Vorlesung 8 300622

Dr. Daria V.
Berdnikova
Vitamine
Vitamine sind organische Verbindungen, die ein Organismus nicht als
Energieträger, sondern für andere lebenswichtige Funktionen benötigt, die jedoch
der Stoffwechsel nicht bedarfsdeckend synthetisieren kann.
Vitamine müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, sie gehören zu den
essentiellen Stoffen. Pflanzen benötigen normalerweise keine zusätzlichen
Vitamine, sie können alle für sie notwendigen organischen Stoffe selbst
synthetisieren.
Man unterteilt Vitamine in wasserlösliche (hydrophile) und fettlösliche (lipophile)

Vitamine.
Einige Vitamine werden dem Körper als Vorstufen, sogenannte Provitamine

zugeführt, die der Körper dann erst in die Wirkform umwandelt.
Chemisch bilden die Vitamine keine einheitliche Stoffgruppe. Da es sich bei den
Vitaminen um recht komplexe organische Moleküle handelt, kommen sie in der
unbelebten Natur nicht vor. Vitamine müssen erst von Pflanzen, Bakterien oder
Tieren gebildet werden. Namentlich unterschieden werden die Vitamine durch
Benennung mit verschiedenen Buchstaben.
2
Quelle: https://de.wikipedia.org/
Vitamine: Geschichte
Dass manche Krankheiten durch bestimmte
Nahrungsmittel geheilt werden können, war im 16.
Jahrhundert, als man diese Tatsache für den Skorbut
erkannte, bereits bekannt.
Im Jahr 1881 fütterte der russische Arzt und Chemiker
Nikolai Lunin Mäuse mit einer künstlichen Mischung aus
den separierten damals bekannten Bestandteilen von
Milch, nämlich Proteine, Fette, Kohlenhydrate und Salze.
Sie starben und Lunin schloss daraus, „dass natürliche
Nahrung wie Milch deswegen neben den bisher Nikolai Lunin
bekannten Bestandteilen geringe Mengen lebenswichtiger 1854–1937
Substanzen enthalten muss“.
Der polnische Biochemiker Casimir Funk nahm an, dass

alle lebensnotwendigen Stoffe eine NH2-Gruppe
enthielten. Er prägte deshalb 1912 für einen derartigen
Ergänzungsnährstoff den Begriff „Vitamin“ – „Lebens-
Amin“ (aus lateinisch vita für Leben und amin für
Vitamin B1
stickstoffhaltig bzw. organische stickstoffhaltige
Verbindung). 3
Vitamine: Geschichte
4
Vitamine: Klassifikation und Benennung
Wasserlösliche Vitamine
Vitamin Wichtig für u.a. RM1 Vorkommen1
Weizenkeime, Vollkornprodukte,
B1 (Thiamin) Nervensystem, Stoffwechsel, Herzmuskulatur 1,1 mg Hülsenfrüchte, Schweinefleisch
etc.
Vollkornprodukte, Fisch, Fleisch,
B2 (Riboflavin) Stoffwechsel, Schutzhülle der Nerven 1,4 mg
Milch und Milchprodukte etc.
Erdnüsse, Fleisch, Fisch, Pilze,
B3 (Niacin) Stoffwechsel, Blutgefäße, Haut- und Muskelregeneration 16 mg
Vollkornprodukte etc.
Innereien, Nüsse,
Bildung von Botenstoffen, Fettsäurestoffwechsel,
B5 (Pantothensäure) 6 mg Vollkornprodukte, Eier,
Cholesterinbildung
Hülsenfrüchte etc.
Eiweißstoffwechsel, Bildung von Botenstoffen und Fisch, Fleisch, Vollkornprodukte,
B6 (Pyridoxin) 1,4 mg
Blutkörperchen, Immunsystem Bohnen, Feldsalat etc.
Sojabohnen, Walnüsse,
B7 (Biotin) Haut, Haar, Nägel, Blutzuckerspiegel, Zellwachstum 50 µg Innereien, Eigelb, Haferflocken,
Fleisch etc.
Blutkörperchen, Immunsystem, Bildung von Botenstoffen Weizenkeime, Leber, Grünkohl,

B9 (Folsäure) 200 µg
und Nukleinsäuren, Schwangerschaft Erbsen, Erdnüsse etc.
Blutbildung, Nervensystem, Zellteilung, Regeneration der Makrele, Hering, Fleisch, Leber,

B12 (Cobalamin) 2,5 µg
Schleimhäute Ei, Käse etc.
Petersilie, Sanddorn,
Immunsystem, Bindegewebe, Zahnfleisch, Blutgerinnung;
C (Ascorbinsäure) 80 mg Johannisbeeren, Paprika,
antioxidativ
Brokkoli, Kiwi, Zitrusfrüchte etc.
2 Referenzmengen für die tägliche Zufuhr von Vitaminen und Mineralstoffen (Erwachsene) gemäß Verordnung (EU) Nr. 1169/2011
5
Quelle: https://www.produktqualitaet.com/de/lebensmittel/vitamine/fettloesliche-wasserloesliche-vitamine.html
Wasserlösliche Vitamine: B-Vitamine
Vitamin B1 ist Thiamin (Aneurin). Die aktive Form ist das Thiamindiphosphat (auch
Thiaminpyrophosphat, TPP), das als Koenzym (Cocarboxylase) bei der Übertragung
von Hydroxyalkyl-Resten (aktiven Aldehyd-Gruppen) mitwirkt. Die wichtigsten
Reaktionen dieser Art sind die oxidative Decarboxylierung von 2-Oxosäuren und die
Transketolase-Reaktion im Hexose-monophosphat-Weg.
Thiamin wurde vor etwa 100 Jahren als erstes Vitamin entdeckt. Ein Mangel an
Vitamin B1 führt zu Beriberi, einer Erkrankung, die durch neurologische Störungen,
Herzinsuffizienz und Muskelatrophie gekennzeichnet ist. Zudem kann er das
amnestische Syndrom verursachen, eine bei Alkoholikern häufig beobachtete Form
der Amnesie (Gedächtnisstörung).
Thiamin Thiamindiphosphat (TDP)
6
Vitamin B2 ist Riboflavin Vitamin B3 ist Nicotinsäure Vitamin B5 ist
(Lactoflavin), welches als (Niacin). Niacin spielt beim Pantothensäure, die für
Vorstufe im „gelben Ab- und Aufbau von den Auf- und Abbau von
Atmungsferment“ für Nährstoffen, bei der Kohlenhydraten, Fetten
Flavin-Coenzyme dient. Es Verdauung, der und die Synthese von
ist für die Umwandlung Hormonbildung und der Cholesterin eine
von Pyridoxin zu Durchblutung eine Rolle. bedeutende Rolle spielt.
Pyridoxalphosphat Ein Niacin-Mangel (etwa
notwendig. bei Pellagra) ist in
Deutschland selten.
Pantothensäure
Riboflavin Nicotinsäure
7
Vitamin B6 ist eine Sammelbezeichnung für Pyridoxin, Vitamin B7 bzw. B8,

Pyridoxamin und Pyridoxal sowie deren auch Vitamin H ist
phosphorylierte Derivate. Die aktive Form dieser Biotin, welches als
Verbindungen ist Pyridoxalphosphat, das wichtigste Cofaktor verschiedener
Coenzym des Aminosäure-Stoffwechsels. Fast alle Carboxylase-Enzyme
Umwandlungsreaktionen von Aminosäuren benötigen für den Auf- und Abbau
Pyridoxalphosphat, darunter Transaminierungen, von Kohlenhydraten,
Decarboxylierungen, Dehydratisierungen u. a. Auch Fetten und Eiweißen
Glycogenphosphorylase, ein Enzym des Glycogen- unerlässlich ist.
Abbaus, enthält Pyridoxalphosphat als Kofaktor. Ein B6-
Mangel ist selten.
Pyridoxin Pyridoxamin Pyridoxal Biotin
8
Vitamin B9 (Vitamin M, Vitamin B11) ist Folsäure (von lateinisch folium „Blatt“,
wegen des Vorkommens in grünen Pflanzenblättern). Die Folsäure ist ein 1941
entdecktes, hitze- und lichtempfindliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es setzt sich
chemisch zusammen aus den Strukturen der Pteroinsäure, para-Aminobenzoesäure
und L-Glutaminsäure. Während die Bezeichnung Folsäure die synthetische
(industriell hergestellte) Form des B-Vitamins mit einem Glutamatrest (siehe Bild
mit n = 1) meint, bezeichnet Folat die Summe der folatwirksamen Verbindungen,
also sowohl mit einem Glutamatrest (Monoglutamat) oder mehreren
Glutamatresten (Polyglutamate).
Folsäure
Pteroylmonoglutamat
(Folsäure, n=1),
Pteroylpolyglutamat (n = 2, 3, …)
In der Embryonalentwicklung begünstigt ein Folsäuremangel die Entstehung von

Neuralrohrdefekten wie eine Spina bifida oder Anenzephalie. Eine ausreichende
Folsäureversorgung während der Schwangerschaft scheint darüber hinaus auch im
Hinblick auf die Sprachentwicklung des Kindes eine wichtige Rolle zu spielen.
9
Vitamin B12 ist Cobalamin. Das Vitamin wird ausschließlich
von Mikroorganismen synthetisiert. Es findet sich besonders
in Leber, Fleisch, Eiern, Milch und Algen, dagegen kaum in
Pflanzenprodukten. Die Darmflora des menschlichen
Dickdarms synthetisiert zwar Vitamin B12, welches jedoch an
dieser Stelle nicht mehr aufgenommen werden kann und
unverwertet ausgeschieden wird. Cobalamin kann im
Dünndarm nur resorbiert werden, wenn die
Magenschleimhaut den sog. intrinsischen Faktor (ein
Glycoprotein) sezerniert, welches das Cobalamin (den
extrinsischen Faktor) bindet und dadurch vor dem Abbau
schützt. Im Blut ist das Vitamin an ein besonderes Protein,
das Transcobalamin, gebunden. Die Leber kann Vitamin B12 in
Mengen speichern, die bis zu 3 bis 5 Jahre ausreichen. Darum
sind für Gesunde Vitamin-B12-Präparate nutzlos, denn das
meiste würde wieder ungenutzt ausgeschieden. Ein Mangel
an Vitamin B12 beruht meist auf dem Fehlen des intrinsischen
Faktors und der dadurch ausgelösten Resorptionsstörung. Die
Folge ist eine Störung der Blutbildung, die sog. perniziöse
Anämie, sowie neurologische Störungen.
10
Wasserlösliche Vitamine: Vitamin C
Vitamin C: L-(+)-Ascorbinsäure und ihre Derivate
Der Skorbut ist eine bei Menschen, Affen und

Meerschweinchen auftretende Vitamin-
mangelkrankheit, die bei anhaltendem Fehlen von
Vitamin C in der Nahrung bei Menschen nach zwei
bis vier Monaten auftritt und auch als (Vitamin) C-
Avitaminose bezeichnet wurde. Bei Skorbut kommt
es besonders zu Blutungen vor allem des
Zahnfleisches und der Haut.
11
Vitamine: Klassifikation und Benennung
Fettlösliche Vitamine
Vitamin Wichtig für u.a. RM 1 Vorkommen1

Retinol: Leber, Eigelb, Thunfisch
Immunsystem, Haut, Schleimhäute,
A (Retinol; Vorstufe: etc.
Blutkörperchen, Augen, Wachstum; 800 µg
β-Carotin) β-Carotin: Karotte, Grünkohl,
antioxidativ
Spinat etc.
D2/D3 (Ergocalciferol/ Calcium- und Phosphathaushalt, Fisch (v.a. Hering, Aal, Lachs),
5 µg
Cholecalciferol) Knochenaufbau Eigelb, Leber, Pilze etc.
Weizenkeimöl,
Immunsystem, Keimdrüsen;
E (Tocopherol) 12 mg Sonnenblumenöl,
antioxidativ
Getreidekeime, Haselnüsse etc.
Phyllochinon: Blumenkohl,
Spinat, Sauerkraut,
K1/K2 (Phyllochinon/ Hülsenfrüchte, Fenchel
Blutgerinnung, Knochenbildung 75 µg
Menachinon) Menachinon: Milch und
Milchprodukte, Eigelb, Nattō;
Darmflora
2Referenzmengen für die tägliche Zufuhr von Vitaminen und Mineralstoffen (Erwachsene) gemäß
Verordnung (EU) Nr. 1169/2011
12
Quelle: https://www.produktqualitaet.com/de/lebensmittel/vitamine/fettloesliche-wasserloesliche-vitamine.html
Fettlösliche Vitamine: Vitamin A
Unter Vitamin A werden alle
chemischen Verbindungen (Vitamere)
zusammen-gefasst, die die biologische
Aktivität des Retinols entfalten und sich
von den Carotinoiden ableiten. Zu
Vitamin A zählen neben Retinol selbst
(Vitamin A1), seine Ester (wie
Retinylacetat, -palmitat, -propionat
oder -stearat) sowie Provitamin A-
Carotinoide (α-Carotin, β-Carotin und
β-Cryptoxanthin).
In allen Fällen werden diese

Verbindungen in Retinal und Retinsäure
metabolisiert und entfalten dann ihre
spezifische Vitamin-A-Wirkung. Vitamin
A ist für alle Wirbeltiere essentiell und α-Carotin
für den Sehvorgang, die Fortpflanzung
und Embryonalentwicklung, die Zell-
und Gewebedifferenzierung und
Immunfunktionen von Bedeutung.
β-Cryptoxanthin 13
Fettlösliche Vitamine: Vitamin D
Vitamin D ist eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die
zu den Secosteroiden gehören und vor allem für ihre
Rolle beim Calciumstoffwechsel bekannt sind. Im
Körper von Lebewesen kann der physiologisch
wichtigste Vertreter Cholecalciferol (Vitamin D3)
auch mit Hilfe von UV-B-Strahlung in der Haut aus 7-
Dehydrocholesterol gebildet werden.
In der Nahrung kommt es vor allem in Fettfischen

vor oder wird den Lebensmitteln als
Nahrungsergänzungsmittel zugefügt. Es hat im
Körper die Funktion eines Prohormons und wird
über eine Zwischenstufe zum aktiven Steroidhormon
Calcitriol umgewandelt. Cholecalciferol
Vitamin D spielt eine wesentliche Rolle bei der

Regulierung des Calcium-Spiegels im Blut und beim
Knochenaufbau. Ein Vitamin-D-Mangel führt
mittelfristig bei Kindern zu Rachitis und bei
Erwachsenen zu Osteomalazie.
14
Photochemie von Vitamin D
Das stabile Provitamin D kann
aufgenommen oder metabolisch
hergestellt werden. Wenn es in der
Epidermis mit UVB Licht (270–290 nm)
bestrahlt wird, erfährt es eine
elektrozyklische Öffnung des B-Rings,
um ein instabiles Prävitamin zu bilden,
das sich dann zu Vitamin D umlagert.
thermal
(> 20 °C)
sigmatropic
hydrogen
shift
15
Sourse: https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/photchem.htm
Photochemie von Vitamin D
Vitamin D selbst kann eine Konformationsänderung von Zc zu Zt durchlaufen, gefolgt von einer
Photoisomerisierung zu trans-D (Et) und einer anschließenden Photoumlagerung zu einer Familie
von Suprasterolen (biologisch inaktiv).
16
Sourse: https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/photchem.htm
Fettlösliche Vitamine: Vitamin E
Vitamin E ist ein Sammelbegriff für alle fettlöslichen Substanzen mit meist
antioxidativen Wirkungen, die die biologische Aktivität von (RRR)-α-Tocopherol
aufweisen; damit handelt es sich um Vitamere. Zu den Vitamin-E-Formen zählen die
sogenannten Tocopherole und Tocotrienole (abgeleitet von den altgriechischen
Wörtern τόκος tókos „Geburt, Nachkommen“ und φέρειν phérein „tragen, bringen“).
Es kommen acht verschiedene Formen vor.
Vitamin E ist Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, wird jedoch nur von
photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet.
Häufig wird der Begriff Vitamin E allein für α-Tocopherol, die am besten erforschte
Form von Vitamin E, verwendet.
(RRR)-α-Tocopherol (RRR)-α-Tocomonoenol
(RRR)-α-Tocotrienol (RRR)-α-MDT
Marine-derived tocopherol 17
Fettlösliche Vitamine: Vitamin K
K-Vitamine (K für Koagulation) gehören zu den fettlöslichen Vitaminen und sind ein
Kofaktor in Reaktionen der γ-Glutamylcarboxylase. Über diesen Mechanismus werden
mehrere Gerinnungsfaktoren in einen aktivierbaren Zustand versetzt (Aktivierung
später proteolytisch) und gerinnungshemmende Faktoren aktiviert und reguliert.
Ferner spielen K-Vitamine für die Aktivierung von Osteocalcin (ein Knochenprotein),
Calbindin und der Liganden für einige Rezeptor-Tyrosinkinasen eine wichtige Rolle für
das Zellwachstum.
• Vitamin K1 (Phyllochinon) kommt in den Chloroplasten der Grünpflanzen als
normaler struktureller und funktioneller Bestandteil des Photosyntheseapparates
(Photosystem I) vor. Zudem können es auch Algen und manche Cyanobakterien
synthetisieren. Es ist das wichtigste natürlich vorkommende K-Vitamin.
Vitamin K1 (Phyllochinon) Vitamin K2

(Menachinon-n (n = 4 … 13))
Vitamin K3 (Menadion): syntethische Substanz,

wasserlöslich als Hydrogensulfit-Adukt
(künstliches „Provitamin K“) 18
Verwandte Verbindungen
und vitaminähnliche Substanzen (Vitaminoide)
Zu den Vitaminoiden (auch vitaminähnliche Substanzen) zählen verschiedene
Metabolite, die im Gegensatz zu Vitaminen nicht essentiell sind, da sie im Stoffwechsel
in ausreichenden Mengen synthetisiert werden können. Bei Erkrankungen oder in
bestimmten Stoffwechselsituationen kann diese körpereigene Synthese aber unter dem
nötigen Tagesbedarf liegen.
• Vitamin B4 ist die vom menschlichen

Organismus synthetisierbare Cholin
vitaminähnliche Substanz Cholin, die, als
sie noch fälschlich als Vitamin galt, als B4
bezeichnet wurde.
• Vitamin B8 ist eine gelegentlich Inosit

verwendete Bezeichnung für Inosit.
• Vitamin B10 ist eine frühere (fälschliche)

Bezeichnung für p-Aminobenzoesäure
(PABA). p-Aminobenzoesäure
19
Verwandte Verbindungen
und vitaminähnliche Substanzen (Vitaminoide)
• Vitamin B13 ist die Orotsäure und wurde früher zu den
Vitaminen gezählt. Ähnlich wie beim Cholin (Vitamin
B4) kann Orotsäure in kleineren Mengen im Körper Orotsäure
selbst synthetisiert werden, muss aber für eine tägliche
Bedarfsdeckung durch Nahrung aufgenommen werden.
• Vitamin B14 wurde Ende der 1940er Jahre als Metabolit
des Xanthopterin angekündigt, dies wurde aber 1951
widerrufen. Das angebliche Vitamin wurde nie Xanthopterin
dargestellt.
• Vitamin B15 ist das Natriumsalz der Pangamsäure und
wurde früher zu den Vitaminen gezählt, bis man
feststellte, dass der menschliche Organismus es in
ausreichender Menge selbst produzieren kann. Der
physiologische Wirkmechanismus ist nicht eindeutig
geklärt. Pangamsäure
• „Vitamin B17“ ist kein Vitamin, auch kein Stoff, der

früher zu den Vitaminen gezählt wurde, sondern ein
irreführender Phantasiename für …
20
Amygdalin: Vitamin B17 oder Gift ?
Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern)
ist ein cyanogenes Glycosid, das in Gegenwart
von Wasser und dem Enzymgemisch Emulsin
Blausäure (HCN) abspaltet.
Bittere Aprikosenkerne, Apfelkerne,
Bittermandeln und Samen von anderen Amygdalin
Steinfrüchten wie z. B. Zwetschgen enthalten
Amygdalin in hohen Konzentrationen.
Amygdalin wird unter dem vorgeschlagenen Phantasienamen Vitamin B17,
alternativmedizinisch zur Vorbeugung vor und Behandlung von Tumorerkrankungen,
insbesondere in den USA ab den 1970er und 80er Jahren, verwendet. Die Bezeichnung als
Vitamin ist allerdings irreführend, da Amygdalin kein für den menschlichen Stoffwechsel
essenzieller Stoff ist. Es gibt keine wissenschaftlich fundierten Nachweise einer
therapeutischen Wirksamkeit. In den USA warnt die FDA bereits seit Jahrzehnten vor der
Einnahme, es gilt als „Quacksalbermittel“. Ein Cochrane-Review von 2011
(doi:10.1002/14651858.CD005476.pub3 bzw. das Update von 2015:
doi:10.1002/14651858.CD005476.pub4) die negative Nutzen-Schaden-Bilanz wurde
bestätigt. Dagegen wurden zahlreiche Vergiftungserscheinungen sowie Dutzende
Todesfälle durch die Anwendung oder irrtümliche Einnahme durch Kinder beschrieben,
Amygdalin hat ein eindeutiges toxikologisches Potential.
21
Lebensmittelsicherheit
Sichere Lebensmittel bedeutet, dass bei der Verzehr keinerlei Risiko für die
menschliche Gesundheit besteht, sowohl in Bezug auf akute Nebenwirkungen
(Lebensmittelvergiftung und Lebensmittelinfektionen) als auch in Bezug auf das
Risiko langfristiger Folgen (krebserzeugende, erbgutverändernde und teratogene
Wirkung). Mit anderen Worten, Lebensmittelprodukte, die keine schädlichen,
nachteiligen Auswirkungen auf die Gesundheit heutiger und zukünftiger
Generationen haben, können als sicher angesehen werden.
Deshalb gibt es ein EU-weit und international abgestimmtes Sicherungs-System

für Lebensmittel. Grundsätzlich ist der Lebensmittelunternehmer für die
Sicherheit seiner Produkte und die Einhaltung der lebensmittelrechtlichen
Vorgaben verantwortlich.
Das BMEL und seine Behörden sorgen unter anderem

dafür, dass Risiken laufend bewertet und die Vorschriften
und Strukturen ständig neuen Erkenntnissen angepasst
werden. Die Kontrolle der Einhaltung dieser Regelungen
ist Aufgabe der Bundesländer. Für die Haushalte gibt das
BMEL Hinweise zur richtigen Lagerung und Verarbeitung
sensibler Lebensmittel.
22
Quelle: https://www.bmel.de/
Kontaminanten in Lebens- und Futtermitteln
https://www.efsa.europa.eu/de/topics/topic/chemical-contaminants
Unter Kontaminanten versteht man chemische Stoffe, die Lebens- oder

Futtermitteln nicht absichtlich beigefügt wurden. Solche Stoffe können auf den
verschiedenen Stufen der Erzeugung, Verarbeitung oder des Transports in
Lebensmittel gelangen oder die Folge von Umweltverschmutzungen sein.
Kontaminanten können ein Risiko für die Gesundheit von Mensch und Tier
darstellen.
Die EFSA unternimmt Risikobewertungen zu einer Vielzahl chemischer Stoffe, die

bei der Erzeugung, dem Vertrieb, der Verpackung oder dem Verzehr von Lebens-
und Futtermitteln in diesen auftreten bzw. natürlich oder infolge menschlicher
Tätigkeit in der Umwelt vorkommen können.
Außerdem erhebt die Behörde Daten zum Vorkommen von Kontaminanten in

Lebens- und Futtermitteln und unterstützt die Koordinierung der Datenerhebung
und -überwachung durch die Mitgliedstaaten.
23
Beispiele für Kontaminanten aus der Primärproduktion, Fertigung,

Verarbeitung, Zubereitung, Behandlung usw.:
• Dioxine aus Futtermitteln und belasteten Böden,
• Polychlorierte Biphenyle (PCB) in Lebensmitteln aus Tieren, die mit
belastetem Futter aufgezogen wurden (Silo, Altöl, Bindegarn),
• 3-Chlor-1,2-propandiol (3-MCPD) in Eiweißhydrolysaten,
• 3-Chlor-1,2-propandiol-Fettsäureester (3-MCPD-Ester) und
Glycidylester in Speisefetten/-ölen
• Mineralölbestandteile, insbesondere sog. Mineral Oil Saturated
Hydrocarbons (MOSH) und Mineral Oil Aromatic Hydrocarbons (MOAH)
• Organochlorpestizide: wenngleich in mehr als der Hälfte der
untersuchten Lebensmittel tierischer Herkunft noch Rückstände an
Organochlorpestiziden nachgewiesen werden, so sind
Höchstmengenüberschreitungen nur noch äußerst selten zu
verzeichnen.
24
Quelle: https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/kontaminanten/index.htm
Beispiele für Kontaminanten aus der Umwelt:

• Flammschutzmittel aus der Gruppe der polybromierten
Diphenylether
• Lösungsmittel in fetthaltigen Lebensmitteln (Nähe
chemischer Reinigungen)
• Benzinbestandteile (BTXE) in Lebensmitteln aus
Tankstellen
• Tributylzinnverbindungen in Fischen, Muscheln etc.
• Per- Polyfluorierte Alkylverbingen (PFAS) in Fischen
durch Reste von Löschschäumen in der Umwelt
25
Radioaktivität in Lebensmitteln
Die natürliche Radioaktivität ist stets vorhanden. Sie wird verursacht von
radioaktiven Nukliden aus der Entstehungszeit irdischer Materie. Dazu gehören z. B.
Kalium-40, die Uranisotope Uran-235 und Uran-238 und deren Zerfallsprodukte (z. B.
Radon-222, Radium-226 oder Thorium-232).
Künstliche radioaktive Stoffe (z. B. Kobalt Co-60, Cäsium Cs-134, Cäsium Cs-137,
Strontium Sr-90, Plutonium Pu-238 und Pu-239 und Jod I-131) in unserer Umwelt
stammen überwiegend von den früheren oberirdischen Kernwaffenversuchen in
1950-60 J. und dem Reaktorunfall von Tschernobyl 1986. Die freigesetzten
Radionuklide gelangten über die Atmosphäre zu uns und wurden durch
Niederschläge ("Wash-out") oder als Staub ("Fall-out") auf Bewuchs und Boden
abgelagert.
Beispiel: Bayerische Lebensmittel weisen heute mit wenigen Ausnahmen wieder die
niedrigen Radiocäsiumgehalte auf wie vor der Katastrophe von Tschernobyl. Milch,
Milcherzeugnisse sowie landwirtschaftlich erzeugte Lebensmittel tierischer und
pflanzlicher Herkunft aus Bayern enthalten weniger als 1 Bq/L beziehungsweise
Bq/kg Radiocäsium. Es gibt nur noch wenige Lebensmittel aus Bayern, die heute
immer noch mit Radiocäsium belastet sein können: Wildpilze, Wildbret sowie in
deutlich geringerem Umfang einzelne Wildbeeren- und Waldhonigproben.
26
• Bakterielle Toxine, die von Bakterienarten wie Clostridium botulinum,
Staphylococcus aureus, Clostridium perfringens, Escherichia coli usw.
produziert werden
• Mykotoxine, die durch eine Schimmelpilzbelastung auf dem Feld
entstehen (Feldpilze) oder während der Lagerung gebildet werden
(Lagerpilze)
• Pyrrolizidinalkaloide (PA), Tropanalkaloide (TA), die durch
Verunreinigungen mit PA/TA-haltigen Pflanzen Lebensmittel
kontaminieren
• Cyanogene Glycoside, die bei der enzymatischen Spaltung im Magen-
Darm-Trakt Blausäure produzieren
• Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) in geräucherten
Lebensmitteln
• Acrylamid in erhitzten kohlenhydrathaltigen Lebensmitteln
27
• Bakterielle Toxine, die von Bakterienarten wie Clostridium botulinum,
Staphylococcus aureus, Clostridium perfringens, Escherichia coli usw.
produziert werden
• Mykotoxine, die durch eine Schimmelpilzbelastung auf dem Feld
entstehen (Feldpilze) oder während der Lagerung gebildet werden
(Lagerpilze)
• Pyrrolizidinalkaloide (PA), Tropanalkaloide (TA), die durch
Verunreinigungen mit PA/TA-haltigen Pflanzen Lebensmittel
kontaminieren
• Cyanogene Glycoside, die bei der enzymatischen Spaltung im Magen-
Darm-Trakt Blausäure produzieren
• Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) in geräucherten
Lebensmitteln
• Acrylamid in erhitzten kohlenhydrathaltigen Lebensmitteln
28
Bakterielle Toxine
Clostridium botulinum produziert Toxine, die für den
Menschen besonders gefährlich sind. Diese
Mikroorganismen sind obligate Anaerobier mit
thermostabilen Sporen.
Botulinumtoxine sind Proteine, das Molekulargewicht
beträgt etwa 150 kDa. Es gibt die Arten A, B, C, D, E, F und G
von Botulinumtoxinen, die Toxine A und E haben die höchste C. botulinum
Toxizität. Sie infizieren Fisch und Fleischprodukte, Obst-,
Gemüse- und Pilzkonserven bei unzureichender
Wärmebehandlung und bei sehr niedrigem Sauerstoffgehalt
(hermetisch verschlossene Konserven). Darüber hinaus sind
Botulinumtoxine sehr widerstandsfähig gegen die Einwirkung
von proteolytischen Enzymen, Säuren und niedrigen
Temperaturen, werden jedoch unter dem Einfluss von
Alkalien und hohen Temperaturen (80 °C für 30 Minuten; 100
°C für 15 Minuten) inaktiviert.
Botulismus (von lateinisch botulus ‚Wurst‘) ist eine
lebensbedrohliche Vergiftung, die von Botulinumtoxin
verursacht wird. Botulismus ist ziemlich häufig (500-600 Fälle
Botulinumtoxin Serotyp A
pro Jahr), die Sterblichkeit liegt bei etwa 7-9%.
29
Bakterielle Toxine
Staphylococcus aureus ist ein grampositives Bakterium, das
eine Staphylokokken-Lebensmittelvergiftung verursacht. S.
aureus produziert eine Reihe von Enterotoxinen (A, B, C1, C2,
D, E), die Polypeptide mit einem Molekulargewicht von
26.360–28.500 Da sind. Diese Enterotoxine sind thermostabil
und werden erst nach 2-3 Stunden Kochen inaktiviert. Essig-,
Zitronen-, Phosphor- und Milchsäure haben eine bakterizide
Wirkung auf Staphylokokken bei einem pH-Wert von bis zu Staphylococcus aureus
4,5. Darüber hinaus stoppt die Aktivität von Bakterien bei
hohen Konzentrationen von Salz (NaCl) - 12% und. Zucker -
60-70%. Vakuumverpackungen hemmen auch das Wachstum
von Bakterien.
All dies muss bei verschiedenen Konserventechnologien
sowohl im industriellen Maßstab als auch zu Hause
berücksichtigt werden. Das günstigste Umfeld für das
Wachstum und die Entwicklung von Staphylokokken sind
Milch, Fleisch und ihre Produkte sowie Süßwaren-
Sahneprodukte, in denen die Zuckerkonzentration weniger als
50% beträgt. Staphylokokken-Enterotoxine sind die Ursache
von 27–45 % aller lebensmittelbedingten Toxikoinfektionen. Staphylococcus Entrotoxin B
30
Quelle: https://de.wikipedia.org/; https://nanopdf.com/download/seb-labor-spiez_pdf
Mykotoxine
Mykotoxine (Schimmelpilzgifte) sind sekundäre Stoffwechselprodukte aus
Schimmelpilzen, die bei Wirbeltieren bereits in geringsten Mengen giftig wirken
können. Im Unterschied dazu werden die toxischen Inhaltsstoffe von Großpilzen als
Pilzgifte bezeichnet. Eine durch Mykotoxine verursachte Erkrankung wird
Mykotoxikose genannt.
Insbesondere können Mykotoxine:
• krebserregend (karzinogen) wirken
• das Zentralnervensystem schädigen (neurotoxisch wirken)
• das Immunsystem schädigen (immunsuppressiv wirken)
• das Erbgut schädigen (mutagen wirken)
• die Leibesfrucht schädigen (teratogen wirken)
• Organschäden (z. B. an Leber oder Niere) verursachen (hepatotoxisch oder
nephrotoxisch wirken)
• bei Berührung Haut- und Schleimhautschäden (von Hautreizungen bis Nekrosen)
verursachen
• enzymatische Stoffwechselprozesse hemmen oder einleiten
• allergische Reaktionen auslösen
• durch hormonelle Wirkungen Fruchtbarkeitsstörungen hervorrufen.
31
Mykotoxine
Aflatoxine sind natürlich vorkommende Mykotoxine, die erstmals beim Schimmelpilz
Aspergillus flavus („A-fla-toxin“) nachgewiesen wurden. Aflatoxine können jedoch auch von
anderen Arten der Gattung Aspergillus gebildet werden. Man unterscheidet mindestens 20
natürlich vorkommende Aflatoxine, von denen Aflatoxin B1 als das für den Menschen
gefährlichste gilt. Aflatoxine sind Furocumarin-Derivaten.
Aflatoxin B1 Aflatoxin G1
Aspergillus flavus
Aspergillus-Pilze können sich auf verschiedenen natürlichen Substraten (Lebensmittelrohstoffe,
Lebensmittelprodukte, Futtermittel) recht gut entwickeln und Toxine bilden, und zwar nicht nur
in Ländern mit tropischem und subtropischem Klima, sondern fast überall, mit der möglichen
Ausnahme der kältesten Regionen des Nordens Europa und Kanada.
Die akut toxische Wirkung von Aflatoxinen beruht darauf, dass sie eines der stärksten Lebergifte
sind. Langfristige Folgen der Wirkung von Aflatoxinen sind krebserzeugende, mutagene und
fruchtschädigende Effekte.
Es wurde eine Korrelation zwischen der Kontaminierung von Lebensmitteln mit Aflatoxinen
und der Inzidenz von primärem Leberkrebs in der Bevölkerung festgestellt.
32
Mykotoxine
Ochratoxine sind eine Gruppe von Mykotoxinen (Schimmelpilzgiften). Die
entsprechenden Schimmelpilze sind in der Natur weit verbreitet, z. B. einige
Aspergillus- und Penicillium-Arten wie A. ochraceus oder P. verrucosum.
Ochratoxine sind hochtoxische Verbindungen mit ausgeprägter
fruchtschädigender Wirkung. Ochratoxine A, B, C sind Isocumarinderivate, die
über eine Peptidbindung an L-Phenylalanin gebunden sind.
Ochratoxine sind stark nephrotoxisch. Sie beeinträchtigen auch die Leber
(verursacht eine Fettinfiltration) und den Verdauungstrakt.
Die wichtigsten Pflanzensubstrate, in denen Ochratoxine vorkommen, sind
Getreide, darunter vor allem Mais, Weizen, Gerste.
Ochratoxin A Ochratoxin B Ochratoxin C
33
Mykotoxine
Trichothecene sind eine sehr große Familie chemisch verwandter Mykotoxine, die von
verschiedenen Arten von Pilzen, unter anderem aus den Gattungen Fusarium,
Myrothecium, Trichoderma, Trichothecium u. a. produziert werden. Trichothecene
gehören zu den Sesquiterpen-Verbindungen.
Typ A
Typ C
Trichoderma harzianum
Typ B
Trichothecene haben einen starken Einfluss auf die Gesundheit von Tieren und Menschen
z. B. wegen ihrer immunsuppressiven Wirkung, da einige der Schimmelarten (z. B.
Stachybotrys chartarum) die Toxine auch in die Luft abgeben. Die wichtigsten
Pflanzensubstrate, in denen Trichothecene vorkommen, sind Getreide. 34
Mykotoxine
Zearalenon (abgekürzt ZEA oder ZON) ist ein weit
verbreitetes Mykotoxin. Es zählt zur Stoffgruppe der
Fusarium-Toxine. Chemisch kann es als Makrolid und
Resorcylsäure-Derivat (Resorcin-α-Carbonsäure-Derivat)
aufgefasst werden, es ist also ein makrocyclisches Lacton. Zearalenon
Zearalenon wird von verschiedenen Arten der ubiquitär verbreiteten Gattung Fusarium
gebildet. Relevant ist das Vorkommen des Toxins in Nutzpflanzen, die von F.
graminearum bzw. F. culmorum befallen wurden – insbesondere Mais, Weizen, Gerste u.
a. Getreide. Zearalenon wird in den betroffenen Pflanzen immer von Mykotoxinen aus
der Gruppe der Trichothecene begleitet.
Zearalenon wirkt als Östrogen. Seine Bindungsaffinität zu Östrogenrezeptoren ist etwa

zehn- bis zwanzigfach geringer als die des 17-β-Estradiols, jedoch ist seine Halbwertszeit
deutlich länger. Eine stete Zufuhr über die Nahrung führt zu Hyperöstrogenismus mit all
seinen Symptomen und Folgen, z. B. Störung des Menstruationszyklus, pathologische
Veränderungen an den Ovarien, Scheinschwangerschaften, Aborten und Sterilität.
Es besteht auch Grund zur Annahme, dass Zearalenon ursächlich für das Auftreten
vorzeitiger pubertärer Veränderungen bei Kindern ist. Durch seine Östrogenwirkung hat
es Einfluss auf die Tumorbildung hormonell empfindlicher Gewebe (siehe z. B.
Brustkrebs).
35
Mykotoxine
Patulin wird von Schimmelpilzen der Arten Penicillium,
Aspergillus, Byssochlamys und Paecilomyces variotii gebildet.
Vor allem in angefaultem Kernobst wird Patulin produziert.
In Äpfeln oder Birnen können bis zu zwei Gramm Toxin pro
Kilogramm Faulstelle gefunden werden. Bei Äpfeln
diffundiert Patulin praktisch nicht in das gesunde Gewebe,
sodass bei großzügigem Entfernen der angefaulten Stellen
das Obst noch verarbeitet bzw. verzehrt werden kann. Bei
einer Kernhausfäule kann Patulin in äußerlich intakten Äpfeln
vorhanden sein und so z. B. unbemerkt in Süßmost geraten. Patulin
Bei anderen Obstarten kann auch der gesunde Teil
patulinhaltig werden. Z. B. in Tomaten verteilt es sich
gleichmäßig im Gewebe.
Patulin kommt in Äpfeln, Birnen, Aprikosen, Pfirsichen, Kirschen, Weintrauben,

Bananen, Erdbeeren, Heidelbeeren, Preiselbeeren, Sanddorn, Quitten und Tomaten
vor. Äpfel sind am häufigsten von Patulin betroffen.
Im Organismus wirkt Patulin hämorrhagisch. Als Zellgift greift es in die Atmungskette

ein. Interessanterweise, ist Patulin ein wirksames Antibiotikum, das aber wegen seiner
Giftigkeit nicht therapeutisch eingesetzt werden kann.
36
Pyrrolizidinalkaloide
Pyrrolizidinalkaloide (PA) ist eine Sammelbezeichnung für
Alkaloide, deren Grundstruktur das Ringsystem Pyrrolizidin
enthält, ein bicyclisches tertiäres Amin.
In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als

sekundäre Pflanzenstoffe weltweit in über 6000
verschiedenen Arten von Blütenpflanzen vor, die Bohemamin
hauptsächlich den Familien der Korbblütler,
Raublattgewächse, Hülsenfrüchtler (Crotalaria)
und Orchideen zugehören. Den Pflanzen dienen
diese Stoffe vornehmlich zur Abwehr von Verbiss.
Bisher wurden mehr als 660 unterschiedliche PA
und PA-Aminoxide identifiziert. Etwa die Hälfte
dieser Verbindungen kann im tierischen
Stoffwechsel zu reaktiven Metaboliten
umgewandelt werden, die lebertoxisch
(hepatotoxisch) wirken, beispielsweise da sie den
Glutathion-Metabolismus stören. Daher können
pyrrolizidinalkaloidhaltige Pflanzen für Vieh,
Wildtiere und Menschen ein Gefährdungspotential Gewöhnliches Greiskraut
darstellen. (Senecio vulgaris)
37
Tropanalkaloide
Die Tropanalkaloide sind in der Natur vorkommende organische
Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch
vom Tropan ableiten. Es sind etwa 140 unterschiedliche
Tropanalkaloide bekannt.
Sie kommen in bestimmten Ackerunkräutern aus
der Familie der Nachtschattengewächse wie dem
Gemeinen Stechapfel (Datura stramonium L.),
dem Schwarzen Bilsenkraut (Hyoscyamus niger L.)
und der Tollkirsche (Atropa belladonna L.) vor. Atropin Scopolamin
Wenn bei der Ernte Pflanzenteile, einschließlich
Samen, miterfasst werden können unter Gemeinen Stechapfel
Umständen diese Substanzen als Verunreinigung
in Lebensmittel gelangen. Eine nachträgliche
Reinigung des Erntegutes (z.B. Sorghum, Hirse und
Buchweizen) ist nicht in jedem Fall vollständig
möglich.
Atropin und Scopolamin sind akut sehr toxisch.
Beide Verbindungen beeinflussen bereits bei Schwarzes Bilsenkraut
geringer Aufnahmemenge die Herzfrequenz und
das zentrale Nervensystem. Es können dann
Symptome wie Benommenheit, Kopfschmerzen
und Übelkeit auftreten. Tollkirsche 38
Polycyclische aromatische
Kohlenwasserstoffe (PAK)
Räuchern gehört zu den ältesten Konservierungsverfahren
für Lebensmittel. Im Räucherrauch können neben
erwünschten konservierenden und Geschmack gebenden
Substanzen auch unerwünschte Substanzen wie PAK
enthalten sein, die sich insbesondere auf die Oberfläche
des Räuchergutes niederschlagen. Daher zählen
geräucherte Produkte zu den in Bezug auf eine potenzielle
PAK-Kontamination besonders überwachungsbedürftigen
Lebensmitteln.
Bei den Polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) handelt es sich um

eine Substanzklasse mit etwa 250 verschiedenen Verbindungen. Als Leitsubstanz
dieser Stoffgruppe dient seit vielen Jahren das Benzo[a]pyren, das zur Beurteilung des
PAK-Gehalts in Lebensmitteln herangezogen wird. Zukünftig werden zusätzlich drei
weitere Vertreter zur Bewertung der Kontamination von Lebensmitteln verwendet,
nämlich die Verbindungen Benzo[a]anthracen, Benzo[b]fluoranthen und Chrysen,
welche zusammen mit Benzo(a)pyren zu einem Summenwert gefasst werden
(sogenannte Gruppe der PAH-4).
39
Polycyclische aromatische
Kohlenwasserstoffe (PAK)
Benzo[a]anthracen Crysen
Benzo[a]pyren Benzo[b]fluoranthen
40
Warum sind PAK krebserregend?
Zahlreiche PAK sind nachweislich krebserregend, da sie bei der Metabolisierung im
Körper epoxidiert werden und diese Epoxide in einer nucleophilen
Ringöffnungsreaktion mit der DNA reagieren können. Das ist nicht zu verwechseln mit
der Einschiebung planarer hydrophober Moleküle zwischen wasserstoffverbrückten
Basenpaaren der DNA (Interkalation).
41
Quelle: https://de.wikipedia.org/; https://portlandpress.com/view-large/figure/1750543/BST-2018-0519_01.jpeg
Acrylamid
https://www.bfr.bund.de/cm/343/acrylamid-in-lebensmitteln.pdf/
Acrylamid entsteht in der Maillard-

Reaktion bei Überhitzung von Stärke,
insbesondere beim Backen, Braten,
Rösten, Grillen und Frittieren.
Dementsprechend nimmt der
Mensch Acrylamid in mehr oder
weniger geringen Dosen mit seiner Maillard-Reaktion von
Nahrung auf, seitdem er dazu Asparagin zu Acrylamid
übergegangen ist, seine Nahrung zu
erhitzen. Der wichtigste
Ausgangsstoff für Acrylamid in
Lebensmitteln ist die Aminosäure
Asparagin, die vor allem in Kartoffeln
und in Getreide vorkommt.
Acrylamid besitzt eine merkliche akute orale Toxizität. Obwohl die Internationale Agentur
für Krebsforschung 1994 festhielt, dass keine hinreichenden Belege für menschliche
Karzinogenität von Acrylamid vorhanden seien, wurde Acrylamid aufgrund der
Laboruntersuchungen an Ratten und Mäusen als wahrscheinlich krebserzeugend
eingestuft. Acrylamid beeinflusst den circadianen Rhythmus negativ.
42

Vorlesung 8 300622

Hochgeladen von

Dokumentinformationen

Copyright

Verfügbare Formate

Dieses Dokument teilen

Dokument teilen oder einbetten

Freigabeoptionen

Stufen Sie dieses Dokument als nützlich ein?

Sind diese Inhalte unangemessen?

Copyright:

Verfügbare Formate

Vorlesung 8 300622

Hochgeladen von

Copyright:

Verfügbare Formate

Dr. Daria V.

Man unterteilt Vitamine in wasserlösliche (hydrophile) und fettlösliche (lipophile)

Einige Vitamine werden dem Körper als Vorstufen, sogenannte Provitamine

Der polnische Biochemiker Casimir Funk nahm an, dass

Blutkörperchen, Immunsystem, Bildung von Botenstoffen Weizenkeime, Leber, Grünkohl,

Blutbildung, Nervensystem, Zellteilung, Regeneration der Makrele, Hering, Fleisch, Leber,

Thiamin Thiamindiphosphat (TDP)

Vitamin B6 ist eine Sammelbezeichnung für Pyridoxin, Vitamin B7 bzw. B8,

Pyridoxin Pyridoxamin Pyridoxal Biotin

In der Embryonalentwicklung begünstigt ein Folsäuremangel die Entstehung von

Vitamin C: L-(+)-Ascorbinsäure und ihre Derivate

Der Skorbut ist eine bei Menschen, Affen und

Vitamin Wichtig für u.a. RM 1 Vorkommen1

In allen Fällen werden diese

In der Nahrung kommt es vor allem in Fettfischen

Vitamin D spielt eine wesentliche Rolle bei der

Vitamin K1 (Phyllochinon) Vitamin K2

Vitamin K3 (Menadion): syntethische Substanz,

• Vitamin B4 ist die vom menschlichen

• Vitamin B8 ist eine gelegentlich Inosit

• Vitamin B10 ist eine frühere (fälschliche)

• „Vitamin B17“ ist kein Vitamin, auch kein Stoff, der

Deshalb gibt es ein EU-weit und international abgestimmtes Sicherungs-System

Das BMEL und seine Behörden sorgen unter anderem

Unter Kontaminanten versteht man chemische Stoffe, die Lebens- oder

Die EFSA unternimmt Risikobewertungen zu einer Vielzahl chemischer Stoffe, die

Außerdem erhebt die Behörde Daten zum Vorkommen von Kontaminanten in

Beispiele für Kontaminanten aus der Primärproduktion, Fertigung,

Beispiele für Kontaminanten aus der Umwelt:

Ochratoxin A Ochratoxin B Ochratoxin C

Zearalenon wirkt als Östrogen. Seine Bindungsaffinität zu Östrogenrezeptoren ist etwa

Patulin kommt in Äpfeln, Birnen, Aprikosen, Pfirsichen, Kirschen, Weintrauben,

Im Organismus wirkt Patulin hämorrhagisch. Als Zellgift greift es in die Atmungskette

In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als

Bei den Polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) handelt es sich um

Acrylamid entsteht in der Maillard-

Das könnte Ihnen auch gefallen