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2-Hydroxybenzencarbonsäure, C7H7O2
Reaktionsgleichung
+ NaNO2 + H2SO4
+ N2 + NaHSO4 + H2O
2)
3)
Bei dem Mechanismus handelt es sich um die Hydrolyse eines Arendiazoniumsalzes, welches
durch Diazotierung der 2-Aminobenzoesäure entsteht. Im sauren Milieu zerfällt das Nitrit-Ion
in ein Nitrosyl-Kation. Dieses wird von dem freien Elektronenpaar der Aminogruppe
angegriffen. Nach Eliminierung von Wasser liegt das 2-Carboxybenzendiazonium vor. Es
zerfällt in Stickstoff und ein hochreaktives Phenyl-Kation, woran sich Wasser addiert. Als
Produkt liegt nun 2-Hydroxybenzoesäure vor.[1]
1
Durchführung
Es wurden 2.80 g (20.4 mmol) Anthranilsäure in 25 mL destilliertes Wasser geben und mit
3.0 mL (20.6 mmol) konz. Schwefelsäure versetzt. Die Anthranilsäure wurde gelöst und die
Lösung auf 2 °C gebracht. Anschließend wurden 5 mL 4 M Natriumnitritlösung bei 2 °C
langsam zugegeben. Nach der Zugabe wurde 7 min bei 2 °C gerührt und anschließend bei
95 °C für 5.5 h geheizt. Die Reaktionslösung wurde auf 2 °C gekühlt, der orangefarbene
Feststoff filtriert und viermal mit Eiswasser gewaschen. Das Rohprodukt wurde aus
dest. Wasser umkristallisiert.
Ausbeute
Es wurden 2.27 g eines orangenen Feststoffes erhalten (16.4 mmol, 80%).
Charakterisierung
Das Produkt ist ein orangener Feststoff. Der Schmelzpunkt betrug 159 °C (Literatur: 159 °C)
IR: ν̃ [cm-1] = 3235 (w, phenolische O-H Valenzschwingung), 3006 (w, Aryl-H-
Valenzschwingung), 2848 (w, O-H-Carboxy-Valenzschwingung), 2534 (w, konnte nicht
zugeordnet werden), 1656 (s, C=O-Carbonyl-Valenzschwingung), 1610 (m, konnte nicht
zugeordnet werden), 1482 (C=C-Valenzschwingung, aromatischer Ring), 1442 (C=C-
Valenzschwingung, aromatischer Ring), Fingerprintbereich konnte nicht zugeordnet werden.[2]
Literatur
[1] H. G. O. Becker, et al. in Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, 21. Aufl.,
VCH, Weinheim, 2001, S. 631-636.
[2] M. Kindermann, Charakteristische Gruppen und ihre Schwingungen in der IR-
Spektroskopie für das Praktikum Instrumentelle Analytik für Biochemiker, zu finden unter
www.uni-greifswald.de/fileadmin/uni-greifswald/fakultaet/mnf/biochemie/Schulzke/Lehre/Gru
ppenfrequenzen.pdf, 04/2019.
[3] GESTIS-Stoffdatenbank, zu finden unter www.dguv.de/ifa/stoffdatenbank, 04/2019.
2
Sicherheit und Entsorgung
Gefahr nitrat-/nitrit-haltig