UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

GUÍA DE PRÁCTICA DE
QUÍMICA ORGÁNICA I

4. Isomería Cis y Trans

Asignatura: Química Orgánica I
Unidad Curricular: Estructura y Propiedades de las Moléculas Orgánicas
Título de la práctica: Isomería Cis y Trans N.º 4
1. Objetivo General
- Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los
alquenos.

2. Objetivos Específicos
- Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia
prima y el producto.

3. Fundamento Teórico
La isomería se puede definir por el hecho que dos o más compuestos, con la misma
fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades
físicas y en la mayoría de los casos diferentes sustanciales en sus propiedades
químicas.

Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomería. El primer grupo la isomería

constitucional (con disposición planar) que señala las diferencias estructurales de los
isómeros en la cadena carbonada, en la disposición de los sustituyentes del
hidrógeno en la cadena o las diferentes posibilidades de organización de los
componentes de la fórmula molecular para generar uno u otro tipo de grupo
funcional, es decir diferente tipo de compuesto orgánicos.

La isomería espacial o estéreo-isomería muestra la manera como sustituyentes o

grupos funcionales se disponen en el espacio, unos con relación de otros o con
relación a la cadena carbonada. La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la
isomería, radica, en que, en la isomería constitucional, los isómeros poseen
fundamentalmente cadenas distintas, mientras que, en la isomería espacial, las
cadenas carbonadas, incluso, pueden ser iguales, pero la disposición de elementos de
esa cadena en el espacio no es igual.

4. Parte Experimental
4.1.Equipos, materiales y reactivos
Equipos y Materiales provistos por el laboratorio
Equipos

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- Equipo de medición de punto de fusión

Materiales
- Cocineta
- Matraz
- Embudo de vidrio
- Placa de toque

Equipos y Materiales provistos por el estudiante

Equipos de protección personal
- Mandil
- Guantes de nitrilo
- Guantes de calor
- Mascarilla
Materiales
- 2 capilares (para medir punto de fusión)
- 2 papeles filtro
- Varilla de vidrio
- Vidrio de reloj
- 2 vasos de precipitados (100 ml)
- Espátula

Reactivos
- Anhídrido maleico

- Ácido Clorhídrico © 35%

- Permanganato de Potasio

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4.2.Procedimiento
- Disolver 1 gr de anhídrido maleico en 4 ml de agua destilada, calentando hasta
fundir el anhídrido maleico.
- Pesar papel filtro vacío previo a filtración.
- La solución se enfría y se filtra de preferencia en embudo Buchner (no desechar
filtrado).
- Secar, registrar apariencia y pesar.
- Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente
medido.
- Determinar el punto de fusión del producto (~131° -139° C).
- El líquido filtrado se le adiciona 1 ml de ácido clorhídrico concentrado,
calentándolo suavemente en la Sorbona por 5 minutos aproximadamente.
- Dejar enfriar.
- Pesar papel filtro vacío.
- Filtrar, secar y registrar apariencia.
- Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente
medido.
- Determinar el punto de fusión del producto (~287° C).
- Tomar una pizca de cada cristal y colocar gotas de solución de permanganato de
potasio en una placa de toque, anotando el resultado.

4.3.Manejo de residuos, Tratamiento y etiquetado

- Residuos de permanganato de potasio depositar en Residuos Oxidantes.

4.4.Lecturas adicionales sugeridas

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5. Resultados
Cristales Punto de fusión Punto de fusión Oxidación Peso
experimental teórico

- Cálculo del rendimiento obtenido para cada cristal.

*Adjuntar producto obtenido con el informe *

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