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Aufgaben
1) Säuren und Basen sind der Menschheit schon lange bekannt und spielen in der Chemie eine
wichtige Rolle. Daher wurde deren Begriff historisch mehrmals überarbeitet.
In der modernen organischen Chemie finden sowohl die Konzepte der Säure-Base-Theorie
von Brønstedt/Lewry wie auch von Lewis Anwendung. Ersteres wird im Allgemeinen
verwendet, um Verbindungen als Säuren oder Basen einzuschätzen, während die
Formulierung nach Lewis oftmals für Reaktionsmechanismen und zur Beschreibung von
Reaktivitäten herangezogen wird.
ii. Was sagt der pKa-Wert einer Verbindung aus? Wie kann dieser experimentell gemessen
werden?
Der pKa-Wert ist der negative dekadische Logarithmus der Gleichgewichtskonstanten der
Protolyse der Verbindung im wässrigen Medium. Diese Konstante wird aus dem
Massenwirkungsgesetz gewonnen und kann experimentell zum Beispiel über Titrationen
bestimmt werden. Damit ist der pKa-Wert ein Maß für die Azidität einer Verbindung, die mit
sinkenden Werten zunimmt.
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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
Prof. Dr. S. A. Sieber, Prof. Dr. T. Gulder
iii. Wie hängt die Stabilität einer protischen Verbindung mit ihrer Säurestärke/Basizität
zusammen?
Eine schwache Brønstedt-Base ist eine Verbindung, welche in ihrer deprotonierten Form
stabil ist und somit weniger reaktionsfreudig für Säure-Base-Reaktionen ist. Die protonierte
Form ist sehr reaktiv, da instabiler, sie wird als starke Säure eingeschätzt und vice versa.
Starke Säure = schwache Base = stabile Base/ instabil als Säure, deprotonierte Form ist
weniger reaktiv
Schwache Säure = starke Base = instabil als Base/ stabile Säure, protonierte Form ist
weniger reaktiv
H H
H C H H
H C H C C
C H C
H H H
H
Hybridisierung:
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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
Prof. Dr. S. A. Sieber, Prof. Dr. T. Gulder
ii. Wasser hat einen pKa-Wert von 15.74. Ist es möglich Acetylen (pKa= 25) mit Hydroxidionen zu
deprotonieren? Tipp: Schreiben Sie sich die Gleichgewichtsreaktion auf, setzten Sie sich mit
den korrespondierenden Säure/Base-Paaren auseinander und klären Sie, auf welcher Seite
das chemische Gleichgewicht liegt.
Da Wasser den kleineren pKa-Wert besitzt, ist es die stärkere Säure und gibt bereitwilliger ein
Proton ab. Die dazu korrespondierende Base (OH-) ist allerdings schwächer, als die
korrespondierende Base des Acetylid-Ions. Die Dissoziationsgleichung verdeutlicht, dass das
Gleichgewicht auf der linken Seite liegen muss:
3) Chiralität
i. Wie unterscheiden sich die Begriffe Chiralität und optische Aktivität voneinander?
Optische Aktivität: Eine Lösung des Moleküls dreht die Polarisationsebene linear
polarisierten Lichtes.
Chirale Verbindungen sind optisch aktiv. (bei achiralen Verbindungen mittelt sich der
Effekt in Lösung heraus)
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Aufbau und Struktur von organischen Verbindungen (OC1)
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ii. Entscheiden Sie, welche der folgenden Verbindungen chiral sind und welche nicht.
HC C CH HC C CH C C C
chiral
HC C CH C C C
HC C CH
chiral chiral
chiral chiral
H Me Me
C C C H C C C H C C C Me
Me Me Me
Me H Me
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