AP10-OCF01

Zeichnen organischer Moleküle,

deren grundsätzlicher Aufbau
und Nomenklatur

1
 Literaturempfehlung

• Organische Chemie
Clayden, Greeves, Warren
2. Auflage 2013
Springer-Verlag Berlin-
Heidelberg
Kapitel 2

Nur zum privaten Gebrauch 2

 Aufbau Vorlesung

• Einführung

• Zeichnen von Molekülen

• Kohlenwasserstoffgerüste & Funktionelle Gruppen

• Nomenklatur

Nur zum privaten Gebrauch 3

 Ansammlung von Atomen: Das Molekül
1. Wie sehen Moleküle aus? 2. Valenzstrichformel oder Lewis-Formel hilft uns
Moleküle zu veranschaulichen!

3. Was kann ich „lesen“ in

dieser Struktur?
4.
Interpretationen/Rücksch
lüsse?

Palytoxin ist ein hochgiftiger Stoff aus der Alge Limu make o Hane

5. Wie ermittelt man solche

Strukturen?

6. Sehe ich die „Giftigkeit“ in der Formel?

Nur zum privaten Gebrauch 4
 Organische Chemie (OC)

• Chemie = Lehre von den Stoffen und den

Stoffänderungen

• Organische Chemie
Chemie der „Organismen“, des Lebens
Chemie der Kohlenstoffverbindungen
beschäftigt sich mit der Verknüpfung von Atomen zu Molekülen
untersucht wie sich Moleküle im Verlauf von chemischen
Reaktionen ändern

• Elemente in der OC: C, H, O, N, …

Nur zum privaten Gebrauch 5

 Das Periodensystem des Organikers

Nur zum privaten Gebrauch 6

 Funktionelle Gruppen sind in Kohlenwasserstoffgerüste
eingebettet

• Kohlenwasserstoffe bilden Gerüste für kleine

Ansammlungen von anderen Atomen:
die Funktionelle Gruppe

• Eigenschaften der Moleküle hängen stark von der

funktionellen Gruppe ab, meist stärker als vom KW-
Gerüst

• Beispiel: Aminosäuren
alle mit mindestens 2 funktionellen Gruppen ausgestattet: Amino-
und Carboxylgruppe
amphoter: sauer & basisch
verbinden sich untereinander zu Proteinen
Nur zum privaten Gebrauch 7
 Aufbau Vorlesung

• Einführung

• Zeichnen von Molekülen

• Kohlenwasserstoffgerüste & Funktionelle Gruppen

• Nomenklatur

Nur zum privaten Gebrauch 8

 Aminosäuren

Glycin Alanin Phenylalanin

Lysin
zusätzliche
funktionelle Gruppe
Tryptophan

Methionin Leucin
Prolin
Nur zum privaten Gebrauch 9
 Organische Moleküle zeichnen, Leitsatz 1:
Atomketten als Zickzacklinien zeichnen

Linolsäure

Carboxylgruppe
Als funktionelle Gruppe

Linolsäure

Nur zum privaten Gebrauch 10

 Ökonomisch zeichnen, Leitsatz 2 und 3:
H weglassen und C-Kette als Striche darstellen

Diese C-Atome müssen

noch ein H-Atom tragen, weil
bei jedem Atom nur drei
Bindungen dargestellt sind
Dieses H-Atom wird
dargestellt, weil es sich
nicht an einem C-Atom
befindet

Diese C-Atome noch zwei H-

Atome tragen, da bei jedem
Atom nur zwei Bindungen
An diesem C-Atom sind alle dargestellt sind
jeder Knick entspricht
Bindungen dargestellt, hier
einem C-Atom
sind keine weiteren H-
Atome gebunden

Nur zum privaten Gebrauch 11

 Aminosäuren

Glycin Alanin Phenylalanin

zusätzliche
funktionelle Gruppe
Lysin

Tryptophan
zusätzliche
funktionelle Gruppe

Leucin
Prolin selbst zeichnen!
Nur zum privaten Gebrauch 12
 Anschaulich zeichnen

Alanin
Leucin Glycin

Phenylalanin

Prolin Tryptophan Methionin

Lysin

Nur zum privaten Gebrauch 13

 Dreidimensionalität zu Papier bringen: Keilstrichformeln

Tetraedrische Anordnung um C

Nur zum privaten Gebrauch 14

 Aufbau Vorlesung

• Einführung

• Zeichnen von Molekülen

• Kohlenwasserstoffgerüste & Funktionelle Gruppen

• Nomenklatur

Nur zum privaten Gebrauch 15

 Lineare Alkylreste

Nur zum privaten Gebrauch 16

 Zyklische Strukturen

Benzol
Paracetamol Phenylrest

Phenylalanin Aspirin

entspricht

=
PhOH =
2,4,6-Trichlorphenol Paracetamol
Phenol

Ph bezeichnet nur Phenylrest, Ar steht für „Aryl“ und kann als Abkürzung für beliebige
aromatische Derivate benutzt werden
Nur zum privaten Gebrauch 17
 Polyzyklische Systeme
Steroidhormone

Testosteron Estradiol trans-trans-trans

cis-trans-trans

Strychnin Buckminster-Fulleren

Nur zum privaten Gebrauch 18

 Weitere wichtige organische Gruppen

die Isopropylgruppe Lithium-diisopropyl-amid (LDA) Iproniazid

i-Pr entspricht LiN i-Pr2

die Isobutylgruppe Diisobutyl-aluminium-hydrid (DIBAL) Ibuprofen

i-Bu entspricht HAl i-Bu2
2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure

die sec-Butylgruppe entspricht s-BuLi

die tert-Butylgruppe
t-Bu
BHT
Nur zum privaten Gebrauch 19
 Primäre, sekundäre, tertiäre und quaternäre C-Atome

Methyl primär sekundär tertiär quartär

(kein gebundenes C) (ein gebundenes C) (zwei gebundene C) (drei gebundene C) (vier gebundene C)

Methanol Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-2-ol 2,2-Dimethylpropan-1-ol

Nur zum privaten Gebrauch 20

 Aufbau Vorlesung

• Einführung

• Zeichnen von Molekülen

• Kohlenwasserstoffgerüste & Funktionelle Gruppen

• Nomenklatur

Nur zum privaten Gebrauch 21

 Ein Experiment

• Experiment: Ethangas wird durch verschiedene

Flüssigkeiten geleitet:
Säuren, Basen
Oxidationsmittel, Reduktionsmittel, …

• Wie reagiert Ethan darin?

überhaupt nicht
reaktionsträge

• Was passiert, wenn statt Ethan Ethanol verwendet wird?

wird reagieren mit den Stoffen

Nur zum privaten Gebrauch 22

 Alkane, Alkene, Alkine Pentan

• Verständnis funktionelle Gruppen = Verständnis OC

Hexan

• Alkane keine funktionellen Gruppen

reaktionsträge, in Verbrennungsreaktionen genutzt Isooctan

• Moleküle mit C-C-Mehrfachbindung höhere Reaktivität

funktionelle Gruppe in Alkenen = Doppel- / Alkinen = Dreifachbindung α-Pinen
in ätherischen Ölen
• gesättigtes C-Atom: 4 Bindungspartner
Limonen
• ungesättigtes C-Atom: < 4 Bindungspartner Orangenduft

β-Carotin

Bakterielles Alkin (!) gegen Tumore Calicheamicin

R = Zuckerrest
Nur zum privaten Gebrauch 23
 Wirkmechanismus Endiinin-Antibiotika:
Bergmann-Zyklisierung

Radikale
greifen DNA
an

aus Wikipedia
Nur zum privaten Gebrauch 24
 Alkohole (R-OH) besitzen Hydroxylgruppe (OH)

Saccharose

• Kohlenhydrate sind Polyalkohole

• OH-Gruppe erhöht Wasserlöslichkeit Molekül enorm

Lebewesen lagern Zuckerreste an unlösliche org. Moleküle, um
diese in der Zelle zu halten (z.B. Calicheamicin)
Entgiftung durch Leber: Anfügung Zuckermoleküle an Medikamente
(„Glucuronidierung“)
Nur zum privaten Gebrauch 25
 Ether (R-O-R’) besitzen die Alkoxygruppe (OR)

Lösungsmittel (hochentzündlich)

Diethylether THF

Brevetoxin B

Hochgiftiger Polyether aus einem Dinoflagellat (eukaryontischer Einzeller); produziert die

„Rote Tide“ genannte Algenblüte

Nur zum privaten Gebrauch 26

 „Rote Tide“ vor San Diego

Wikipedia
Nur zum privaten Gebrauch 27
 Stickstoffverbindungen
Geruchsstoff aus faulendem Fleisch

• Amine: R-NH2
Putrescin
• Nitroverbindungen: R-NO2

Amphetamin
die Nitrogruppe

Stickstoff kann keine fünf

Bindungen eingehen!

Benzodiazepin

nicht korrekte Nitrogruppe TNT Nitrazepam

Nur zum privaten Gebrauch 28

 Funktionelle Gruppen
Teil der PVC-Struktur
• Alkylhalogenide Himbeergeruch
(Halogenalkane)
2-Methylundecanal
Reaktivität: -I > -Br > -Cl > -F „Chanel No. 5“ „Himbeerketon“

• Aldehyde R-CHO und

Ketone R-CO-R’
Citronensäure Apfelsäure
• Carbonsäuren R-CO2H

• Ester R-CO2R’
Isopentylacetat Isobutylpropionat
flüchtige Ester oft sehr
angenehme Gerüche

• Amide R-CONH2, R-
CONHR’, R-CONR’R’’ Aspartam Paracetamol

Nur zum privaten Gebrauch 29

Funktionelle Gruppen
• Nitrile oder Cyanide R-CN
Acetylchlorid
• Säurechloride R-COCl
sehr reaktiv, z.B. zur Herstellung von Estern und
Amiden

• Acetale und Halbacetale

2 O-Atome gebunden an dasselbe C-Atom,
jeweils über eine Einfachbindung
Laetril
aus Aprikosenkernen (einst
als Krebsmittel genutzt…)

ein Acetal Saccharose

Nur zum privaten Gebrauch 30
 Aufbau Vorlesung

• Einführung

• Zeichnen von Molekülen

• Kohlenwasserstoffgerüste & Funktionelle Gruppen

• Nomenklatur

Nur zum privaten Gebrauch 33

 International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC) Nomenklatur

• Trivialnamen oft
notwendig
• >16 Mio. org.
Verbindungen
• Systematische
Nomenklatur, Prinzip:
1. Name KW-Gerüst (Endung
mit „yl“)
2. Name funktionelle
Gruppen als Vor- oder
Nachsilbe
3. Position funktionelle
Gruppe am KW-Gerüst

Nur zum privaten Gebrauch 34

 Funktionelle Gruppe als Prä- bzw- Suffix zu KW-Gerüst

Ethanal Pentannitril
Methanol Acetaldehyd Cyclohexanon Butansäure

Propen Nitromethan

Heptanoylchlorid Ethin

• Nachsilben: -ol Alkohol,

-al Aldehyd, -on Keton

• Angabe von Zahlen zur

Iodbenzol Ethoxyethan
Position der funktionellen
Gruppe hier nicht
erforderlich, da eindeutig
Nur zum privaten Gebrauch 35
 Angabe Position funktionelle Gruppe durch Zahl

Propan-1-ol 2-Aminobutan Pentan-2-on But-1-en

Propan-2-ol 3-Aminobutan Pentan-3-on But-2-en

2-Aminobutansäure 1,6-Diaminohexan Hexandisäure

2-Aminocyclohexanol 2-Methylbutan
1,3,5-Trimethylbenzol
Nur zum privaten Gebrauch 2,4,6-Trinitrobenzoesäure 36
 Stellungsisomere am Benzolring

ortho meta para

Nur zum privaten Gebrauch 37

 Wichtige Trivialnamen
Diallylsulfid
Aceton Acetaldehyd Ameisensäure Essigsäure Ethylacetat

Allicin

Diethylether Benzol Toluol Phenol Pyridin

• Geruchsstoffe aus
Knoblauch (Allium)
Vinylgruppe Allylgruppe Phenylgruppe: Ph
Namensgeber
Allylgruppe

Vinylchlorid
PVC - Polyvinylchlorid
• Reaktivität:
wenig: vinyl & phenyl
Benzylacetat höher: allyl & benzyl
Allylacetat Phenylacetat
Nur zum privaten Gebrauch 38
 Namen komplizierte Moleküle
Vitamin B12

Strychnin

Alkaloid aus der Brechnuß

Nur zum privaten Gebrauch 39
 Weiteres zur Nomenklatur
Aminosäuren immer nur
Trivialnamen
Alanin oder Leucin oder Lysin oder
2-Aminopropansäure 2-Amino-4-methylpentansäure 2,6-Diaminohexansäure

Mischungen: Trivial +
Alanin Phenylalanin Systematisch

2,4,6-Trinitrotoluol
Toluol

Die Abkürzung ist der

geläufige Name
DMSO
THF DMF
(Dimethylsulfoxid)
(Tetrahydrofuran)
Nur zum privaten Gebrauch (Dimethylformamid) 40
 Wichtige Strukturen zum Lernen
• Aceton
• Diethylether
• Acetaldehyd
• Ameisensäure
• Essigsäure oder AcOH
• Benzol
• Toluol
• Pyridin
• Phenol
• THF
• DMF
• DMSO

Nur zum privaten Gebrauch 41

 Abkürzungen
Alkylgruppen Elemente
• R : jede Alkylgruppe • X : beliebiges Halogenatom
• Me : Methylgruppe • M : beliebiges Metallatom
• Et : Ethylgruppe
Aromatische Substituenten
• n-Pr : Propylgruppe
• Ar : aromatische
• i-Pr : Isopropylgruppe
Substituenten
• Bu : Butylgruppe
• Bn : Benzylgruppe
• i-Bu : Isobutylgruppe
• Bz : Benzoylgruppe
• s-Bu : sek-Butylgruppe
• t-Bu : tert-Butylgruppe • Ph : Phenylgruppe

• Pn : Pentylgruppe • Tol : Tolylgruppe

• Hx : Hexylgruppe • Xy : Xylylgruppe
• Hp : Heptylgruppe Funktionelle Gruppen
• Cy : Cyclohexylgruppe • Ac : Acetylgruppe
Nur zum privaten Gebrauch