Übungen zur Vorlesung „Organische Chemie I“ (Teil 1)

C. Gusenda/ M. Grininger

Blatt 4

6b) Welche Symmetrieelemente besitzen die folgenden Moleküle? Welche dieser

Moleküle sind chiral?

j) Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion (p-Benzochinon)
k) Ethan (gestaffelt / ekliptisch)
l) Biphenyl (planar / verdrillt) R1
4- R2
m) das Tetraanion 1 O
n) Verbindung 2 mit folgenden O O
Ni
Substitutionsmustern: O O
O
R1 = R2 = H;
R2
R1
R1 = CH3, R2 = H;
R1 = R2 = CH3 1 2

7) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der Verbindungen 1 – 6.

CH3

CH3
C C C
H3C
H3C
CH3
OH

1 2 3

H5C2 H3C
CH3
NH2

4 5 6
8) Wie viele Stereoisomere mit der folgenden Konstitutionsformel erwarten Sie? Welche
davon sind chiral? In welcher topischen Beziehung stehen die H-Atome am Vierring
(H1 / H3 bzw. H2 / H4) jeweils?

Ph COOH
2 3
1 4

HOOC Ph