4-NITROACETANILID

(p-Nitroacetanilid)

Schlauch in den Abfluss

Man gibt 25 g feingepulvertes, trockenes Acetanilid mit 25 ml Eisessig in die Apparatur (noch
nicht kühlen, sonst wird die Essigsäure fest). Dann setzt man der gut gerührten Lösung 92 g
(50 ml) konz. Schwefelsäure zu. Die sich erwärmende Lösung wird klar. Nun wird mit einer
Eis – Kochsalz-Mischung von außen gekühlt und dabei gerührt. Wenn die Temperatur der
Lösung 0-2°C beträgt, wird mittels eines Tropftrichters ein Gemisch aus 16,9 g (12 ml) kalter
konz. Salpetersäure und 12,9 g (7 ml) konz. Schwefelsäure langsam zugetropft. Die
Temperatur sollte dabei unter 10 °C bleiben.

Wenn die ganze Nitriersäure zugegeben ist, nimmt man den Kolben aus dem Eisbad und lässt
ihn eine Stunde bei Raumtemperatur stehen. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch
in ein Becherglas mit 250 g Eis (oder in 500 ml kaltes Wasser), wobei das "rohe"
Nitroacetanilid sofort ausfällt. Dann lässt man 15 min. stehen und filtriert durch einen
Büchnertrichter. Man gibt die Kristalle in ein Becherglas und digeriert (rührt) sie mehrmals
mit Wasser bis sie säurefrei gewaschen sind (zwischendurch absaugen oder das Wasser
abdekantieren). Dann saugt man die Kristalle erneut ab und trocknet das Nitroacetanilid im
Vakuumtrockenschrank. Das gelbe Rohprodukt wird aus Ethanol umkristallisiert und
abgesaugt, man wäscht mit wenig kaltem Ethanol nach und trocknet an der Luft oder im
Vakuumtrockenschrank..

Der Schmelzpunkt des farblosen bis leicht gelblichen Produktes liegt bei 214°C.
Ausbeute ca. 20 g (60 %)

DC: Mobile Phase Toluol : Ethylacetat 1 : 1

Das umkristallisierte Produkt (Rf ≈ 0,12) sollte möglichst frei vom gelben o-Isomer
(Rf ≈ 0,65) sein. Die Mutterlauge vom Umkristallisieren sollte das o-Isomer enthalten. Daher
auch die Mutterlauge auftragen.