kann man eine Leitfähigkeit
nen abgibt, wenn sie in anderen Reaktionen verbraucht wer- feststellen, die durch OH–- und H3O+-Ionen aus der Autoproto-
den. Die Beobachtung, dass teilweise neutralisierte Lösungen lyse des Wasser verursacht wird. Diese Eigendissoziation des
schwacher Säuren oder Basen bei Zugabe kleiner Mengen Wassers ist eine Gleichgewichtsreaktion und das Produkt aus
starker Säuren oder Basen resistent gegen Änderungen des den Konzentrationen der beiden Ionen stellt eine Konstante
pH-Wertes sind, hat zu dem Konzept des „Puffers“ geführt. dar:

K = [H3O+] x [OH–]
Die Pufferkapazität

Puffer bestehen aus einer Säure und ihrer konjugierten Ihr Wert ist nur von der Temperatur abhängig und beträgt bei
Base. Die Qualität eines Puffers hängt von seiner Pufferkapazi- reinem Wasser und 22°C 10–14. Je nachdem welche der bei-
tät ab, d.h. der Resistenz gegen Schwankungen des pH-Wertes den Ionen in einer Lösung überwiegt, spricht man von sauren
bei Zugabe starker Säuren bzw. Basen. Mit anderen Worten: oder basischen Lösungen. Um dies mit einem einfachen Zah-
Die Pufferkapazität entspricht der Menge an H+- oder OH–-Io- lenwert zu beschreiben, hat man den negativen Exponenten
nen, die durch den Puffer neutralisiert werden können. Die der leicht messbaren Hydroniumionenkonzentration [H3O+]
Pufferkapazität steht in Beziehung mit der Pufferkonzentra- gewählt. Diesen dimensionslosen Zahlenwert nennt man
tion. Die Kurve, die die Abhängigkeit des pH-Wertes von der pH-Wert. Man kann den pH-Wert auch als den negativen,
H+-/OH–-Zugabe wiedergibt, nennt man Titrationskurve. Der dekadischen Logarithmus der Hydroniumionenkonzentration
Wendepunkt der Kurve entspricht dem pKa-Wert. Die Puffer- einer Lösung beschreiben:
kapazität ist dabei am pKa-Wert am höchsten. Dieser Punkt
pH = – log [H3O+]
entspricht also dem Mittelpunkt des pH-Bereiches, der
durch den Puffer abgedeckt wird. Hier ist die Konzentration
von Säure und Base gleich. In der Nachbarschaft dieses pH- Bei reinem Wasser beträgt die Hydroniumionenkonzentration
Bereiches bewirken also relativ große H+/OH–-Mengen nur 10–7 mol/L, wie man aus der oben beschriebenen Gleichung
kleine pH-Änderungen. für das Ionenprodukt ableiten kann. Der pH-Wert beträgt
also 7.
Prinzipiell gilt, dass ein Puffer eine pH-Einheit oberhalb bzw. In einer sauren Lösung ist die Konzentration der H3O+-Ionen
unterhalb des pKa-Wertes soviel an Pufferkapazität verliert, erhöht (z.B. von 10–7 mol/L nach 10–2 mol/L) und der pH-
dass er keine wesentliche Pufferfunktion mehr ausübt. Wenn Wert damit < 7. In einer basischen Lösung ist die Hydroni-
die Henderson-Hasselbalch-Gleichung umionenkonzentration verringert und der pH-Wert dadurch
> 7.
pH = pKa + log [A–]/[HA]

© 2013 AppliChem • chem_is_try 63


Der pKa-Wert Anforderungen an biologische
Um den pH-Wert einer Lösung zu verändern, löst man
Puffer
Stoffe, die in der Lage sind H+-Ionen an das Wasser abzugeben
(Säuren) und die H3O+-Ionenkonzentration damit zu erhöhen
und den pH-Wert zu senken oder durch die Aufnahme von Die wichtigsten Eigenschaften von Puffern im
H+-Ionen (Basen) die H3O+-Ionenkonzentration zu senken Überblick (nach Good & -Izawa 1972, Scopes
1994):
und damit den pH-Wert zu erhöhen. Wie überall in der Che-
mie ist auch diese Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion. Wie 1. Löslichkeit
sehr ein Stoff in der Lage ist, dieses Gleichgewicht zur einen 2. Permeabilität durch biologische Membranen
oder anderen Seite zu verschieben, wird durch die Säurestär- 3. pKa-Wert im Mittelpunkt des Bereiches des
ke beschrieben. Sie berechnet sich aus der Gleichgewichts- Testsystems
konstanten 4. Änderungen des pKa-Wertes in Abhängigkeit
von der Temperatur
K = [A–] x [H3O+]/[HA] 5. Änderungen des pKa-Wertes in Abhängigkeit
von der Verdünnung
als deren negativen dekadischen Logarithmus und wird ana- 6. Interaktion mit anderen Komponenten
log zum pH-Wert, pKa-Wert genannt. Der pKa-Wert ist also (z.B. Metallionen, Enzyme)
eine einfache Maßzahl für die Säurestärke eines Stoffes. 7. UV-Absorption
8. ungiftig
So hat Salzsäure als eine der stärksten Säuren einen pKa von
9. Kosten
–6 und alle HCl-Moleküle bilden mit Wasser Hydronium-
ionen. Bei einer schwachen Säure wie Essigsäure errechnet
sich nur noch ein pKa von 4,75 (d.h. nur sehr wenige Mole-
küle bilden ein H3O+ und ein CH3COO–-Ion) und beim bereits
basisch wirkenden HPO42–-Ion ein pKa-Wert von 12,32.
Löslichkeit
Biologische Puffer
1 Der Puffer soll eine hohe Wasserlöslichkeit und geringe
Ursprünglich wurden verschiedene anorganische Sub- Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln besitzen. Je höher die
stanzen als Puffer verwendet (z.B. Phosphat, Cacodylat, Bo- Wasserlöslichkeit ist, desto einfacher ist die Herstellung
rat, Bicarbonat u.a.), die später durch schwache organische konzentrierter Stammlösungen (häufig 10X, 50X oder 100X
Säuren ergänzt wurden. Viele dieser Puffersubstanzen haben Stammlösungen). Der pH-Wert von konzentrierten Stammlö-
aber den Nachteil, dass sie nicht inert sind und das zu un- sungen kann sich bei Verdünnungen ändern. Zum Beispiel
tersuchende System nachhaltig beeinflussen (z.B. Hemmung steigt der pH-Wert eines 100 mM Natriumphosphat-Puffers
von Enzymen, Wechselwirkungen mit Enzymsubstraten usw.). von 6,7 auf 6,9 bei 10facher Verdünnung und auf 7,0 bei
Die meisten der heute verwendeten biologischen Puffer wur- 100facher Verdünnung (Tipton & Dixon 1979). Der pH-Wert
den von N.E. Good und seinen Mitarbeitern entwickelt (Good einer Tris-Lösung fällt um 0,1 pH-Einheit pro 10fache Ver-
et al. 1966, Good & Izawa 1972, Ferguson et al. 1980; „Good- dünnung.
Puffer“). Es handelt sich hierbei um N-substituierte Taurin-
oder Glycin-Puffer. Diese zwitterionischen Puffer erfüllen die
Permeabilität
meisten der Kriterien, die ein biologischer Puffer erfüllen
muss. 2 Der Puffer sollte nicht durch biologische Membranen
Meistens werden in Experimenten bereits publizierte Puf- permeieren, um eine Konzentrierung innerhalb der Zelle/Or-
fersysteme übernommen, um einen direkten Vergleich der ganelle zu verhindern. Tris ist relativ gut fettlöslich und kann
Resultate zu ermöglichen. Es zeigt sich dabei immer wieder, daher durch Membranen gelangen. Dies erklärt auch seine
dass die Konditionen in Experimenten, auch in Standard-Test- Toxizität für viele Säugerzellen in Kultur.
systemen, optimiert werden können (Spektrophotometrische
Überprüfung der Reinheit von Nukleinsäuren: Wilfinger et al. Ionenstärke
1997, pK-Matched Running Buffers for Gel Electrophoresis:
Liu et al. 1999, Puffereffekte auf die EcoR__V-Kinetiken: 3 Der Puffer soll die Ionenstärke des Systems möglichst
Wenner & Bloomfield 1999). nicht verändern. Die physiologische Ionenstärke liegt bei

64 chem_is_try • AppliChem © 2013


100 – 200 mM KCl oder NaCl. Besonders bei der Untersu- Inerte Substanzen
chung von enzymatischen Reaktionen kann diese eine große
Rolle spielen, denn die Ionenstärke der Lösung ist ein Maß 6 Der Puffer sollte weder enzymatischen noch nicht enzyma-
für das Ionen-Milieu, das auch die katalytische Aktivität eines tischen Veränderungen unterliegen, d.h. kein Enzymsubstrat/-
Enzymes beeinflussen kann. Die Protonierung und Deproto- inhibitor sein oder mit Metaboliten oder anderen Kompo-
nierung in Abhängigkeit von der Ionenzusammensetzung des nenten reagieren. Der Puffer soll also inert sein. Phosphat
umgebenden Mediums im Reaktionsansatz beeinflusst die oder Pyrophosphat sind sowohl Substrate als auch Inhibitoren
Bindung und Umsetzung eines Enzymsubstrates durch ein verschiedener enzymatischer Reaktionen (Hemmung der Car­
Enzym. Sowohl die Aminosäurereste in Proteinen, die mit boxypeptidase, Urease, verschiedene Kinasen, verschie-
dem Substrat in Wechselwirkung treten, als auch das Sub- dene Dehydrogenasen). Borat bildet kovalente Komplexe mit
strat werden in veränderter protonierter bzw. deprotonierter Mono-/Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von Nuklein­
Form unter unphysiologischen Bedingungen nicht mehr so in säuren, Glycerin oder Pyridin-Nukleotiden. Bicarbonat steht
Wechselwirkung treten können, wie unter physiologischen Be- mit CO2 im Gleichgewicht und erfordert deshalb ein geschlos­-
dingungen (Ellis & Morrison 1982). Phosphat-Puffer steuern senes System. Tris und andere primäre Amine können Schiff-
z.B. bei pH 7,5 ca. 7x mehr Ionen dem Medium bei als der Basen mit Aldehyden und Ketonen bilden. Außerdem stören sie
zwitterionische Tricin-Puffer bei gleichem pH-Wert (Good & den Bradford-Proteinnachweis (z.B. Tris und Glycin). Tricin
Izawa 1972). Die Tris-Puffer für die Herstellung des Trenn- wird durch Flavine photooxidiert, so dass Tageslicht ausreicht,
und Sammelgeles für SDS-PAGE werden aus Gründen der Io- um die Aktivität von Flavinenzymen zu reduzieren. HEPES,
nenstärke mit Tris-Base und HCl hergestellt. Bei Verwendung HEPPS und Bicin stören den Lowry (Folin)-Proteinnachweis.
von Tris-HCl und Einstellung des pH-Wertes mit NaOH, bildet Puffer, die chemisch auf dem Piperazin-Ring basieren, können­
sich NaCl, womit sich die Salzkonzentration in einem Maß unter bestimmten Umständen Radikale bilden (s.u.).
erhöht, dass Proteine anormal wandern und diffuse Banden
ergeben (Ausubel et al. 1995).
UV-Absorption
Abhängigkeit des pKa-Wertes
7 Puffer sollen kein Licht der Wellenlängen größer als
4 Der pK -Wert eines Puffers soll nur so gering wie mög-
a 230 nm absorbieren, da viele spektrophotometrische Un-
lich durch die Pufferkonzentration, die Temperatur und die tersuchungen in diesem Bereich erfolgen (Konzentrations-
Ionenzusammensetzung des Mediums beeinflusst werden. bestimmungen von DNA, RNA und Proteinen). ADA hat zum
Zu den Puffern mit Temperatur-sensitiven pKa-Werten zählen Beispiel eine Absorption von 0,1 bei 260 nm. Wenn Puffer bei
z.B. die Amin-Puffer, während Carboxylsäure-Puffer generell photometrischen Nachweisen stören, sollten sie neutralisiert
weniger sensitiv auf Temperaturschwankungen reagieren. werden oder auf das pH-Optimum des Testsystems eingestellt
Der pH-Wert einer Tris-Lösung, die bei Raumtemperatur auf werden (Lowry pH 10; BCA pH 11; Bradford pH 1; kolloidales
7,8 eingestellt wurde, beträgt bei 0°C 8,4 und bei 37°C 7,4. Gold pH 3). Falls das nicht möglich ist, können Proteine z.B.
mit Trichloressigsäure, Perchlorsäure oder Aceton gefällt und
Komplex-Bildung anschließend in einem störungsfreien Lösungsmittel wieder
gelöst werden.
5 Wenn ein Puffer Komplexe mit Metallionen bildet, wer-
den Protonen freigesetzt, das ein Absinken des pH-Wertes zur Reinheit – einfache Herstellung
Folge hat. Das größere Problem ist dabei aber meist die Bil-
dung unlöslicher Präzipitate. Falls Enzyme die Metallionen für 8 Die Puffer sollten möglichst einfach herzustellen und zu
ihre Aktivität brauchen, würden sie gehemmt werden. Kom- reinigen sein. Die Reinheit spielt eine große Rolle, da Verun-
plexe sollten also löslich und die Bindungskonstante bekannt reinigungen (z.B. Schwermetalle) sensitive biologische Syste-
sein. Phosphate bilden zum Beispiel unlösliche Salze mit me leicht stören können.
zweiwertigen Metallen und fallen aus. Phosphat-gepufferte
Kosten
Salzlösung (PBS) wird deshalb nie mit Ca2+ und Mg2+ auto-
klaviert. Good-Puffer wie PIPES, TES, HEPES und CAPS besit- 9 Bei der Aufreinigung von Proteinen werden im Rah-
zen sehr niedrige Metallbindungskonstanten und sind daher men von Zentrifugationen, Chromatographie-Schritten oder
besonders für die Untersuchung von Metall-abhängigen Enzy- Dialyse oft große Puffermengen benötigt. Die Kosten für Mate-
men geeignet (Good & Izawa 1972, Blanchard 1984). rialien beeinflussen daher die Planung eines Experimentes.

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Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers
Temperatur werden, da sie in Abhängigkeit des verwendeten Elek-
Der pH-Wert eines Puffers kann sich je nach Puffer- trolyts steigt. Die Salze des Tetramethyl- bzw. Tetra-
substanz in Abhängigkeit der Temperatur ändern. Es ethylammonium sind zum Einstellen der Ionenstärke
empfiehlt sich daher den pH-Wert möglichst bei der geeignet, da die großen Kationen schlechter mit den
Temperatur einzustellen, bei der später gearbeitet negativen Ladungen der Enzyme interagieren können.
werden soll. In den meisten tierischen Zellen liegt der Acetat als großes Anion interagiert seinerseits schlecht
physiologische pH-Wert bei 37°C im Bereich von mit den Alkalimetallen (Ellis & Morrison 1982). Am fol-
pH 7,0 – 7,5. Ein besonders stark temperaturabhän- genden Beispiel des Puffers Triethanolamin (20 mM,
giger Puffer ist das Tris (s.o.). Eingestellt auf 7,5 bei pH 7,5) soll verdeutlicht werden, wie das unterschiedli-
37°C steigt er temperaturabhängig im Testsystem bei che Ansetzen eines Puffers Einfluss auf die Ionenstärke
0°C auf ca. 8,5. Bei 0°C wird häufig mit Zellextrakten in (I) nimmt. Wenn 20 mM Triethanolamin mit HCl auf den
vitro gearbeitet (Scopes, 1994). Good-Puffer sind gene- pH-Wert 7,5 eingestellt wird, ergibt sich eine Ionen-
rell gering temperatursensitiv, Carboxylsäure-Puffer stärke von I = 0,012. Es liegen die Ionen H-Triethano-
(Citrat, Format, Succinat) sogar noch weniger. Für die lamin+ und Cl– vor. Andererseits, wenn man 20 mM
praktische Arbeit bedeutet das, dass der einzustellende Triethanolamin-Hydrochlorid mit NaOH auf den pH-
Puffer auf die entsprechende Temperatur gebracht Wert 7,5 einstellt, erhält man eine Ionenstärke von
(Scopes 1994, Kapitel 12.3) und die pH-Elektrode ent- I = 0,020, da die Pufferlösung auch 8 mM NaCl enthält
sprechend bei der Arbeitstemperatur geeicht werden (Scopes 1994). Als weiteres Beispiel sei nochmals der
sollte. Viele pH-Meter haben heute eine Funktion inte- Elektrophoresepuffer für SDS-PAGE erwähnt, der aus
griert, die ein Einstellen des pH-Wertes bei Raumtempe- Tris-Base mit HCl und nicht aus Tris-Hydrochlorid und
ratur für abweichende Arbeitstemperaturen (z.B. +4°C NaOH hergestellt wird (Ausubel et al. 1995).
oder +37°C) zulässt. Eine Einschränkung erfährt diese
Vorgehensweise jedoch dadurch, dass der dpKa/dT-Wert, Pufferzusätze
d.h. der Wert für die Änderung des pKa-Wertes (dpKa) Werden andere Komponenten zum Puffer zugegeben
in Abhängigkeit von der Temperaturänderung (dT), nicht (z.B. EDTA, DTT, Mg2+), ist mit Änderungen des pH-Wertes
für alle Puffer gleich ist. Zum Beispiel ändert sich der zu rechnen, weshalb er nachgemessen werden sollte.
pKa-Wert des Tris bei Erhöhung um 1°C um 0,028 Ein- In der lebenden Zelle wird insbesondere durch Gluta-
heiten und der des HEPES nur um 0,014 Einheiten. thion die Oxidation von Proteinen durch verschiedene
Ungenauigkeiten sind bei diesem Verfahren unvermeid- Substanzen verhindert. Bei Aufschluss von Zellen
lich, da diese Werte eigentlich vom pH-Meter berück- muss deshalb in der Regel ein reduzierendes Agens, b-
sichtigt werden müssten. Mercaptoethanol (5 – 20 mM) oder DTT (1 – 5 mM), zu-
gegeben werden. Bereits 24 Stunden nach Zugabe zum
Titration Puffer ist b-Mercaptoethanol oxidiert. Es empfiehlt sich
Der pH-Wert wird in der Regel mit NaOH/KOH bzw. daher diese Substanz nur während der Aufarbeitung
HCl eingestellt. Bei langsamer Zugabe der Säure oder von Proteinen in den Puffer einzuschließen und für län-
Lauge unter starkem Rühren wird verhindert, dass lokal gere Lagerung des Proteins auf DTT zurückzugreifen.
eine hohe Konzentrationen an H+- bzw. OH–-Ionen auf- Um das Wachstum von Bakterien oder Pilzen zu ver-
tritt. Andernfalls können Puffersubstanzen chemisch hindern, besonders in Puffern im Bereich pH 6,0 – 8,0,
so verändert werden, dass sie inaktiviert werden oder empfiehlt sich eine Sterilfiltration (0,22 µm) bzw. die
in modifizierter Form hemmend wirken können (Ellis & Zugabe von 0,02 % (3 mM) Natriumazid. Letzteres wird
Morrison 1982). Wenn von einem Puffer die protonierte bei Zugabe zu konzentrierten Stammlösungen im Zuge
(Säure) und nichtprotonierte (Base) Form zur Verfü- der Verdünnung zur Arbeitskonzentration ebenfalls so
gung stehen, kann der pH-Wert auch durch Mischen stark verdünnt, dass es in der Regel nicht mehr stört.
der beiden Substanzen eingestellt werden.
Falls monovalente Kationen stören oder untersucht pH-Meter-Kontrolle
werden sollen, kann der pH-Wert mit Tetramethyl- oder Bei der Einstellung des pH-Wertes eines Puffers
Tetraethyl-ammonium-Hydroxid eingestellt werden. stehen heute in der Regel akkurate pH-Meter mit digi-
Anstelle von HCl können Acetat, Sulfat oder Glutamat taler Anzeige zur Verfügung. Das pH-Meter wird mit
verwendet werden, wobei besonders hier die Gefahr zwei pH-Standards kalibriert, die den Bereich des ein-
der Beeinflussung eines Enzyms besteht. zustellenden Puffers einschließen. Falls Zweifel an der
Messgenauigkeit bestehen, kann dies einfach durch
Ionenstärke Standardisieren des pH-Meters mit einem 50 mM
Wie bei der Einstellung des pH-Wertes, sollte auch bei Phosphat-Puffer erfolgen, der dann 10fach verdünnt
der Wahl des Elektrolytes für die Einstellung der Ionen- wird. Der pH-Wert sollte jetzt um 0,2 pH-Einheiten
stärke der Pufferlösung (falls notwendig) vorgegangen höher liegen (Scopes 1994).

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Biologische Puffer – Übersicht

Art.-Nr. Bezeichnung optimaler pKa dpKa/dT* Bemerkung


pH-Bereich (20°C)
A1060 ACES 6,4 – 7,4 6,90 –0,020 stört Lowry (Folin); bindet Cu2+;
signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm
A1045 Acetat 3,7 – 5,6 4,76** 0,002
A1061 ADA 6,2 – 7,2 6,60 –0,011 stört BCA und Lowry (Folin);
starke Absorption im UV-Bereich
A3644 Äpfelsäure (pK1) 3,40**
(pK2) 5,13**
A0838 AMP 8,7 – 10,4 9,70** –0,032
A1158 AMPD 7,8 – 9,7 8,79** –0,029
A1075 AMPSO 8,3 – 9,7 9,10
A1062 BES 6,4 – 7,8 7,15 –0,016 stört Lowry (Folin),
aber nicht BCA-Proteinbestimmung
A1940 Bicarbonat 6,8 – 8,0*** 6,30 –0,0055 flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes
System, da im Gleichgewicht mit CO2
A1024 Bicin 7,6 – 9,0 8,35 –0,018 stört BCA und Lowry (Folin); wird langsam
durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu2+
A1025 Bis-Tris 5,8 – 7,2 6,40 –0,017 stört BCA-Proteinbestimmung;
Ersatz für Cacodylat-Puffer
A1135 Bis-Tris-Propan 6,3 – 9,5 6,80**
A1097 Borsäure 9,23** –0,008 bildet kovalente Komplexe mit Mono-/
Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von
Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin
A1497 Cacodylsäure 5,8 – 6,8 6,27** Sehr giftig! Cacodylsäure
(Synonym: Dimethylarsinsäure)
wird meist durch MES oder Bis-Tris ersetzt
A1063 CAPS 9,7 – 11,1 10,40** –0,032 stört Lowry (Folin),
aber nicht BCA-Proteinbestimmung
A1064 CAPSO 8,9 – 10,3 9,60**
A1881 Carbonat 9,7 – 10,9 10,25 –0,009 flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes
System, da im Gleichgewicht mit CO2
A1065 CHES 8,6 – 10,0 9,55** –0,011 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung
A1351 Citrat (pK2) 3,0 – 6,2 4,76** –0,0016 bindet an einige Proteine; komplexiert Metalle
A1350 (pK3) 6,40** 0,0 (Der „optimale pH-Bereich“ bezieht sich auf
eine Mischung aus Citronensäure-Natriumcitrat)
A1066 DIPSO 7,0 – 8,2 7,60 –0,015 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung
A2161 Ethanolamin 8,8 – 10,2 9,50** –0,029
A1067 Glycin (pK1) 2,2 – 3,6 2,35** stört Lowry (Folin) und
Bradford-Proteinbestimmung
(pK2) 8,8 – 10,6 9,90 –0,025
A1068 Glycylglycin 7,5 – 8,9 8,40 –0,028 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung
A1069 HEPES 6,8 – 8,2 7,50 –0,014 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;
kann Radikale bilden;
nicht geeignet für Redox-Studien
A1071 HEPPS 7,3 – 8,7 8,00** –0,015 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;
kann Radikale bilden;
nicht geeignet für Redox-Studien
A1072 HEPPSO 7,1 – 8,5 7,90 –0,010 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;
kann Radikale bilden;
nicht geeignet für Redox-Studien

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Art.-Nr. Bezeichnung optimaler pKa dpKa/dT* Bemerkung
pH-Bereich (20°C)
A1378 Imidazol 6,2 – 7,8 7,05 –0,020 komplexiert Me2+
A1074 MES 5,5 – 6,7 6,15 –0,011 stört Lowry (Folin), aber nicht
BCA-Proteinbestimmung; Ersatz für Cacodylat
A1076 MOPS 6,5 – 7,9 7,20** –0,011 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Protein-
bestimmung; teilweise Zersetzung beim
Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;
vernachlässigbare Metallionen-Bindung
A1078 MOPSO 6,2 – 7,6 6,95 –0,015 stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung
A1046 Phosphat (pK1) 2,15** 0,0044 Substrat bzw. Inhibitor verschiedener Enzyme;
präzipitiert bzw. bindet zweiwertige Kationen;
pK steigt
mit (pK2) 5,8 – 8,0 7,20** –0,0028 bei Verdünnung. Vorteil:
pH-Wert relativ temperaturunabhängig
A1047 (pK3) 12,33** –0,026
A1079 PIPES 6,1 – 7,5 6,80 –0,0085 stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;
kann Radikale bilden;
nicht geeignet für Redox-Studien
A1081 POPSO 7,2 – 8,5 7,85 –0,013 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung
A1082 TAPS 7,7 – 9,1 8,40** –0,027 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung
A1083 TAPSO 7,0 – 8,2 7,70 –0,018 stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung
A1141 Taurin 8,4 – 9,6 9,06** –0,022
A1084 TES 6,8 – 8,2 7,50 –0,020 stört Lowry (Folin),
aber nicht BCA-Proteinbestimmung
A1085 Tricin 7,4 – 8,8 8,15 –0,021 stört Lowry (Folin) und BCA-Protein-
bestimmung; bindet stark Cu2+*;
zusätzliches Cu2+ im Lowry-Assay ermöglicht
seine Verwendung; wird durch Flavine
photooxidiert; Ersatz für Barbital
A1423 Triethanolamin 7,0 – 8,3 7,85 –0,020
A1086 Tris 7,0 – 9,0 8,30 –0,031 stört Lowry (Folin) und BCA-Assay;
pH-Wert stark temperaturabhängig;
pH sinkt pro 10fache Verdünnung um 0,1 Einheit;
inaktiviert DEPC; kann Schiff-Basen
mit Aldehyden/Ketonen bilden
* Änderung des pK-Wertes pro Grad Celsius
** pKa (25°C)
*** bei Begasung mit 5 % CO2

Abkürzungen:
ACES (N-(1-Acetamido)-2-aminoethan- CAPS (3-Cyclohexylamino)-1- MOPSO (3-Morpholino-2-hydroxypropan-
sulfonsäure), propansulfonsäure), sulfonsäure),
Acetat (Natriumacetat), CAPSO (3-(Cyclohexylamino)-2-hydroxy- PIPES (Piperazin-1,4-bis-(2-ethansulfon-
ADA (N-(2-Acetamido)-iminodiessig- 1-propansulfonsäure), säure)),
säure), CHES (2-(N-Cyclo-hexylamin)-ethan- POPSO (Piperazin-1,4-bis-(2-hydroxy-
AMP (2-Amino-2-methyl-1-propanol), sulfonsäure), Citrat (tri-Natriumcitrat), propansulfonsäure)),
AMPD (2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol), DIPSO (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3- TAPS (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-3-
AMPSO (N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl)- amino-2-hydroxypropansulfonsäure), aminopropansulfonsäure),
3-amino-2-hydroxypropansulfonsäure), HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1- TAPSO (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-
BES (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-2- ethan-sulfonsäure), 3-amino-2-hydroxypropan-sulfonsäure),
aminoethansulfonsäure), HEPPS (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1- TES (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-2-
Bicarbonat (Natriumhydrogencarbonat), propansulfonsäure), aminoethansulfonsäure),
Bicin (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-glycin), HEPPSO (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin- Tricin (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-
Bis-Tris (Bis-(2-hydroxyethyl)-imino- 1(2-hydroxy)-propansulfonsäure), glycin),
tris-(hydroxymethyl)-methan), MES (2-Morpholinoethan-sulfonsäure), Tris (Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan)
Bis-Tris-Propan (1,3-Bis-[tris- MOPS (3-Morpholinopropansulfonsäure),
(hydroxymethyl)-methylamino]-propan),

68 chem_is_try • AppliChem © 2013


Der pH- Wert verdünnter
wässriger Lösungen
Besonderheiten des Wassers

Ohne Wasser kein Leben. Wasser (H2O) ist zwar ein


kleines aber höchst interessantes und vielseitiges Molekül.
Die Funktion des Wassers als Medium chemischer Umset-
zungen im Körper, in der Biosphäre oder für das Wetter
wird verständlich, wenn wir seine Struktur betrachten. Der
Bindungswinkel H-O-H beträgt etwa 104°. Aufgrund der Ver-
schiebung der Bindungselektronen hin zum Sauerstoff besitzt
Wasser einen Dipolcharakter.

Abb. 1:
Wasser als Dipol

Dadurch kommt es zur intermolekularen Ausbildung von


Wasserstoffbrückenbindungen. Die Dissoziationsenergie für
eine H-Brücke beträgt etwa 25 kJ/mol. In der Konsequenz
liegt Wasser im flüssigen Zustand nicht als einzelnes, iso-
liertes H2O-Molekül vor. Vielmehr sind die H2O-Moleküle
über größere dreidimensionale, dynamische Netzwerke mit-
einander verbunden (H2O)∞.

2,8 Å
Abb. 2:
Wasserstoffbrückenbindung
1,8 Å 1,0 Å
zwischen partiell negativ 2δ 2δ
geladenem Sauerstoff
(Elektronegativität EN = 3,5)
und partiell positiv geladenem
Wasserstoff (EN = 2,1) des δ
Wassers δ

δ Wasserstoff-
brückenbindung
(c) δ

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Eine Folge dieser Wasserstoffbrückenbindung ist die gerin- Autodissoziation des Wassers
gere Dichte von Eis bei O°C (r = 0,917 g/ml) im Vergleich zu
flüssigem Wasser (r = 1,00 g/ml). Beim Auflösen der offenen Neben der Ausbildung von zwischenmolekularen Bin-
Hohlräume des Eises unter Verringerung der Zahl der Wasser- dungen ist die Fähigkeit des Wassers zum geringfügigen Eigen-
stoffbrückenbindungen zu anderen H2O-Molekülen wird die zerfall in H+- und OH–-Teilchen eine seiner wichtigsten chemi-
so genannte Schmelzwärme verbraucht: DHSchm = 6,0 kJ/mol. schen Eigenschaften: H2O H+ + OH–. Dieser dynamische
Beim Übergang vom flüssigen Zustand in die Gasphase müs- Gleichgewichtsprozess bedingt die sehr geringe elektrische
sen die Wasserstoffbrückenbindungen vollständig gelöst wer- Leitfähigkeit von reinem Wasser. Bei 25°C gilt für das so ge-
den. Daher besitzt Wasser eine hohe Verdampfungswärme von nannte Ionenprodukt des Wassers:
DHVerd von 40,67 kJ/mol. Diese beiden Effekte haben für den
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/L2
allmählichen Temperaturwechsel von Winter zu Frühling oder
für das Abkühlen des Körpers durch Schwitzen eine immens
praktische Bedeutung. Sie verursachen auch die hohe Strom- Jeder H+-Konzentration ist über das Ionenprodukt des Was-
rechnung beim Benutzen eines Wäschetrockners. Die L­ös- sers eine bestimmte OH–-Konzentration zugeordnet. Beachte:
lich­keit polarer organischer Stoffe wie z.B. niedriger Alko- Die H+- bzw. OH–-Teilchen liegen in wässriger Lösung
hole (Abb. 3) oder Amine in Wasser wird durch Wasserstoff- nicht als nackte Ionen, sondern in hydratisierter Form der
brückenbindungen vermittelt. Hydroniumionen vor: H+ + H2O → H3O+ (siehe S. 45). Die Dar-
Schließlich werden auch hydratisierte Anionen und Kationen stellung als H+ dient hier der Vereinfachung der Ausdrücke.
von Salzen über diese Bindungen ins Netzwerk des Wassers
eingebunden. Für die sekundäre und tertiäre Struktur von Für die komplexe Biochemie hinter Lebensprozessen ist die
Eiweiß sowie die Struktur von Erbsubstanzen sind Wasser- Zahl der vorhandenen H+-Teilchen eine wichtige Einfluss-
stoffbrückenbindungen das prägende Element. größe. Historisch sprach man vom Gewicht (lateinisch pond)
der Hydrogenium-Konzentration (pH). Statt der tatsächlichen
Teilchenzahl oder der molaren Konzentration wählt man ein
logarithmisches Maß für das „Gewicht des Wasserstoffs“.

Der pH-Wert oder kurz pH ist definiert als negativer dekadi-


Methanol Wasserstoff- Weiterer Teil des scher Logarithmus der Wasserstoffionenkonzentration [H+]:
Brückenbindung H2O-Netzwerkes
pH = – log[H+]
Abb. 3: Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung
zwischen einem H2O-Molekül im Zentrum
und der OH-Gruppe von Methanol (CH3OH) (links), Diese Definition gilt nur für verdünnte wässrige Lösungen bis
sowie der weiteren Einbindung ins H2O-Netzwerk (rechts) zu einer maximalen Konzentration von [H+] oder [OH–] =
1 mol/L. Ansonsten müssen Wechselwirkungen zwischen den
Teilchen mittels Aktivitätskoeffizienten berücksichtigt werden.

pH-Skala (0 – 14)

Damit ergibt sich für die pH-Skala unter Heranzie-


hung des Ionenprodukts des Wassers ein Bereich von 0 – 14.
Beachte: 100 = 1; d.h. für eine H+- bzw. OH– -Konzentration
von 1 mol/L setzt man in das Ionenprodukt des Wassers den
Zahlenwert 100 ein.

[H+] 100 10–2 10–4 10–6 10–7 10–8 10–10 10–12 10–14
[OH–] 10–14 10–12 10–10 10–8 10–7 10–6 10–4 10–2 100
pH 0 2 4 6 7 8 10 12 14
sauer neutral basisch

70 chem_is_try • AppliChem © 2013


pH-Werte einiger Flüssigkeiten
Aufgabe 2
Berechne den pH-Wert einer Salzsäure der
Orangensaft 2,2 – 2,4 Konzentration c(HCl) = 0,1 mol/L
Kuhmilch 6,3 – 6,6 Gegeben c(HCl) = 0,1 mol/L = 10–1 mol/L
Wein 2,8 – 3,8 Gesucht pH
Blut 7,3 – 7,5 Lösungsweg Salzsäure zerfällt als starke Säure in
Essig ≈ 3,0 verdünnter wässriger Lösung
vollständig in H+- und Cl–-Ionen:
Schweiß 6,5 – 7,5
HCl → H+ + Cl–; d.h. [H+] = 10–1 mol/L.
Tomatensaft ≈ 3,5
Trinkwasser 6,5 – 7,5 Lösung pH = - log[H+]
Bier 4 – 5 Einsetzen der Zahlenwerte:
Meerwasser ≈ 8,5 pH = - log 10–1 = -(-1) = 1
Urin 4,8 – 8,4
Ergebnis Der pH von 0,1 molarer Salzsäure
Magensäure ≈ 1,0
beträgt 1.

Aufgabe 3
Berechnung (Abschätzung) von pH-Werten Welcher pH-Wert ergibt sich, wenn in einer wässrigen
wässriger Lösungen Lösung die Konzentration der H+-Teilchen gleich der
Konzentration der OH–-Teilchen ist?
Gegeben [H+] = [OH–]
Aufgabe 1
Gesucht pH
Berechne den pH von Natronlauge der Konzentration
Lösungsweg [H+] = [OH–] = x
c(NaOH) = 0,01 mol/L
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/l2
Gegeben c(NaOH) = 0,01 mol/L = 10–2 mol/L
Gesucht pH
Lösung pH = – log [H+]
Lösungsweg Natronlauge ist eine starke Base.
[X] x [X] = x2 = 1,0 x 10–14
In wässriger Lösung zerfällt sie daher
[X] = + √10–14 (nur positive Wurzel ist
vollständig in Na+- und OH–-Teilchen:
chemisch sinnvoll)
NaOH → Na+ + OH–;
[X] = 10–7
d.h. [OH–] = 10–2 mol/L.
Mit [x] = [H+] folgt:
Über das Ionenprodukt des Wassers
pH = -log 10–7 = -(-7) = 7
ist jeder OH–-Konzentration eine
bestimmte H+-Konzentration
Ergebnis Eine Lösung mit [H+] = [OH–] hat einen
zugeordnet:
pH-Wert von 7. Man nennt sie eine
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/L2
neutrale Lösung.

Lösung pH = – log [H+]


Einsetzen der Zahlenwerte:
Hinweise: pH-Berechnungen von schwachen Säuren und
[H+] = Kw/[OH–] = 1,0 x 10–14/ 10–2 =
1,0 x 10–14 – (–2) = 10–12 Basen sind über den prozentualen Zerfallsgrad (Dissozia-
Damit: pH = - log 10–12 = –(–12) = 12 tionsgrad a und pH-Formel) oder über die Gleichgewichts-
konstante möglich. Letztere bietet auch Zugang zur Berech-
Ergebnis Eine 0,01 molare Na0H hat einen
nung und Einstellung des pH-Wertes von Pufferlösungen in
pH-Wert von 12.
Form der Gleichung von Henderson-Hasselbalch:

pH = pKa + logX-/HX

Messung von pH-Werten

Den pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen kann man


exakt mit einem pH-Meter (Glaselektrode, induzierte Span-
nung ist proportional dem pH) oder verschiedenen Säure-
Base-Farbindikatoren (Universal-Indikatoren, pH-Stäbchen)
messen. Sie sind im Handel in verschiedenen Ausführungen
und für unterschiedliche Anwendungen bzw. spezielle Werte-
bereiche verfügbar.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 71


Temperaturabhängigkeit des pKa-Wertes biologischer Puffer (100 mM)

Effektiver Bezeichnung d(pKa)/dT pKa (0°C) pKa (4°C) pKa (20°C) pKa (25°C) pKa (37°C)
pH-Bereich
1
,2 – 2,6 Maleat (pK1) 1,97
1
,7 – 2,9 Phosphat (pK1) 0,0044 2,15
2
,2 – 3,6 Glycin (pK1) 2,35
2
,2 – 6,5 Citrat (pK1) 3,13
2
,5 – 3,8 Glycylglycin 3,14
2
,7 – 4,2 Malat (pK1) 3,40
3
,0 – 4,5 Formiat 0,0 3,75
3
,0 – 6,2 Citrat (pK2) –0,0016 4,79 4,77 4,76 4,74
3,2 – 5,2 Succinat (pK1) –0,0018 4,21
3
,6 – 5,6 Acetat 0,0002 4,76
4
,0 – 6,0 Malat (pK2) 5,13
4
,9 – 5,9 Pyridin –0,014 5,23
5
,0 – 7,4 Cacodylat 6,27
5
,5 – 6,5 Succinat (pK2) 0,0 5,64
5
,5 – 6,7 MES –0,011 6,38 6,33 6,15 6,10 5,98
5
,5 – 7,2 Maleat (pK2) 6,15 6,24
5
,5 – 7,2 Citrat (pK3) 0,0 6,40
5
,8 – 7,2 BIS-Tris –0,017 6,82 6,54 6,46 6,25
5
,8 – 8,0 Phosphat (pK2) –0,0028 7,26 7,21 7,20 7,16
6
,0 – 7,2 ADA –0,011 6,85 6,80 6,60 6,59 6,45
6
,0 – 8,0 Carbonat (pK1) –0,0055 6,30 6,35
6
,1 – 7,5 PIPES –0,0085 7,02 6,94 6,80 6,76 6,66
6
,1 – 7,5 ACES –0,020 7,32 7,20 6,90 6,78 6,56
6
,2 – 7,6 MOPSO –0,015 6,95 6,87
6,2 – 7,8 Imidazol –0,020 7,37 7,05 6,95 6,71
6
,3 – 9,5 BIS-Tris-Propan 6,80
6
,4 – 7,8 BES –0,016 7,50 7,41 7,15 7,09 6,90
6
,5 – 7,9 MOPS –0,011 7,41 7,20 7,14 6,98
6
,8 – 8,2 TES –0,020 7,92 7,82 7,50 7,40 7,14
6
,8 – 8,2 HEPES –0,014 7,85 7,77 7,55 7,48 7,31
7
,0 – 8,2 DIPSO –0,015 7,60 7,52
7
,0 – 8,2 TAPSO –0,018 7,70 7,61
7
,0 – 8,3 TEA –0,020 7,76
7
,1 – 8,5 HEPPSO –0,010 7,90 7,85
7
,2 – 8,5 POPSO –0,013 7,85 7,78
7,4 – 8,8 Tricin –0,021 8,60 8,49 8,15 8,05 7,80
7
,5 – 8,9 Glycylglycin –0,025 9,00 8,85 8,40 8,25 7,90
7
,5 – 9,0 Tris –0,028 8,90 8,80 8,30 8,06 7,70
7
,6 – 8,6 HEPPS, EPPS –0,015 8,18 8,10 8,00 7,81
7
,6 – 9,0 Bicin –0,018 8,70 8,64 8,35 8,26 8,04
7,7 – 9,1 TAPS +0,018 8,02 8,31 8,40 8,62
7
,8 – 9,7 AMPD –0,029 8,80
8
,3 – 9,7 AMPSO 9,10 9,00
8
,4 – 9,6 Taurin (AES) –0,022 9,06
8
,5 – 10,2 Borsäure (pK1) –0,008 9,23
8
,8 – 9,9 Ammoniak –0,031 9,25
8
,6 – 10,0 CHES –0,011 9,73 9,55 9,50 9,36
8
,7 – 10,4 AMP –0,032 9,69
8
,8 – 10,6 Glycin (pK2) –0,025 10,30 9,90 9,78 9,48
8
,9 – 10,3 CAPSO 9,60
9
,5 – 11,1 Carbonat (pK2) –0,009 10,33
9
,7 – 11,1 CAPS –0,009 10,40
Phosphat (pK3) –0,026 12,33
Borsäure (pK2) 12,74
Borsäure (pK3) 13,80

72 chem_is_try • AppliChem © 2013


Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays*

Puffersubstanz Lowry BCA Bradford Colloidales UV UV


(Folin) Gold 280 nm 205 nm
Acetat 0,2 M 0,6 M 0,1 M 10 mM
Borat 10 mM > 100 mM
Citrat 2,5 mM < 1 mM 50 mM 5 % < 10 mM
Glycin 2,5 mM 1 M 0,1 M 100 mM 1 M 5 mM
HEPES 2,5 µM 100 µM 100 mM 20 mM < 20 mM
Phosphat 250 mM 250 µM 2 M 100 mM 1 M 50 mM
Tris 250 mM 0,1 M 2 M 0,5 M 40 mM
* nach Stoscheck, C.M. (1990) Methods Enzymol. 182, 50 – 68 – Die Werte entsprechen der Endkonzentration.
Im Falle der UV-Absorption entspricht die Endkonzentration der Chemikalie einem Absorptionswert der kleiner als 0,5 über Wasser ist.
Bradford, M.M. (1976) Anal. Biochem. 72, 248 – 254

„Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994)

„Alte“ Puffer unerwünschte Eigenschaft vorgeschlagener Ersatz


Veronal (5,5-Diethylbarbitursäure; Barbital) giftig Tricin, Tris
Cacodylsäure, Cacodylat giftig MES, Bis-Tris
Citronensäure, Citrat komplexiert Metall-Ionen MES, Bis-Tris
Maleinsäure UV-Absorption MES, Bis-Tris
Scopes, R.K. (1994) Protein Purification, Principles and Practice 3rd ed., Springer-Verlag New York Berlin Heidelberg

d(pKa)/dT Ellis, K.J. & Morrison, J.F. (1982) Methods Enzymol. 87, 405 – 426
Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68
Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.
pKa 25°C Stoll, V.S. & Blanchard, J.S. (1990) Methods Enzymol. 182, 24 – 38
Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.
pKa 20°C Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477
Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68
Ferguson, W.J. et al. (1980) Anal. Biochem. 104, 300 – 310
pKa 0°C und 37°C Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477

Je nach Autor treten geringe Unterschiede bei den Angaben auf!

© 2013 AppliChem • chem_is_try 73


(Störende) Einflüsse biologischer Puffer auf verschiedene Assays *

Puffersubstanz BCA a, d Lowry b, d Bemerkungen


(Folin)
ACES + signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm, bindet Cu2+
ADA + + starke Absorption im UV-Bereich unter 260 nm; bindet Metallionen
AMP
BES – + bindet Cu2+
Bicarbonat begrenzt löslich; braucht geschlossenes System,
da im Gleichgewicht mit CO2
Bicin + + wird langsam durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu2+
Bis-Tris + Ersatz für Cacodylat
Bis-Tris-Propan
Borat bildet kovalente Komplexe mit Mono-/Oligosacchariden, Ribose-
Untereinheiten von Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin
Cacodylat sehr giftig; heute meist durch MES ersetzt
CAPS – +
CAPSO
CHES +
Citrat bindet an einige Proteine, komplexiert Metalle; ersetzt durch MES
DIPSO +
Glycin + stört Bradford-Proteinnachweis
Glycylglycin + bindet Cu2+
HEPES – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studienc
HEPPS, EPPS – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studienc
HEPPSO – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studienc
Imidazol komplexiert Me2+, relativ instabil
Maleinsäure absorbiert im UV-Bereich; ersetzt durch MES oder Bis-Tris
MES – + Ersatz für Cacodylat
MOPS – + teilweise Zersetzung beim Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;
vernachlässigbare Metallionen-Bindung
MOPSO +
Phosphat Substrat/Inhibitor verschiedener Enzyme (hemmt viele Kinasen
und Dehydrogenasen, Enzyme mit Phosphatestern als Substrat;
hemmt Carboxypeptidase, Fumarase, Urease; präzipitiert/
bindet zweiwertige Kationen; pK steigt bei Verdünnung;
PIPES – + kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studienc
POPSO +
TAPS +
TAPSO +
TEA
TES – + bindet Cu2+
Tricin + + bindet stark Cu2+; zusätzliches Cu2+ im Lowry-Assay ermöglicht
seine Verwendung; wird durch Flavine photooxidiert;
Ersatz für Barbital (Veronal)
Tris + + stark Temperatur-sensitiv; pH sinkt pro 10-fache Verdünnung
um 0,1 Einheit; inaktiviert DEPC, kann Schiff-Basen mit Aldehyden/
Ketonen bilden, da primäres Amin; nimmt an manchen
enzymatischen Reaktionen teil (z.B. Alkalische Phosphatase)

* z.T. nach Bollag, D.M. & Edelstein, S.J. (1992) Protein Methods, Kapitel 1, II (S. 3–9). Wiley-Liss, New York.
a BCA Kaushal, V. & Barnes, L.D. (1986) Anal. Biochem. 157, 291– 294. Die Puffer wurden in einer Konzentrationvon 50 mM eingesetzt.
b Lowry Peterson, G.L. (1979) Anal. Biochem. 100, 201 – 220, mit Empfehlungen, wie man störende Einflüsse mindern bzw. beseitigen
kann und Angaben zu tolerierbaren End­konzentrationen. Zum Teil reicht es, die betreffende Substanz als Kontrolle einzuschließen.
c Radikalbildung Grady, J.K. et al. (1988) Anal. Biochem. 173, 111 – 115. Das Piperazin-Ringsystem bildet unter bestimmten
Bedingungen Radikale. Diese Puffer sind deshalb nicht für die Untersuchung von Redox-Prozessen in der Biochemie geeignet.
d Fehlende Eintragungen bedeuten nicht, dass keine Beein­flussung der Ergebnisse möglich ist.

74 chem_is_try • AppliChem © 2013


Mikrobielle K
­ ontamination von ­Pufferlösungen ­verhindern

Wässrige Lösungen, die Nährstoffe für Mikroben enthalten, laufen


Gefahr zu verkeimen. Dazu gehören auch viele Pufferlösungen.
Zur Konservierung werden in der Praxis unterschiedliche
­Methoden angewendet:
a) Hitze-Sterilisation durch Autoklavieren,
b) Steril-Filtrieren durch Filter mit Porengrößen ≤0,22 µm,
c) gekühlte Lagerung und
d) Lagerung als hoch-konzentrierte Stammlösung.
e) Kommerziellen Produkten werden häufig Konservierungsmittel
wie Natriumazid oder ProClin® zugesetzt.

Autoklavierbar oder nicht?


Einige Puffersubstanzen sind ausreichend stabil, sodass sie problemlos autoklaviert werden ­können
(sofern alle weiteren Bestandteile und Reaktionsprodukte der Pufferlösung ebenfalls stabil sind.
­Siehe dazu „Tipps zu Bioreagenzien“, S. 109). Die Biologischen Puffer der Übersicht Seite 67/68
sind autoklavierbar mit folgenden Ausnahmen: Ammonium- und Pyridin-Puffer sind instabil und
­können nicht autoklaviert werden. Carbonat-Puffer können ebenfalls nicht autoklaviert werden, da
sie in offenen Systemen bereits ab 20 °C als CO2 freigesetzt werden; ab 100 °C geht die Pufferwirkung
­vollständig verloren. Auch für die folgenden Puffersubstanzen ist Filtration das Mittel der Wahl zum
Sterilisieren: HEPES, HEPPS, Imidazol, MOPS, Taurin und TEA.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 75


Nummern-
kunde

Keith Tipton
und Kollegen pflegen und verwalten die Enzymliste für die „International Union
of Biochemistry and Molecular Biology“ (IUBMB). Dazu zählt die funktionelle
Klassifizierung bekannter und neuer Enzyme gemäß der Reaktion die sie
katalysieren und die Vergabe der E.C. Nummer.

76 chem_is_try • AppliChem © 2013


Kleine Nummernkunde
für Chemikalien
In der Chemie und der Biologie wird man mit einer Vielzahl von Zahlen bzw. Nummern konfrontiert.
Hier werden einige erklärt:

UN-Nummer Auch als Stoffnummer bezeichnet. Vergeben werden die UN-Nummern von Experten der
Vereinten Nationen (United Nations). Die Nummer besteht aus 4 Ziffern und kann entweder für
eine einzelne Substanz oder für eine Gruppe von Substanzen mit vergleichbarem Gefährdungs-
potential vergeben werden.

Klasse/PG Ebenfalls aus dem Gefahrgutbereich stammt die Eingruppierung von Chemikalien in Klassen
gefährlicher Güter (auch Gefahrgutklassen) und Packungsgruppen (Packing Group; PG).

Klasse Unterklasse Bezeichnung


Klasse 1 Explosive Stoffe
Klasse 2 Gase
Klasse 3 Entzündbare flüssige Stoffe
Klasse 4
Klasse 4.1 Entzündbare feste Stoffe
Klasse 4.2 Selbstentzündliche Stoffe
Klasse 4.3 Stoffe, die mit Wasser entzündliche Gase bilden
Klasse 5
Klasse 5.1 Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe
Klasse 5.2 Organische Peroxide
Klasse 6
Klasse 6.1 Giftige Stoffe
Klasse 6.2 Ekelerregende und ansteckungsgefährliche Stoffe
Klasse 7 Radioaktive Stoffe
Klasse 8 Ätzende Stoffe
Klasse 9 Verschiedene gefährliche Stoffe und Gegenstände

Die Packungsgruppe hat transportrechtliche Bedeutung und teilt die Gefahrstoffe in drei Gruppen ein.
Die Gruppierung definiert auch die Mindestanforderung an das Verpackungsmaterial.

Verpackungsgruppe I Stoffe mit hoher Gefahr


Verpackungsgruppe II Stoffe mit mittlerer Gefahr
Verpackungsgruppe III Stoffe mit geringer Gefahr

R- und S-Sätze G eben Auskunft zu bzw. über Warnhinweise (engl. Risk) und Sicherheitsratschläge (engl. Safety)
für Gefahrstoffe. Häufig werden einer Chemikalie eine Kombination von R- und S-Sätzen zugeordnet.
Die vollständige Liste finden Sie in dieser Broschüre.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 77


CAS-Nummer Um Chemikalien eindeutig identifizieren zu können, wurde ein Nummernsystem nach CAS
(Chemical Abstracts Service) eingeführt und dieses ist international als Standard anerkannt.
Die Einführung dieses eindeutigen Systems wurde notwendig, da keine andere in der Chemie oder
Biologie übliche Stoffbezeichnung eindeutig ist, weder die Summenformeln, noch Trivialnamen
oder IUPAC-Namen. Anhand von Summenformeln wären zum Beispiel verschiedene isomere Formen
eines Moleküls nicht unterscheidbar. Ihnen wurde daher eine eigene CAS-Nummer gegeben.
Die CAS-Nummer selbst besteht aus drei Zahlen, die durch Bindestriche getrennt sind.
Die erste Zahl hat bis zu 7 Ziffern, die zweite 2 und die dritte nur eine.

HS-Nummer Die Zolltarifnummer, auch Warennummer genannt, wird für Waren spezifisch vergeben bzw. umfasst
eine Gruppe spezieller Produkte. Sie liefert eine Basisinformation für alle Import- und Exportgeschäfte.
Für entsprechende Produkte sind genau definierte Einfuhrbestimmungen und auch Einfuhrzollsätze
festgelegt, die anhand dieser Nummer identifiziert werden können. So lässt sich auch feststellen, ob ein
Produkt z.B. besonderen Import- bzw. Exportbeschränkungen unterliegt. Die Zolltarifnummer muss
daher bei allen Zollanmeldungen angegeben werden. Die Weltzollorganisation (WCO) hat im Rahmen
des Harmonisierten Systems (HS-Nr.) für die Beschreibung und Kennzeichnung von Waren eine
6 Ziffern-Codierung festgelegt. Auf nationaler Ebene können darüber hinausgehende Untergliederun-
gen vorgenommen werden. Die EU-Mitgliedstaaten verwenden für statistische Zwecke ein acht Ziffern
umfassendes Nummernsystem, die so genannte „Kombinierte Nomenklatur“. In Deutschland wird das
Verzeichnis dieser mit HS-Nummern erfassten Produkte als „Warenverzeichnis für die Außenhandels-
statistik“ bezeichnet. Da innerhalb des gemeinsamen europäischen Zolltarifs (TARIC) sehr starke
Differenzierungen auftreten, sind hier 10 Ziffern erforderlich. Für die Meldungen innerhalb
Deutschlands muss sogar noch eine 11. Ziffer angegeben werden.

EG-Nummer Die EG-Nummer ist eine siebenstellige Zahl (XXX-XXX-X) und wird in der Europäischen Gemeinschaft
für Chemikalien verwendet. Im Englischen wird diese Nummer als EC-No. abgekürzt und darf
nicht mit E.C.-No., die für Enzyme von der Enzyme Commission ver­geben wird, verwechselt werden.
Die EG-Nr. löst die EINECS und ELINCS Nummern ab. Die EINECS Nummern starteten mit einer „2“
und die ELINCS Nummern mit einer „4“.

eCl@ss „eCl@ss ist ein hierarchisches System zur Gruppierung von Materialien, Produkten und Dienst-
leistungen nach einem logischen Schema in einer Detaillierung entsprechend der produktspezifischen
Eigenarten, die sich mittels normenkonformer Merkmale beschreiben lassen. Produkte und
Dienstleistungen lassen sich der vierstufigen, numerischen Klassenstruktur von eCl@ss zuordnen.“
Das ist die von eCl@ss auf www.eclass.de gelieferte Definition. Im aktuellen Release 5.1 inkl. der
ServicePacks 5.1.1 bis 5.1.4 (Stand 22.02.2008) hat eCl@ss insgesamt 30.329 Klassen.
Diese gliedern sich in:
1. Ebene: 25 Sachgebiete
2. Ebene: 514 Hauptgruppen
3. Ebene: 4.663 Gruppen
4. Ebene: 25.127 Untergruppen

Die im eCl@ss-System bestehenden vier Stufen (Sachgebiet, Hauptgruppe, Gruppe und Untergruppe)
werden jeweils durch eine zweistellige Zahl gekennzeichnet, sodass ein vollständiger eCl@ss-Code
8 Ziffern lang ist. Durch dieses System soll es Einkäufern ermöglicht werden, schnell den Verbrauch/
Einkauf von bestimmten Produkten oder Produktgruppen im Überblick feststellen zu können.
Es ist besonders für den elektronischen Handel (e-Commerce) geeignet.

78 chem_is_try • AppliChem © 2013


E.C.-Nummer Die Abkürzung E.C. steht für Enzyme Commission. Die Punkte der Abkürzung werden übrigens in
der Regel geschrieben, während sie bei der EC-Number (s.o.) meist weggelassen werden. Für die
Benennung von Enzymen sind die Organisationen „Nomenclature Committee of the International
Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB)“ und beratend die „IUPAC-IUBMB Joint
Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)“ zuständig. Namen für neue Enzyme werden
dort eingereicht und dann entsprechend den Regeln, vor allem der Reaktion, die sie katalysieren,
in eine der Subklassen einsortiert. Streng genommen spezifizieren die E.C.-Nummern nicht ein
Enzym, sondern eine vom Enzym katalysierte Reaktion. Deshalb erhalten unterschiedliche Enzyme
verschiedener Organismen, die dieselbe Reaktion katalysieren, dieselbe Nummer!
Die E.C.-Nummer besteht aus 4 Zahlen, die durch Punkte getrennt werden. Die Zahlenblöcke
spezifizieren aufsteigend das Enzym um so genauer, je mehr angegeben sind.

Beispiel E.C. 4.1.1.1


E.C. 4 Lyasen
E.C. 4.1 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen
E.C. 4.1.1 Carboxy-Lyasen
E.C. 4.1.1.1 Pyruvat-Decarboxylase

Subklasse Name/katalysierte Reaktion


E.C. 1 Oxidoreduktasen
E.C. 1.1 Wirken auf die CH-OH Gruppe des Donors
E.C. 1.2 Wirken auf die Aldehyd- oder Oxo Gruppe des Donors
E.C. 1.3 Wirken auf die CH-CH Gruppe des Donors
E.C. 1.4 Wirken auf die CH-NH2 Gruppe des Donors
E.C. 1.5 Wirken auf die CH-NH Gruppe des Donors
E.C. 1.6 Wirken auf NADH oder NADPH
E.C. 1.7 Wirken auf andere Stickstoffbestandteile als Donoren
E.C. 1.8 Wirken auf eine Schwefel-Gruppe des Donors
E.C. 1.9 Wirken auf eine Häm-Gruppe des Donors
E.C. 1.10 Wirken auf Diphenole und verwandte Substanzen als Donor
E.C. 1.11 Wirken auf ein Peroxid als Akzeptor
E.C. 1.12 Wirken auf Wasserstoff als Donor
E.C. 1.13 Wirken auf einzelne Donoren unter Inkorporation von molekularem
Sauerstoff (Oxygenasen)
E.C. 1.14 Wirken auf paarweise Donoren,
mit Inkorporation oder Reduktion von molekularem Sauerstoff
E.C. 1.15 Wirken auf Superoxid-Radikale als Akzeptor
E.C. 1.16 Oxidieren Metallionen
E.C. 1.17 Wirken auf CH oder CH2 Gruppen
E.C. 1.18 Wirken auf Eisen-Schwefel-Proteine als Donor
E.C. 1.19 Wirken auf reduziertes Flavodoxin als Donor
E.C. 1.20 Wirken auf Phosphor oder Arsen in Donoren
E.C. 1.21 Wirken auf X-H und Y-H unter Bildung von X-Y Bindungen
E.C. 1.97 Andere Oxidoreduktasen
E.C. 2 Transferasen
E.C. 2.1 Transferieren 1-Kohlenstoff-Gruppen
E.C. 2.2 Transferieren Aldehyd- oder Keto-Gruppen
E.C. 2.3 Acyltransferasen
E.C. 2.4 Glycosyltransferasen
E.C. 2.5 Transferieren Alkyl- oder Aryl-Gruppen, andere als Methyl-Gruppen
E.C. 2.6 Transferieren stickstoffhaltige Gruppen

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E.C. 2.7 Transferieren phosphorhaltige Gruppen
E.C. 2.8 Transferieren schwefelhaltige Gruppen
E.C. 2.9 Transferieren selenhaltige Gruppen
E.C. 3 Hydrolasen
E.C. 3.1 Wirken auf Ester-Bindungen
E.C. 3.2 Glycosylasen
E.C. 3.3 Wirken auf Ether-Bindungen
E.C. 3.4 Wirken auf Peptid-Bindungen (Peptidasen)
E.C. 3.5 Wirken auf Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, andere als
Peptid-Bindungen
E.C. 3.6 Wirken auf saure Anhydride
E.C. 3.7 Wirken auf Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
E.C. 3.8 Wirken auf Halogenid-Bindungen
E.C. 3.9 Wirken auf Phosphor-Stickstoff-Bindungen
E.C. 3.10 Wirken auf Schwefel-Stickstoff-Bindungen
E.C. 3.11 Wirken auf Kohlenstoff-Phosphor-Bindungen
E.C. 3.12 Wirken auf Schwefel-Schwefel-Bindungen
E.C. 3.13 Wirken auf Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen
E.C. 4 Lyasen
E.C. 4.1 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen
E.C. 4.2 Kohlenstoff-Sauerstoff-Lyasen
E.C. 4.3 Kohlenstoff-Stickstoff-Lyasen
E.C. 4.4 Kohlenstoff-Schwefel-Lyasen
E.C. 4.5 Kohlenstoff-Halogenid-Lyasen
E.C. 4.6 Phosphor-Sauerstoff-Lyasen
E.C. 4.99 Andere -Lyasen
E.C. 5 Isomerasen
E.C. 5.1 Razemasen und Epimerasen
E.C. 5.2 cis-trans-Isomerasen
E.C. 5.3 Intramolekulare Isomerasen
E.C. 5.4 Intramolekulare Transferasen (Mutasen)
E.C. 5.5 Intramolekulare Lyasen
E.C. 5.99 Andere Isomerasen
E.C. 6 Ligasen
E.C. 6.1 Bildung von Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen
E.C. 6.2 Bildung von Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen
E.C. 6.3 Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen
E.C. 6.4 Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
E.C. 6.5 Bildung von Phosphorsäureester-Bindungen
E.C. 6.6 Bildung von Stickstoff-Metall-Bindungen
von: http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/ (Stand 13.03.2006)

80 chem_is_try • AppliChem © 2013


C.I.-Nummer Der sogenannte Color Index International (color = amerikanisches Englisch,
colour = britisches Englisch) wird von den Organisationen „Society of Dyers and Colourists“
und der „American Association of Textile Chemists and Colorists (AATCC)“ unterhalten.
In dieser Datenbank werden nur Farbstoffe (Farbstoffe und Pigmente) aufgelistet. Eine solche
Systematik wurde notwendig, da viele Farbstoffe unter verschiedenen Namen gehandelt werden.
Die C.I.-Nummer wird entsprechend der chemischen Struktur vergeben und ist fünfstellig.

Struktur Bereich Kategorie


Nitroso 10000 – 10299
Nitro 10300 – 10999
Monoazo 11000 – 19999 Azo-Farbstoffe
Diazo 20000 – 29999 Azo-Farbstoffe
Stilben 40000 – 40799
Diarylmethan 41000 – 41999 Diarylmethan-Farbstoffe
Triarylmethan 42000 – 44999 Triarylmethan-Farbstoffe
Xanthen 45000 – 45999
Acridin 46000 – 46999 Acridin-Farbstoffe
Chinolin 47000 – 47999 Chinolin-Farbstoffe
Methin 48000 – 48999
Thiazol 49000 – 49399 Thiazol-Farbstoffe
Indamin 49400 – 49699
Indophenol 49700 – 49999 Indophenol-Farbstoffe
Azin 50000 – 50999 Azin-Farbstoffe
Oxazin 51000 – 51999 Oxazin-Farbstoffe
Thiazin 52000 – 52999 Thiazin-Farbstoffe
Aminoketon 56000 – 56999
Anthrachinon 58000 – 72999 Anthrachinon-Farbstoffe
Indigoid 73000 – 73999
Phthalocyanin 74000 – 74999 Phthalocyanine
Anorganische Pigmente 77000 – 77999 Anorganische Pigmente

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Sicherheit
Alfred Nobel (1833 –1896)
stabilisierte Nitroglycerin mit Kieselgur und sorgte damit für
eine sichere Handhabung des gefährlichen Sprengstoffs.

82 chem_is_try • AppliChem © 2013


Global Harmonisiertes
System: GHS
Die Welt ist um wenigstens zwei Regelwerke reicher. Das zweite Regelwerk, die CLP-Verordnung
Eines nennt sich Global Harmonisiertes System zur (Verordnung über die Einstufung, Kennzeichnung
Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien und Verpackung von Stoffen und Gemischen bzw.
(Globally Harmonised System of Classification and Labelling engl. Regulation on Classification, Labelling and Packaging
of Chemicals), kurz GHS und wurde uns von den Vereinten of Substances and Mixtures) wurde von der Europäischen
Nationen beschert. Kurz ist allerdings nur der Dreibuchsta- Union verfasst. Mit der CLP-Verordnung wurde weitgehend
bencode für dieses neue System. Ansonsten ist alles länger die GHS in der EU übernommen. Weitgehend heißt also nicht
geworden. Der Zweck des GHS besteht darin, die bisher un- vollständig, also auch nicht vollständig harmonisch. CLP soll
terschiedlichen internationalen Systeme zur Einstufung und Lücken im GHS schließen und hat im Wesentlichen folgende
Kennzeichnung von Chemikalien zu vereinheitlichen (= har- Inhalte:
monisieren). Gleichzeitig soll durch diese Aktion der Stan-
dard in der Arbeitssicherheit, im Gesundheits-, Umwelt- und • Festlegung der Einstufungs-, Verpackungs- und
Verbraucherschutz, aber auch beim Transport gefährlicher Kennzeichnungspflichten der Lieferanten vor dem
Güter steigen. Inverkehrbringen von Stoffen und Gemischen,
• Einstufungskriterien für Stoffe und Gemische,
• Art und Weise der Kennzeichnung und Verpackung
als gefährlich eingestufter Stoffe und Gemische.
• Festlegung der Gemische, für die eine gesonderte
Kennzeichnung vorzusehen ist.

Wichtige Termine
Die CLP-Verordnung ist am 20.01.2009 in Kraft getreten. Die erste Übergangsfrist endete am 01.12.2010. Ab diesem
Zeitpunkt sind alle Stoffe, die unter GHS/CLP fallen entsprechend der Richtlinien zu kennzeichnen, davor kann (also
nicht verpflichtend) GHS/CLP angewendet werden. Ab dem 01.06.2015 müssen auch alle gemäß GHS als Gemische
bezeichneten Zubereitungen entsprechend gekennzeichnet werden. Bis dahin sind im Sicherheitsdatenblatt alte und
neue Einstufung anzugeben.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 83


Die Einstufung
Die Einstufung von Chemikalien erfolgt in sogenannte Gefah-
renklassen entsprechend der Gefahren, die von ihnen aus-
gehen. Es ist jedoch innerhalb der Gefahrenklassen weiter
zu differenzieren. Es ergeben sich hieraus die Gefahrenka-
tegorien. Sie geben Auskunft darüber, wie groß eine Gefahr
ist, ob eine direkte Gefahr von ihnen ausgeht oder ob eine
Langzeitwirkung eintreten wird. Entsprechend der Einstufung
sind bestimmte Gefahrenhinweise (hazard statements) anzu-
geben.

Das Kodierungssystem nach GHS-System die Gefahrenhinweise

HH 301
3 01

Diese Zahl entspricht der laufenden Nummer des H-Satzes.

Diese Zahl beschreibt die Art der Gefahr 2 Physikalische Gefahren


3 Gesundheitsgefahren
4 Umweltgefahren

Steht für Gefahrenhinweis (Hazard Statement)

Zusätzlich zu der Eingruppierung in Gefahrenklassen, gibt es


verfeinerte Eingruppierungen in Form der Gefahrenkategorie,
die die Gefahrenklassen hinsichtlich der Schwere der Gefahr
in 4 Kategorien unterteilen. Lediglich für die Explosivstoffe
gibt es statt der Gefahrenkategorien 6 Unterklassen.

84 chem_is_try • AppliChem © 2013


Auffallend neu: Aus R und S wird H und P
Die Gefahrenpiktogramme
Die alten R-Sätze (R für risk, Risiko) und S-Sätze (S für safety,
Die alten Gefahrenpiktogramme auf orangenem Hin- Sicherheit) werden durch neue Hinweise abgelöst. Die neuen
tergrund werden durch insgesamt 9 neue Gefahren- Gefahrenhinweise, H-Hinweise (hazard statements)
piktogramme ­ ersetzt. Die schwarzen Symbole auf wei- lösen die alten R-Sätze ab. Ein Gefahrenhinweis ist ein stan-
ßem Hintergrund ­ werden jetzt von einer roten Raute dardisierter Textbaustein, der die Art und gegebenenfalls den
umrandet. (zum Download von der UNECE zur Verfügung Schweregrad der Gefährdung beschreibt. Unter 125 ml Pa-
gestellt unter www.unece.org/trans/danger/publi/ghs/ ckungsgröße, müssen die H-Hinweise im Falle bestimmter
pictograms.html). Neu aufgenommen wurden die Gasflasche, Einstufungen nicht angegeben werden.
Gesundheitsgefahr (menschlicher Oberkörper) und ein Aus-
rufezeichen. Die neuen Sicherheitshinweise, P-Hinweise (pre-
cautionary statements) ersetzen die alten S-Sätze. Sicher­
heitshinweise beschreiben in standardisierter Form die
­empfohlenen Maßnahmen zur Begrenzung oder Vermeidung
schädlicher Wirkungen aufgrund der Exposition gegenüber
GHS01 GHS02 GHS03 einem Stoff oder Gemisch bei seiner Verwendung. Dabei wird
bereits auf die Bereiche Prävention, Lagerung und Ent­sorgung
Rücksicht genommen.
Auf der Internetseite der Europäische Kommission sind
­Tabellen mit Signalwörtern, Gefahrenhinweisen (H-Hinweise)
GHS04 GHS05 GHS06 und Sicherheitshinweisen (P-Hinweise) in 23 Sprachen
zu finden (ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/docu-
ments/classification/ Stand bei Drucklegung 02/2010).

GHS07 GHS08 GHS09

Jetzt zusätzlich: Das Signalwort

Neu mit dem GHS wurde ein Kennzeichnungselement ein-


geführt, das Personen auf ein Gefahrenpotential, ausgehend
von Stoffen oder Gemischen, aufmerksam machen soll. Es
gibt zwei Abstufungen: Weiterführende Literatur

GEFAHR
Leitfaden zur Anwendung der GHS-Verordnung:
Das neue Einstufungs- und Kennzeichnungssystem
für Chemikalien nach GHS – kurz erklärt –
> für die schwerwiegenden Gefahrenkategorien

ACHTUNG
Herausgeber: 
Umweltbundesamt

> für die weniger schwerwiegenden Gefahrenkategorien Postfach 14 06 | 06813 Dessau-Roßlau
Telefon: 0340/2103-0 | Telefax: 0340/2103-2285
Internet: www.umweltbundesamt.de

© 2013 AppliChem • chem_is_try 85


Symbol Beschreibung Signalwort/Signalwörter
Physikalische Gefahren

Explosiv Gefahr

Entzündbar Gefahr/Achtung

Entzündend
Gefahr/Achtung
(Oxidierend)

Unter Druck stehende Gase Achtung

Auf Metalle korrosiv wirkend Achtung

Gesundheitsgefahren

Akute Toxizität Kat. 1, 2, 3 Gefahr

Krebserzeugend
Karzinogen
Reproduktionstoxisch
Sensibilisierung der Atemwege
Gefahr/Achtung
Spezifische Zielorgan-Toxizität
nach einmaliger oder wiederholter
Exposition, Kat. 1, 2
Aspirationsgefahr Kat. 1
Akute Toxizität Kat. 4
Reizung der Kat. 2
Augenreizung Kat. 2 Achtung
Sensibilisierung der Haut
Spezifische Zielorgan-Toxizität, Kat. 3

Hautätzend Kat.1
Gefahr
Schwere Augenschäden Kat. 1

Umweltgefahren
Gewässergefährdend Achtung

86 chem_is_try • AppliChem © 2013


Physikalische Gefahren
Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien Gefahrensymbol H-Satz Signalwort
Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit
Explosivstoff
• Instabile explosive Stoffe, Gemische H200 Gefahr
•E xplosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit H201, H202, H203
Explosivstoff der Unterklassen 1.1 – 1.3
Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ A,B H240, H241
Organische Peroxide Typ A, B H240, H241

Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit Explo- H204 Achtung


sivstoff, Unterklasse 4
Entzündbare Gase, Kategorie 1 H220 Gefahr
Entzündbare Aerosole, Kategorie 1 H222
Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 1 H224
Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 2 H225
Entzündbare Feststoffe, Kategorie 1 H228
Entzündbare Feststoffe, Kategorie 2 H228 Achtung
Entzündbare Aerosole, Kategorie 2 H223
Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 3 H226
Pyrophore Flüssigkeiten, Kategorie 1 H250 Gefahr
Pyrophore Feststoffe, Kategorie 1 H250
Stoffe, Gemische, die bei Berührung mit Wasser ent- H260
zündbare Gase ergeben, Kategorien 1, 2 H261
und Kategorie 3 H261 Achtung
Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ B H241 Gefahr

Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ C, D H242


und Typ E, F H242 Achtung
Selbsterhitzungsfähige Stoffe, Gemische, H251 Gefahr
Kategorien 1 und 2 H252 Achtung
Oxidierende Gase, Kategorie 1 H270 Gefahr
Oxidierende Flüssigkeiten, Kategorien 1, 2 H271, H272
und 3 H272 Achtung
Oxidierende Feststoffe, Kategorien 1, 2 H271, H272 Gefahr
und 3 H272 Achtung
Gase unter Druck
• Verdichtete Gase H280 Achtung
• Verflüssigte Gase H280
• Tiefgekühlt verflüssigte Gase H281
• Gelöste Gase H280
Auf Metall korrosiv wirkend, Kategorie 1 H290 Achtung

In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.
In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.

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Gesundheitsgefahren
Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien Gefahrensymbol H-Satz Signalwort
Akute Toxizität, Kategorien 1, 2
• Oral H300 Gefahr
• Dermal H310
• Inhalativ H330
Akute Toxizität, Kategorien 3
• Oral H301
• Dermal H311
• Inhalativ H331
Keimzellenmutagenität, Kategorien 1A, 1B H340 Gefahr
Karzinogenität , Kategorien 1A, 1B H350
Reproduktionstoxizität, Kategorien 1A, 1B H360
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 1 H370
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 1 H372
Sensibilisierung der Atemwege, Kategorie 1 H334
Aspirationsgefahr, Kategorie 1 H304
Keimzellenmutagenität, Kategorie 2 H341 Achtung
Karzinogenität , Kategorie 2 H351
Reproduktionstoxizität, Kategorie 2 H361
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 2 H371
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 2 H373
Akute Toxizität, Kategorie 4
• Oral H302 Achtung
• Dermal H312
• Inhalativ H332

Reizwirkung auf die Haut, Kategorie 2 H315


Augenreizung, Kategorie 2 H319
Sensibilisierung der Haut, Kategorie 1 H317
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 3
• Atemwegreizung H335
• Narkotisierende Wirkung H336
Ätzwirkung auf die Haut, Kategorien 1A, 1B, 1C H314 Gefahr
Schwere Augenschäden, Kategorie 1 H318

Umweltgefahren
Akut gewässergefährdend, Kategorie 1 H400 Achtung
Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 1 H410

Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 2 H411

In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.
In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.
In blauer Schrift ist der einzige H-Satz geschrieben, dem KEIN Signalwort zugeordnet ist.

88 chem_is_try • AppliChem © 2013


Gefahrenhinweise (H-Sätze)
Gefahrenhinweise für physikalische Gefahren
H200 (1) Instabil, explosiv
H201 Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.
H202 Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H203 Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H204 Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H205 Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.
H220 Extrem entzündbares Gas.
H221 Entzündbares Gas.
H222 Extrem entzündbares Aerosol.
H223 Entzündbares Aerosol.
H224 Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H228 Entzündbarer Feststoff.
H240 Erwärmung kann Explosion verursachen.
H241 Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.
H242 Erwärmung kann Brand verursachen.
H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.
H251 Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.
H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.
H270 Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.
H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.
H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.
H280 Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
H281 Enthält tiefkaltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder -Verletzungen verursachen.
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
(1) Das Kodifizierungssystem für GHS-Gefahrenhinweise wird noch im UN-Sachverständigenausschuss diskutiert; deshalb
könnten Änderungen notwendig sein.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 89


Gefahrenhinweise für Gesundheitsgefahren
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken.
H301 Giftig bei Verschlucken.
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H311 Giftig bei Hautkontakt.
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315 Verursacht Hautreizungen.
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318 Verursacht schwere Augenschäden.
H319 Verursacht schwere Augenreizung.
H330 Lebensgefahr bei Einatmen.
H331 Giftig bei Einatmen.
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335 Kann die Atemwege reizen.
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H340 Kann genetische Defekte verursachen.
H341 (1)
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350(1) Kann Krebs erzeugen.
H350i (1)
Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.
H351 (1)
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360(1)  ann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete
K
Wirkung angeben, sofern bekannt).
H360F(1) Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H360D (1)
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
H360FD(1) Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann as Kind im Mutterleib schädigen.
H360Fd (1)
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H360Df (1)
Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H361(1)  ann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen
K
(konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt).
H361f Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H361fd Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H370 (1)
Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt).

90 chem_is_try • AppliChem © 2013


H371(1)  ann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositions-
K
wegangeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg
besteht).
H372(1)  chädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Expositi-
S
on) (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen
­Expositionsweg besteht).
H373(1)  ann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer
K
oder wiederholter Exposition.
Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen
(1)

  Expositionsweg besteht.

Gefahrenhinweise für Umweltgefahren


H400 Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

EUH001 In trockenem Zustand explosionsgefährlich.


EUH006 Mit und ohne Luft explosionsfähig.
EUH014 Reagiert heftig mit Wasser.
EUH018 Kann bei Verwendung explosionsfähige/entzündbare Dampf/Luft-Gemische bilden.
EUH019 Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
EUH029 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
EUH031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.
EUH032 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.
EUH044 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
EUH059 Schädigt die Ozonschicht.
EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
EUH070 Giftig bei Kontakt mit den Augen.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 91


Sicherheitshinweise (P-Sätze)
Die fehlende Information (gekennzeichnet durch .... ) ist vom Lieferanten auszufüllen.

Sicherheitshinweise – Allgemeines
P101 Ist ärztlicher Rat erforderlich, Verpackung oder Kennzeichnungsetikett bereithalten.
P102 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
P103 Vor Gebrauch Kennzeichnungsetikett lesen.

Sicherheitshinweise – Prävention
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.
P211 Nicht gegen offene Flamme oder andere Zündquelle sprühen.
P220 Von Kleidung/…/brennbaren Materialien fernhalten/entfernt aufbewahren.
P221 Mischen mit brennbaren Stoffen/… unbedingt verhindern.
P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223 Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern.
P230 Feucht halten mit …
P231 Unter inertem Gas handhaben.
P232 Vor Feuchtigkeit schützen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P235 Kühl halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel/Lüftungsanlagen/Beleuchtung/… verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
P244 Druckminderer frei von Fett und Öl halten.
P250 Nicht schleifen/stoßen/…/reiben.
P251 Behälter steht unter Druck: Nicht durchstechen oder verbrennen, auch nicht nach der Verwendung.
P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P263 Kontakt während der Schwangerschaft/und der Stillzeit vermeiden.
P264 Nach Gebrauch … gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

92 chem_is_try • AppliChem © 2013


P282 Schutzhandschuhe/Gesichtsschild/Augenschutz mit Kälteisolierung tragen.
P283 Schwer entflammbare/flammhemmende Kleidung tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P231 + P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P235 + P410 Kühl halten. Vor Sonnenbestrahlung schützen.

Sicherheitshinweise – Reaktion
P301 Bei verschlucken:
P302 Bei Berührungen mit der Haut:
P303 Bei Berührungen mit der Haut (oder dem Haar):
P304 Bei einatmen:
P305 Bei Kontakt mir den Augen:
P306 Bei Kontaminierter Kleidung:
P307 Bei Exposition:
P308 Bei Exposition oder falls betroffen:
P309 Bei Exposition oder Unwohlsein:
P310 Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P311 Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P312 Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P313 Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P315 Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P321 Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P322 Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P330 Mund ausspülen.
P331 Kein Erbrechen herbeiführen.
P332 Bei Hautreizung:
P333 Bei Hautreizung oder -ausschlag:
P334 In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.
P335 Lose Partikel von der Haut abbürsten.
P336 Vereiste Bereiche mit lauwarmem Wasser auftauen. Betroffenen Bereich nicht reiben.
P337 Bei anhaltender Augenreizung:
P338 Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
P340 Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das
Atmen erleichtert.
P341 Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das
Atmen erleichtert.
P342 Bei Symptomen der Atemwege:
P350 Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P351 Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 93


P352 Mit viel Wasser und Seife waschen.
P353 Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P360 Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung
ausziehen.
P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P370 Bei Brand:
P371 Bei Großbrand und großen Mengen:
P372 Explosionsgefahr bei Brand.
P373 Keine Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe/Gemische/Erzeugnisse erreicht.
P374 Brandbekämpfung mit üblichen Vorsichtsmaßnahmen aus angemessener Entfernung.
P375 Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.
P376 Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.
P377 Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
P378 … zum Löschen verwenden.
P380 Umgebung räumen.
P381 Alle Zündquellen entfernen, wenn gefahrlos möglich.
P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P301 + P310 Bei verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P301 + P312 Bei verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P301 + P330 Bei verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
+ P331
P302 + P334 Bei Kontakt mir der Haut: In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.
P302 + P350 Bei Kontakt mir der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P302 + P352 Bei Kontakt mir der Haut: Mit viel Wasser und Seife waschen.
P303 + P361 Bei Kontakt mir der Haut (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke
+ P353 sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P304 + P340 Bei einatmen: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen
erleichtert.
P304 + P341 Bei einatmen: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhig-
stellen, die das Atmen erleichtert.
P305 + P351 Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene
+ P338 Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P306 + P360 Bei Kontakt mit der Kleidung: Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwa-
schen und danach Kleidung ausziehen.
P307 + P311 Bei Exposition: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P308 + P313 Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P309 + P311 Bei Exposition oder Unwohlsein: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P332 + P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P333 + P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P335 + P334 Lose Partikel von der Haut abbürsten. In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.

94 chem_is_try • AppliChem © 2013


P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342 + P311 Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P370 + P376 Bei Brand: Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.
P370 + P378 Bei Brand: … zum Löschen verwenden.
P370 + P380 Bei Brand: Umgebung räumen.
P370 + P380 Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung
+ P375 bekämpfen.
P371 + P380 Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus
+ P375 der Entfernung bekämpfen.

Sicherheitshinweise – Aufbewahrung
P401 … aufbewahren.
P402 An einem trockenen Ort aufbewahren.
P403 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P404 In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P406 In korrosionsbeständigem/… Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren.
P407 Luftspalt zwischen Stapeln/Paletten lassen.
P410 Vor Sonnenbestrahlung schützen.
P411 Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C/…aufbewahren.
P412 Nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.
P413 Schüttgut in Mengen von mehr als … kg bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.
P420 Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.
P422 Inhalt in/unter … aufbewahren.
P402 + P404 In einem geschlossenen Behälter an einem trockenen Ort aufbewahren.
P403 + P233 Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P403 + P235 Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren.
P410 + P403 Vor Sonnenbestrahlung geschützt an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P410 + P412 Vor Sonnenbestrahlung schützen und nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.
P411 + P235 Kühl und bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.

Sicherheitshinweise – Entsorgung
P501 Inhalt/Behälter … zuführen.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 95


Gefahrensymbole

H
explosionsgefährlich (E)
Stoffe, die unter bestimmten Bedingungen explodieren können. Schlag, Stoß, Reibung, Funkenbildung und
Hitzeeinwirkung vermeiden.

E
hochentzündlich (F+) oder leichtentzündlich (F)
Selbstentzündliche Stoffe, leichtentzündliche gasförmige Stoffe, feuchtigkeitsempfindliche Stoffe oder brenn-
bare Flüssigkeiten. Kontakt mit Zündquellen/Gefahrenquellen (Luft, Wasser) vermeiden.

C
brandfördernd (O)
Gefahr: Stoffe, die brennbare Stoffe entzünden können oder ausgebrochene Brände fördern und so die
Brandbekämpfung erschweren. Kontakt mit brennbaren Stoffen vermeiden.

F
sehr giftig (T+) oder giftig (T)
Nach Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme durch die Haut treten meist Gesundheitsschäden erheblichen
Ausmaßes oder Tod ein. Schon weniger als 25 mg pro Kilogramm Körpergewicht können zum Tod führen.
Kontakt mit dem menschlichen Körper vermeiden.

D
gesundheitsschädlich (Xn) oder reizend (Xi)
Xn: Bei Aufnahme in den Körper können diese Stoffe Gesundheitsschäden verursachen, Xi: Stoffe mit
Reizwirkung auf Haut, Augen und Atmungsorgane; kann Entzündungen verursachen. Kontakt mit dem
menschlichen Körper, auch Einatmen der Dämpfe, vermeiden und bei Unwohlsein den Arzt aufsuchen.

G
ätzend (C)
Hautgewebe, aber auch viele Materialien werden bei Kontakt mit dieser Chemikalie zerstört. Dämpfe nicht
einatmen und Berührung mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden.

I
umweltgefährlich (N)
Schädlich für die Umwelt. Diese Stoffe müssen gesondert entsorgt werden.

96 chem_is_try • AppliChem © 2013


Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge
Alle AppliChem-Artikel werden hinsichtlich ihrer Eigen­ nung, Gefahrenhinweisen (R-Sätze) und Sicherheitsratschlä-
schaften eingestuft. gen (S-Sätze).
Dabei werden Gefahrstoffe nach der jeweils gültigen Fassung Diese Daten sind im Katalog angegeben. Dabei ist zu beachten,
von Chemikaliengesetz und Gefahrstoffverordnung der Bun- dass der Katalog den Stand bei Redaktionsschluss (April 2008)
desrepublik Deutschland gekennzeichnet. Die Gefahrstoffver- wiedergibt. Die Etiketten sind dem Stand unseres Wissens und
ordnung entspricht im EU-Bereich den EG-Richtlinien. den sich im Detail ändernden gesetzlichen Regelungen ange-
Die Kennzeichnung im Rahmen dieser Vorschriften erfolgt passt. Die Angaben auf unseren Etiketten sind maßgebend.
durch Angabe von Gefahrensymbolen mit Gefahrenbezeich-

Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze)


R 1 In trockenem Zustand explosionsgefährlich
R 2 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich
R 3 Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich
R 4 Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen
R 5 Beim Erwärmen explosionsgefährlich
R 6 Mit und ohne Luft explosionsfähig
R 7 Kann Brand verursachen
R 8 Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen
R 9 Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen
R 10 Entzündlich
R 11 Leichtentzündlich
R 12 Hochentzündlich
R 14 Reagiert heftig mit Wasser
R 15 Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase
R 16 Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen
R 17 Selbstentzündlich an der Luft
R 18 Bei Gebrauch Bildung explosiver / leicht entzündlicher Dampf-Luftgemische möglich
R 19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden
R 20 Gesundheitsschädlich beim Einatmen
R 21 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut
R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
R 23 Giftig beim Einatmen
R 24 Giftig bei Berührung mit der Haut
R 25 Giftig beim Verschlucken
R 26 Sehr giftig beim Einatmen
R 27 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut
R 28 Sehr giftig beim Verschlucken
R 29 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase
R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden
R 31 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase
R 32 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase
R 33 Gefahr kummulativer Wirkungen
R 34 Verursacht Verätzungen
R 35 Verursacht schwere Verätzungen
R 36 Reizt die Augen
R 37 Reizt die Atmungsorgane
R 38 Reizt die Haut
R 39 Ernste Gefahr irreversiblen Schadens
R 40 Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
R 41 Gefahr ernster Augenschäden
R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich
R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich
R 44 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss

© 2013 AppliChem • chem_is_try 97


R 45 Kann Krebs erzeugen
R 46 Kann vererbbare Schäden verursachen
R 48 Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition
R 49 Kann Krebs erzeugen beim Einatmen
R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen
R 51 Giftig für Wasserorganismen
R 52 Schädlich für Wasserorganismen
R 53 Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 54 Giftig für Pflanzen
R 55 Giftig für Tiere
R 56 Giftig für Bodenorganismen
R 57 Giftig für Bienen
R 58 Kann längerfristig schädliche Wirkungen auf die Umwelt haben
R 59 Gefährlich für die Ozonschicht
R 60 Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
R 61 Kann das Kind im Mutterleib schädigen
R 62 Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
R 63 Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen
R 64 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen
R 65 Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen
R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen
R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen
R 68 Irreversibler Schaden möglich

Kombination der R-Sätze


R 14/15 Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase
R 15/29 Reagiert mit Wasser unter Bildung giftiger und hochentzündlicher Gase
R 20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken
R 20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
R 21/22 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 23/24 Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken
R 23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
R 24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 26/27 Sehr giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 26/28 Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken
R 26/27/28 Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut
R 27/28 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane
R 36/38 Reizt die Augen und die Haut
R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut
R 37/38 Reizt die Atmungsorgane und die Haut
R 39/23 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 39/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 39/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken
R 39/23/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 39/23/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken
R 39/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch
Verschlucken
R 39/26 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 39/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 39/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken
R 39/26/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und Berührung mit der Haut
R 39/26/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken

98 chem_is_try • AppliChem © 2013


R 39/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch
Verschlucken
R 39/26/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und
durch Verschlucken
R 42/43 Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich
R 48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
R 48/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Berührung mit der Haut
R 48/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Verschlucken
R 48/20/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
und durch Berührung mit der Haut
R 48/20/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
und durch Verschlucken
R 48/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 48/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen,
Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 48/23 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
R 48/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut
R 48/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken
R 48/23/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch
Berührung mit der Haut
R 48/23/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch
Verschlucken
R 48/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut
und durch Verschlucken
R 48/23/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit
der Haut und durch Verschlucken
R 50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 52/53 Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 68/20 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 68/20/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung
mit der Haut
R 68/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut
und durch Verschlucken
R 68/20/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und
durch Verschlucken
R 68/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 68/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und
durch Verschlucken
R 68/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Verschlucken

© 2013 AppliChem • chem_is_try 99


Sicherheitsratschläge (S-Sätze)
S 1 Unter Verschluss aufbewahren
S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S 3 Kühl aufbewahren
S 4 Von Wohnplätzen fernhalten
S 5 Unter ... aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben)
S 5.1 Unter Wasser aufbewahren
S 5.2 Unter Petroleum aufbewahren
S 5.3 Unter Paraffinöl aufbewahren
S 6 Unter ... aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben)
S 6.1 Unter Stickstoff aufbewahren
S 6.2 Unter Argon aufbewahren
S 7 Behälter dicht geschlosen halten
S8 Behälter trocken halten
S9 Behälter an gut belüftetem Ort aufbewahren
S 12 Behälter nicht gasdicht verschließen
S 13 Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten
S 14 Von ... fernhalten
(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)
S 14.1 Von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien fernhalten
S 14.2 Von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen fernhalten
S 14.3 Von Eisen fernhalten
S 14.4 Von Wasser und Laugen fernhalten
S 14.5 Von Säuren fernhalten
S 14.6 Von Laugen fernhalten
S 14.7 Von Metallen fernhalten
S 14.8 Von oxidierenden und sauren Stoffen fernhalten
S 14.9 Von brennbaren organischen Substanzen fernhalten
S 14.10 Von Säuren, Reduktionsmitteln und brennbaren Materialien fernhalten
S 14.11 Von brennbaren Stoffen fernhalten
S 15 Vor Hitze schützen
S 16 Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen
S 17 Von brennbaren Stoffen fernhalten
S 18 Behälter mit Vorsicht öffnen und handhaben
S 20 Bei der Arbeit nicht essen und trinken
S 21 Bei der Arbeit nicht rauchen
S 22 Staub nicht einatmen
S 23 Gas / Rauch / Dampf / Aerosol nicht einatmen (Bezeichnung ist vom Hersteller anzugeben)
S 23.1 Gas nicht einatmen
S 23.2 Dampf nicht einatmen
S 23.3 Aerosol nicht einatmen
S 23.4 Rauch nicht einatmen
S 23.5 Dampf / Aerosol nicht einatmen
S 24 Berührung mit der Haut vermeiden
S 25 Berührung mit den Augen vermeiden
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren
S 27 Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen
S 28 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel ... (vom Hersteller anzugeben)
S 28.1 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser
S 28.2 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife
S 28.3 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife,
möglichst auch mit Polyethylenglycol 400
S 28.4 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 300 und Ethanol (2:1) und
anschließend mit viel Wasser und Seife
S 28.5 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400
S 28.6 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400 und anschließend
Reinigung mit viel Wasser
S 28.7 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und saurer Seife
S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen

100 chem_is_try • AppliChem © 2013


S 30 Niemals Wasser hinzugießen
S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen
S 35 Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden
S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen
S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen
S 38 Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen
S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 40 Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel .... reinigen (Material vom Hersteller anzugeben)
S 40.1 Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel Wasser reinigen
S 41 Explosions- und Brandgase nicht einatmen
S 42 Beim Räuchern/Versprühen geeignetes Atemschutzgerät anlegen
(Bezeichnung vom Hersteller anzugeben)
S 43 Zum Löschen ..... verwenden (vom Hersteller anzugeben)
S 43.1 Zum Löschen Wasser verwenden
S 43.2 Zum Löschen Wasser oder Pulverlöschmittel verwenden
S 43.3 Zum Löschen Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden
S 43.4 Zum Löschen Kohlendioxid, kein Wasser verwenden
S 43.6 Zum Löschen Sand, kein Wasser verwenden
S 43.7 Zum Löschen Metallbrandpulver, kein Wasser verwenden
S 43.8 Zum Löschen Sand, Kohlendioxid oder Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden
S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen)
S 46 Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen
S 47 Nicht bei Temperaturen über … °C aufbewahren (vom Hersteller anzugeben)
S 48 Feucht halten mit ... (geeignetes Mittel vom Hersteller anzugeben)
S 48.1 Feucht halten mit Wasser
S 49 Nur im Originalbehälter aufbewahren
S 50 Nicht mischen mit ... (vom Hersteller anzugeben)
S 50.1 Nicht mischen mit Säuren
S 50.2 Nicht mischen mit Laugen
S 50.3 Nicht mischen mit starken Säuren, starken Basen, Buntmetallen und deren Salze
S 51 Nur in gut gelüfteten Bereichen verwenden
S 52 Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden
S 53 Exposition vermeiden – vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen –
nur für den berufsmäßigen Verwender
S 56 Diesen Stoff und seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen
S 57 Zur Vermeidung einer Kontamination der Umwelt geeigneten Behälter verwenden.
S 59 Informationen zur Wiederverwendung / Wiederverwertung beim Hersteller / Lieferanten erfragen
S 60 Dieser Stoff und/oder sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen
S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Besondere Anweisungen einholen / Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen
S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen.
Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen
S 63 Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen.
S 64 Bei Verschlucken Mund mit Wasser ausspülen (nur wenn Verunfallter bei Bewusstsein ist).

© 2013 AppliChem • chem_is_try 101


Kombination der S-Sätze
S 1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren
S 3/7 Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren
S 3/9/14 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren (inkompatible Substanzen sind
vom Hersteller anzugeben)
S 3/9/14.1 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen,
Säuren und Alkalien aufbewahren
S 3/9/14.2 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen sowie
Schwermetalloxidverbindungen aufbewahren
S 3/9/14.3 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren
S 3/9/14.4 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen aufbewahren
S 3/9/14.5 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren
S 3/9/14.6 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren
S 3/9/14.7 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren
S 3/9/14.8 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen aufbewahren
S 3/9/14/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren
(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)
S 3/9/14.1/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln,
Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien aufbewahren
S 3/9/14.2/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und
sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen aufbewahren
S 3/9/14.3/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren
S 3/9/14.4/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen
aufbewahren
S 3/9/14.5/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren
S 3/9/14.6/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren
S 3/9/14.7/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren
S 3/9/14.8/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und
sauren Stoffen aufbewahren
S 3/9/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren
S 3/14 An einem kühlen, von ... entfernten Ort (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller
anzugeben) aufbewahren
S 3/14.1 An einem kühlen, von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien
entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.2 An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen
entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.3 An einem kühlen, von Eisen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.4 An einem kühlen, von Wasser und Laugen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.5 An einem kühlen, von Säuren entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.6 An einem kühlen, von Laugen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.7 An einem kühlen, von Metallen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.8 An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen entfernten Ort aufbewahren
S 7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten
S 7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren
S 7/47 Behälter dicht geschlossen und nicht bei Temperaturen über ...°C aufbewahren
S 20/21 Bei der Arbeit nicht essen, trinken, rauchen
S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden
S 27/28 Bei Berührung mit der Haut beschmutzte Kleidung sofort ausziehen und
sofort abwaschen mit viel ...
S 29/35 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen;
Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden
S 29/56 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen und diesen Stoff und
seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen
S 36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen
S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung u. Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 36/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 47/49 Nur im Originalbehälter bei einer Temperatur von nicht über … °C (vom Hersteller anzugeben)
aufbewahren

102 chem_is_try • AppliChem © 2013


Wassergefährdungsklassen
WGK: nwg Im allgemeinen nicht wassergefährdender Stoff
WGK: 1 Schwach wassergefährdender Stoff
WGK: 2 Wassergefährdender Stoff
WGK: 3 Stark wassergefährdender Stoff
WGK: 3* Stark wassergefährdender Stoff, vorläufige Einstufung

Lagerklassen (LGK)
1 Explosive Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe 1.1 – 1.4)
2 A Verdichtete, verflüssigte oder unter Druck gelöste Gase
2 B Druckgaspackungen (Aerosoldosen)
3 A Entzündbare flüssige Stoffe (Flammpunkt bis 55°C)
3 B Brennbare Flüssigkeiten (VbF AIII)
4.1 A Entzündbare feste Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe I – III)
4.2 Selbstentzündliche Stoffe
4.3 Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündliche Gase bilden
5.1 A Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 1)
5.1 B Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 2 + 3)
5.1 C Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 511 Gruppe A – C)
5.2 Organische Peroxide
6.1 A Brennbare giftige Stoffe
6.1 B Nicht brennbare giftige Stoffe
6.2 Infektiöse Stoffe
7 Radioaktive Stoffe
8 Ätzende Stoffe
9 z.Z. nicht besetzt
10 Brennbare Flüssigkeiten soweit nicht LGK 3 A bzw. LGK 3 B
11 Brennbare Feststoffe
12 Nicht brandgefährliche Flüssigkeiten in nicht brandgefährlicher Verpackung
13 Nicht brandgefährliche Feststoffe in nicht brandgefährlicher Verpackung

Gefahrgutklassen
1 Explosive Stoffe
2 Gase
3 Entzündbare flüssige Stoffe
4.1 Entzündbare feste Stoffe
4.2 Selbstentzündliche Stoffe
4.3 Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase bilden
5.1 Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe
5.2 Organische Peroxide
6.1 Giftige Stoffe
6.2 Ekelerregende oder ansteckungsgefährliche Stoffe
7 Radioaktive Stoffe
8 Ätzende Stoffe
9 Verschiedene gefährliche Stoffe

© 2013 AppliChem • chem_is_try 103


Klassifizierung nach der Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF)
Gefahrklasse A: Flüssigkeiten, die einen Flammpunkt bis 100°C haben und hinsichtlich der Wasserlöslichkeit nicht
die Eigenschaften der Gefahrklasse B aufweisen, und zwar
Gefahrklasse A I: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt unter 21°C
Gefahrklasse A II: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 21 – 55°C
Gefahrklasse A III: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 55 – 100°C
Gefahrklasse B: Flüssigkeiten mit einen Flammpunkt < 21°C, die sich bei 15°C in Wasser lösen oder deren Bestandteile
sich bei 15°C in Wasser lösen.

Kennzeichnung von Sammelbehältern


A Halogenfreie organische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe
B Organische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe, die Halogene enthalten
Achtung: Keine Behälter aus Aluminium verwenden!
C Feste organische Rückstände, sicher verpackt in Kunststoffbeutel oder -flaschen oder in Originalgebinden
D Salzlösungen mit einem pH-Wert von 6,0 – 8,0
E Giftige anorganische Rückstände sowie Schwermetallsalze und ihre Lösungen in dichtverschlossenen
bruchsicheren Gebinden
F Giftige brennbare Verbindungen in dichtverschlossenen bruchsicheren Gebinden
G Quecksilber und anorganische Quecksilbersalzrückstände
H Regenerierbare Metallsalz-Rückstände; jedes Metall sollte separat gesammelt werden
I Anorganische Feststoffe
K Getrennte Sammlung von Glas-, Metall- und Kunststoffabfällen, sowie HPLC - Edelstahlsäulen und -kartuschen

104 chem_is_try • AppliChem © 2013


Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen
1 Organische halogenfreie Lösungsmittel: Sammelbehälter 10 Anorganische Säuren und deren Anhydride werden
A. Kleine Mengen halogenfreier Lösungsmittel können auch gegebenenfalls zunächst verdünnt bzw. hydrolysiert, indem
gemeinsam mit halogenhaltigen gesammelt und als solche man sie vorsichtig in Eiswasser einrührt. Anschließend wird
entsorgt werden. Vor Abgabe an das Entsorgungsunter­ mit Natronlauge neutralisiert (Handschuhe, Abzug!). Vor Ab-
nehmen unbedingt auf Peroxid-Freiheit prüfen. füllen in Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-Universal-
Indikatorstäbchen kontrollieren.
2 Organische halogenhaltige Lösungsmittel: Sammelbehäl-
ter B. Achtung: keine Behälter aus Aluminium verwenden! 11 Anorganische Basen werden falls erforderlich ver-
dünnt, indem man sie vorsichtig in Wasser einrührt. Anschlie­
3 Chemisch relativ unreaktive organische Reagenzien wer- ßend wird mit Salzsäure neutralisiert (Handschuhe, Abzug!).
den in Sammelbehälter A gesammelt. Enthalten sie Halogene, Vor Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-­
so gibt man sie in Sammelbehälter B. Feste Rückstände: Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
Sammelbehälter C.
12 Anorganische Salze: Sammelbehälter I. Neutrale
4 Wässrige Lösungen organischer Säuren werden vorsich- L­ö­sungen­dieser Salze: Sammelbehälter D. Vor Abfüllen in
tig mit Natriumhydrogencarbonat oder Natriumhydroxid neu- Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-Universal-Indikator-
tralisiert. Vor dem Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert stäbchen kontrollieren.
mit Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
13 Schwermetallhaltige Lösungen und Feststoffe:
5 Organische Basen und Amine in gelöster Form: Sammel- Sammelbehälter E.
behälter A bzw. Sammelbehälter B.
Häufig empfiehlt sich zur Vermeidung von Geruchsbelästi- 14 Die giftigen organischen Selen-Verbindungen sind mit
gung (Abzug!) die vorherige vorsichtige Neutralisation mit Vorsicht zu handhaben: Sammelbehälter E.
verdünnter Salz- oder Schwefelsäure. pH-Wert mit Universal-
Indikatorstäbchen kontrollieren.
15 Anorganische Quecksilber-Rückstände: Elementares
6 Nitrile und Mercaptane werden durch mehrstündiges Quecksilber wird mit Chemizorb® Hg aufgenommen.
Rühren (am besten über Nacht) mit Natriumhypochlorit- ­Sammelbehälter G.
Lösung oxidiert. Ein eventueller Überschuss an Oxidations-
mittel wird mit Natriumthiosulfat zerstört. Organische Phase: 16 Cyanide werden durch Wasserstoffperoxid bei pH
Sammelbehälter A; wässrige Phase: Sammelbehälter D. 10 – 11 zunächst zu Cyanaten, bei weiterer Zugabe des Oxi-
dationsmittels bei pH 8  – 9 zu CO2 oxidiert, d.h. es entstehen
7 Wasserlösliche Aldehyde werden mit einer konzen- keine abwasserschädlichen Reaktionsprodukte; Sammelbe-
trierten wässrigen Natriumhydrogensulfit-Lösung in die B­ isul- hälter D.
fit-Addukte überführt: Sammelbehälter A bzw. B. Azide werden durch Iod in Gegenwart von Natriumthiosulfat
unter Entwicklung von Stickstoff zersetzt: Sammelbehälter D.
8 Cancerogene und als „sehr giftig“ bzw. „giftig“ gekenn-
zeichnete brennbare Verbindungen: Sammelbehälter F. 17 Anorganische Peroxide und Oxidationsmittel sowie
Brom und Iod werden durch Eintragen in eine saure Natrium­
9 Säurehalogenide werden zur Umwandlung in die Methyl­ thiosulfat-Lösung in weniger gefährliche Reaktionsprodukte
ester in einen Überschuss Methanol getropft. Zur Beschleuni- überführt: Sammelbehälter D.
gung der Reaktion können einige Tropfen Salzsäure zu­gegeben
werden. Es wird mit Natronlauge neutralisiert. Vor Abfüllen in
Sammelbehälter B den pH-Wert mit pH-Universal-Indikator-
stäbchen kontrollieren.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 105


18 Fluorwasserstoff und Lösungen anorganischer 20 Rückstände, die wertvolle Metalle enthal-
Fluoride sind mit größter Vorsicht zu handhaben: jegli- ten, sollten der Wiederverwendung zugeführt werden; Sammel-
chen Kontakt vermeiden und unbedingt in einem gut zie- behälter H.
henden Abzug bei geschlossenem Frontschieber arbeiten! In
Wasser gelöste Reste können als Calciumfluorid ausgefällt 21 Wässrige Lösungen: Sammelbehälter D.
werden. Schwerlösliche Fluoride und Niederschlag: Katego-
rie I; Filtrat D oder E.

19 Rückstände flüssiger anorganischer Halogenide und


hydrolyseempfindlicher Reagenzien tropft man vorsichtig un-
ter Rühren in eisgekühlte 10%ige Natronlauge ein; Sammel-
behälter E.

Literatur
1. Verordnung über gefährliche Stoffe (Gefahrgutverordnung), Deutscher Bundes-Verlag, Bonn
2. W. Schauer, E. Quellmalz, Die Kennzeichnung von gefährlichen Stoffen und Zubereitungen,
VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim
3. D. Bernabei, Sicherheit – Handbuch für das Labor, GIT VERLAG, Darmstadt
4. Richtlinien für Laboratorien, Berufsgenossenschaft der Chemischen Industrie, Carl Heymans Verlag, Köln
5. M.R. Green, J. Sambrook (2012) Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press

Dekontamination von Ethidiumbromid-haltigen Lösungen


Ethidiumbromid ist der am häufigsten verwendete tert. Das Filtrat wird mit dem Abwasser entsorgt; Aktivkohle
Farbstoff zum Nachweis von DNA. Die Substanz selbst und Filter werden in einem Plastikbeutel dicht verschlossen
ist moderat mutagen und toxisch (die LD50 oral liegt als Gefahrstoffabfall entsorgt. (Ethidiumbromid zerfällt bei
bei der Maus bei 1500 mg/kg Körpergewicht). Aller- der Abfallverbrennung vollständig). Noch unkomplizierter ist
dings kann Ethidiumbromid in Zellen enzymatisch zu der Einsatz von abgepackten Aktivkohle-Säckchen (erinnern
einem starken Mutagen umgewandelt werden. an Teebeutel), die über Nacht in der Ethidiumbromid-Lösung
gerührt werden und anschließend im Gefahrstoffabfall ent-
Um Ethidiumbromid zu entsorgen gibt es prinzipiell zwei sorgt werden können.
praktische Möglichkeiten: A. Abreicherung oder B. chemische
Inaktivierung (Green und Sambrook 2012). Die regionalen B. Für die Entsorgung von konzentrierten Ethidiumbromid-Lö-
Bestimmungen zur Beseitigung von Laborabfällen und Sicher­ sungen wie etwa 10%igen Stammlösungen ist eine Inaktivierung
heitsdatenblätter sind dabei immer zu beachten. mit starken Säuren angebracht. Ein Kurzprotokoll sieht so aus:
1. Konzentrierte Ethidiumbromid-Lösung mit Wasser auf eine
A. Verdünnte Ethidiumbromid-Lösungen (≤0,5 µg/ml), wie Konzentration kleiner 0,5 mg/ml verdünnen.
gebrauchte Elektrophorese-Puffer, werden durch Zugabe von 2. 1/5 Ausgangsvolumen frische 5 % hypophosphorige Säure und
Aktiv­
kohle oder andere geeignete 1/8 Volumen frische 0,5 M Natriumnitrit-Lösung zugeben.
Absorber dekontaminiert. Dazu wer- 3. Diese Mischung wird nach 24 h Inkubation bei RT mit einem
den beispielsweise 100 mg pulverför- mindestens 10-fachen Volumen an 1 M Natriumhydrogen­car­
mige Aktivkohle­zu 100 ml Ethidium- bonat-Lösung gepuffert und kann danach entsorgt werden.
bromid-Lösung gegeben und unter
gelegent­lichem Mischen mindestens
1 h bei RT inkubiert und anschlie-
ßend durch einen Papierfilter gefil-

106 chem_is_try • AppliChem © 2013


Giftnotrufzentralen Bonn
Informationszentrale gegen Vergiftungen
Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität
Giftnotruf Anfrageschema Zentrum für Kinderheilkunde
1. Wer meldet sich von wo? Adenauerallee 119
(Anrufer: Anschrift, Tel.-Nr.) 53113 Bonn
2. Was ist geschehen? Tel. +49 (0)228/287-3211 und -3333
(Gift, Hersteller, Symptome, Erstbehandlung) Fax +49 (0)228/287-3314
3. Wo ist es geschehen?
4. Wann ist es geschehen?
Erfurt
(Giftaufnahme, Zeit, Menge)
5. Wieviele Vergiftete sind beteiligt?
Gemeinsames Giftinformationszentrum
(Alter, Geschlecht) der Länder Mecklenburg-Vorpommern, Sachsen,
Sachsen-Anhalt und Thüringen
Nordhäuser Straße 74
Giftnotruf Auskunftserteilung 99089 Erfurt
Tel. +49 (0)361/73073- 0
Bei den gegebenen Empfehlungen handelt es sich nach § 676 Fax +49 (0)361/73073- 17
BGB um die Erteilung eines kostenlosen Rates bzw. einer
Empfehlung, für die ausschließlich nach grobem Vorsatz Freiburg
oder nach Fahrlässigkeit eine Haftung erfolgen kann. Universitätskinderklinik,
Informationszentrale für Vergiftungen
Mathildenstraße 1
79106 Freiburg
Tel. +49 (0)761/19240 (Notfall) und
270-4361 (Verwaltung)
Fax +49 (0)761/270 4457
Giftnotrufzentralen
Göttingen
im deutschsprachigen Raum
Giftinformationszentrum-Nord,
Georg-August-Universität
Berlin Beratung durch ein Ärzteteam aus den Bereichen
Giftnotruf Berlin Pädiatrie, Innere Medizin, Arbeitsmedizin,
Beratungsstelle für Vergiftungserscheinungen Psychiatrie/Suchtforschung, Pharmakologie/Toxikologie
und Embryonaltoxikologie und einem Chemiker
Spandauer Damm 130 Robert-Koch-Straße 40
14050 Berlin 37075 Göttingen
Tel. +49 (0)30/19240 (Notfall) und Tel. +49 (0)551/19240 (Jedermann) und
30686-711 (allg. Anfragen) 38-3180 (Fachleute)
Fax +49 (0)30/30686-721 Fax +49 (0)551/38-31881
eMail berlintox@giftnotruf.de eMail giznord@med.uni-goettingen.de

Universitätsklinikum Rudolf Virchow Homburg/Saar


Abt. Innere Medizin mit Schwerpunkt Nephrologie Informations- und Beratungszentrum für Vergiftungsfälle
und Intensivmedizin an den Universitätskliniken,
Augustenburger Platz 1 Klinik für Kinder- und Jugendmedizin
13353 Berlin 66421 Homburg/Saar
Tel. +49 (0)30/450-53555 und -53565 Tel. +49 (0)6841/19240 und 16-8315
Fax +49 (0)30/450-53915 Fax +49 (0)6841/16-4017

© 2013 AppliChem • chem_is_try 107


Kassel Oberhausen
Untersuchungs- und Beratungsstelle für Vergiftungen Mobiles Gegengift-Depot der Berufsfeuerwehr
(Labor Dr. Hess und Kollegen) Brücktorstraße 30
Karthäuserstraße 3 46047 Oberhausen
34117 Kassel Tel. +49 (0)208/8585-1 und 19222
Tel. +49 (0)561/9188-320
Fax +49 (0)561/9188-199 Schwandorf
Mobiles Gegengift-Depot der Freiwilligen Feuerwehr
Leipzig Eltmannsdorfer Straße 30a
Universitätsklinikum, Toxikologischer Auskunftsdienst 92421 Schwandorf
Härtelstraße 16 – 18 Tel. +49 (0)9431/4440
04107 Leipzig
Tel. +49 (0)341/97 24 666 Wien
Vergiftungsinformationszentrale,
Mainz Allgemeines Krankenhaus Wien
Beratungsstelle bei Vergiftungen Währinger Gürtel 18-20
Johannes-Gutenberg-Universität, A-1090 Wien
II. Medizinische Klinik und Poliklinik, Tel. +43 (0)1/406-4343 (Notruf und Beratung)
Klinische Toxikologie Fax +43 (0)1/404-004225
Langenbeckstraße 1 eMail viz@meduniwien.ac.at
55131 Mainz
Tel. +49 (0)6131/19240 und 232467 Zürich
Fax +49 (0)6131/176605 Schweizerisches Toxikologisches Informationszentrum
Klosbachstrasse 107
Mönchengladbach CH-8030 Zürich
Toxikologische Untersuchungsstelle Tel. +41 (0)1/25-15151 (Notfälle),
(Labor Dr. Stein und Kollegen) -16666 (allg. Anfragen)
Wallstraße 10 Fax +41 (0)1/25-28833
41061 Mönchengladbach
Tel. +49 (0)2161/8194-0
Fax +49 (0)2161/8194-50

München
Giftnotruf und Mobiles Gegengift-Depot,
Toxikologische Abteilung
der II. Medizinischen Klinik rechts der Isar
Ismaninger Straße 22
81675 München
Tel. +49 (0)89/19240
Fax +49 (0)89/4140-2467
Telex 524404 klire d

Nürnberg
Toxikologische Intensivstation,
II. Medizinische Klinik,
Städtisches Krankenhaus Nürnberg Nord
Flurstraße 17
90419 Nürnberg
Tel. +49 (0)911/398-2451
Fax +49 (0)911/398-2999

108 chem_is_try • AppliChem © 2013


Tipps zu
Bio-Reagenzien

Frederick Sanger (1918)


Britischer Biochemiker, der sogar zweimal mit dem Nobelpreis ausgezeichnet
wurde: 1958 erhielt Sanger den Nobelpreis für Chemie für die Aufklärung der
Struktur des Insulins und seine Arbeiten zur Protein-Sequenzierung.
1980 wurde er und Kollegen erneut mit dem Nobelpreis für Chemie geehrt,
dieses Mal für eine Methode zur Nukleinsäuren-Sequenzierung.

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Reagenz Problem Lösung
Agar- oder Agarose-­ kein Gelieren nach Ursache ist vermutlich ein zu
Lösungen in Wasser dem Erhitzen / Lösen niedriger pH-Wert (Hydrolyse
des Polymers); pH-Wert beim
nächsten Ansatz prüfen und
­neutral einstellen bzw. in Puffer­
lösung ansetzen.
2-Amino-2-methyl-1-­ Gefrieren bei 16 – 26 °C Erwärmen
propanol
Brij® 35 Gefrieren bei 40 – 42 °C Erwärmen, verflüssigen zum
Portionieren
Brij® 58 Gefrieren bei 36 – 40 °C Erwärmen, verflüssigen zum
Portionieren
Cacodylsäure Sehr giftig Ersetzen durch die Puffersubstan-
zen MES oder Bis-Tris.
DAPI-Lösung Unlöslich in PBS (häufiger Fehler!) In Wasser lösen
DEPC (Diethylpyrocarbonat) Vorrat „sprudelt“; Reagenz DEPC ist hygroskopisch! Dringt
­unbrauchbar Wasser in das Vorratsgefäß ein,
zersetzt sich DEPC in H2O und
CO2; Immer darauf achten, dass
kein Kondenswasser / Luftfeuchtig-
keit eindringt. Trocken lagern!
Vor dem Öffnen auf RT bringen.
DMSO Gefrieren bei ‹ 18°C Erwärmen
DTT-Lösung Ausfallen aus gekühlter Lagerung bei –20 °C als 1 M
­Stammlösung Stammlösung; auf RT bringen,
durch Vortexen wieder lösen;
­Lösung bis zum Gebrauch auf Eis.
EDTA-Lösungen Beim Einstellen des pH-Wertes Die freie Säure EDTA geht erst in
wird das gewünschte Volumen Lösung, wenn das Gegenion (in der
überschritten; EDTA-Konzentration Regel Natrium) ungefähr die drei-
stimmt nicht mehr! fache molare Menge gegenüber
dem EDTA erreicht hat und sich
das EDTA – Trinatriumsalz gebildet
hat. Den pH-Wert möglichst mit
einer hochkonzentrierten Natron-
lauge (10 M) einstellen.

110 chem_is_try • AppliChem © 2013


Reagenz Problem Lösung
Ficoll® 400-Lösung Schlecht wasserlöslich Frühzeitig vor Gebrauch mit dem
Ansetzen des Reagenz‘beginnen;
quellen lassen; zum Lösen erwärmen.
Glucose-Lösung Karamellisieren beim Autoklavieren Dieses Problem sollte nicht auf-
treten, wenn die Konzentration der
Glucose über 20 % liegt. Ansonsten
sterilfiltrieren.
Glycerin wasserfrei Kaum pipettierbar Verdünnen. 87 %iges Glycerin
verwenden.
Glyoxal-Lösung (40 %) Präzipitat-Bildung Erwärmen (50 – 60 °C)
Nonidet P40
®
Trübung während Lagerung Erwärmen (40 °C)
(­ Ersatzprodukt)
PBS-Lösungen mit Ca2+, Präzipitat nach dem Autoklavieren Sterile Calcium- und Magnesium-
Mg2+ (häufiger Fehler!) durch Bildung Lösungen zum Ca/Mg-freien,
unlöslicher Calcium- und Magne- bereits autoklavierten PBS steril
siumphosphate. zugeben.
Phenol, flüssig Rötliche bis braune Verfärbung Ursache: Alterung und Oxidations­
produkte; für Nukleinsäure-Experi­
mente wird dieses Phenol
unbrauchbar. Das Antioxidans
8-Hydroxychinolin färbt flüssiges
Phenol dagegen gelblich; es ver-
bessert die Haltbarkeit.
Pufferlösungen Verkeimung Bei der Herstellung Konservie-
rungsmittel zusetzen oder, falls
möglich, den Vorrat autoklavieren
oder sterilfiltrieren; als hochkon­
zentrierte Stammlösungen
ansetzen.
Puffer (flüchtig) die Sterilität herstellen, falls erforderlich Müssen sterilfiltriert werden, da sie
folgende Inhaltsstoffe beim Autoklavieren verdunsten oder
enthalten: Ameisensäure, sich leicht zersetzen (z.B. Carbonat-
Pyridin, Ammoniak, Ammo- Puffer zersetzen sich zu CO2).
nium-Ionen, Carbonat
SDS-Lösung (10 % oder 20 ) Ausfallen bei ‹ 15 °C Erwärmen
TBE-Puffer (5X oder 10X) Präzipitat-Bildung Entfernen durch Filtrieren.
Tetrabutylammonium­ Mögliches Auskristallisieren Durch leichtes Erwärmen und
hydroxid – Lösung 40 % ­unterhalb von 30 °C Schütteln sollte es wieder in
in Wasser Lösung gehen.
Tris-Puffer, RNase-frei DEPC reagiert mit der Amino- RNase-freien Rohstoff, RNase-
Funktion des Tris freies Wasser einsetzen! Oder an-
dere Puffersubstanz verwenden.

© 2013 AppliChem • chem_is_try 111


Register
Alphabet, griechisches   17 Merrifield, Robert Bruce   36
Aminosäuren   38 Mesomerie   24
Ammoniak   34 Mischungskreuz   15
Atommassen   5 Mol   9
Avogadro, Amedeo   28 - Definition   9
Avogadrozahl   9 - massen   10
C.I.-Nummer   81 Monoelemente   10
Carotinoide   46 Natriumhydroxid, Natronlauge   35, 14
CAS-Nummer   78 Neutralisationsenthalpie   14
cis-/trans-Bindung   44 Newton, Isaac   16
CLP-Verordnung   83 Nobel, Alfred   82
Color Index   81 Nukleinsäure-Farbstoffe   59
DNA   56 Nukleinsäuren   55
- Basenpaarung   57 Nukleosid   55
- Bausteine   56 Nukleotid   55
- Konzentrationsbestimmung   58
Öle   44
E.C.-Nummer   79
Orbitalenergieniveau   4
eCl@ass   78
Packungsgruppe   77
EG-Nummer, EC-Nummer   78
Peptidbindung   40
Einheiten   16
- Metrische-, Umrechnung   19 Periodensystem der Elemente    2, 6, 7
- SI-   16 pH-Meter   66, 71
Endotherme Reaktion   12, 13 Phospholipide   45
Enthalpie   13 pH-Wert   63, 69
Entsorgung, Laborabfälle   105 - Titration   66
Enzyme   64, 76 pKa-Wert   64
Enzyme Commission   76, 79 - Temperaturabhängigkeit   72
Ethidiumbromid   57 Proteine   37, 64
- Entsorgung   106 Puffer   63
Exotherme Reaktion   12, 13 -, biologische   64
Farbstoffe   24 - Eigenschaften   64
- Azofarbstoff   25 - Kapazität   63
- Fluoreszenzfarbstoff   26 - Konzept   63
- Phenolphthaleinfarbstoff   25 Purine   55
- Triphenylmethanfarbstoff   25 Pyrimidine   55
Fette   48 R- und S-Sätze (Gefahrgut)    77, 85, 97
Fettsäuren   43 Reaktionsgleichung, chemische   12
Fettsäuren, ungesättigte   48 Reaktionswärme   14
Fischer, Emil   50 Ribosomen   39
Flüssigstickstoff   30 RNA   55
Gauß, Johann Carl Friedrich    8 -Bausteine   56
Gefahrenhinweise, - H-Sätze     89 -Klassen   60
Gefahrenhinweise, - R-Sätze   97 Römische Ziffern   17
Gefahrenpiktogramme   85 Saccharide   52
Gefahrensymbole   96 Salpetersäure   33
Gefahrgutklassen   77 Salzsäure   33, 14
Genetischer Code   58 Sammelbehälter, Kennzeichnung   104
GHS, Global Harmonisiertes System    83 Schwefelsäure   32
Giftnotrufzentralen   107 Seifen   49
Glycolipide   45 Sicherheitshinweise, P-Sätze   92
Goethe, Johann Wolfgang von    23
Sicherheitsratschläge, S-Sätze   100
Good, Norman E.   62
Steroide   46
Henderson-Hasselbalch-Gleichung   63
Stoffmengenkonzentration   11
HS-Nummer   77
Stoffnummer (UN-Nummer)   77
Isoprenoide   41
Kaliumhydroxid   30 Tipton, Keith   76
Kältemischungen   26 Trockeneis   30
Klasse/PG (Gefahrgut)   72 Trocknungsmittel   29
Kohlenhydrate   46 UN-Nummer   77
- D-/L-Konfiguration   47 Unverträgliche Chemikalien   36
- R,S-System nach Cahn, Ingold, Prelog    48 VbF-Gefahrenklassen   104
Komplementärfarben   22 Wachse   44
Lagerklassen (LGK)   98 Wasser   69
Lichtspektrum   22 - Autodissoziation   70
Lipide   39 Wassergefährdungsklassen   103
Lipophilie, Lipophobie   39 Wasserstoffbrückenbindung   57, 70
Lipopolysaccharide   45 Watson, James Dewey   54
Loschmidt-Konstante   9 Windaus, Adolf Otto Reinhhold    42
Lösungsmittel   29, 105 Zolltarifnummer   78
Mendelejew, Dimitri Iwanowitsch   2 Zucker   51

112 chem_is_try • AppliChem © 2013


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