Funktionelle Gruppen

Derivate der Kohlenwasserstoffe

Definition

 Anstelle eines Wasserstoffatome befindet sich in einem organischen Molekül

ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe
 Halogene
 Sauerstoff
 Stickstoff
 Schwefel
 Phosphor
Halogenkohlenwasserstoffe

 Benennung: Analog zu den Kohlenwasserstoffen

 Halogene werden mit
 ihrem Elementnamen
 In alphabethischer Reihenfolge
 Und entsprechenden Lokanten angegeben
Grundlagen

 Zum Großteil künstlich hergestellt

 Moleküle haben eine hohe Stabilität
 Werden nur sehr langsam abgebaut
 Können sich im Fettgewebe von Tieren und Menschen anreichern
 Zum Teil krebserregend oder im Verdacht krebserregend zu sein
 Mitverantwortlich für den Abbau der Ozonschicht
 In Österreich ist eine Vielzahl der halogenierten Kohlenwasserstoffe verboten
Herstellung

 Radikalische Substitution SR
 Unter Einfluss von UV – Licht
 Ein Wasserstoffatom wird
durch ein Halogen-Atom
ersetzt
Halogenierung von Pentan
Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe

 Lösungsmittel
 Halogenierte Kohlenwasserstoffe sind weitgehend unpolare Stoffe und daher gute
Fettlösungsmittel
 Einsatz in der chemischen Industrie und Textilreinigungsanstalten
 Treibgaskomponente
 Treibmittel gewähren einen gleichbleibenden Druck und eine feine Vernebelung

 Kältemittel
 In Kühlaggregaten werden leicht verflüssigbare Gase eingesetzt
 Solange sich das Kühlmittel in einem geschlossenen Kreislauf befinden, treten
keine Umweltprobleme auf
 Feuerlöscher
 Auch Halonlöscher: bilden in der Hitze Radikale, die in den Verbrennungsprozess
eingreifen und ihn stoppen
Umweltproblematik
Aromatische Halogenkohlenwasserstoffe

 Schädlings- und Unkrautbekämpfung

 Insektizide, Herbizide und Fungizide
 Schutz der Landwirtschaft und damit der Nahrung
 Unschädliche und nützliche Insekten sollen verschont bleiben
 Menschen sollten weder akut noch durch Spätfolgen gefährdet werden
DDT Dichlor-diphenyl-trichlorethan

 Insektizid
 Vor allem gegen die Anopheles-Mücke: Malaria wurde Weltweit
zurückgedrängt
 Sehr lange Verweildauer in der Umwelt
 Wird im Fettgewebe angereichert
 In den meisten Ländern ist der Einsatz beschränkt bzw. verboten
 Länder, in denen es zu erneutem Anwachsen der Malariaerkrankungen kommt,
setzen wieder DDT ein