Verarbeitung von Erdöl

Erdöl ist die Quelle aller organischen Grundstoffe und

der daraus hergestellten Produkte des alltäglichen
Gebrauchs (z.B.: Kunststoffe, Farben, Arzneimittel,
Kosmetik, Textilien, Lebensmittelaromastoffe uvm.).
Das geförderte Erdöl wird in einer Raffinerie
weiterverarbeitet. In der Schweiz gibt es Raffinerien in
Cressier und Colombey.
In einer Erdölraffinerie erfolgt die Aufarbeitung des
Rohöls durch verschiedene Verfahren. Die beiden
wichtigsten Verfahren sind die fraktionierte
Destillation zur Trennung des Rohöls. Zur
Gewinnung von technisch wichtigen Erdölprodukten
wird anschliessend die Verfahren Cracking und
Reforming angewendet.
Erdöl: Quelle der organischen Grundstoffe
Raffinerie verarbeitet
Aufarbeitung des Rohöls: 2 Verfahren
fraktionierte Diestillation: Trennung vom Rohäl
A) Fraktionierte Destillation Cracking Reforming: für Gewinnung von technisch wichtigen Erdölprodukten
Erdöl besteht aus unterschiedlichen Kohlenwasserstoffen, die sich in ihrer Molekülgrösse und damit auch
in ihren Siedetemperaturen unterscheiden.

Diese Eigenschaft nutzt man in der Raffinerie aus: Durch Destillation des Rohöls in grossen
Destillationstürmen kann dieses in verschiedene Erdöl-Fraktionen aufgetrennt werden, die sich in ihren
Siedebereichen unterscheiden.

Erdöl: verschiedene Kohlenwasserstoff (unterschiedliche Molekülgrössen -->

unterschiedliche Siedetemperaturen)
Rafinerie (destilliert): in Erdöl-Fraktionen aufgetrennt

Fraktion: Untergruppe von Substanzen in einem Stoffgemisch unabhängig vom Aggregatzustand

Quelle: ScS
Destillation: thermisches Trennverfahren, um ein flüssiges Gemisch verschiedener, ineinander löslicher Stoffe zu trennen.
 Nur 20% des Bedarfs kann mit dem Destillations Verfahren gedeckt werden
Problem: mehr hoch siedende Faktoren, aber der Bedarf an niedrig siedende Erdölfraktionen kann
nicht gedeckt werden --> katalytisches Cracken

B) Der Crack-Prozess
Cracken von Erdöl hoch siedenden Fraktionen: Nicht einmal 20% des Bedarfs an Benzin und leichtem
Heizöl in Wirtschaft und Industrie kann nur durch Destillation aus Erdöl gedeckt werden. Bei der
Erdöldestillation fallen mehr hoch siedende Fraktionen an, als tatsächlich gebraucht werden. Um den
Bedarf des Marktes an niedrig siedenden Erdölfraktionen zu decken, wird ein weiteres Verfahren
angewendet, das so genannte Cracken.
Beim katalytischen Cracken werden kleine Kugeln aus Aluminiumoxid mit anderen Metalloxiden als
Katalysator verwendet. Der Katalysator muss ständig wiederaufbereitet werden, da sich der beim Cracken
als Nebenprodukt entstehende Kohlenstoff (Russ) auf der Oberfläche des Katalysators absetzt, wodurch
er unwirksam wird. Diese Russschicht wird im Regenerator abgebrannt. Das beim Cracken entstandene
Gemisch aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen wird anschliessend in einem Destillierturm in Fraktionen
zerlegt.
Durch katalytisches Cracken werden im Jahr weltweit über 40 Millionen Tonnen Ethen für die
Kunststoffproduktion und 4,5 Millionen Tonnen Butan-1,3-dien (CH2=CH–CH=CH2) als Ausgangsstoff für
Synthesekautschuk gewonnen. Weil Radikale sehr reaktionsfreudige Teichen sind und auch der Ort der
Crackposition im Molekül nicht gesteuert werden kann, entsteht beim Cracken häufig ein buntes Gemisch
aus den verschiedensten Alkanen und Alkenen.

Katalysator: Stoff, der die Reaktionsgeschwindigkeit einer chemischen Reaktion beeinflusst, ohne dabei
Produkte der Destillation: selbst verbraucht zu werden

Katalysator: kleine Kugeln

muss ständig aufbereitet werden --> Kohlenstoff
(Nebenprodukt) setzt sich an der Oberfläche des
Katalysators an --> unwirksam
Fraktionierende
Russschicht (aus Kohlenstoff) --> im Regenator
Destillation abgebrannt

Gemisch aus Kohlenwasserstoffen -->

Destillierturm in Fraktinen zerlegt

Ort der Crackposition im Molekül nicht

gesteuert --> Gemisch aus verschiedenen
Alkanen und Alkenen

Vakuumdestillation

Quelle: ScS
 Filme zum Arbeitsblatt:
Wie gewinnt man aus Erdöl Benzin und Diesel? - nanoo.tv
Vakuumdestillation - nanoo.tv
Cracken & Reforming - nanoo.tv

Verarbeitung von Erdöl

Katalisator: Hilfstoffe die der Reaktion helfen abzulaufen
A) Fraktionierte Destillation
Durch Destillation in grossen Destillationstürmen kann das
Rohöls in verschiedene Erdöl-Fraktionen aufgetrennt werden.

1. Was versteht man unter einer Erdöl-Fraktion?

Sind unterschiedliche Bestandteile bzw. Bausteine des Erdöls
________________________________________
Man kann sie auch als Untergruppen bezeichnen
________________________________________
________________________________________
________________________________________
Ein Bestandteil des Rohöls welches durch eine Destillation von den restlichen
Bestandteilen abgetrennt wurde (aufgrund seines Siedepunktes --> Destillation)

2. Die wirtschaftlich besonders gefragten Erdöl-Fraktionen

sind die eher niedrig siedenden Fraktionen wie
Diesel (45%)
______________________, Benzin (35%)
______________________ und
_______________________.
Gas (5%)

3. Welche Fraktion wird in einer Vakuumdestillation weiter verarbeitet? Und welchem Zweck dient dieses
Verfahren?
Rückstand wird erneut erhitzt und weitergeleitet in den Unterdruck herrscht
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Unterdruck --> Siedetemperaturen deutlich herabgesetzt --> schwere Kohlenwasserstoffe verdampfen & aufsteigen
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Glockenböden: Kondensation
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Flüssiger Rückstand der fraktionieren Destillation (mit schweren Kohlenwasserstoffe). Damit dieser auch noch in verschiedene Fraktionen weiter
aufgeteilt werden kann.

B) Der Crack-Prozess
Aufgabe 1: Wir schauen den kurzen Film „Cracking und Reforming“. Schauen Sie sich dann auch die
Animation an:
Cracken – Wikipedia (bei „Thermisches Cracken“)

a) Beschreiben Sie, was beim Cracken mit den Kohlenwasserstoff-Molekülen passiert. Und geben Sie auch
an, zu welchen organischen Stoffklassen die Endprodukte des Crack-Verfahrens gehören.
Vorgang Cracken (Kohlenwassersoff-Moleküle): Dämpfe in Crack-Reaktor, kleine Katalysatorperlen umherwirbeln --> Oberflächen der Perlen:
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langkettigen Schwerölmoleküle werden in kürzere Kohlenwasserstoffe zerlegt --> z.B. Dieselkraftstoffe
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Kalaysatorperlen: verrussen (in Regenator verbrannt --> Realisator)

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Endprodukte:

Quelle: ScS Lange Kohlenwasserstoffketten werden in kürzere Kohlenwasserstoffketten zerlegt. (Im Reformin werden diese in
verzweigte Kohlen-wasserstoffketten bzw. Molekülseite angewandelt)
b) Was versteht man unter „Reforming“?
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ergänzt das Crack-Verfahren, gradkettige Kohlenwasserstoffe werden unter Hitze und einsatz von Katalysatoren in verzweigte Moleküle
umgewandelt --> Hochwertige Motorenbenzine
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Im Reformin werden diese in verzweigte Kohlen-wasserstoffketten bzw. Molekülseite angewandelt)
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Reaktionsmechanismus (schrittweisen Verlauf einer Reaktion): Teilchen reagieren bis

zu stabilem Endprodukt

Cracken: Zwischenprukukte --> Alkylradikale (unterschiedlicher Kettenlänge & kurzlebig)

Reaktionsmechanismus beim Cracken:
Unter einen Reaktionsmechanismus versteht man den schrittweisen Verlauf einer Reaktion. Die bei den
verschiedenen Schritten gebildeten Teilchen reagieren im nächsten Schritt (meist sehr schnell) weiter bis
zu einem stabilen Endprodukt.
In der Abb. 1 wird am Beispiel des Butan-Moleküls gezeigt, wie die einzelnen Reaktionsschritte beim
Cracken nach einander ablaufen. Als Zwischenprodukte entstehen Alkylradikale mit unterschiedlicher
Kettenlänge, die jedoch nur sehr kurzlebig sind.

1. SCHRITT = Crackvorgang: Homolytische Spaltung einer C-C-Bindung. Es bilden sich Alkylradikale.

2. SCHRITT = Umlagerung von H-Atomen unter Bildung eine Alkans und eine Diradikals.

3. SCHRITT = Ausbildung einer C=C-Doppelbindung aus dem Diradikal.

Quelle: ScS
Aufgabe 2:

a) Ein n-Decan-Molekül soll durch Cracken an den in der Abb. unten vorgegeben Positionen in drei Teile
zerlegt werden. Zeichnen Sie die Lewisformeln der entstehenden Alkyl-Radikale.
Crackposition1 Crackposition 2

Mittlerer Teil: radikale Schnittpunkte

a)

b) Welche Wasserstoff-Umlagerungen könnten nun an den gebildeten Alkylradikalen stattfinden, so dass

ein Alkan und ein Alkyl-Diradikal entsteht?
Zeichnen Sie zwei mögliche H-Umlagerungen analog Schritt 2 auf der Vorderseite dieses Blattes.
Benennen Sie die gebildeten Alkane!
b)

c) Welche Alken-Moleküle können aus den Diradikalen entstehen? Zeichnen Sie zwei Lewisformeln der
möglichen Produkte und benennen Sie die Alkene.
c)

d) Am mittleren Bruchstück können auch zwei Doppelbindungen entstehen. Dazu sind intramolekulare H-
Umlagerungen nötig. Das daraus entstandene Alken heisst Butan-1,3-dien (CH2=CH-CH=CH2). Zeigen Sie
mögliche H-Umlagerungen innerhalb des mittlere Bruchstücks, so dass daraus Butan-1,3-dien entstehen
Alkene und Alkane: Unterschied
kann. Alkene: Doppelbindungen (mit Nummerierung)
Doppelbindungen nach der Hauptkette und nicht wie die Seitenkette vorne
Kennzeichen von Seitenketten: -yl (& vor der Seitenkette)

Quelle: ScS