Abi 2016

Lösungen

Aufgabe 2

1.1 Monosaccharide zeichnen und benennen

In der Erlose sind zwei unterschiedliche Monosaccharide enthalten. Sie besteht aus zwei D-
Glucosen und einer D-Fructose.

Abb. 1: Bei der Spaltung von Erlose entstehende Monosaccharide.

Disaccharide benennen

Es entstehen zwei unterschiedliche Disaccharide. Das Disaccharid, welches aus zwei Glucosen
besteht, heißt Malt ose. Das Disaccharid, welches aus Glucose und Fructose besteht, heißt
Saccharose.

1.2 Durchführung der Tollens-Probe beschreiben

Ein e Silbernit rat -Lösung wird zuerst so lange mit Ammoniak-Lösung versetzt, bis der
entstehende Niederschlag in einen löslichen Silber-Diammin-Komplex übergeht. Anschließend
wird die zu untersuchende Substanz hinzugegeben und die Lösung für mehrere Minuten auf ca.
erhit zt .

Die Probe ist posit iv, wenn sich ein silberner Spiegel aus elementarem Silber ausbildet.
Verändert sich die Lösung nicht, dann ist der Nachweis negativ und es sind keine reduzierenden
funktionellen Gruppen in der Lösung vorhanden bzw. zugänglich.

Reakt ionsgleichung aufst ellen

Die Reaktion der Tollens-Probe ist eine Redoxreakt ion. Bei der Oxidat ion wird die Glucose an
ihrer Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert. Da die Reaktion in einem basischen Milieu
stattfindet, liegt die Carboxylgruppe nicht als -COOH-Gruppe sondern deprotoniert als -
COO - -Gruppe vor.

Bei der Redukt ion werden Silber(I)-Ionen zu elementarem Silber reduziert. Die
Reaktionsgleichungen der einzelnen T eilschritte und die Gesamtgleichung lauten:

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 Abb. 2: T eilgleichungen und Gesamtgleichung der T ollens-Probe mit D-Glucose.

Ergebnis der Tollens-Probe begründen

Die Tollens-Probe wird für Erlose negat iv ausfallen. In der Erlose sind zwei Glucose-Moleküle
enthalten, deren Aldehydgruppen reduzierend reagieren könnten. Die Ket ogruppe der Fructose
ist dazu nicht im Stande. Die Aldehydgruppen sind nur dann zugänglich, wenn die Glucose in
offenkettiger Form vorliegt. Durch die glycosidischen Bindungen der Monosaccharide
untereinander zur Erlose ist es nicht mehr möglich, dass die Zuckerringe sich öffnen, demnach
sind die Aldehydgruppen nicht zugänglich.

2.1 D- oder L-Form begründen

Stellst du die gegebene Strukturformel von

Valin in der Fischer-Projekt ion dar, dann
siehst du, dass die Aminogruppe nach
rechts zeigt. Sie ist ausschlaggebend für
die Bestimmung der D- oder L-Form. Da sie
nach rechts zeigt, handelt es sich um das
D-Valin. Abb. 3: Darstellung der gegebenen Struktur von
Valin in Fischer-Projektion.

Syst emat ischen Namen angeben

In Abbildung 3 ist die Strukturformel von D-Valin dargestellt. Die längste Kohlenstoffkette ist vier
Kohlenstoffatome lang, es handelt sich also um ein But an.

Die Kette trägt sowohl eine Amino- als auch eine Carboxylgruppe. Die Carboxylgruppe hat die
höhere Priorität. Es handelt sich also um eine But ansäure.

Das Molekül besitzt noch eine Met hyl- und eine Aminogruppe. Bei dem Molekül handelt es sich
also um eine Aminomet hylbut ansäure.

Die Kohlenstoffatome werden so nummeriert, dass die Aminogruppe am Kohlenstoffatom

Nummer 2 hängt und die Met hylgruppe an Kohlenstoffatom Nummer 3. Der komplette Namen

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 des Moleküls lautet also 2-Amino-3-met hyl-but ansäure.

Chiralit ät erläut ern

Zwei Moleküle sind chiral, wenn sie sich

zueinander verhalten wie Bild und
Spiegelbild. Ähnlich wie die Handflächen
eines Menschen sind die beiden Moleküle
nicht zur Deckung zu bringen. Das liegt
daran, dass die Konfiguration der
Substituenten an einem oder mehreren
Abb. 4: Darstellung von D- und L-Valin.
asymmet risch subst it uiert en
Kohlenst offen unterschiedlich ist.

Im Falle von Valin liegt hier der Unterschied in der Konfiguration der Aminogruppe. Dadurch,
dass sie bei D-Valin nach rechts und bei L-Valin nach links zeigt, können die Moleküle in ihrer
dreidimensionalen Struktur nicht durch Drehung um Bindungen zur Deckung gebracht werden.
Sie sind also chiral.

2.2 Verhalt en von Valin erklären

Valin liegt wie alle Aminosäuren als Zwit t erion vor, d.h. dass die Aminogruppe protoniert als -
NH3 +-Gruppe und die Carboxylgruppe deprotoniert als -COO - -Gruppe vorliegt.

In diesem Zustand sind die Anziehungskräfte zwischen den einzelnen Valinmolekülen sehr stark.
Sie sind sogar so stark, dass sich zuerst kovalent e Bindungen innerhalb eines Valinmoleküls
aufspalten, bevor diese elektrostatischen Anziehungen überwunden werden. Deshalb zersetzt
sich Valin beim Erhitzen.

Beim Zersetzen entstehen Dämpfe, die das Indikatorpapier blau färben. Blau deutet auf einen
basischen pH-Wert hin. Es müssen bei der Zersetzung also Base-Moleküle entstehen.

Bei der Zersetzung von Valin entsteht aus der Aminogruppe Ammoniak (NH3 ), das als Gas
entweicht. Wenn der Dampf über nasses Indikatorpapier geleitet wird, dann reagiert er basisch,
was die Blaufärbung erklärt.

2.3 Reakt ionsgleichungen formulieren

Salzsäure ist eine starke Säure, die ein Molekül protonieren kann. Üblicherweise protoniert sie
Wasser, sodass Oxoniumionen (H3 O +) entstehen. Diese wiederum können andere Moleküle
protonieren. Bei der Reaktion von Salzsäure und Valin wird die Carboxylgruppe des Valins
protoniert und es entsteht Wasser. Die Reaktionslgeichung lautet:

Abb. 5: Reaktion von Valin mit Salzsäure.

Natronlauge ist eine starke Base, die ein Molekül deprotonieren kann. Üblicherweise
deprotoniert sie Wasser, sodass Hydroxidionen (OH- ) entstehen. Diese wiederum können
andere Moleküle deprotonieren. Bei der Reaktion von Natronlauge mit Valin wird die
Aminogruppe des Valins deprotoniert und es entsteht Wasser. Die Reaktionsgleichung lautet:

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 Abb. 6: Reaktion von Valin mit Natronlauge.

Reakt ion mit hilfe von Brønst ed beschreiben

Die T heorie von Brønst ed beschreibt Säure-Base-Reaktionen als Prot onenübergänge. Dabei
reagiert ein Molekül als Säure und ein Molekül als Base. Die Säure gibt ein Proton ab und
fungiert als Prot onendonat or, während die Base ein Proton aufnimmt und als
Prot onenakzept or fungiert.

Bei der Reaktion von Valin mit Salzsäure (Abbildung 5) reagiert das Oxoniumion als Säure, also
a l s Prot onendonat or. Es gibt ein Proton (H+) ab. Aufgenommen wird dieses vom
Prot onenakzept or. In diesem Fall ist das die deprotonierte Carboxylgruppe des Valins. Sie
nimmt das Proton auf und wird zur -COOH-Gruppe.

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