Übungsfragen zur Biologie 01.03.

2023
Kohlenhydrate

Was ist ein chirales Zentrum? Was sind Enantiomere?

Warum bezeichnet man Zucker mit dem Begriff Kohlenhydrate?

Was sind Zucker, chemisch gesehen?

Was ist der wichtigste Zucker, aus Sicht der Biologen?

Was ist der wichtigste Zucker, aus Sicht der Ökonomen?

Welche Funktionen üben Kohlenhydrate in der lebenden Materie aus?

Was sind Aldosen und Ketosen?

Was sind Triosen, Pentosen, Hexosen?

Was sind Furanosen und Pyranosen?

Wieviele Stereoisomere hat eine Triose? Wieviele hat eine Pentose?

Ist der Pyranosering planar?

Erläutern Sie die Begriffe Monosaccharid, Disaccharid, Oligosaccharid, Polysaccharid!

Was sind die wichtigsten Monosaccharide?

Was sind die wichtigsten Di- und Polysaccharide?

Wie überführt man Glucose in einen Zuckeralkohol oder in eine Zuckersäure?

Antworten

Aufgabe 1
Ein chirales Zentrum (auch als chiraler Kohlenstoff oder Stereocenter bezeichnet) ist ein
Kohlenstoffatom in einem Molekül, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist. Diese
Anordnung führt dazu, dass das Molekül nicht mit seinem Spiegelbild überlagert werden kann,
wodurch es chiral wird. Chirale Moleküle existieren in zwei spiegelbildlichen Formen, den so genannten
Enantiomeren, die sich nicht überlagern lassen, ähnlich wie die linke und die rechte Hand.
Enantiomere sind ein Paar von Stereoisomeren, die nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander
sind, ähnlich wie Ihre linke und rechte Hand. Sie haben die gleiche chemische Formel und die gleiche
Konnektivität der Atome, aber ihre räumliche Anordnung der Atome in drei Dimensionen ist
unterschiedlich. Aufgrund dieser spiegelbildlichen Beziehung haben Enantiomere identische
physikalische Eigenschaften (z. B. Schmelzpunkt, Siedepunkt).Im Zusammenhang mit
Arzneimittelmolekülen können Enantiomere deutlich unterschiedliche Wechselwirkungen mit
biologischen Rezeptoren oder Enzymen haben. Dieses Phänomen wird als Chiralität oder optische
Isomerie bezeichnet und ist in Bereichen wie der Pharmazie von entscheidender Bedeutung, wo schon
ein geringer Unterschied in der räumlichen Anordnung der Atome zu unterschiedlichen biologischen
Aktivitäten führen kann.

Aufgabe 2
Der Begriff "Kohlenhydrat" leitet sich von der chemischen Zusammensetzung dieser Verbindungen ab.
Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff- (Carbo-), Wasserstoff- (Hydrat-) und Sauerstoffatomen in
bestimmten Verhältnissen, typischerweise mit der empirischen Formel (CH2O)n, wobei "n" für die
Anzahl der sich wiederholenden Einheiten steht. Zucker, einschließlich Monosaccharide (Einfachzucker
wie Glucose und Fructose) und Disaccharide (wie Saccharose), sind eine Art von Kohlenhydraten. Sie
haben die gleiche chemische Grundzusammensetzung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff,
weshalb sie als Kohlenhydrate eingestuft werden. Der Name "Kohlenhydrat" spiegelt diese
grundlegende chemische Struktur und Zusammensetzung wider. Kohlenhydrate erfüllen in lebenden
Organismen verschiedene Funktionen, wie z. B. die Bereitstellung von Energie, die Bildung von
Strukturbestandteilen und die Teilnahme an Signal- und Erkennungsprozessen der Zellen.

Aufgabe 3
Chemisch gesehen sind Zucker eine Klasse von organischen Verbindungen, die als Kohlenhydrate
bezeichnet werden. Sie bestehen aus Kohlenstoff- (C), Wasserstoff- (H) und Sauerstoff- (O) Atomen.
Die Grundbausteine von Zuckern sind Monosaccharide, d. h. Einfachzucker mit der allgemeinen
Formel (CH2O)n, wobei "n" normalerweise 3, 4, 5 oder 6 ist. Zu den häufigsten Monosacchariden
gehören:1. Glukose (C6H12O6 2. Fruchtzucker (C6H12O6) 3. Galaktose (C6H12O6)
Diese Monosaccharide können sich durch chemische Reaktionen zu komplexeren Zuckern wie
Disacchariden (z. B. Saccharose, Laktose) und Polysacchariden (z. B. Stärke, Zellulose)
zusammenschließen. Zucker sind eine wesentliche Energiequelle in biologischen Systemen und spielen
in lebenden Organismen verschiedene Rollen, u. a. als Energiespeicher und Strukturträger.

Aufgabe 4
Glukose ist aus Sicht der Biologen der wohl wichtigste Zucker. Sie dient den meisten lebenden
Organismen, einschließlich des Menschen, als primäre Energiequelle. Glukose ist ein entscheidender
Bestandteil der Zellatmung, einem Prozess, bei dem ATP (Adenosintriphosphat), die primäre
Energiewährung der Zellen, erzeugt wird.Glukose wird in den Zellen leicht verstoffwechselt, um Energie
zu erzeugen, und sie spielt eine zentrale Rolle in verschiedenen biochemischen Prozessen. Sie ist auch
an Prozessen wie der Photosynthese (bei Pflanzen), der Glykogenspeicherung (bei Tieren) und vielen
zellulären Signalwegen beteiligt.Während andere Zucker für bestimmte Funktionen in der Biologie
wichtig sind, ist Glukose aufgrund ihrer zentralen Rolle bei der Energieerzeugung und dem
Stoffwechsel für Biologen und das Funktionieren lebender Organismen von besonderer Bedeutung.

Aufgabe 5
Aus wirtschaftlicher Sicht ist der wichtigste Zucker wahrscheinlich Saccharose, die in der Regel aus
Zuckerrohr und Zuckerrüben gewonnen wird. Saccharose ist der Zucker, der am häufigsten für den
menschlichen Verzehr verwendet wird und ein wichtiger Rohstoff in der Weltwirtschaft ist.
Saccharose ist der Zucker, den man im gewöhnlichen Haushaltszucker findet, und eine wichtige Zutat
in verschiedenen Lebensmitteln und Getränken, darunter Süßigkeiten, Backwaren,
Erfrischungsgetränke und verarbeitete Lebensmittel. Die Produktion, der Handel und die
Preisgestaltung von Saccharose haben in vielen Ländern erhebliche wirtschaftliche Auswirkungen auf
die Landwirtschaft, die Lebensmittelverarbeitung und verwandte Branchen.

Aufgabe 6

1.Energiequelle: Kohlenhydrate, insbesondere Glukose, dienen in vielen Organismen als primäre

Energiequelle. Die Zellen bauen Kohlenhydrate durch Prozesse wie die Glykolyse und die Zellatmung
ab, um ATP (Adenosintriphosphat) zu erzeugen, das die zellulären Aktivitäten antreibt.

2.Energiespeicherung: Organismen speichern überschüssige Glukose als Glykogen bei Tieren und als
Stärke bei Pflanzen. Diese gespeicherten Kohlenhydrate können mobilisiert werden, wenn Energie
benötigt wird, z. B. zwischen den Mahlzeiten oder bei körperlicher Betätigung.

3.Strukturelle Unterstützung: Kohlenhydrate spielen eine strukturelle Rolle in lebenden Organismen. In

Pflanzen sorgt Cellulose, ein komplexes Kohlenhydrat, für die Steifigkeit und den Halt der Zellwände.
Chitin, ein Kohlenhydrat, bildet die Exoskelette von Gliederfüßern (z. B. Insekten, Krebstiere) und die
Zellwände von Pilzen.

4. Zellerkennung: Kohlenhydrate auf der Oberfläche von Zellen können als Erkennungsmarker dienen.
Sie sind an Zell-Zell-Interaktionen, Immunreaktionen und Signalprozessen beteiligt. So wird zum
Beispiel die Blutgruppe durch das Vorhandensein oder Fehlen spezifischer Kohlenhydratantigene auf
der Oberfläche roter Blutkörperchen bestimmt.

5.Ballaststoffe: Bestimmte Kohlenhydrate, wie z. B. Ballaststoffe, werden vom Menschen nicht verdaut,
haben aber wichtige gesundheitliche Vorteile. Ballaststoffe unterstützen die Verdauung, helfen bei der
Regulierung des Blutzuckerspiegels und fördern das Sättigungsgefühl, was bei der Gewichtskontrolle
helfen kann.

6.Photosynthese: Kohlenhydrate sind für den Prozess der Photosynthese in Pflanzen unerlässlich.
Während der Photosynthese verwenden Pflanzen Kohlendioxid, Wasser und Sonnenlicht, um Glukose
und Sauerstoff zu produzieren. Dieser Prozess ist die Grundlage der Nahrungskette, da er Energie und
Nahrung für viele Organismen liefert.

7.Stoffwechselzwischenprodukte: Einige Kohlenhydrate, wie Ribose und Desoxyribose, sind

Bestandteile von Nukleotiden, den Bausteinen von Nukleinsäuren (RNA und DNA). Diese Zucker
spielen eine entscheidende Rolle bei der Speicherung und Übertragung genetischer Informationen.
8.Energiespeicherung in Samen: In Pflanzen werden Kohlenhydrate in Samen als eine Art
Energiereserve gespeichert. Diese Energie wird während der Keimung und des frühen Wachstums der
Samen verbraucht.

Aufgabe 7
Aldosen und Ketosen sind zwei Kategorien von Monosacchariden, d. h. von Einfachzuckern, den
Grundbausteinen der Kohlenhydrate.

1.Aldosen: Aldosen sind Monosaccharide, die an ihrem oxidiertesten Kohlenstoffatom eine funktionelle
Aldehydgruppe (-CHO) enthalten. Bei Aldosen befindet sich diese Aldehydgruppe normalerweise am
Ende der Kohlenstoffkette. Gängige Beispiele für Aldosen sind Glucose und Ribose.

2.Ketosen: Ketosen sind Monosaccharide, die eine funktionelle Ketongruppe (C=O) in ihrer
Kohlenstoffkette enthalten. Im Gegensatz zu Aldosen, die an einem Ende eine Aldehydgruppe
aufweisen, befindet sich bei Ketosen die Carbonylgruppe (Keton) innerhalb der Kohlenstoffkette. Ein
bekanntes Beispiel für eine Ketose ist Fruktose.

Der Hauptunterschied zwischen Aldosen und Ketosen ist die Position der Carbonylgruppe (Aldehyd
oder Keton) innerhalb des Moleküls. Sowohl Aldosen als auch Ketosen können in verschiedenen
isomeren Formen vorkommen, einschließlich linearer und zyklischer Strukturen, und sie dienen als
wichtige Bestandteile von Kohlenhydraten.

Aufgabe 8
Triosen, Pentosen und Hexosen sind Kategorien von Monosacchariden, d. h. Einfachzucker mit einer
unterschiedlichen Anzahl von Kohlenstoffatomen in ihrer chemischen Struktur.

1.Triosen: Triolen sind Monosaccharide, die drei Kohlenstoffatome enthalten. Ein gängiges Beispiel für
eine Triose ist Glyceraldehyd, ein wichtiges Molekül in der Glykolyse, einem Stoffwechselweg, bei dem
Glukose zur Energiegewinnung abgebaut wird.

2.Pentosen: Pentosen sind Monosaccharide, die fünf Kohlenstoffatome enthalten. Zu den üblichen
Pentosen gehören Ribose und Desoxyribose, die wesentliche Bestandteile von Nukleotiden sind und
eine entscheidende Rolle bei der Struktur von RNA bzw. DNA spielen.

3.Hexosen: Hexosen sind Monosaccharide, die sechs Kohlenstoffatome enthalten. Sie gehören zu den
häufigsten und biologisch bedeutendsten Monosacchariden. Beispiele für Hexosen sind Glukose,
Fruktose und Galaktose. Vor allem Glukose ist ein zentrales Molekül im Energiestoffwechsel und wird
oft als Blutzucker bezeichnet.

Diese Kategorien basieren auf der Anzahl der Kohlenstoffatome im Rückgrat des Zuckermoleküls.
Monosaccharide können durch Prozesse wie Kondensationsreaktionen, bei denen sie sich zu
Disacchariden (z. B. Saccharose, Laktose) und Polysacchariden (z. B. Stärke, Zellulose) verbinden, die
Bausteine für komplexere Kohlenhydrate bilden.
Aufgabe 9
Furanosen und Pyranosen sind zwei häufige Ringstrukturen, die Monosaccharide wie Glukose und
Fruktose annehmen können, wenn sie in einer zyklischen Form vorliegen.

1.Furanosen: Furanosen sind eine Art von Ringstruktur, bei der das Monosaccharid einen
fünfgliedrigen Ring bildet. Diese Ringstruktur ist typischerweise in einigen Pentosen, wie z. B. Ribose,
zu finden, wenn sie einer Zyklisierung unterzogen werden. Der Name "Furanose" leitet sich von "Furan"
ab, einem fünfgliedrigen Ring, der ein Sauerstoffatom enthält, das die strukturelle Grundlage für diese
Ringform ist.

2.Pyranosen: Pyranosen sind eine weitere Art von Ringstruktur, die aus Monosacchariden gebildet
wird, wobei ein sechsgliedriger Ring entsteht. Glukose zum Beispiel liegt überwiegend in ihrer
Pyranoseform vor, wenn sie in einer zyklischen Struktur vorliegt. Der Begriff "Pyran" bezieht sich auf
einen sechsgliedrigen Ring, ähnlich der Struktur, die in einigen organischen Verbindungen zu finden ist.

Aufgabe 10
Die Anzahl der Stereoisomere, die eine Triose und eine Pentose haben können, hängt von der
spezifischen Anordnung der Atome um ihre chiralen Zentren ab.

Triose: Triolen sind Monosaccharide mit drei Kohlenstoffatomen. Um die Anzahl der Stereoisomere zu
bestimmen, müssen wir das/die chirale(n) Zentrum(e) berücksichtigen. In einer Triose gibt es in der
Regel nur ein chirales Zentrum, nämlich das zentrale Kohlenstoffatom. Da dieses zentrale
Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten (Gruppen oder Atome) hat, kann es in zwei
stereoisomeren Formen vorliegen: eine mit R-Konfiguration und eine mit S-Konfiguration. Daher hat
eine Triose typischerweise zwei Stereoisomere.

Pentose: Pentosen sind Monosaccharide mit fünf Kohlenstoffatomen. Um die Anzahl der
Stereoisomere zu bestimmen, müssen wir wiederum das/die chirale(n) Zentrum(e) berücksichtigen. In
einer Pentose gibt es in der Regel zwei chirale Zentren, in der Regel das zweite und dritte
Kohlenstoffatom von einem Ende der Kette. Jedes dieser Kohlenstoffatome kann zwei verschiedene
Konfigurationen haben (R und S), so dass es insgesamt vier mögliche Stereoisomere für jedes chirale
Zentrum gibt. Da diese chiralen Zentren unabhängig sind, multipliziert man die Anzahl der
Möglichkeiten für jedes Zentrum, um die Gesamtzahl der Stereoisomere zu ermitteln. Eine Pentose
kann also insgesamt 4 x 4 = 16 Stereoisomere haben.

Aufgabe 11
Nein, der Pyranosering, der in Monosacchariden wie Glukose vorkommt, ist nicht planar. Er ist ein
sechsgliedriger Ring, der aus Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen besteht. Die räumliche Anordnung
dieser Atome bewirkt, dass der Ring nicht planar ist.

Die nicht planare Struktur des Pyranoseringes ergibt sich aus den Bindungswinkeln und
Torsionswinkeln zwischen den Atomen im Ring. Diese Verformung ist von Bedeutung, weil sie die
tatsächliche räumliche Konformation von Zucker- und Kohlenhydratmolekülen beeinflusst. Die
nichtplanare Struktur ermöglicht es Monosacchariden, verschiedene Konformationszustände
einzunehmen, die wiederum ihre chemische Reaktivität und die Wechselwirkungen mit anderen
Molekülen beeinflussen.
Aufgabe 12

1.Monosaccharid: Ein Monosaccharid ist die einfachste Form eines Kohlenhydrats und wird oft als
"Einfachzucker" bezeichnet. Es besteht aus einem einzigen Zuckermolekül und kann nicht weiter in
kleinere Kohlenhydrateinheiten hydrolysiert werden. Monosaccharide haben die chemische
Grundformel (CH2O)n, wobei "n" normalerweise 3, 4, 5 oder 6 ist. Gängige Beispiele sind Glukose,
Fruktose und Galaktose.

2.Disaccharid: Ein Disaccharid ist ein Kohlenhydrat, das aus zwei Monosaccharidmolekülen besteht,
die durch eine kovalente Bindung, die so genannte glykosidische Bindung, miteinander verbunden
sind. Diese Bindung entsteht durch eine Dehydratationssynthesereaktion, bei der ein Wassermolekül
entfernt wird. Häufige Disaccharide sind Saccharose (Glucose + Fructose), Lactose (Glucose +
Galactose) und Maltose (Glucose + Glucose).

3.Oligosaccharide: Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, die aus einer geringen Anzahl (in der Regel 3
bis 10) von Monosaccharideinheiten bestehen, die durch glykosidische Bindungen miteinander
verbunden sind. Oligosaccharide sind größer und komplexer als Disaccharide, aber kleiner als
Polysaccharide. Sie sind häufig in biologischen Molekülen wie Glykoproteinen und Glykolipiden zu
finden, wo sie eine Rolle bei der Zellerkennung und Signalübertragung spielen.

4.Polysaccharid: Polysaccharide sind große Kohlenhydrate, die aus zahlreichen

Monosaccharideinheiten bestehen, die durch glykosidische Bindungen miteinander verbunden sind.
Sie können Hunderte bis Tausende von Monosaccharidmolekülen enthalten. Polysaccharide erfüllen in
lebenden Organismen verschiedene Funktionen, u. a. als Energiespeicher (z. B. Stärke in Pflanzen,
Glykogen in Tieren), als Strukturträger (z. B. Zellulose in pflanzlichen Zellwänden) und als wesentliche
Bestandteile von Biomolekülen wie Nukleinsäuren und einigen Glykoproteinen.

Aufgabe 13

1. die Glukose: Glukose wird oft als "Blutzucker" bezeichnet und ist eine primäre Energiequelle für die
meisten lebenden Organismen. Sie spielt eine zentrale Rolle bei der Zellatmung, wo sie zur Erzeugung
von ATP, der Energiewährung der Zellen, verstoffwechselt wird.
2.Fruktose: Fruktose ist ein weiteres häufiges Monosaccharid, das in Obst, Honig und einigen
Gemüsesorten vorkommt. Sie wird in der Leber verstoffwechselt und häufig als Süßungsmittel in Form
von Maissirup mit hohem Fruchtzuckergehalt (HFCS) verwendet.
3.Galaktose: Galaktose ist in Milch und Milcherzeugnissen enthalten und wird im Körper zur
Energiegewinnung verstoffwechselt. Sie verbindet sich mit Glukose und bildet Laktose, den Zucker in
der Milch.
4.Ribose und Desoxyribose: Diese Pentosezucker sind wichtige Bestandteile von Nukleotiden, den
Bausteinen der Nukleinsäuren (RNA und DNA). Sie spielen eine zentrale Rolle bei der Speicherung und
Übertragung genetischer Informationen.
Aufgabe 14
Disaccharide:

1.Saccharose: Saccharose ist ein Zweifachzucker, der aus Glucose und Fructose besteht. Sie ist
allgemein als Haushaltszucker bekannt und wird als Süßungsmittel in vielen Lebensmitteln und
Getränken verwendet.
2.Laktose: Laktose ist ein Disaccharid, das aus Glukose und Galaktose besteht. Er ist in Milch und
Milchprodukten enthalten und dient Säuglingen und einigen Erwachsenen als Energiequelle.
3.Maltose: Maltose ist ein Disaccharid, das aus zwei miteinander verbundenen Glukosemolekülen
besteht. Es entsteht bei der Verdauung von Stärke und ist in gemälzten Lebensmitteln und Getränken
enthalten.

Polysaccharide:

1.Stärke: Stärke ist ein Polysaccharid, das aus miteinander verknüpften Glukoseeinheiten besteht. Sie
dient als primäre Form der Energiespeicherung in Pflanzen und ist ein Hauptbestandteil vieler
Grundnahrungsmittel wie Kartoffeln, Reis und Getreide.

2. Glykogen: Glykogen ist ein stark verzweigtes Polysaccharid, das aus Glukoseeinheiten besteht. Es
ist die wichtigste Form der Energiespeicherung bei Tieren und kommt hauptsächlich in der Leber und
den Muskeln vor.
3.Zellulose: Cellulose ist ein strukturelles Polysaccharid, das aus linear verknüpften Glukoseeinheiten
besteht. Es ist ein Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwände und verleiht den Pflanzenzellen
Steifigkeit und Halt.
4.Chitin: Chitin ist ein Polysaccharid, das aus modifizierten Glukoseeinheiten besteht. Es ist eine
strukturelle Komponente, die in den Exoskeletten von Arthropoden (z. B. Insekten, Krebstiere) und in
den Zellwänden von Pilzen zu finden ist.

Aufgabe 15

1. die Umwandlung in Zuckeralkohol (z. B. Sorbit):

Eine gängige Methode zur Umwandlung von Glukose in einen Zuckeralkohol wie Sorbitol ist die
katalytische Hydrierung. Bei diesem Verfahren wird Glukose mit einem Wasserstoffgas und einem
geeigneten Katalysator, häufig einem Metallkatalysator wie Nickel oder Platin, vermischt. Die Reaktion
findet unter hohem Druck und bei hoher Temperatur statt, und die Wasserstoffatome werden an das
Glukosemolekül angefügt, was zur Reduktion der Carbonylgruppen (Aldehyd oder Keton) zu
Hydroxylgruppen (OH) führt. Das resultierende Produkt ist Sorbit, ein Zuckeralkohol. Sorbitol wird in
verschiedenen Anwendungen eingesetzt, unter anderem in Lebensmitteln und Arzneimitteln.

2. die Umwandlung in eine Zuckersäure (z. B. Gluconsäure):

Eine gängige Methode zur Umwandlung von Glukose in eine Zuckersäure wie Gluconsäure ist die
Oxidation mit Hilfe spezifischer Stoffe wie Sauerstoff oder mikrobieller Enzyme. Bei der mikrobiellen
Oxidation kann Glukose durch bestimmte Mikroorganismen wie Gluconobacter-Arten fermentiert
werden, die natürlicherweise Gluconsäure als metabolisches Nebenprodukt produzieren. Alternativ
kann Glukose auch chemisch oxidiert werden, indem sie mit einem Oxidationsmittel wie
Natriumhypochlorit oder einem Glukoseoxidase-Enzym behandelt wird. Das Ergebnis ist Gluconsäure,
die aufgrund ihrer chelatbildenden Eigenschaften in verschiedenen Industriezweigen wie der
Lebensmittel- und Getränkeindustrie als Säuerungsmittel und in Reinigungslösungen verwendet wird.