Allgemeines

Der systematische Name von Indigo ist 2,2`-Biindolinyliden-3,3´-dion (C16H10N2O2) und

liegt in Kristallstruktur vor. Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 390*C, zu sublimieren beginnt Ingo
aber schon bei 170*C unter der Bildung von kupferroten Prismen.
Indigo ist in Wasser, Ethanol, Ether und verdünnten Säuren unlöslich, löst sich aber in
konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Färbung, beim erwärmen mit blauer.
Dabei entsteht Indigocarmin (5,5`-Disulfonsäure), ein wasserlöslicher Farbstoff für Wolle und
Seide, der heutzutage immer noch als Lebensmittelfarbstoff benutzt wird, wie in Kaugummis
zum Beispiel.
Diese Eigenschaften sind auf die Kristallstruktur zurückzuführen.
Der Indigo gehört in die Klasse der Carbonylfarbstoffe, eine Klasse, in der alle Farbstoffe, die
mindestens zwei miteinander in Konjugation stehende Carbonylgruppen besitzen,
zusammengefasst werde. Des Weiteren gehören auch Anthrachinonfarbstoffe in diese Gruppe.
Die Beliebtheit von Indigo ist auf die guten Wasch- und Lichtechtheit zurückzuführen, auch
wenn es heutzutage bessere Küpenfarbstoffe gibt.

Bei der Küpenfärberei verwendet man die Reduktion und Oxidation von Indigo mit den anderen
Komponenten. Zuerst findet eine Reduktion mit Hydrosulfit, Hydroxyaceton oder Zinkstaub
statt. Dabei entsteht Leukoindigo welches auch Indigoweiss genannt wird.Es ist ein weißer
Kristall, der sich in Alkalien mit gelber Farbe löst und an der Luft dann wieder die für Indigo
typische dunkelblaue Farbe annimmt.

Chemischer Aufbau
Die grundlegende Struktureinheit von Indigo besteht aus einem Indolring. Ein Indolring ist eine
bizyklische Struktur, die aus einem Benzolring besteht, der mit einem Pyrrolring verschmolzen
ist. Diese Struktur enthält sechs Kohlenstoffatome, von denen fünf Teil der aromatischen Ringe
sind, zusammen mit einem Stickstoffatom. Dieses Stickstoff im Molekül trägt zu den
Eigenschaften des Farbstoffs und seiner Fähigkeit bei, Komplexe mit Stoffen zu
bilden, was eine effektive Färbung ermöglicht.
Indigo enthält zwei Carbonylgruppen (C=O), die an das zentrale
Kohlenstoffatom jeder Indoleinheit gebunden sind. Jede Indoleinheit enthält
ein Stickstoffatom innerhalb der Ringstruktur. Die Carbonylgruppen sind für die
blaue Färbung von Indigo verantwortlich. Es gibt mehrere Doppelbindungen innerhalb des
Indigomoleküls, die zu seiner Gesamtstruktur und Stabilität beitragen. Diese Doppelbindungen
sind für ihre Färbeeigenschaften unerlässlich.

Reduktion zu Indigoweiss
Der Reduktionsprozess wandelt die Doppelbindungen im Indigomolekül in einzelne Bindungen
um, was zu einer strukturellen Veränderung führt und dazu, dass das Molekül seine Fähigkeit
verliert, sichtbares Licht im blauen Spektrum zu absorbieren und zu reflektieren.
Wenn das Reduktionsmittel in eine alkalischen Lösung hinzugegeben wird, spendet es
Elektronen an das Indigomolekül. Dieser Prozess führt zur Reduktion der Doppelbindungen im
Indigomolekül, was zur Bildung von Leukoindigo führt. Das konjugierte System, das für die
blaue Farbe verantwortlich war, wird gestört, was zu einem Farbverlust führt. Die Reduktion
bricht das erweiterte aromatische System auf, was zu einer farblosen oder blassgelblichen
Verbindung führt.

Baeyer-Drewson Indigo Synthese

Die Synthese von Indigo, die historisch von Baeyer im Jahr 1880 durchgeführt wurde, umfasst
einen synthetischen Weg, bekannt als Baeyer-Drewson Indigo-Synthese, und ist eine
bedeutende Leistung in der organischen Chemie. Der Prozess ermöglicht die Umwandlung
einfacher Ausgangsmaterialien in Indigo, eine komplexe organische Verbindung mit einer
unverwechselbaren blauen Farbe.

Baeyers synthetische Methode war damals im 19. Jahrhundert ein bahnbrechendes Ereignis in
der organischen Chemie, da sie die Herstellung von Indigo-Farbstoff im industriellen Maßstab
ermöglichte und die Abhängigkeit von natürlichen Quellen des Farbstoffs aus Pflanzen wie
Indigofera tinctoria reduzierte. Sie bot ein effizienteres und wirtschaftlich tragfähigeres Mittel
zur Gewinnung von Indigo-Farbstoffen und revolutionierte die Textilindustrie, indem sie eine
konsistentere und leichter verfügbare Quelle des geschätzten blauen Pigments zum Färben von
Stoffen sicherstellte.
Die Synthese von Indigo umfasst mehrere Schritte, um die komplexe molekulare Struktur des
Indigomoleküls aus einfacheren Ausgangsmaterialien zu schaffen.

Der erste Schritt beinhaltet die Kondensation von O-Nitrobenzaldehyd mit Aceton in
Gegenwart von Natriumhydroxid (NaOH) als Katalysator. Diese Reaktion führt zur Bildung
von Isatin, einer Zwischenverbindung, die für die Synthese von Indigo entscheidend ist. Isatin
wird mit einem Reduktionsmittel wie Zinkstaub in einer sauren Umgebung reduziert. Diese
Reduktion wandelt das Isatin in Indoxyl um. Das wird anschließend in der Luft oxidiert,
erleichtert durch Exposition gegenüber atmosphärischem Sauerstoff oder durch chemische
Oxidationsprozesse. Diese Oxidation führt zur Bildung von Indigo.

O-Nitrobenzaldehyd + Aceton + NaOH → Isatin → Indoxyl → Indigo

Text Quellen; https://www.tekhelet.com/pdf/0952.pdf

https://www.seilnacht.com/Chemie/ch_indig.html
https://de.wikipedia.org/wiki/Indigo

Bild quellen
https://www.seilnacht.com/Chemie/ch_indig.html
https://www.seilnacht.com/Lexikon/Indigo.htm
https://de.wikipedia.org/wiki/Indigo
https://www.google.de/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fwww.chegg.com%2Fhomework-help%2Fquestions-and-
answers%2F0-0-0-0-0-0-0-0-0-figure-63-baeyer-drewson-indigo-synthesis-
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