Martin-Luther-Universitt Halle-Wittenberg,

Institut fr Chemie, Bereich Organische Chemie

Praktikum OC II und OC III (Teil 1)

Versuchsprotokoll
und Betriebsanweisung nach 14 Gefahrstoffverordnung
Name

Vorname

Assistent

Datum

Isabell
Wiengarn
Herr Naumann
09.04.2015
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Prparat / Versuch

Ansatzgre [in mol, ggf. in g]

Cyclohexen
30g ( 0,3 mol)
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Literatur

Organikum 23. Auflage

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Bruttoreaktionsgleichung

Reaktionsmechanismus (Bei Bedarf Extrablatt verwenden.)

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A) Eingesetzte Stoffe und
MG
Stoffmeng
Gefahren- H-Stze
P-Stze
B) Reaktionsprodukte
ggf. Dichte (in mol, g, ggf. ml) symbol
(Wortlaut stoffbezogen auf Extrablatt)
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------A 1. Cyclohexanol
30 g
0,3 mol, 31,9 ml
Xn
302,315,332,335 261

A2. H3PO4 (80%-ige)

10 ml

314,290

280,301+330+331,
305+351+338, 309
309+310

A3. CaCl2
nach Bedarf
Xi
319
305+351+338

A4. NaCl
nach Bedarf

A5.

A6.

A7.

B1. Cyclohexen

B2.
...
B3.

Unterschrift Assistent:
(fr vollstndige Vorbereitung des Versuches)
-2_______________________________________________________________________________________________________________________

Stoffbezogene Gefhrdungen / Verhalten im Gefahrenfall / 1. Hilfe

Hautkontamination:
Cyclohexen/Cyclohexanol: Medizinische
Hilfe holen. Die Haut sofort grndlich
mit Seife und Wasser abwaschen,
mindestens 15 Minuten, und beschmutzte
Kleidung und Schuhe ablegen.

Augenvertzungen:
Cyclohexen/Cyclohexanol: Augen sofort mit
reichlich Wasser sphlen, mindestens 15 Minuten,
gegelgentlich das untere und obere Augenlied
anheben, Medizinische Hilfe holen

H3PO4: Verschmutzte Kleidung

unverzglich entfernen und betroffene
Hautpartien mit viel Wasser und Seife
waschen. Sofortige rztliche Behandlung
notwendig, da nicht behandelte
Vertzungen zu schwer heilenden
Wunden fhren.

Brandfall:
Cyclohexen/Cyclohexanol:
Wassersprher, Trockenlschmittel,
Kohlendioxidlscher oder Schaumlscher
benutzen.

H3PO4: Augen bei geffnetem Lidspalt mehrere

Minuten unter flieendem Wasser absplen und
Arzt konsultieren.

Besondere Gefhrdung:
Cyclohexen/Cyclohexanol:
Gesundheitsschdlich beim Einatmen und
Verschlucken.Reizt die Atmungsorgane und die
Haut.Hygroskopisch.
Mgliche Gesundheitseffekte.

H3PO4: fr Mensch und Umwelt: R 34

Verursacht Vertzungen.
Gefahren fr die Umwelt:
Wassergefhrdende Flssigkeit im Sinne des
Wasserhaushaltsgesetzes.

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Stoffbezogene Entsorgung
Halogenhaltige organische Lsemittel:
Halogenfreie organische Lsemittel: Cyclohexanol, Cyclohexen (mit Aceton versetzen und 1 Tag im Abzug stehen)
Wssrige neutrale Salzlsungen:
Organische Feststoffe:

Anorganische Feststoffe:

Org. Filterrckstnde incl. Filter:

Kanalisation: NaCl

Hausmll: CaCl2 (nach 1 tgigem Abdampfen im Abzug), Siedesteine

Umwandlung besonders gefhrlicher Chemikalien:

Sonderentsorgung:

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Produktbeschreibung
Cyclohexen ist farblos, wasserklar und hat einen typischen Geruch.

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Produktcharakteristik
Literatur
MG = 30 g
Dichte* = 0,941 g/ml
Theoretische Ausbeute:
Literaturausbeute:

Prparation
Ausbeute:
=

ml* =
mol

0,3 mol = 19,7 g

= 24,3 ml*

Ausbeute bezglich Theorie:

80 % d. theoret. Ausbeute
0,3 mol = 24,65 g
= 30,4 ml*

Ausbeute bezglich Literatur:

% (d. Th.)
% (d. Lit.)

FP = 83 oC

Quelle: Organikum S. 278

FP =

Kp = 85 oC

Quelle: Organikum S. 278

Kp =

nD20 = 1,4464*

Quelle: Organikum S. 278

nD20 =

C
*

Anlage Chromatogramme / Spektren**:

DC, GC/MS, MS, 1H-NMR, 13C-NMR, IR
_______________________________________________________________________________________________
*
**

nur bei Flssigkeiten

Zutreffendes unterstreichen

.....
Unterschrift Assistent

.....
Unterschrift Student

(zur Besttigung der Durchfhrung des Versuches

und Akzeptanz des Protokolls)

(fr eigene Durchfhrung des Versuches

und ordnungsgeme Entsorgung)

Versuchsdurchfhrung:
Durchfhrung.

In einem Kolben unter Schwenken nach und

nach Cyclohexanol mit einer 85%-igen
Phosphorsure vermischen
Siedesteine zugeben

Destillation:

Elektrisches Heizbad langsam hochheizen

(oberes Ende der Kolonne 95 C)
Zur Isolierung mit Lappen und
Alufolie umhllen
1,5 h Destillieren
Polymerisation des Cyclohexens
abwarten; Temperatur muss auf 72C
abgesunken sein

Trennung:

Scheidetrichter
Im 100 ml Kolben Destillat mit NaCl
sttigen ( bis sich wssrige Phase von
organischer Phase getrennt hat)
Mit Pasteurpipette untere wssrige
Phase abtrennen

Reinigung;
Im 50 ml Kolben mit CaCl2 waschen
Destillieren der Fraktion mit dem Siedebereich
81-83 C

Bemerkung:
Geringer Temperaturanstieg bei
Zugabe des H3PO4
Farbverlauf nach Braun
Nicht schwarz
Siedetemperatur: 68 C
Cyclohexen ist farblos, wasserklar,
hat typischen Geruch

Gefahrenvorschriften im Wortlaut:
Stoff

H-Stze
314 Verursacht schwere Vertzungen
der Haut und schwere Augenschden
290 Kann gegenber Metallen
korrosiv sein
H3PO4 (85%)

Cyclohexanol/Cyclohexen

CaCl2

332 Gesundheitsschdlich bei

Einatmen
302 Gesundheitsschdlich bei
Verschlucken
335 Kann die Atemwege reizen
315 Verursacht Hautreizungen
319 Verursacht schwere
Augenreizung

P-Stze
280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung /
Augenschutz / Gesichtsschutz tragen
301+330+331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund
aussplen. KEIN Erbrechen herbeifhren
305+351+338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
Einige Minuten lang behutsam mit Wasser splen.
Vorhandene Kontaktlinsen nach Mglichkeit
entfernen. Weiter splen.
309+310 BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort
GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt
anrufen
261 Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel /
Dampf / Aerosol vermeiden

305+351+338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:

Einige Minuten lang behutsam mit Wasser splen.
Vorhandene Kontaktlinsen nach Mglichkeit
entfernen. Weiter splen