Schokol

ade
„Speise der Götter“
 Inhalt
1. Schokolade - was ist das?
2. Theobroma cacao L.
3. Geschichte der Schokolade
4. Inhaltsstoffe der Schokolade
5. Schokoladenherstellung
6. Gerüchteküche
7. Schokolade in der Schule?
Schokolade – Was ist das?
 Schokolade – Was ist das?
Kakaopulver
„Flüssig“ Schokoladenmasse
„Fest“
= Backkakao • Weiße Schokolade 0%
• Stark entölt • Vollmilch 30 %

ka
• Schwach entölt • Zartbitter 43 %

ka
• Bitter 99 %

om
• Kakaohaltiges

as
Getränkepulver: • Kuvertüre

se
bis zu 80 % Zucker • Schokoladenglasur
• Spezialschokoladen
(Tropen-,
Diabetikerschokolade)
Kakaofrucht
 Theobroma cacao L.
• „Speise der Götter“:
Linné (1707-87)
• Tropengewächs: nur in
Äquatornähe
(Lateinamerika, Afrika,
Asien)
• Ganzjährige Ernte
• Kauliflorie
(Stammblütigkeit)
• „Criollo“ und „Forastero“
 Geschichte der Schokolade
• 1500 v. Chr. Olmeken
• 1200 n. Chr. Azteken (cacao, xocolatl)
• 1519 Cortez: „Getränk für die
Schweine“
• 16./17 Jh. Zusatz von Zucker:
Eroberung Europas
• 1828 van Houten trennt Kakaobutter
und Kakaopulver
• 1879 Lindt entwickelt die Conche
• 2002 10 kg/ Kopf in Deutschland
Inhaltsstoffe der Schokolade

"Kein zweites Mal hat die Natur eine

solche Fülle der wertvollsten Nährstoffe
auf einem so kleinen Raum
zusammengedrängt wie gerade bei der
Kakaobohne."

Alexander von Humboldt (1769-1859)

Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette

Experiment 1: Fettfleckprobe

Kakaobutter
 Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Kakaobutter
H
Triglyceride 97-99%
H O CO R1

Freie Fettsäuren 0,5-2 % H O CO R2

Unverseifbare Stoffe 0,2-0,5 % H O CO R3
Wasser 0,01-0,03 %
H
Asche 0,006-0,02 %
Purine 0,005-0,03 %
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Fettsäuren
32% Ölsäure HOOC

H3C

2% Linolsäure HOOC

H3C

31% Stearinsäure
CH3
HOOC

CH3

24% Palmitinsäure HOOC

Schmelzpunkt der Kakaobutter: 34-38° C

Tropenschokolade
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Demonstration 1: Fett als Aromaträger

1. Zwiebel
2. Knoblauch
3. Pfefferminze
4. Mandarine
5. Zitrone
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Fette
Demonstration 1: Fett als Aromaträger

1. Zwiebel
2. Knoblauch
3. Pfefferminze
4. Mandarine CHO

5. Zitrone H C3
H

CH3 CH3

Citral
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Lecithin
Experiment 2: Emulgatorwirkung von Lecithin
O

O
lipophil
O
P
-
O
O
+
hydrophil
N
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Lecithin

Kakaobutter

z.B. Zucker

+ spezielles Kristallisationsverfahren
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels

Reduktion
+1 0
[Ag(NH3)2]+(aq) + e- Ag(s) ↓ + 2 NH3(aq)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels
Oxidation
H +1 O HO +3 O
C C

H OH H OH
+ 3 H2 O
HO H HO H + 2 e-

H OH - 2 H3O+ H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-Glucose D-Gluconsäure
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Experiment 3: Erstellen eines Silberspiegels

Redox
+1 +1
2 [Ag(NH3)2]+(aq) + C5H11O5CHO + H2O

0 +3
2 Ag(s) ↓ + C5H11O5COOH + 2 NH3(aq) + 2 NH4+ (aq)
 Inhaltsstoffe der Schokolade:
Zucker
Demonstration 2: Dünnschichtchromatographie
Diabetikerschokolade Glucose
• Fructose
Fructose
• Lactose
Saccharose

Lactose
Vollmilchschokolade
• Lactose
Maltose
• Saccharose
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Proteine & Aminosäuren

Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin

Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin

O O H O
NH2 O

O + R CH COOH
- H2O
N

O O

OH OH

+ H2O
N NH2
- CO2 - RCHO
R

O O
Experiment 4: Nachweis mit Ninhydrin
OH O

NH2 + O

O O

- H2O

O HO

O O

Violett
 Inhaltsstoffe der Schokolade:
Proteine & Aminosäuren
COOH

H2N H
• freie Aminosäuren: u.a. Tyrosin H H

• Proteine: u.a. Globulin, Albumin, OH

Prolamin, Glutenin
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Polyhydroxyphenole

• Anthocyane und Anthocyanidine

• Catechine (Flavan-3-ole)
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Anthocyane und Anthocyanidine
R

3' OH
4'

+
HO O 5'
1
7 R

3
5 R

OH

Flavyliumkation
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Anthocyane und Anthocyanidine
OH

3' OH
4'

+
HO O 5'
7 1

3
5 OH

OH

Cyanidin
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Catechine (Flavan-3-ole)
OH
OH
OH
OH

HO O HO O

OH OH

OH OH

(+)-Catechin (-)-Epicatechin
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Experiment 5: Nachweis mit Eisen(III)chlorid-Lösung
Inhaltsstoffe der Schokolade:
Gerb- & Farbstoffe
Experiment 5: Nachweis mit Eisen(III)chlorid-Lösung

O O

Fe3+
Fe
HO O O OH
O O

OH HO

OH OH
Inhaltsstoffe der Schokolade
Kakaobohne
Kakaobutter 54,0%
Eiweiß 11,5%
Cellulose 9,0%
Stärke und Pentosane 7,5%
Gerbstoffe und 6,0%
farbgebende Bestandteile
Wasser 5,0%
Mineralstoffe und Salze 2,6%
Organische Säuren und 2,0%
Geschmacksstoffe
Theobromin 1,2%
verschiedene Zucker 1,0%
Coffein 0,2%
Schokoladenherstellung
Teil I
Fermentation u. Trocknung
der Bohnen

Rösten

Brechen

Mahlen

Kakaomasse
 Schokoladenherstellung
Teil II
ung
s ie r Kakaomasse
a il
Alk
Zucker,
Pressen Milchpulver, Mischen
Kakaobutter,
Würzstoffe
Kakaopreß- Kakao- Walzen
kuchen butter
Lecithin,
Kakaobutter, Conchieren
Mahlen Würzstoffe

Schokoladenmasse
Kakaopulver
 Schokoladenherstellung
Alkalisierung

Alkalischer Aufschluss z.B. mit Pottasche (K2CO3)

 Farbvertiefung
 Aromaverbesserung
 Bessere Wasserlöslichkeit
Experiment 6: Farbvertiefung mit Soda
Experiment 6: Farbvertiefung mit Soda

a) Dissoziation der phenolischen Stoffe

OH
OH
O
OH

- H+
+ HO O
HO O
+
+H

OH
OH
OH
OH
O-

- H+
HO O
+
+H

OH

OH
 b) Dithionit reduziert die Farbstoffe
OH
OH Reduktion OH
OH
0

HO
+1
O
+ + 3e + 2 H2O
- HO O
+ 2 OH- |2
0
+1
OH
OH -2
-1
OH
OH

Oxidation
+3 +4
S2O42-(aq) + 4 OH-(aq) SO32-(aq) + 2 H2O + 2e- |3

Redox
2 Cyanidin + 3 S2O42-(aq) + 8 OH-(aq) 2 Catechin + 6 SO32-(aq) + 2 H2O
Gerüchteküche
Süchtig nach Schokolade?
 Gerüchteküche
Berauscht?

OH
NH

Anandamid

Cannabis-ähnliche Wirkung im Gehirn

Aber mindestens 300 Tafeln zur Wirkstoffentfaltung!

Gerüchteküche
Verliebt?

NH

Phenylethylamin
200-300 Tafeln
 Gerüchteküche
Glücklich?

NH2
HO

NH

Serotonin
 Gerüchteküche
Wach?
O CH3 O CH3
H H3C
N NH N
N N N

N N N N
O N O N

CH3 Purin CH3

Theobromin Koffein

Alkaloide
Schokolade in der Schule?

• Fächerübergreifend
• Chemisches Kaleidoskop
• Komplexität von Nahrungsmitteln
• Alltagsbezug