6.

6 Alhansäure /Carbon saure

Herstellung/Entstehung
0

⑳H
I 11
20
+ -
- H0 +2u
-
/Ethanol M

↑ ↑ if
↑
-

↑-Gor ↑
Ethanal
Offene Weinflasche

+
cno -> "? H0+
+

CU

- +(0 -
-
- 8 c "Cu

Zusammengefast
Albansäuren. (S. 318)
6.6.1 Eigenschaften von

Acidität:der saure Charakter der Alhansäure entsteht, da die Carboxy-

Gruppe ein H abgeben kann (in der Carboxy-Gruppe liegen-1- Effekte vor
je länger die. Alkyl-Kette
i st, umso schwächerdie Säure, weil die
·

Alkylhette+1- Effekte ausübt.

Polarität Wasserjoglichkeit
-
C
~Pol
-46
11
-O-
2.2
L

11
in 3 Dipol

Carboxyl-Gruppe enthältpolarisierten Wasserstoff, kann H-Brücken zu

Wassermolekülen bilden, ist somit Wasserlöslich

mit
Steigender (längerer) (-Kette, nimmtdie Hydrophilie (Wasserfreundlich-
·

keit) ab, da die unpolare (-Kette mehr Anteil an Molekül hat.

Siedetemperatur:
.
Hateine höhere Siedetemperatur als z.B. Alkohole, weil die Carboxyl-Gruppen
untereinander stabileret-Brücken bilden können, für deren
Spaltung mehr
Energie
notwendig ist.
 ,,0.5
H -
C
.

105-St
--- H
SH
-

=o","0s
I

Carbonsäuren mit
einer funktionellen Gruppe
Säure Struktur Vorkommen Verwendung Eigenschaften
Ameisen, Textilindustrie riechtstechend
Ameisensure H-C00H Brennesseln Beizen Haut
Impräg-reizt
Quallen nieren zu Kohlenstoffdioxid oxidiert

Essigsäure CH-COOH Essigbakterien von

Speiseessig ätzend auf Augen &
Schleimhäute
Lösemittel
Essigsäure. Garring von mischtsichmit
Wasser & Heptan.
Ethanol. Gundchemikalie Salze heien Acetate
Oxidationsmittel:Luft Ester, Kunstseide I
Arzneimittel

Buttersäure CH-CHi-CH-COOranziger Butter Aromastoffe iert schwach

Schwei reageckelerregend.
richt
sauer

Abbauprodukt

Pflanzenöle Seife, Kerzen raumtemp. Fest

Octadecansäure (Hy-kHzle-tierische Fette
Milchprodukte Kosmetische & ungesättigte Fettsäuren mit
Stearinsaure COOH pharmazeutische =CZweifachbindung
Molekül
im
Präparate flüssig
7. Ester-eine
vielseitige Stoffklasse 326

anorganische Säure H"

abgeben
starke Säure zerfall zu 100%
Kathalytische Gruppe
Ausgangsstoffe:
Beispielreaktion:Ethansäure und Ethand entstehtEthansärreethylester
0
·Il

die
11

soisinsaure
- -
2

Reaktionen
0

Funktionelle Gruppe: Estergruppe R- co-R_ alkylkette (meist

Nomenklatur:Säure & Alkyl-Restes

des Alkohols
Endung-ester
Eigenschaften:
 -

sind schlecht Wasserlöslich haben kein polarisierten Wasser-

stof
je länger die Alkylhetten, desto schlechter die Wasserlöslichkeit
...

siedetemperatur istniedriger als die Ausgangsstoffe (weil Ester

untereinander keine H-Brücke bilden können,
weil ( ...

~ I
~
O
H -1

St
-
gijji.... I lange (-Kette Teil mit0 im verhältnis klein
c 2
0
4 4 44-
-
- - - -
-

......... 0

St- Hgt
<- - - - 4 -o-k.-
I

s
-
-

0 Hexansäure ethylzster
I

- c-4 -o
S
-

- -- - - - o
-
k

ethansaure hexylester
""saure
S

Methyl. Ester
Funktionen.
-

-
-

ethansäure. (3 methyll Botylester

Hoc, Säure

⑰-
3
Hydroxy Propansaure
·

7.1 Mechanismus der

Veresterung
1. Schritt:
Aktivierung durch H

Carbeniumion:
-

d H*-
R Zwischenstufe bei der Ceine positive Ladung hat.
+
-
-

-- H

2. Schritt:Adition von Alkohol

R. - -- rc-c-
-
-H -H' Oxoniumion zwischenstufe,bei der
-

ein O in

3. Schritt: (H2O
Verbindung H eine positive Ladung hat

0 H Eliminierung von Wasser

H,
-

8 H
ö
-
-
-- i
R -c
- -
- - --co.cR
- -

W
⑰
0.H
i
 He
4.
Stabilisierung
Schritt: durch
Abspaltung von

8 1
-
-

-- +He
R. - - -
 Klasse: 12 Fach: Chemie Lehrer: J. Hoffmann Datum:
Thema: Ester

Bildung eines Esters

Geräte:

Eppendorf Pi Schraubdeckelreagenzglas
Wasserbad
Chemikalien:
0,5m L
19 Benzoesäure
Etkanol 7,5mL
3m)

2mL honz. Schwefelsäure 1mL

Durchführung:
erst Ethanol dann
Im Schraubdeckelreagenzglas
Schwefelsäure
Benzoesäure. Kathalysator

Beobachtung (Was habt ihr beobachtet bzw. gerochen?):

- MitSchwefelsäure blasen
gelblich
- Flocken- Klumpen

- Wei

Auswertung (Worauf führt ihr eure Beobachtungen zurück? Formuliert eine

Reaktionsgleichung.):