Gliederung

1. Geschichtliches
2. Inhaltsstoffe
• Kohlenhydrate
- Glucose
- Saccharose
• Proteine
- Gelatine
• Zusatzstoffe
- Farbstoffe
3. Schulrelevanz
 Geschichtliches
Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt

Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem

Adel zugänglich

1806: Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung

Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter

19. Jh.: Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi

arabicum
 Geschichtliches

20. Jh.: Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung

alternativer Grundstoffe

1922: Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des

HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen
Gummibären
 Inhaltsstoffe

Kohlenhydrate
• Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff
Cn(H2O)m

• Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone

• Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und Hydroxy-

Gruppe

• Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide,

Oligosaccharide und Polysaccharide

• Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker

 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Versuch 1: Molisch-Test
Dehydratisierung der Kohlenhydrate

H OH
OH O
HO O
H + H2SO4 (aq) O + H2SO4 (aq). 3 H2O
HO H H H
H OH OH

Hydroxymethylfurfural
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Bildung des Farbstoffs

OH
H3C
O OH CH3 CH3
HOH2C O
H CH3 HOH2C O CH3 ~H+
+ H
O
H3C

O O
H3C H3C
CH3 - H O CH3
2
H
HOH2C O CH3 HOH2C O
H CH3
OH H
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

O
H3C OH CH3
CH3
+ CH3
HOH2C O CH3
H H3C

OH
O
H3C
H3C CH3
CH3
H HOH2C O
O ~H+ CH3
HOH2C H CH CH3 CH3
3 - 2 H+, - 2 e-

H3C
H3C O
OH CH3
CH3
braun

Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Glucosesirup
Macht Gummibärchen durchsichtig

OH
Glucose H
OH
• Traubenzucker HO H
HO H H
• Monosaccharid
OH
H O
• Aldohexose
• Reduzierende Eigenschaften
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Halbacetalbildung
Erfolgt bei Monosacchariden
5- oder 6-Ringe sind stabiler als acyclische Formen
OH OH
H H
O O
HO H HO H
HO H H HO H OH
OH
OH H OH
H OH H H
OH
HO H
α-D-Glucopyranose HO H H β-D-Glucopyranose
OH
CH2OH H O
CH2OH

HO HO
O O
H H
H H H
HO OH
OH HO
OH
OH H
H H

α-D-Glucofuranose β-D-Glucofuranose
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Versuch 2: Fehling-Probe
OH 4-
H O O O O
H
OH
HO H H O O H
HO H +1 + 2 Cu + 5 OH-(aq)
H H O O H
H
OH
H O O O O
O (aq)

blau

OH
H
OH +1
HO H + Cu2O + 4 C4H4O63- (aq) + 7 H2O
HO H +3 O
rostrot
OH
H O
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Zucker
H OH

HO O
H
HO H H H
OH OH
H H OH
O
O
CH2OH
CH2OH
Saccharose H

Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker

Disaccharid
α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid
Optisch inaktiv
Nicht reduzierend
 Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate

Versuch 3: Saccharose-Nachweis

Co2+(aq) + 2 NO3-(aq) + 4 OH-(aq) + 2 C12(H2O)11 (aq)

HO OH 2-

H O H H O H
H H
H OH OH H
O O
OH H Co 2+
H OH + 2 NO3-(aq) + 4 H2O
O O O O
O O
HO H H HO
H H
HO OH
H OH OH H (aq)

violett
 Inhaltsstoffe – Proteine

Gelatine
• Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka
• Gewinnung aus Kollagen
• Wasserlöslich
• Flexible Form
• Mechanisch belastbar
 Inhaltsstoffe – Proteine

Kollagen

• Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen

• Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen
• 1024 Aminosäuren pro Kette
• Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen
 Inhaltsstoffe – Proteine

Gelatine - Herstellung

Entfettete zerkleinerte Knochen Rinderspalt Schweineschwarten

Säurebehandlung

Äscherung

Stufenextraktion mit heißem Wasser

 Inhaltsstoffe – Proteine

Saures/ basisches Verfahren

Sterilisierung

Gelierung

Trocknung

Mahlen, Mischen, Verpacken

 Inhaltsstoffe – Proteine

Versuch 4: Xanthoproteinreaktion
Bildung des Elektrophils:
HNO3 (aq) + H3O+(aq) 2 H2O + NO2+(aq)

Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS:

+
COOH O2N COOH
+ - H+
NO2+(aq) + NH2
H COOH NH2
H H2N O2N

Phenylalanin gelb
 Inhaltsstoffe - Proteine

Säurehydrolyse von Proteinen

O R2 O H R2
N H H
+ 2 H+(aq) N
... N ... N H
H ...
R1 O O ...
R1
H

O H R2 O H R2
H OH2
N N H
... N H O
+ H H ... N H
O ...
R1 R1 ...
O
H
H
O H O H
R2
~H
+

N H NH3 + HOOC N H
+ H2O ... ...
... N H
H R2
R1 ... R1
O
 Inhaltsstoffe – Proteine

Säure-Base-Eigenschaften
der Aminosäuren
• Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter

• Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur

H3N COO

• Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem pH-Wert positiv,

bei höherem negativ geladen

• IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden,

daher elektrophoretische Trennung möglich
 Inhaltsstoffe – Proteine

Versuch 5: Elektrophorese
pH = 6

Kathode Anode

H3N COO H3N COO H3N COO

(CH2)3 CH2
CH3
NH3 COO

Lysin: Alanin: Asparagat:

pKs1=2,18 pKs1=2,36 pKs1=2,09
pKs2=8,95 pKs2=9,69 pKs2=9,82
pKsR=10,53 pHiso=6,02 pKsR=3,86
 Inhaltsstoffe – Proteine

Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin

O O O
O H O -H2O
H O
O O +H2O

O H H
O O

H H
O N COOH O O
H R O O H +H+
Oδ
-
δ +
H
H
N N
H COOH COOH
O O O
H R H R
 Inhaltsstoffe - Proteine
O H O O
O H -H2O H -H+
H N N H
N R
COOH
O COOH H O
O R
H R H O O

O O O

-CO2
N H N H N H
R R
O O O R
O O
H O H O H

O O O
H
H
N +H2O N R
N H R O
H H H
H
O R O O
H
 Inhaltsstoffe – Proteine
O H O O
H H
-R
N R O NH2
NH2
O
H H
H
O O O
H
O O O O
H O
H
N + O N
H H
O O O O
H H

O H O O H O
O H O
-H2O
N + H+ N
-H+
H H
O O O O
H H
 Inhaltsstoffe – Proteine

O O O O

-H+
N N

O O O O
H

O O O O

N N

O O O O

Ruhemanns Purpur
 Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe

Farbstoffe
• Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen

Synthetisch Natürlich
• Tartrazin (E 102)*° • Curcurminoide

• Gelborange S (E110)*° • Betalaine

• Azorubin (E 122)*° • Anthocyane

• Cochenillerot A (E124)*° • Tetrapyrrol-Derivate

• Patentblau V (E 131)° (Chlorophylle)

• Indigotin (E 132) • Cochenille
*Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich
 Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe

Versuch 7: Isolation der Farbstoffe

Adsorption am Wollfaden

R O R O
NH2 + CH COOH NH3 + CH3COO
HOOC N n 3 HOOC N n

H R H R

OH

N N SO3

R O
NH3 Cochenillerot A
HOOC N n O3S

H R
 Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe

Chromatographische Auftrennung
Patentblau V
Tartrazin

Gelborange S

Cochenillerot A
 Schulrelevanz
• Kohlenhydrate (Jgst. 12.2)
 Zucker (Vorkommen, Gewinnung)
 Nachweisreaktionen
 Carbonylverbindungen
- Optische Aktivität
- Energiestoffwechsel

• Reaktionsmechanismen:
 Halbacetalbildung
 Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe
 Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung
 Komplexbildung
 Schulrelevanz

• Proteine (Jgst. 12.2)

 Nachweisreaktionen
 Aminosäuren
 Elektrophorese
- Peptidbindung

• Reaktionsmechanismen
 Aromatische Substitution
 Eliminierung
 Saure Hydrolyse
- Enzymatische Spaltung
 Schulrelevanz

• Farbstoffe (Jgst. 12.2/13.2)

 Natürliche und synthetische Farbstoffe
 Lebensmittelfarbstoffe
 Färbemethoden
 Mesomerie
 Chromatographie (Jgst. 8)
- Synthesemethoden
- Farbigkeit

• Aromastoffe
• Vitamine
• Stärke, Agar-Agar, Pektin
• Wachse
 Vielen Dank für
Ihre Aufmerksamkeit