Grundlagen

Organische
Chemie

MAG. ROMAN SAMUEL RIEDL

Organische
Chemie
• Kohlenstoffverbindungen mit sich
selbst und anderen Elementen

• Ausnahme: elementaren Formen des

Kohlenstoffs (Graphit, Diamant)

• Ausnahme: alle Verbindungen ohne

atomare Kohlenstoff-Wasserstoff-
Bindung
• Chemisches Element der vierten
Hauptgruppe im Periodensystem
• Alles lebende Gewebe ist aus
(organischen)
Kohlenstoffverbindungen
• Element mit größter Vielfalt an
chemischen Verbindungen
• Glucose, Cellulose, Aminosäuren,
Kunststoffe, Kraftstoffe, Farbstoffe

Kohlenstoff
Erdöl
• Mindestens 10.000 Jahre dauert es,
bis aus winzigem Meeresplankton
Erdöl geworden ist.

• Der hohe Druck in der Tiefe quetscht

das Öl schließlich nach oben.

• https://www.planet-
wissen.de/technik/energie/erdoel/p
wiewieisterdoelentstanden100.html
Kohlenstoff
Kohlenstoffverbindungen
• Ketten, Ringe

• Einfach, Doppel, Dreifachbindungen

• gesättigt: ohne Mehrfachbindungen

• ungesättigt: mit Mehrfachbindungen

Formelschreibweise (Propan)

Elektronenformel Valenzstrichformel Keilstrichformel Skelettformel Konstitutionsformel Summenformel

Propan CH3-CH2-CH3 C3H8

Isomere
• Isomere: Besitzen die gleiche
Summenformel, aber
unterschiedliche Anordnung und
somit unterschiedliche chemische
und physikalische Eigenschaften
(z.B. Schmelzpunkt).

• 1-Butanol (-89°C) 2-Butanol (-115°C)

Nomenklatur
IUPAC = International Union of Pure and Applied
Chemistry
IUPAC Name besteht
IUPAC Namen geben aus einem
Trivialname (z.B.
Auskunft über die Stammnamen, einer
NaCl)
Struktur oder zwei Endungen
(Suffixe).

Numerische Präfixe
Manchmal sind auch Lokanten geben die
(z. B. „di-“, „tri-“)
Präfixe für Gerüst Position von
zeigen dass ein
oder funktionelle Strukturelementen
Merkmal mehrfach
Gruppen notwendig. an
vorliegt.
Nomenklatur
Beispiele
• Suffixe:
Pentan (Stammname Pent-, Endsilbe „-an“ Einfachbindungen liegen vor)
Propen
• Lokanten:
Stammkette wird durchnummeriert, dabei soll die Zahl der Lokanten
möglichst gering sein.
Pent-2-en
Buta-1,3-dien
Benennung
• 2,3-Dimethylpentan
Benennung
verzweigter
Seitenketten
• Nummerierung der Seitenkette an C-Atom,
das an der Hauptkette gebunden ist,
beginnen

• Name der verzweigten Seitenkette in

Klammer setzen

• Positionsnummer der Verzweigungen mit

Bindestrich vor der Klammer angeben

• Zahlwort der Seitenkette bestimmt

alphabetische Einordnung
Nomenklatur
Beispiel für
Isomerie C4H10

• Butan und 2-Methylpropan (Isobutan)

• Warum müsste man für Methylpropan

keinen Lokant angeben?
Isomere für Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan,
C6H14 2,3-Dimethylbutan, 2,2-Dimethylbutan
Funktionelle
Gruppen
• Funktionelle Gruppen = Atome oder
Atomgruppen, die weitgehend das
physikalische und chemische Verhalten der
Verbindung bestimmen
Benenne:
• 2,4-Dimethylpentan
 Benenne:

4-ETHYL-2-METHYLHEXAN
Chemspider
(Übung)
• I. 3,4,5-Trimethyl-4-propyloctan

• II. 3-Ethyl-3-fluorhexan

• III. 6-(3-Methylbutyl)-undecan
 Der
Molekülbaukasten
ALKANE ZUM SELBERBAUEN
Deine
Aufgaben
• Baue folgende Moleküle nach und zeichne
sie in dein Heft ODER fotografiere sie mit
deinem Handy und klebe die Fotos ein
• 3-Ethyl-2,5-dimethyl-nonan
• 2,2-Dimethyl-pentan
• 4,4-Diethyl-3-methyl-decan
• 2,2-Dimethyl-propan
• 2-Ethyl-3-propyl-butan

• Sind auch alle Namen richtig??

Cycloalkane • sind nicht kettenförmig sondern ringförmig

• das kleinste Cycloalkan ist Cyclo-propan

CnH2n • Benennung: Vorsilbe Cyclo-

Alkane
Unterscheidung
Alkane (gesättigte KW)

• Alkane sind Kohlenwasserstoffe ohne Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in ihren

Molekülen.

• Zunehmende Anzahl an C-Atome -> Zunahme der Viskosität des Alkans.

• Zunehmende Anzahl an C-Atome -> Abnahme der Flüchtigkeit und Entflammbarkeit des Alkans

• Methan (CH 4) einfachste Verbindung -> Im Erdgas enthalten.

• Relativ reaktionsträge.

• Unter bestimmten Reaktionsbedingungen für einige Reaktionen zugänglich.

• Wichtig ist die Umsetzung mit Sauerstoff!

Alkane -
Eigenschaften
Alkane
Reaktionsgleichung
Methan
• Hauptbestandteil von Erdgas
• Verdauung in Mägen von
Wiederkäuern

• Verwendung als Heizgas und

in der Petrochemie als
Grundlage vieler Produkte.
• Hoher Einfluss als
Treibhausgas (21-mal höhere
Wirkung als CO 2)
Methanproduktion
Methanproduktion
Treibhauseffekt
Treibhausgase
Benzin

• Alkane Hauptbestandteil

• Oktanzahl steht für die

Klopffestigkeit

• %-Volumenanteil zündhemmendes
Isooctan C8H 18 (ROZ = 100)
Mischung mit zündwilligem n-
Heptan C 7H 16 (ROZ = 0)

• Isooctan (2,2,4-Trimethlypentan)
Motor
E-Motoren

• Mythos Elektroauto - ZDFmediathek

 • 18 und 32 Kohlenstoffatomen

Paraffin •
•
Kerzenwachs
Imprägnierung
• Kosmetik
• Medizin
Bitumen
(Teer)
• Kettenlänge 35
aufwärts
• Straßenbau
• Abdichtung
(Dächer)
• Asphalt
Alkene und Alkine
(ungesättigte KW)

• Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

• Besitzen zwei (Alkene) oder vier Wasserstoffe

(Alkine) weniger als Alkane.

• Alkene besitzen eine Doppelbindung

• Alkine besitzen eine Dreifachbindung

Alkene
Ethen
• Summenformel C 2H 4

• Nachweis durch Addition von Brom

• Ausgangsprodukt für viele

Verbindungen (z.B. Essigsäure
[Ethansäure] CH 3COOH, Kunststoffe,
Glycol [Kühl-, Frostschutzmittel])

• PE (Polyethylen), PVC
(Polyvinylchlorid), PS (Polystyrol)
Ethin
• Herstellung bei hohen Temperaturen
aus Methan mit einem Katalysator
• Kohlenstoffe sind linear gebunden
• Dreifachbindung zwischen den C-
Atomen eine und zwei Bindungen
• Aufgrund der Dreifachbindung sehr
reaktionsfähig.
• Ethin-Luftgemische sind hochexplosiv
• Ethin wird als Schweißgas verwendet
Aromatische
Kohlenwasserstoffe
• Einige aromatische Verbindungen
riechen sehr angenehm (z.B. Vanillin)

• Aromaten = mesomeristabilisierte
Ringsysteme

• Benzen (alter Name: Benzol) C 6H 6

• Elektronendichte Messungen ->

Eineinhalbfachbindungen
Mesomerie
• Die Bindungsverhältnisse in manchen
Molekülen können nicht durch eine einzige
Strukturformel, sondern nur durch mehrere
Grenzformeln dargestellt werden.
• Keine dieser Grenzformeln beschreibt die
Bindungsverhältnisse und damit die
Verteilung der Elektronen in ausreichender
Weise.
• Die tatsächliche Elektronenverteilung im
Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von
den Grenzformeln angegebenen
Elektronenverteilungen.
Benzen
• Benzen ist eine farblose,
benzinähnlich riechende, giftige und
krebserregende Flüssigkeit.
• Siedepunkt 80°C
• leicht entzündlich und brennt mit
stark rußender Flamme.
• Obwohl Benzin gesundheitlich
bedenklich ist, darf zur Erhöhung
der Klopffestigkeit im Benzin 1%
Benzen enthalten sein . Hingegen
sind mehr als 0,2% Benzen als
Lösungsmittel in Lacken verboten.
Verwendung
• Toluol z.B. Herstellung des
Sprengstoffs Trinitrotoluol (TNT)
• Darüber hinaus sorgt beispielsweise
Benzen für den typischen
„Benzingeruch“ an Tankstellen.
• Zudem ist Benzen ein bedeutender
Ausgangsstoff für die Herstellung
von Farbstoffen, Kunststoffen oder
auch Insektiziden.
Plastik

• https://www.youtube.com/watch?v=WzQ4SxhJFRY
Alkohole
Alkohole
• Ethanol wurde erstmals um 900 n. Chr. Durch Destillation
von Wein hergestellt.
• In der Alltagssprache: Alkohol = Ethanol

(S.98-99) • Ethanol C 2H 5OH

• Einteilung nach Anzahl der OH-Gruppen und Stellung der
OH-Gruppen
• Ab zweiwertigen Alkoholen werden diese als mehrwertige
bezeichnet.
Funktionelle
Gruppen
Funktionelle Gruppen
Alkohole
Alkohole
Alkohole
Alkohole (Übung)

Name Struktur

Heptan-2,3-diol
 • Was sind
Wasserstoffbrückenbindungen? I

Wechselwirkungen musstewissen Chemie – YouTube

• Van-der-Waals-Kräfte -
Zwischenmolekulare Kräfte -
YouTube
Bennene
Bennene
Bennene
Bennene
Bennene
• Abhängig von Wertigkeit des Alkohols
und der Kettenlänge

• Dipol -> Wasserstoffbrücken (starke

Anziehung von Alkoholmolekülen.

• Hydrophober Kohlenwasserstoffrest R-

• Hydrophile OH-Gruppe

• Länge von R und die Anzahl der OH-

Gruppen -> Wasserlöslichkeit

Physikalische
Eigenschaften
Chemischen
Eigenschaften
• Kurzkettige Alkohole (z.B. Methanol,
Ethanol) sind leicht entzündlich.

• Alkohol-Wassergemische ab ca. 50 Vol.-%

gut brennbar

• Alkohole bilden mit anorganischen Säuren

und Carbonsäuren unter Wasserabspaltung
Ester bzw. Carbonsäureester

• https://h5p.trauner-digibox.com/wp-
content/uploads/2018/11/Brennprobe-
Alkohole.mp4
Chemischen
Eigenschaften
• Im Vergleich zu Alkanen mit einer vergleichbaren
molaren Masse haben Alkohole einen höheren
Schmelz- und Siedepunkt, da die Hydroxygruppe
(OH-Gruppe) Wasserstoffbrückenbindungen
ausbildet.

• Je mehr Hydroxygruppen ein Molekül aufweist,

desto mehr Wasserstoffbrückenbindungen
können ausgebildet werden und desto höher ist
der Siedepunkt.

• Der Siedepunkt steigt mit der Länge des

Alkylrestes

• Alkohole können oxidiert werden

Eigenschaften
Verwendung
• Als Lösungsmittel, Konservierungsmittel
und Reinigungsmittel

• Ethanol tötet Bakterien ab und wird daher

als Antiseptikum verwendet.

• Ethanol verbrennt mit Sauerstoff zu CO 2

und Wasser und kann z.B. als Kraftstoff
eingesetzt werden.

• Verbrennt ein Geldschein, wenn er vorher

in Alkohol eintaucht wurde? - YouTube
Glycerin
• Lebensmittel und Kosmetik: Glycerin
dient als Feuchthalteprodukt
beispielsweise in Kaugummis und
verschiedenen Zahnpasten.
• Haushalt: Das Glycerin sorgt für
Frostschutz in Lederpflegemitteln und
Schuhcremes
• Malerei: Glycerin dient als
Feuchthaltemittel in Aquarellfarben,
entweder allein oder zusammen mit
Honig.
Glycerin
• Tabak, Zigaretten und Verdampfer:
Glycerin wird zur Nebelerzeugung in E-
Zigaretten eingesetzt

• Nitroglycerin

• Industrie und Technik: Glycerin wird als

Frostschutzmittel (in Mischung mit Wasser
als Wärmeträger), Schmierstoff und
Weichmacher verwendet.

• Medizin: Glycerinhaltige Zäpfchen als

Abführmittel, zur Behandlung des
Hirnödems eingesetzt.
Gärung
• Ethanol kann durch die Fermentation von
Zuckern bei moderaten Temperaturen und
Drücken hergestellt werden.

• Bei der Fermentation entsteht auch

Kohlendioxid.

• Ethanol kann durch die Hydratisierung von

Ethen bei hohen Temperaturen und
Drücken hergestellt werden.

• Trinkalkohole: die alkoholische Gärung |

alpha Lernen erklärt Chemie - YouTube
 Biodiesel – Parfüm – Droge – Brennstoff – Frostschutzmittel –
Klebstoffe – Zuckerersatz – Reinigungsmittel – ätherische Öle – Trinkalkohol

_______

KO- ______________
______________
Tropfen
Verwendung
______________ ______________
von
Alkoholen

______________
Lösungsmittel
Farbe
Fondue- ______________
Paste _______ _______
_______

Spiritus
 Wasser Ethanol
1. Taschentuch - -
Versuch
2. Taschentuch - 20 ml • Materialien: Tiegelzange, 3 Bechergläser
(250 mL), 4 Papiertaschentücher, feuerfeste
Unterlage, Feuerzeug

3. Taschentuch 20 ml - • Chemikalien: Ethanol (96%ig), destilliertes

Wasser

• Durchführung: Vier Taschentücher werden

4. Taschentuch 10 ml 10 ml in nachfolgende Lösungen getaucht und
anschließend wird versucht, das jeweilige
Taschentuch über einer feuerfesten
Unterlage mit einem Feuerzeug
anzuzünden.
Gesundheit
BAK in ‰ Symptome
0,2 Sorglosigkeit, Wärmegefühl
0,25 Redseligkeit
0,3 Selbstzufriedenheit
0,2 - 0,4
0,4
Euphorie
Messbare Veränderung der
Auswirkungen
Gehirnaktivität
ab 0,5 Fahruntüchtigkeit
• BAK in ‰ =
ö ∗
1 Deutliche motorische
Koordinationsprobleme • x (Männer) = 0,68 – 0,70
1,5 Versagen der Hell-Dunkel- • x (Frauen und Jugendliche) = 0,55 –
Anpassung des Auges
0,60
2,0 Trunkenheit
• x (Säuglinge und Kleinkinder) = 0,75 –
ab 2,0 Gedächtnislücken
0,80
3,0 Volltrunkenheit
ab 3,0 Koma
4,0 - 5,0 Atemstillstand
Alkoholabbau

• Der erste Schritt des Alkoholabbaus im menschlichen Körper besteht in der Umwandlung von Ethanol
(= Alkohol) in Acetaldehyd. Dies geschieht in Form einer chemischen Oxidation.
• Für diesen Schritt stehen dem Körper drei verschiedene Enzyme zur Verfügung.
• Danach findet eine weitere Oxidation statt. Dabei wird das Acetaldehyd so schnell wie möglich zu
Essigsäure umgewandelt und diese dann in CO 2 und H 2O.
• Acetaldehyd wirkt toxisch auf den Organismus und muss so schnell wie möglich neutralisiert werden.
• Das wichtigste Organ für den Abbau ist die Leber. Aber auch in den Nieren, dem Darm und der
Lunge.
• Der Körper kann maximal eine Menge von 240 Gramm des Nervengifts über einen Zeitraum von 24
Stunden abbaubar.
Gesundheit
 Schwere Leberschäden

Schädigung des Nervensystems

Gesundheit
Herz-Kreislauferkrankungen

Krebs

Rund zehn Prozent der ÖsterreicherInnen (14 % der Männer und 6

% der Frauen) werden im Laufe ihres Lebens von Alkohol abhängig
und reduzieren so ihre Lebenserwartung um viele Jahre.

14 Prozent der Erwachsenen konsumieren Alkohol in einem

problematischen Ausmaß.
Gesundheit
• Alkohol wirkt auf Gewebe die Hormone produzieren:

 Veränderung des Sekrets der Bauchspeicheldrüse.

 Veränderung der Insulinausschüttung und des Fettstoffwechsels die Entstehung von Diabetes
mellitus Typ II, Arteriosklerose, Übergewicht, Gicht oder Neuropathie wird begünstigen.

 Über hormonelle Veränderungen kann Alkohol zu Störungen des Sexualtriebes und bei Frauen
zu Zyklusstörungen führen

• Alkohol reizt die Schleimhäute und begünstigt damit Entzündungen jener Körperregionen
(Speiseröhre, Magen-Darm-Trakt)

• Alkohol fördert die Entstehung von zahlreichen Krebsformen, besonders von Karzinomen der
Speiseröhre, des Magen-Darm-Traktes, der Bauchspeicheldrüse, der weiblichen Brust und der
Leber
Gesundheit
• Alkohol kann das Immunsystem schwächen und zu einer erhöhten Anfälligkeit
gegenüber Infektionen beitragen.
• Regelmäßiges stärkeres Trinken schädigt das Nervensystem, zu dem auch das Gehirn
gehört.

• starker Alkoholkonsum begünstigt die Entstehung von alkoholbedingten

Herzmuskelerkrankungen, sowie den alkoholinduzierten Muskel- und
Knochenschwund.
• Anhaltender exzessiver Alkoholkonsum fördert die Entstehung von psychischen
Erkrankungen wie Depressionen, Eifersuchtswahn, Psychosen u.v.m
Menge
Alkohol und
Sport • Körperliche Aktivität beschleunigt den Stoffwechsel
und führt dazu, dass der Alkohol schneller vom
Körper aufgenommen wird.

• Beeinflusst die körperliche Leistungsfähigkeit.

• Alkoholkonsum kann zu einer erhöhten Dehydrierung

führen, da es die Nierenfunktion beeinträchtigt. Dies
kann zu einer schnelleren Ermüdung und einer
schlechteren sportlichen Leistung führen.

• Alkohol beeinträchtigt die koordinativen Fähigkeiten

und das Gleichgewicht, verlangsamt die Reaktionszeit
und beeinträchtigt die Fähigkeit zur
Entscheidungsfindung
Gesetz
• Unter 16 Jahren ist der Konsum, Erwerb und Besitz von alkoholischen Getränken verboten.

• Jugendlichen zwischen 16 und 18 Jahren ist der Konsum, Erwerb und Besitz von Tabak- und
verwandten Erzeugnissen, Getränken mit gebranntem Alkohol, sowie von spirituosenhältigen
Mischgetränken (z.B. Alkopops) verboten . Der Konsum von sonstigen alkoholischen
Getränken ist nur in dem Ausmaß zulässig, als dadurch keine wesentliche psychische oder
physische Beeinträchtigung vorliegt.

• Es ist verboten, Alkohol sowie Tabak- und verwandte Erzeugnisse, die Kinder und Jugendliche
nicht konsumieren dürfen, an diese abzugeben.

• Verstöße können von der Polizei bzw. von Jugendschutz-Aufsichtsorganen vor Ort mit
Organstrafverfügung bestraft werden.

• Der Strafbetrag für Jugendliche findet sich auf oesterreich.gv.at.

 • Die Carbonsäuren bilden eine homologe Reihe.

Carbonsäuren • Ihre Moleküle enthalten alle eine funktionelle –COOH

Gruppe.

• Ihre Namen leiten sich von der Gesamtzahl der

(S.100) Kohlenstoffatome ab und enden auf „-säure“ oder

„-carbonsäure“

• Die allgemeine Formel für Carbonsäuren ist C nH 2n+1COOH

Carbonsäure
Carbonsäuren
• bilden Wasserstoffbrückenbindungen
zwischen den Molekülen aus.

• Carbonsäuren sind in der Regel sauer und

reagieren mit Basen, um Salze zu bilden.

• Carbonsäuren sind schwache Säuren, da sie in

Lösung nur teilweise ionisieren.

• Die Stärke der Säure hängt von der Anzahl der

Carboxygruppen in der Verbindung ab.

• wichtige Carbonsäuren sind Essigsäure,

Buttersäure, Zitronensäure (2-Hydroxypropan-
1,2,3-tricarbonsäure) und Salicylsäure
Essigsäure
• organische Säure, kommt in vielen
verschiedenen Lebensmitteln vor (wie
z.B. Essig, Wein, Bier und sauren
Früchten wie Zitrusfrüchten)
• Verwendung: Konservierungsmittel,
Aromastoff und als Reinigungsmittel in
Haushalten und Industrien.
• In der Industrie wird sie zur Herstellung
von Kunststoffen, Farbstoffen, Textilien
und anderen Produkten verwendet.
• Essigsäure kann bei Einnahme in hohen
Konzentrationen toxisch sein und
schwere Verätzungen oder
Schädigungen der Atemwege
verursachen .
 • Ester sind organische Verbindungen mit –COO– als
funktionelle Gruppe.
• Sie sind nach dem Alkohol und der Carbonsäure
benannt, aus denen sie gebildet werden
• Großtechnisch werden sie meist über eine

Ester säurekatalysierte Veresterung (mit z.B. H 2SO4)

hergestellt.
Ester

Alkohol Carbonsäure Ester IUPAC Geruch

Ethanol Ethansäure Essigsäureethylester Ethylethanoat süßlich
Propanol Hexansäure Hexansäurepropylester Propylhexanoat Schwarzbeeren
Butanol Ethansäure Essigsäure-n-butylester Butylethanoat Äpfel

Butanol Butansäure Buttersäure-n-butylester Butylbutanoat Birnen

Seifen – Salze von
Carbonsäuren (S.
102)
• Durch unpolare C-Kette und polare
COO- Gruppe bilden sie Micellen
• Im Inneren von Micellen lagert sich
wasserunlöslicher Schmutz ein.
• Sie können durch Spaltung eines
Esters, bei alkalischem pH-Wert
gebildet werden
• Verseifung • einfach erklärt:
Mechanismus · [mit Video]
(studyflix.de)
Lipide (S.106)

• Bestehen aus Glycerin (=Glycerol) und Fettsäuren

• Fette und Öle unterscheiden sich durch ihre Fettsäuren

• Gesättigte Fettsäuren sind meist fest.

• Ungesättigte Fettsäuren sind meist flüssig

• Durch Anlagerung von Wasserstoff ungesättigt -> gesättigt

• Auf der Suche nach dem guten Fett Doku (2020) - YouTube
Kohlenhydrate
• organische Verbindungen mit der allgemeinen
Summenformel C n(H 2O) n.

• Monosaccharide bestehen aus einem Baustein

(z.B. Glucose, Fructose und Galactose).

• Disaccharide bestehen aus zwei Bausteinen (z.B.

Maltose und Lactose). Liegt die Anzahl der
Monomere zwischen 2-20, spricht man von
Oligosacchariden.

• Polysaccharide bestehen aus hunderten bis

tausenden Bausteinen (z.B. Cellulose und Stärke).
Hexosen
und
Pentosen
Hexosen
und
Pentosen
Aldosen
und
Ketosen
Formen
Insulin
Insulin
Insulin
DNA
• DNA besteht aus zwei Strängen, die
in einer Doppelhelix umeinander
gewickelt sind.

• Jeder Strang besteht aus

Nukleotiden.

• Ein Nukleotid besteht aus einem

Zucker, einer Phosphatgruppe und
einer Base (G, C, A oder T)
Proteine
• Proteine sind kondensierte Polymere.
• Sie bestehen aus Aminosäuren und
enthalten Peptidbindungen.
• Verschiedene Proteine bestehen aus
unterschiedlichen Kombinationen und
Anzahl von Aminosäuren.
• Alle Enzyme sind Proteine
• Herz, Hirn und mehr: Ohne Eiweiß
funktioniert nichts! | Quarks - YouTube