Chemie KA 1 - Zusammenfassung

Organische Chemie Definition

Die organische Chemie ist die Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen (am
häufigsten mit Wasserstoff). Die betrachteten Verbindungen können sowohl natürlichen
Ursprungs, also auch synthetisch hergestellt sein.
Die anorganische Chemie hingegen befasst sich mit Elementen und Verbindungen, die
keine oder nur in begrenzten Mengen Kohlenstoffatome beinhalten und oft nicht in
lebenden Organismen vorkommen.

Die Kalkwasserprobe als Nachweis für Kohlenstoffdioxid

Das zu untersuchende Gas (evtl. als Verbrennungsprodukt) wird mit Kalkwasser versetzt.
Das Kalkwasser trübt sich, wenn das Gas Kohlenstoffdioxid beinhaltet, also ist der
Nachweis positiv, weil Kalkwasser (Calciumhydroxid) mit Kohlenstoffdioxid zu Kalkstein
(Calciumcarbonat), der als weißer Feststoff ausfällt, reagiert.

Der Wassernachweis mit Watesmopapier

Die zu untersuchende Flüssigkeit (evtl. als ein z.B im Erlenmeyerkolben über einer Flamme
aufgenommener Beschlag) wird mit Watesmopapier in Kontakt gebracht. Färbt sich das
Watesmopapier blau, ist der Nachweis auf Wasser positiv.

Die Quantitative Analyse

1. Man finde die Masse und das Volumen des zu untersuchenden Gases heraus: 𝑚; 𝑉
𝑚
2. Man berechne damit seine Dichte: 𝜌 =
𝑉
𝑉
3. Man nutze das Molare Volumen (s. unten) 𝑛 = 𝑉 , um die Stoffmenge herauszufinden.
𝑚

𝑚
4. Diese nutzt man um die Molare Masse zu bestimmen: 𝑀 = 𝑛

Setzt man das Volumen und die molare Masse in die erste Formel ein ergibt sich
𝑀∙𝑛 𝑀
Z folgender Zusammenhang: 𝜌 = 𝑉 ∙𝑛 = 𝜌 = 𝑉 → 𝑀 = 𝜌 ∙ 𝑉𝑚
𝑚 𝑚

5. Mithilfe der molaren Massen aller Stoffe, die man in der qualitativen Analyse
identifiziert hat, kann man auf die Summenformel schließen.

Das Molare Volumen

Der Satz von Avogadro besagt, dass gleiche Volumina verschiedener Gase bei gleicher
Temperatur und bei gleichem Druck gleich viele Teilchen (Atome oder Moleküle) enthalten.
Das molare Volumen eines Stoffes ist das Volumen einer Gasportion, die 1 mol beträgt.
𝑉 𝑙
Unter Normaldruck ist das molare Volumen von Gasen konstant: 𝑉𝑚 = [ ]
𝑛 𝑚𝑜𝑙
𝑙
Bei 0°: V𝑚 = 22,4
𝑚𝑜𝑙
𝑙
Bei 20°: V𝑚 = 24 𝑚𝑜𝑙
𝑙
Bei 25°:V𝑚 = 24,5 𝑚𝑜𝑙

Alkane, Alkene und Alkine: Definition der Stoffklassen

Alle drei fallen unter die Stoffklasse der Kohlenwasserstoffe, da sie ausschließlich aus
Kohlenstoff-Atomen und Wasserstoff-Atomen bestehen.
Da in den Alkanen ausschließlich C-C-Einfachbindungen auftreteten, sind die
Kohlenstoffatome der Alkane sind mit der maximalen Anzahl an Wasserstoffatomen
gesättigt, und so gehören sie zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen.
Bei den Alkenen treten C=C-Doppelbindungen auf, die zusätzliche Bindungsmöglichkeit
aufbringen, weshalb die Alkene zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen zählen.
Auch die Alkine mit ihren C≡C-Dreifachbindungen, weisen zusätzliche Bindungs-
möglichkeiten auf, weshalb auch sie zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen gehören.

Die homologe Reihe der Alkane, Alkene und Alkine

Die homologe Reihe bezieht sich auf eine Reihe von Verbindungen, die strukturelle
Ähnlichkeiten aufweisen, doch sich in der Moleküllänge und in den enthaltenen Einfach-
bzw. Mehrfachbindungen unterscheiden.
n
In den homologen Reihen sowohl der Alkane als auch der Alkene und Alkine nimmt die
Anzahl der Kohlenstoffatome zu und jeder Bestandteil unterscheidet sich von seinem
Vorgänger um eine Methylengruppe (-CH₂-).
Aufgrund der unterschiedlichen Bindungen der Kohlenstoffatome (Einfachbindung bei
Alkanen, Zweifachbindung bei Alkenen und mindestens einer Dreifachbindung bei den
Alkinen) unterscheiden sich die allgemeinen Summenformeln der homologen Reihe der
Alkane (CnH2n+2), die der Alkene (CnH2n) und die der Alkine (CnH2n-2)

Isomerie: Definition
Die Isomerie ist das Phänomen, dass bei derselben Summenformel zwei oder mehrere
Verbindungen unterschiedliche Strukturen/räumlichen Bau und damit unterschiedliche
physikalische Eigenschaften aufweisen. Diese Verbindungen bezeichnet man als Isomere.

IUPAC-Nomenklatur
1. Die längste Kette herausfinden (nicht unbedingt gerade, bei Einfachbindungen
Drehungen möglich), liefert Stammname (Meth-,Eth-,Prop-, But-, Pent-, Hex-, Hept-,
Okt-, Non-,Dek-) -an bei Alkanen, -en bei Alkenen, -in bei Alkinen
2. Ist diese Kohlenstoffkette unverzweigt hängt man vor den Stammnamen n-.
3. (nur Alkene und Alkine: (möglichst kleine) Stelle der Mehrfachbindung an Nummer
des Kohlenstoffatoms kenntlich machen und mit Bindestrichen vor Endsilbe, die falls
mehr als eine Mehrfachbindung vorhanden eine griechische Vorsilbe (di, tri, tetra)
trägt. Z.B. Pent-1,3-dien
4. Die Namen der Seitenketten ermitteln (Endung -yl) und alphabetisch sortieren.
5. Zählen, an dem wievielten Kohlenstoffatom die Seitenetten sitzen und dabei die
kleinstmögliche Summe bilden. Die jeweiligen Zahlen werden den Seitenketten (ggf.
auch doppelt) vorangestellt. Dieses sowie das folgende gilt auch für Halogenalkane.
6. Treten gleiche Seitenketten mehrmals auf, werden die Positionen hintereinander
geschrieben und dies wird mit einer Vorsilbe (di,tri,tetra…) angezeigt.

Wechselwirkungen (der Stärke nach geordnet)

Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen
In Molekülen mit schwächerer Elektronendifferenz bewegen sich die Elektronen zufällig,
wo durch Temporäre Dipole entstehen, die kurzzeitige asymmetrische
Ladungsverteilungen in einem Molekül erzeugen. Diese kurzlebigen Dipole induzieren
temporäre Dipole in benachbarten Molekülen, was zu Van-der-Waals-Kräften zwischen den
Molekülen führt.
Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen
In Atombindungen, in denen eine signifikante Elektronegativitätsdifferenz besteht und
die Elektronen ungleichmäßig verteilt sind, die Moleküle polar sind, bestehen permanente
Dipole. Die negativen Enden eines Moleküls ziehen die positiven Enden eines
benachbarten Moleküls (und andersherum) an und so entstehen die van-der-Waals-
Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen.
Wasserstoffbrückenbindungen
Die Wasserstoffbrückenbindung ist eine spezielle Form der van-der-w-Waals-
Wechselwirkung zwischen permanenten Dipolen. Sie tritt auf, wenn Wasserstoff direkt an
an ein stark elektronegatives Atom (wie Sauerstoff, Stickstoff oder Fluor) gebunden ist.
Dieses zieht die Elektronen des Wasserstoffatoms stark an, wodurch ein negativer
Schwerpunkt bei dem stark elektronegativen Atom und ein positiver Schwerpunkt beim
Wasserstoffatom entsteht. Dieses positiv geladene Wasserstoffatom zieht die negativen
geladenen Ionen benachbarter Moleküle stark an und bildet so eine starke anziehende
Wechselwirkung, als Wasserbrücke.

Eigenschaften der Alkane in Beziehung zu ihren Wechselwirkungen

Zwischen Alkan-Molekülen wirken Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen. Mehr
von ihnen wirken je länger die Kette ist, da die Interaktionsoberfläche umso größer ist.
Die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen sind die Ursache aller Eigenschaften,
denn sie halten die Moleküle zusammen (Siedetemperatur, Viskosität, Flammpunkt) oder
an einer Unterlage fest (Flüchtigkeit, Chromatographie).
Je mehr Wechselwirkungen vorhanden sind, desto mehr Energie muss aufgewendet
werden, um die Moleküle voneinander zu trennen.
Dadurch ergeben sich folgende gemeinsame Eigenschaften der Alkane:
C1 bis C4 C5 bis C15/C16 Ab C18
Aggregatszustand gasförmig flüssig Wachsartig bis fest
Verwendung Heiz- und Kochgas Benzin/Diesel, Schmiermittel
Lösungsmittel (Motoröl),
(Waschbenzin) Kosmetikstandteil

Die Eigenschaften der Alkane anhand Versuche

Versuch 1: Alkane als Lösungsmittel
Ein Lösungsmittel ist ein Stoff, der Gase, Flüssigkeiten oder Feststoffe ohne eine
chemische Reaktion lösen kann
Durchführung: Die angegebenen Flüssigkeiten werden in einem Reagenzglas
n verschlossen und geschüttelt.
Beobachtungen:

• Das n-Heptan bildet eine Schicht über dem Wasser, es ist hydrophob
• Das n-Heptan und das Paraffinöl vermischen sich zu homogener Lösung
• Das n-Heptan und das Sonnenblumenöl vermischen sich zu einer leicht gelblichen
Lösung

Alkane als Lösungsmittel:

„gleiches löst sich im gleichen“ → zu lösende Moleküle müssen die gleichen
Wechselwirkungen wie die lösenden Alkane haben, weshalb z.B. das n-Heptan das
Paraffinöl lösen kann, da bei beiden Van-der-Waals-Wirkungen zwischen temporären
Dipolen wirken, aber das n-Heptan nicht das Wasser lösen kann, weil bei jenem
Wasserbrückenbildungen wirken.
Je länger die Kette im Alkan, desto hydrophober ist das Alkan, weil bei größeren Alkanen
die WW stärker sind und das Molekül unpolarer ist und dementsprechend unmischbarer
mit dem polaren Wasser ist.

Versuch 2: Viskosität
Die Viskosität ist Hauptkriterium für die Schmierfähigkeit von Alkanen. Sie nimmt
mit steigender Temperatur ab.
Durchführung: 10ml Heptan und Paraffinöl werden in Spritzen gefüllt und an einem Stativ
n befestigt. Der Hahn wird geöffnet und man misst wie lange jeder Stoff
b braucht, um aus der Spritze zu laufen.
Beobachtungen:
• Das Heptan benötigt ca. 3s.
• Das Paraffinöl benötigt ca. 4 min.

Viskosität im Bezug zur homologen Reihe:

Das kurzkettigere Heptan ist deutlich weniger viskos als das langkettigere Paraffinöl. Je
größer die Oberfläche der Moleküle, je länger die Kette, desto mehr WW wirken und desto
höher ist die Viskosität der Alkane.

Versuch 3: Flüchtigkeit
Die Flüchtigkeit eines Stoffes beschreibt das Bestreben dieses vom flüssigen in
den gasförmigen Zustand zu wechseln. Dies ist von der Siedetemperatur abhängig,
je höher diese ist desto langsamer ist die Veflüchtigung.
Durchführung: N-Pentan, n-Heptan, Benzin und Paraffinöl werden aus Pipetten gleichzeitig
n auf Filterpapiere getropft. Die Zeit bis zum Übergang in den gasförmigen
n Zustand wird gemessen.
Beobachtungen:

• Das n-Pentan benötigt ca. 20s.

 • Das n-Heptan benötigt ca. 70s.

• Das Benzin benötigt ca. 3 min.

• Das Paraffin benötigt wohl mehr als 24h.

Flüchtigkeit im Bezug zur homologen Reihe:

Das kurzkettigere Heptan verflüchtigt sich deutlich schneller als das langkettigere
Paraffinöl. Je größer die Oberfläche der Moleküle, je länger die Kette, desto mehr WW
wirken und desto langsamer verflüchtigen sich die Alkane.

Versuch 4: Flammpunkte
Der Flammpunkt eines Stoffes die niedrigste Temperatur, bei der sich genügend
brennbare Gase bilden, damit eine Verbrennung stattfinden kann. Je größer der
Anteil von Kohlenstoff zu Sauerstoff, desto mehr Ruß bildet sich (unvollständige
Verbrennung).
Durchführung: Benzin, Petroleum und Paraffinöl werden in Porzellanschalen im Abzug
langsam mit einem Glimmspan erwärmt
Beobachtungen:
• Die Reihenfolge der Entflammung ist Benzin, Petroleum und dann Paraffinöl.

Flammpunkte im Bezug zur homologen Reihe:

Das kurzkettigere Benzin hat einen niedrigeren Flammpunkt als das langkettigere
Paraffinöl. Je größer die Oberfläche der Moleküle, je länger die Kette, desto mehr WW
wirken und desto höher ist der Flammpunkt der Alkane.

Radikalische Substitutionsreaktion
Bei der radikalische Substitutionsreaktion handelt es sich